第三章第二节第2课时.docx
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第三章第二节第2课时
第2课时 苯的结构和性质
[学习目标定位] 1.会写苯的分子式、结构式、结构简式;知道苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。
2.知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应,并会写相应的化学方程式。
一 苯的分子结构
1.苯是一种重要的化工原料,其分子式为C6H6,远没有达到饱和。
根据下列实验,总结苯的某些性质。
实验内容与步骤
实验现象
实验结论
实验①:
先向试管中加入3mL酸性高锰酸钾溶液,再加入1mL苯,振荡试管,观察现象
液体分为两层,上层无色,下层紫红色
苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
实验②:
先向试管中加入1mL溴水,再加入3mL苯,振荡试管,观察现象
液体分为两层,上层红棕色,下层无色
苯不能与溴水发生反应
2.德国化学家凯库勒在苯分子结构的确定中做出了重要贡献,他分析了大量实验事实之后,提出了苯的分子结构为
我们称其为凯库勒式并一直沿用到现在。
(1)你认为这种结构符合实验事实吗?
说出你的理由。
答案 不符合实验事实,因为苯不能与溴水发生加成反应使溴水褪色,也不能被酸性KMnO4溶液氧化,说明它没有典型的碳碳双键。
(2)查阅资料,写出苯分子结构的另一种表达方式,并用文字归纳苯分子的空间结构和化学键的特征。
答案
苯分子为平面正六边形结构,6个碳碳键完全相同,是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键。
归纳总结
1.苯的组成与结构
分子模型
分子式
结构式
结构简式
C6H6
或
2.苯的结构特点
(1)苯分子为平面正六边形结构。
(2)分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。
(3)6个碳碳键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。
1.能说明苯分子的平面正六边形结构中,碳碳键不是单、双键交替排布,而是6个碳原子之间的键完全相同的事实是( )
A.苯的一氯取代物(
)无同分异构体
B.苯的邻位二氯取代物(
)只有1种
C.苯的间位二氯取代物(
)只有1种
D.苯的对位二氯取代物(
)只有1种
答案 B
解析 苯分子结构中无论是单、双键交替出现,还是6个碳原子之间的键完全相同,苯的一取代物都只有一种结构,间位二取代物、对位二取代物也都只有一种结构,因此A、C、D项不能用以说明苯环不存在单、双键交替结构;B项,苯分子结构中若单、双键交替出现,则苯的邻位二取代物有两种结构,因此B项可以说明苯分子不存在单、双键交替结构。
2.苯的结构式可用
来表示,下列关于苯的叙述中正确的是( )
A.苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料
B.苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃
C.苯分子中的6个碳碳化学键完全相同
D.苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
答案 C
解析 苯分子中6个碳碳键完全相同;苯分子中不含有简单的碳碳双键,苯不属于烯烃;苯不能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色;苯主要是以煤为原料而获得的一种重要化工原料。
故选C。
二 苯的化学性质
1.苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,但能燃烧。
苯燃烧时,发出明亮而且带有浓烟的火焰,这是由于苯分子含碳量高,碳燃烧不充分。
其燃烧的化学方程式为2C6H6+15O2
12CO2+6H2O。
2.在有催化剂FeBr3存在时,苯与液溴发生反应,苯环上的氢原子被溴原子取代,生成溴苯,反应的化学方程式是
。
(1)怎样证明苯与溴发生的是取代反应而不是加成反应?
答案 生成了溴化氢分子。
(2)反应催化剂为FeBr3,若实验中不加FeBr3而加Fe粉,实验同样能够成功,为什么?
答案 因为Fe粉可与液溴反应生成FeBr3。
(3)苯与溴的取代产物溴苯为无色、不溶于水且比水重的油状液体,而实际实验中得到的溴苯因溶有溴而呈黄褐色,如何提纯得到无色的溴苯?
答案 将呈黄褐色的溴苯与NaOH溶液混合,充分振荡后静置,使液体分层,然后分液。
(4)有同学设计用浓溴水、苯、铁粉三者混合反应直接制取溴苯,未能获得成功,请分析实验失败的原因,并改进实验方案。
答案 应该用液溴代替浓溴水。
3.苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热至50~60℃发生反应,苯环上的氢原子被硝基(—NO2)取代,生成硝基苯,反应的化学方程式是
。
(1)反应中要用浓硫酸作催化剂和吸水剂,如何混合浓硫酸和浓硝酸?
答案 将浓H2SO4沿试管内壁慢慢注入浓硝酸中,并不断振荡。
(2)怎样控制反应温度为50~60℃?
