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顺酐的生产技术及国内外市场分析
顺酐的生产技术及国内外市场分析
2011-03-14
顺酐(简称 MA)是顺丁烯二酸酐的简称,又名马来酸酐、失水苹果酸酐,
外观为白色斜方形针状结晶,分子式 C4H203,分子量 98.06,熔点 52.8℃,沸
点 202℃,相对密度 1.314,闪点 103℃,易升华。
顺酐易溶于水、醇和酯,微
溶于四氯化碳和粗汽油。
顺酐的粉尘和蒸汽易燃易爆,对人有一定的刺激作用,
对人体皮肤有一定的灼伤。
顺酐是一种重要的有机化工原料和精细化工产品,是目前世界上次于苯酐
和醋酐的第三大酸酐,主要用于生产不饱和聚酯树脂、醇酸树脂,用于农药、
医药、涂料、油墨、润滑油添加剂、造纸化学品、纺织品整理剂、食品添加剂
以及表面活性剂等领域。
此外,以顺酐为原料还可以生产 1,4-丁二醇(BOD)、
γ-丁内酯(GBL)、四氢呋喃(THF)、马来酸、富马酸和四氢酸酐等一系列用途
广泛的精细化工产品,开发利用前景十分广阔。
1 生产方法[1、2]
1.1 生产工艺路线
目前,工业上顺酐的生产工艺路线按原料可分为苯氧化法、正丁烷法氧化
法、C4 烯烃法和苯酐副产法 4 种,其中苯氧化法应用最为广泛,但由于苯资源
有限,C4 烯烃和正丁烷为原料生产顺酐的技术应运而生,尤其是富产天然气和
油田伴生气的国家,拥有大量的正丁烷资源,因此近年来正丁烷氧化法生产顺
酐的技术发展迅速,已经在顺酐生产中占主导地位,其生产能力约占世界顺酐
总生产能力的 80%。
1.1.1苯氧化法
苯蒸气和空气(或氧气)在以 V2O5-MnO3 等为活性组分,α-Al2O3 为载
体的催化剂上发生气相氧化反应生成顺酐。
苯氧化法是生产顺酐的传统生产方
法,工艺技术成熟可靠,主要技术有美国 SD 法、Alusuisle/UCB 法和日本触
媒化学法等,其中以 SD 法应用最为普及,Alusuisle/UCB 法原料苯的消耗量
最低,是较为先进的生产方法。
1.1.2C4 烯烃法
1
该法是以混合 C4 馏分中的有效成分正丁烯、丁二烯等为原料,和空气
(或氧气),在 V2O5-P2O5 系催化剂作用下经气相氧化反应生成顺酐,其中正
丁烯在反应过程中先脱氢生成丁二烯,再氧化生成顺酐。
在反应过程中,除生
成主产物外,还副产生成一氧化碳、二氧化碳和水以及少量的乙醛、乙酸、丙
烯醛和呋喃等。
德国 BASF 公司和拜尔公司开发了以混合 C4 馏分为原料的固定
床氧化工艺。
日本三菱化成公司开发了以含丁二烯的 C4 馏分为原料的流化床氧
化制顺酐工艺。
由于脱氢属于吸热反应,而且副产物较多,因此,混合 C4 烯烃
氧化制顺酐发展前途不太乐观。
1.1.3苯酐副产法
在由邻二甲苯生产苯酐时,可以副产得到一定数量的顺酐产品,其产量约
为苯酐产量的 5%。
在苯酐生产中,反应尾气经洗涤塔除去有机物后排放到大气
中,洗涤液为顺酐和少量的苯甲酸、苯二甲酸等杂质,经浓缩精制和加热脱水
后得到顺酐产品。
1.1.4正丁烷氧化法
正丁烷氧化工艺是以正丁烷为原料,在 V2O5-P2O5 系催化剂作用下发生气
相氧化反应生成顺酐。
该工艺自 1974 年由美国孟山都等公司实现工业化以来,
由于原料价廉、对环境污染小以及欧美等国家正丁烷资源丰富等原因而得到迅
速的发展,代表了顺酐生产工艺的发展趋势。
在固定床工艺中,由于正丁烷氧化选择性和反应速率均比苯法低,正丁烷
-空气混合物中正丁烷浓度可高达 1.6%-1.8%(摩尔分数),顺酐收率按正丁烷
计约为 50%,故对于同样规模的生产装置需求较大的反应器和压缩机;采用流
化床反应器可使正丁烷在空气中的浓度提高到 3%-4%(摩尔分数)。
流化床反应
器传热效果好,且投资较少,但流化床用的催化剂磨损较多,对大型顺酐生产
装置(20kt/a 以上),如能获得价廉且供应有保障的正丁烷原料,宜选用流化
床反应器。
与传统苯法相比,正丁烷氧化法具有原料价廉、污染小等优点。
正丁烷法
每吨顺酐产品消耗 1.l-1.2 吨正丁烷,而苯法每吨顺酐产品消耗 1.1-1.3 吨苯。
而且正丁烷法生产顺酐理论产量为 1:
1.69,苯法为 1:
1.256,因此正丁烷的
顺酐理论产量比苯法高许多。
随着技术的不断发展,正丁烷作原料其单耗将比
2
苯法低得多,正丁烷不仅消耗少,而且与苯法相比,其毒性也小,同时正丁烷
法生产顺酐对环境污染小,随着全球环保压力越来越大,正丁烷法在满足环保
要求以及发展前景方面比苯法更具有生命力。
正因为如此,目前全球顺酐生产
能力约 80%采用正丁烷路线,而且还有不断增加的趋势。
1.2 生产技术进展
目前,国外顺酐生产技术由以苯法为主向正丁烷氧化法为主转变,没有其
他新的生产路线出现,技术进展主要体现在现有装置的工艺改进和提高催化剂
性能两个方面。
顺酐产品成本 50%左右是原料费用,已工业化的顺酐生产技术都是以控制
最大收率来确定工艺条件。
目前,三菱化学/英国 BOC 公司、SISAS/Conser 公
司等分别开发了回收尾气中未反应的正丁烷,将其重新送回反应器中参与反应,
以减少正丁烷消耗量的催化剂和生产工艺。
日本三菱化学公司和英国 BOC 公司共同开发成功一种不含金属氧化物复合
物的新型催化剂(命名为 ZM-5)。
通过对氧和丁烷混合实行严格控制与这种催
化剂结合,可以实现原料气的循环,提高顺酐的转化率和选择性,降低装置的
能耗,提高最终产率,生产成本比传统制造方法降低约 30%,且燃烧的尾气减
少了 15%-30%。
该工艺既适用于流化床也适用于固定床。
SISAS/Conser 公司开发出溶剂回收工艺和未反应丁烷循环技术。
该工艺溶
剂消耗低,溶剂回收率可以达到 99%,污染小,操作费用低,未反应正丁烷可
以循环使用,每吨顺酐正丁烷的消耗量可以减少 20%,燃烧尾气量减少 50%,适
合流化床生产工艺。
目前该方法已经在比利时的生产装置上使用,结果良好。
BP-阿莫科公司开发的新型顺酐催化剂中不含卤素,不仅省略了脱污染工序,
减少了烃类废物的产生,而且提高了转化率,催化剂使用寿命高达 7 年。
英国利物浦大学和法国催化剂研究所合作开发出一种改性的磷酸钒催化剂,
该催化剂用在正丁烷固定床反应器中,比表面积超过 40m2/g,可使顺酐的产量
翻番,并且由于选择性高,使碳的氧化物含量降低 15%左右,因而极具发展潜
力。
我国在顺酐合成技术的研究开发方面也取得了很大的进展,特别是在大型
苯法固定床列管式反应器的制造技术方面,长期影响固定床反应器性能的几个
3
关键问题如反应器流道设计、固定床列管式反应器的制造性能均取得实质性突
破。
目前我国已经能够设计制造万吨级苯法固定床列管式反应器,且使用性能
良好,这就为更大规模和更高要求顺酐反应器的国产化提供了极好的条件。
我国对苯法制顺酐的催化剂研制方面也取得了很大进展。
北京化工研究院
开发的 BC-11B 高效环状催化剂具有运行负荷高、导热性能好、床层阻力低、热
点温度低、热点分布均衡、可在高负荷下使用等特点,有效克服了床层阻力大、
操作热点温度较高等缺点,明显提高了顺酐装置的生产能力和经济效益。
天津天环精细化工研究所开发的 TIZ-2 催化剂性能已经达到国外同类产品
先进水平,在床高 2.9m 左右,空速 2000-2500h-1、盐温 345-375℃、苯浓度不
大于 55g/m3 条件下,苯转化率在 98.5%以上,顺酐收率在 95%以上,选择性在