答案 在50~60℃的水中水浴加热。
4.苯虽然不具有像烯烃一样典型的碳碳双键,但在特定条件下,仍能发生加成反应,在镍作催化剂的条件下,苯可以与氢气发生加成反应,化学方程式是
。
归纳总结
1.苯的化学性质
指明反应类型:
①氧化反应;②加成反应;
③取代反应;④取代反应。
2.苯在催化剂(FeBr3)作用下与液溴发生取代反应,说明苯具有类似烷烃的性质。
3.苯能与H2在催化剂作用下发生加成反应,说明苯具有类似烯烃的性质。
总之,苯易发生取代反应,能发生加成反应,难被氧化(燃烧除外),其化学性质不同于烷烃和烯烃。
3.为了证明液溴与苯发生的反应是取代反应,有如下图所示装置。
则装置A中盛有的物质是( )
A.水B.NaOH溶液
C.CCl4D.NaI溶液
答案 C
4.下列有关苯的叙述中,错误的是( )
A.苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应
B.在一定条件下,苯能与氢气发生加成反应
C.在苯中加入酸性高锰酸钾溶液,振荡并静置后下层液体为紫红色
D.在苯中加入溴水,振荡并静置后下层液体为红棕色
答案 D
解析 A项,苯在FeBr3作催化剂条件下能与液溴发生取代反应;B项,一定条件下苯能与H2发生加成反应生成环己烷;C项,苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,与KMnO4溶液混合后会分层,苯在上层;D项,苯能萃取溴水中的Br2使溴水褪色,由于苯的密度比水小,因此液体分层后有机层在上层,上层为红棕色,下层接近无色。
1.在下列有机物中,能跟溴水发生加成反应,又能被酸性高锰酸钾溶液氧化的是( )
A.乙烯B.苯C.甲烷D.乙烷
答案 A
2.苯与乙烯相比较,下列叙述不正确的是( )
A.都容易发生取代反应
B.苯不能被酸性KMnO4溶液氧化
C.苯只能在特殊条件下发生加成反应
D.都能在空气中燃烧
答案 A
3.有机物分子中所有的原子不可能处在同一平面的是( )
答案 B
解析 苯分子中12个原子处于同一平面上,任何原子取代了苯分子中的氢原子,则该原子位于苯的平面,A、D项原子都共面;甲苯可看作甲基—CH3取代了苯环上的一个氢原子,也可以看作苯基取代了甲烷的一个氢原子,故容易看出甲苯中所有原子不可能共面;苯乙烯分子中苯环平面与乙烯基所在平面可能共面。
4.甲苯(
)苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基所取代,可能得到的一元取代物有几种( )
A.3种B.4种
C.5种D.6种
答案 D
解析 —C3H7可以是正丙基或异丙基,分别连接在甲苯苯环上各得到三种一元取代物,所以共6种。
5.根据芳香族化合物类别关系图,判断下列有机物中为芳香族化合物的是__________,芳香烃的是________,苯的同系物的是________。
答案 ①②③④⑥ ①③⑥ ①⑥
40分钟课时作业
[经典基础题]
一、苯的分子结构
1.下列关于苯的说法中,正确的是( )
A.苯的分子式是C6H6,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,属于饱和烃
B.从苯的凯库勒式看,分子中含有双键,所以苯属于烯烃
C.在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了加成反应
D.苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的键完全相同
答案 D
解析 苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的键是介于单键和双键之间的一种特殊的、完全相同的化学键。
2.苯分子中的碳碳键不是以单双键交替结合的,不能作为这种判定的主要依据是( )
A.苯不跟溴水发生加成反应
B.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
C.苯的一元取代物无同分异构体
D.苯的邻位二元取代物无同分异构体
答案 C
解析 解答本题的关键是怎样把结构和性质联系起来,需要我们理解物质的结构和性质的相互关系;结构决定性质,性质反映结构。
苯分子若是单双键交替结构,则:
间位二元取代物
和
是相同的;邻位二元取代物
和
是不相同的。
存在典型的碳碳双键必然能使酸性KMnO4溶液褪色,也容易与溴发生加成反应而不是取代反应。
苯不跟溴水发生加成反应,不能使酸性KMnO4溶液褪色,则苯分子中不存在碳碳双键。
3.并六苯是一种多环芳香烃,并六苯及其衍生物作为有机半导体材料具有潜在应用价值。
并六苯的某衍生物结构简式为
,其苯环上的氢原子再被1个Cl原子取代的产物有( )
A.3种B.6种C.7种D.8种
答案 C
解析 有机物结构对称,有7种氢原子,如图所示:
,因此其苯环上的氢原子再被1个Cl原子取代的产物有7种,C正确。
二、苯的性质
4.用分液漏斗可以分离的一组混合物是( )
A.溴和CCl4B.苯和溴苯
C.硝基苯和水D.汽油和苯
答案 C
解析 A、B、D项的物质可以互溶,不会分层,不能用分液漏斗分离。