80%左右,而价格不及进口催化剂的一半。
该研究所在 2001 年还研制成功 TH-
3B 苯氧化制顺酐新型催化剂,该催化剂在合理的钒钼比例基础上,添加了两种
以上的助催化剂,载体仍使用环状绿碳化硅,以保持其阻力及导热性好的特点。
在盐温 340-352℃、热点温度 420-445℃、苯浓度 45-53g/m3、空速 1600-
2200h-1 的工业实验条件下,苯转化率为 98.5%-99.5%,顺酐产品收率达到
90%-93%。
目前该催化剂已经成功地运用于天津中和化工厂、石家庄化工二厂等
多套工业生产装置上。
在正丁烷氧化法固定床生产顺酐催化剂的研制方面,北京化工研究院和天津大
学也开展了一些工作,并取得了一定的进展。
2国外生产和消费情况[3、4]
2.1 生产情况
自 20 世纪 50 年代顺酐实现工业化生产以来,世界顺酐的生产能力发展很
快。
1990 年全世界顺酐的总生产能力只有 731kt,2000 年增加到 1261kt,10
年间的年均增长率约为 5.6%。
到 2002 年,全世界顺酐的总生产能力已经达到
约 1350kt,产量约 1100kt,其中北美的生产能力约占全球顺酐总生产能力的
19%,南美和中美的生产能力约占 3%,西欧的生产能力约占 36%,亚洲的生产能
力约占 35%,东欧的生产能力约占 6%,非洲的生产能力约占 1%。
世界顺酐生产
能力最大的 6 家生产厂家分别是比利时 BASF 公司、美国 Huntsman 公司、意大
利 Lonza 公司、美国 Ashland 公司、美国 Bayer 公司以及德国 Condea-
4
生产厂家名称
生产能力
生产工艺
美国 Huntsman 公司
美国 Ashland 公司
美国 Bayer 公司
美国 BP Amoco 公司
加拿大 Bartek 化学公司
澳大利亚 DSM 精细化学公司
比利时 BASF 公司
法国 Cray Valley 公司
德国 Condea-Huntsman 公司
意大利 Lonza 公司
意大利 Polioli 公司
匈牙利 MOL 公司
罗马尼亚 Petrobrazi 公司
印度尼西亚 PT Justu Sakti Raya
公司
马来西亚 TCL 工业公司
日本三菱化学公司
日本 MIC Sohio 公司
日本触媒公司
110
63
60
45
27
36
225
15
56
86
36
13
12
14
35
32
10
36
12
正丁烷氧化法
正丁烷氧化法
正丁烷氧化法
正丁烷氧化法
正丁烷氧化法
正丁烷氧化法
正丁烷氧化法
苯氧化法
正丁烷氧化法
正丁烷氧化法
苯氧化法
正丁烷氧化法
苯氧化法
苯酐副产法
正丁烷氧化法
正丁烷氧化法
正丁烷氧化法
苯氧化法
正丁烷氧化法
Huntsman 公司,生产能力合计为 600kt/a,约占世界顺酐总生产能力的
44.4%。
在生产工艺上,美国顺酐全部采用正丁烷氧化法进行生产;南美和中美采
用正丁烷氧化法和苯氧化法的生产能力分别占该地区顺酐总生产能力 48.8%和
43.9%;西欧约有 75%的顺酐采用正丁烷氧化法进行生产,23%采用苯氧化法进
行生产,2%采用苯酐副产法进行生产;日本约有 58%的顺酐采用苯氧化法进行
生产,39%采用 C4 烯烃法或正丁烷氧化法进行生产,3%采用苯酐副产法进行生
产。
2002 年国外顺酐的主要生产厂家见表 1 所示。
表 1 2002 年国外顺酐的主要生产厂家情况(单位:
kt/a)
5
日本 NOF 公司
日本武田药品公司
日本东燃化学公司
韩国 Korae PTG 公司
韩国 Yongsan 化学公司
中国台湾 Grand 联合化学公司
中国台湾 Tasco 化学公司
台湾 TCC 化学公司
阿根廷 Repsol YPE 公司
巴西 Elekeiroz 公司
西班牙 Compania Espanola 公司
24
45
25
40
25
20
40
17
20
20
70
苯氧化法
正丁烷氧化法
正丁烷氧化法
正丁烷氧化法
正丁烷氧化法
正丁烷氧化法
正丁烷氧化法
正丁烷氧化法
苯氧化法
苯氧化法
正丁烷氧化法
西班牙 DuPont 公司
2.2消费情况
近年来,世界对顺酐的需求量稳步增长,1998-2001 年需求量的年均增长
率约为 3%,2001 年全球对顺酐的总需求量约为 1089kt,产需基本平衡,消费
主要集中在美国、西欧和日本等工业发达国家和地区,这三个国家和地区的总
消费量量约为 699kt/a,约占世界顺酐总消费量的 64.2%。
其中西欧的消费量约
占世界总消费量的 35.0%,美国约占 19.9%,日本约占 9.3%,其他国家和地区
约占 31.9%。
近年来,由于 1,4-丁二醇和四氢呋喃生产对顺酐需求量的不断增
长,世界对顺酐的总需求量将稳步增长,预计 2001-2006 年世界对顺酐的需求
量将以年均约 6.0%-7.0%的速度增加,到 2006 年对顺酐的总需求量将达到约
1500kt,其中美国的年均增长率约为 2.8%,西欧的年均增长率约为 3.5%,日本
的年均增长率约为-1.4%。
消费结构为:
不饱和聚酯树脂(UPR)对顺酐的需求
量占 41%,1,4-丁二醇占 14%,润滑油添加剂占 5%,富马酸占 6%,共聚物占 8%,
醇酸树脂占 2%,烯基琥珀酸(酐)占 3%,四氢呋喃占 7%,苹果酸占 2%,其他
占 11%。
2001 年,美国对顺酐的总需求量约为 217kt,约占世界顺酐总需求量的
19.9%,产品主要用于不饱和聚酯树脂、润滑油添加剂、共聚物和烯基琥珀酸
(酐)等,其消费结构为:
不饱和聚酯树脂对顺酐的需求量占总需求量的 61.7%,
6
润滑油添加剂占 11.1%,共聚物占 8.8%,烯基琥珀酸(酐)占 5.0%,马来酸占
3.3%,富马酸占 2.1%,农用化学品占 1.3%,其他占 6.9%。
预计 2001-2006 年,
美国对顺酐的需求量将以年均约 2.8%的速度增加,到 2006 年总需求量将达到
约 250kt。
其中增长最快的是不饱和聚酯树脂,年均增长率将达到 3.6%,其次
是烯基琥珀酸(酐),年均增长率将达到 3.1%。
2001 年,美国顺酐的进口量为
6kt,出口量为 23kt,产品主要出口到加拿大,墨西哥以及比利时等国家和地
区。
2001 年,西欧对顺酐的总需求量约为 381kt,约占世界顺酐总需求量的
35.1%,产品主要用于不饱和聚酯树脂、1,4-丁二醇和四氢呋喃等,其消费结
构为:
不饱和聚酯树脂对顺酐的需求量占总需求量的 34.1%,1,4-丁二醇占
21.0%,四氢呋喃占 13.6%,富马酸占 7.1%,共聚物占 6.85,醇酸树脂占
3.7%,润滑油添加剂占 2.6%,马来酸占 1.6%,农用化学品占 0.2%,其他占
9.2%。
预计 2001-2006 年,西欧对顺酐的需求量将以年均约 3.5%的速度增加,
到 2006 年总需求量将达到约 452kt。
其中增长最快的是四氢呋喃,年均增长率
将达到 7.0%,其次是 1,4-丁二醇,年均增长率将达到 4.6%。
2001 年,西欧顺
酐的进口量为 109kt,出口量为 112kt,进口产品主要来自美国、东欧和亚洲地
区,产品主要出口到美国。
2001 年,日本对顺酐的总需求量约为 101kt,约占世界顺酐总需求量的
9.3%,产品主要用于不饱和聚酯树脂、1,4-丁二醇和富马酸等,其消费结构为:
不饱和聚酯树脂对顺酐的需求量占总需求量的 23.8%,1,4-丁二醇占 14.9%,