5.将溴水和苯混合振荡,静置后分液分离,把分离出来的苯层置于一试管中,加入某些物质后可以在试管口产生白雾,这种物质是( )
①亚硫酸钠 ②溴化铁 ③锌粉 ④铁粉
A.①③B.②④C.①④D.②③
答案 B
解析 将溴水和苯混合振荡,静置分液,分离出的有机层为溴的苯溶液,因此只要加入FeBr3或铁粉(2Fe+3Br2===2FeBr3)即加入了催化剂,则苯与溴就可以发生取代反应,产物之一HBr遇空气中水蒸气产生氢溴酸小液滴,产生白雾。
6.浓溴水加入苯中,充分振荡,静置后,溴水层颜色变浅的原因是( )
A.加成反应B.溶解作用
C.取代反应D.氧化反应
答案 B
解析 由于溴在苯中的溶解度大于在水中的溶解度,故苯可以从溴水中萃取溴,而使水层颜色变浅。
7.下列实验中,不能获得成功的是( )
A.用水检验苯和溴苯
B.苯、浓硫酸、浓硝酸共热制硝基苯
C.用溴水除去混在苯中的己烯
D.苯、液溴、溴化铁混合制溴苯
答案 C
解析 苯和溴苯均不溶于水,苯的密度比水小在上层,溴苯的密度比水大在下层,可以检验;在浓H2SO4催化作用下,苯与浓硝酸反应生成硝基苯;溴与己烯加成后生成的产物仍能溶在苯中,不能用溴水除去苯中的己烯;苯和液溴在溴化铁催化下能反应生成溴苯。
8.下列物质中,既能因发生化学反应使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )
①SO2 ②CH3CH2CH===CH2 ③
④CH3CH3
A.①②③④B.③④C.①②④D.①②
答案 D
解析 SO2具有还原性,能被强氧化剂Br2及酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色;CH3—CH2—CH===CH2中有双键,遇Br2能发生加成反应,遇酸性KMnO4溶液能被氧化,从而使溴水及酸性KMnO4溶液褪色;苯结构稳定,不能被酸性KMnO4溶液氧化,但可萃取溴水中的Br2,使溴水褪色,此过程属物理变化过程;CH3CH3既不能使溴水褪色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色。
9.实验室用溴和苯反应制取溴苯,得到粗溴苯后,要用如下操作精制:
①蒸馏;②水洗;③用干燥剂干燥;④10%的NaOH溶液洗;⑤水洗。
正确的操作顺序是( )
A.①②③④⑤B.②④⑤③①
C.④②③①⑤D.②④①⑤③
答案 B
解析 粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化铁等杂质,先用水洗,FeBr3溶于水而被洗去;再用NaOH溶液洗,溴与NaOH溶液反应生成易溶于水的盐(NaBr、NaBrO)而被洗去;第二次用水洗时有效地除去残存在有机物中易溶于水的杂质;干燥使少量的水被除去,最后蒸馏时将溴苯中的苯分离出去(利用两者沸点的差异)。
三、苯的性质应用
10.下列变化属于物理变化的是( )
A.苯和溴水混合后振荡
B.苯、液溴和铁粉混合
C.石蜡的分解
D.甲烷和氯气混合后光照
答案 A
解析 苯和溴水混合后振荡,虽然溴水也褪色,但是发生的是萃取的变化,溴被富集到苯中,上层变为红棕色。
11.某有机物其结构简式如图,关于该有机物,下列叙述不正确的是( )
A.能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色,原理相同
B.1mol该有机物能与H2发生反应,消耗H24mol
C.一定条件下,能发生加聚反应
D.该有机物苯环上的一个H被取代,有3种同分异构体
答案 A
解析 该有机物含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生的是氧化反应;能使溴水褪色,发生的是加成反应,反应原理不同,A错误;该有机物含有一个碳碳双键和一个苯环,1mol该有机物能与H2发生反应,消耗H24mol,B正确;该有机物分子含有一个碳碳双键,能发生加聚反应,C正确;苯环上有邻、间、对三种位置,所以该有机物苯环上的一个H被取代,有3种同分异构体,D正确。
12.在实验室中,下列除杂的方法中正确的是( )
A.溴苯中混有溴,加入KI溶液,振荡,用汽油萃取出溴
B.乙烷中混有乙烯,通入H2在一定条件下反应,使乙烯转化为乙烷
C.硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸,将其倒入NaOH溶液中,静置,分液
D.乙烯中混有CO2和SO2,将其通入酸性KMnO4溶液中洗气
答案 C
解析 A项生成的I2溶于溴苯;B项无法控制H2的量,且反应比较困难。
[能力提升题]
13.现在同学们学过了取代反应、加成反应,请将下列物质能够发生的反应类型填写在下表中:
①由乙烯制氯乙烷 ②乙烷与氯气,光照 ③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 ④乙烯通入酸性高锰酸钾溶液
⑤由苯制取溴苯 ⑥乙烷在空气中燃烧 ⑦由苯制取硝基苯 ⑧由苯制取环己烷
反应类型
取代反应
加成反应
反应
答案 ②⑤⑦ ①③⑧
14.选择适当的试剂和方法除去下列物质中的少量杂质(括号内为杂质)。