富马酸占 13.9%,食品方面占 8.9%,塑料改性占 7.9%,酰亚胺占 5.0%,表面活
性剂占 3.0%,造纸等其他方面占 22.8%。
预计 2001-2006 年,日本对顺酐的需
求量将以年均约 1.4%的速度下降,到 2006 年需求量将下降到约 94kt。
2001 年,
日本顺酐的出口量为 14kt,产品主要出口到中国、泰国、中国台湾和新加坡。
3国内生产、消费及市场情况 [4、5、6]
3.1生产情况
我国顺酐的工业生产始于 20 世纪 50 年代,但由于我国反应器设计和制造
水平有限以及催化剂性能较差、消耗高、污染严重、生产装置规模小等原因,
发展十分缓慢。
自从 20 世纪 80 年代我国引进多套万吨级顺酐生产装置以后,
7
生产厂家情况
生产能力
备注
天津中和化工厂
山东东营胜利油田石油化工有限
公司
45
15
13
引进 SD 公司 1 套苯法装置
采用 Lummus 正丁烷流化床溶剂吸收
生产工艺
我国的顺酐工业生产才步人正常发展的轨道。
1986 年,天津中和化工厂引进美
国SD 公司技术建设我国第一套10kt/a 苯氧化法顺酐工业生产装置;1995 年
江苏苏州合成化工厂引进朗莎公司苯法固定床顺酐技术建成一套工业装置。
1997 年江苏丹阳化工厂与意大利合作建成一套 10kt/a 苯法顺酐生产装置,这
些装置的成功引进以及经过多年对引进技术的消化和吸收,加上我国自行开发
千吨级小规模顺酐装置的技术改造经验,使我国顺酐的生产技术水平有了很大
提高。
1996 年我国自行开发设计的 6kt/a 固定床苯法顺酐生产装置在山东淄博
齐峰化工厂建成投产。
1999 年天津中和化工厂自行建造的国产化1 万吨/年苯
法固定床顺酐装置顺利投产,经实际生产考核,产品质量、原材料消耗等各项
经济指标与引进装置基本相同。
目前我国采用苯固定床氧化法生产顺酐的技术
已经比较成熟,工艺与 AlusllisldUCB 法大致相同,但后处理采用二甲苯恒沸
脱水工艺。
在苯氧化法制顺酐固定床装置中,国产催化剂与进口催化剂并用。
目前,我国采用正丁烷生产顺酐的装置有 2 套,一套是 1994 年辽宁盘锦
有机化工厂引进美国 SD 公司正丁烷固定床水吸收工艺建成投产的 10kt/a 顺酐
装置。
另一套是 1996 年山东东营胜利油田石油化工有限公司引进美国 Lummus
正丁烷流化床溶剂吸收工艺技术建设投产的 15kt/a 顺酐生产装置。
与苯法相比,
由于受我国资源条件的限制,国内正丁烷顺酐生产技术的发展显得相对迟缓,
目前盘锦有机化工厂装置生产正常,但催化剂依赖进口,而山东东营胜利油田
石油化工有限公司的流化床顺酐装置由于种种原因开工率很低,基本上处于停
产状态。
目前我国顺酐的生产厂家有 20 多家,2000 年总生产能力为 185kt,2002
年达到 234kt,产量约为 174kt,其中天津中河化工厂是目前我国最大的顺酐生
产厂家,产量约占全国顺酐总产量的 20%。
2002 年我国顺酐的主要生产厂家情
况见表 2 所示。
表 2 2002 年我国顺酐主要生产厂家情况(单位:
kt/a)
8
上海染料有限公司上海华亨化工 12
苯法固定床,2 条生产线
厂
江苏丹阳化工厂
江苏常州曙光化工厂
山东淄博齐峰有机化工厂
10
10
10
10
苯法固定床,与意大利合作
苯法固定床,5 条生产线
苯法固定床,2 条生产线
采用 SD 公司正丁烷固定床水吸收生
辽宁盘锦辽河化工(集团)有限 17
产工艺
责任公司
山西舜都集团公司
山西太明化工工业有限公司
江苏苏州合成化工厂
山西太原侨友化工厂
河南开封富顺化工厂
浙江富阳化工厂
辽宁抚顺石化工程公司顺酐厂
江西前卫化工有限责任公司
山西焦化股份有限公司
6
16
5
5
8
8
7