(1)乙烷(乙烯)。
试剂________,方法________。
(2)硝基苯(硝酸)。
试剂________,方法________。
(3)溴苯(溴)。
试剂________,方法________。
答案
(1)溴水 洗气
(2)水 分液 (3)氢氧化钠溶液 分液
解析
(1)乙烯与溴水发生加成反应,乙烷与溴水不反应。
(2)硝基苯不溶于水。
(3)溴与氢氧化钠溶液反应,且反应产物不溶于溴苯。
15.Ⅰ.有机化合物的结构简式可进一步简化,如:
写出下列物质的分子式:
Ⅱ.甲烷、乙烯、苯三种有机物中具有下列性质的是
(1)在催化剂作用下能与液溴反应,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是________。
(2)见光能跟氯气发生取代反应,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是________。
(3)在催化剂作用下加氢生成乙烷,加水生成酒精的是________。
答案 Ⅰ.
(1)C6H14
(2)C5H10 (3)C7H12
(4)C10H8
Ⅱ.
(1)苯
(2)甲烷 (3)乙烯
16.某同学要以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活动,下面是其活动记录,请你补全所缺内容。
(1)理论推测:
他根据苯的凯库勒式________,推测苯分子中有两种不同的碳碳键,即________和________,因此它可以使紫红色的________溶液褪色。
(2)实验验证:
他取少量的上述溶液加入试管中,然后加入苯,充分振荡,静置,发现________________________________________________________________________。
(3)实验结论:
上述的理论推测是________(填“正确”或“错误”)的。
(4)查询资料:
经查阅有关资料,发现苯分子中六个碳原子之间的键________(填“相同”或“不同”),是一种________________________键,苯分子中的六个碳原子和六个氢原子________(填“在”或“不在”)同一平面上,应该用________表示苯分子的结构更合理。
(5)发现问题:
当他将苯加入溴水中时,充分振荡,发现能使溴水褪色,于是该同学认为所查资料有误。
你同意他的结论吗?
为什么?
____________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案
(1)
—C—C—
酸性KMnO4
(2)溶液分层,溶液紫红色不褪去
(3)错误 (4)相同 介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学 在
(5)不同意,由于苯是一种有机溶剂且不溶于水,而溴单质在苯中的溶解度比其在水中的溶解度大许多,故将苯与溴水混合振荡时,苯将溴单质从其水溶液中萃取出来,从而使溴水褪色,与此同时,苯层颜色加深
17.苯和溴取代反应的实验装置如图所示,其中A为由具支试管改制成的反应容器,在其下端开了一小孔,塞好石棉绒,再加入少量铁屑粉。
填写下列空白:
(1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液,几秒内就发生反应。
写出A中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式):
__________________________________。
(2)B中NaOH溶液的作用是______________________________________________________。
(3)试管C中苯的作用是_______________________________________________________。
反应开始后,观察D和E两试管,看到的现象为________________________
________________________________________________________________________,
此现象可以验证苯和液溴的反应为____________(填反应类型)。
答案
(1)
(2)除去溶于溴苯中的溴
(3)除去HBr气体中混有的溴蒸气 D试管中紫色石蕊溶液慢慢变红,并在导管口有白雾产生,然后E试管中出现浅黄色沉淀 取代反应
解析 苯与液溴反应剧烈,生成
和HBr气体,而导管出来的气体中会混有一定量的溴蒸气,混合气体进入C可将气体中的溴蒸气除去(利用相似相溶原理)。
B中NaOH溶液的作用是除去溶于溴苯中的溴,气体在经D、E两装置时,分别可以观察到紫色石蕊溶液变红,AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成,可证明此反应为取代反应。
装置F是尾气吸收装置,以防污染环境。
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