3.5
3
3
苯法固定床
苯法固定床,3 条生产线
引进郎莎公司苯法技术
苯法固定床,2 条生产线
苯法固定床
苯法固定床
苯法固定床
苯法固定床
苯法固定床
苯法固定床
辽宁抚顺石油化工总公司化工塑 3
苯法固定床
料厂
山东新泰化工集团有限公司
天津第二石油化工厂
河北郑州市实验化工厂
河北开封油脂化工厂
河北石家庄化工二厂
2.5
3
2
2
2
2
苯法固定床
苯法固定床
苯法固定床
苯法固定床
苯法固定床
苯法固定床
河北石家庄白龙化工股份有限公 2
苯法固定床
司
上海染化七厂
天津天马化工厂
2
2
1.5
苯法固定床
苯法固定床
苯法固定床
安徽省安庆市有机化工有限责任 1.5
混合 C4 法
公司
1.5
苯法固定床
9
1995
1996
1997
1998
1999
2000
2001
2002
产量
进口量
出口量
45
6.2
0.8
48
3.4
3.0
53
0.6
1.7
78
0.6
1.9
102
1.47
0.16
102
9.28
0.20
140
8.84
0.38
174
5.60
0.47
消费领域
2002 年
所占比例
2005 年
所占比例
不饱和聚酯树脂
110
61.5
145
55.8
黑龙江哈尔滨石油化工厂
重庆川染化工总厂
苯法固定床
苯法固定床
山东宏信化工有限公司
甘肃兰州炼油厂化工总厂三叶精
细化工厂
河北枣强新中化学工业公司
山西省太谷县化工总厂
随着我国顺酐生产能力的不断增加,产量不断增加。
1997 年我国顺酐的产
量只有 53kt,2001 年增加到 140kt,2002 年进一步增加到 174kt,1997-2002
年产量的年均增长率约为 26.8%。
我国顺酐产品每年都有一定的进口量,且进
口量呈逐年上升之势,但进口总量不大。
近几年我国顺酐的产量以及进出口情
况见表 3 所示。
表 3 近几年我国顺酐的产量以及进出口情况(单位:
kt/a)
3.2 消费情况
近年来,我国顺酐的消费增长速度很快,1995 年的表观消费量只有
50.4kt,2000 年增加到 111.2kt,1995-2000 年消费量的年均增长率高达
17.1%。
2001 年我国顺酐的表观消费量为 148.5kt,2002 年增加到约 179kt。
目
前,我国顺酐产品主要用于生产不饱和聚酯、农药、涂料、润滑油添加剂以及
其他有机化学品等,2002 年我国顺酐的消费结构为:
不饱和聚酯树脂占
61.5%,涂料约占 7.8%,酒石酸占 4.5%,润滑油添加剂占 1.1%,农用化学品占
1.1%,琥珀酸及酐占 2.8%,BDO、THF 等加氢产品占 11.2%,其他占 10.1%。
我国顺酐的消费现状及预测情况见表 4。
表 4 我国顺酐的消费现状及预测情况 kt/a
10
BDO、THF 等加氢产品 20
11.2
55
21.1
涂料
酒石酸
润滑油添加剂
农药
琥珀酸及酐
其他
合计
14
8
2
2
5
18
179
7.8
4.5
1.1
1.1
2.8
10.1
100.0
15
9
4
3
6
23
260
5.8
3.5
1.5
1.2
2.3
8.8
100.0
4 我国顺酐工业的发展建议
一、进一步研究改进苯氧化法生产工艺。
尽管国际上正丁烷法生产顺酐的
工艺将取代传统的苯氧化法生产工艺,但由于资源拥有量和价格不同,在许多
国家和地区苯氧化法生产工艺在一个相当长的时间内仍将继续存在,并且仍将
具有一定的市场竞争力。
目前我国苯产量已经超过 1400kt/a,而苯法生产顺酐
仅占苯消耗总量的 6%左右,原料供应丰富,调节余地大;加之我国万吨级苯氧
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