专题17 有机合成专题Word文档格式.docx
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已知以下信息:
①A的核磁共振氢谱为单峰;
B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;
1molD可与1molNaOH或2molNa反应。
(1)A的结构简式为____________。
(2)B的化学名称为____________。
(3)C与D反应生成E的化学方程式为____________。
(4)由E生成F的反应类型为____________。
(5)G的分子式为____________。
(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1mol的L可与2mol的Na2CO3反应,L共有______种;
其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。
3.氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。
实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:
C的化学名称是______________。
(2)③的反应试剂和反应条件分别是____________________,该反应的类型是__________。
(3)⑤的反应方程式为_______________。
吡啶是一种有机碱,其作用是____________。
(4)G的分子式为______________。
(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有______种。
(6)4-甲氧基乙酰苯胺(
)是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚(
)制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________(其他试剂任选)。
4.羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示:
RCOOR'
+R'
'
OH--→RCOOR'
+R'
OH(R、R'
、R'
代表烃基)
(1)A属于芳香烃,其结构简式是_____________________。
B中所含的官能团是________________。
(2)C→D的反应类型是___________________。
(3)E属于脂类。
仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程式:
______________________________。
(4)羟甲香豆素的分子式是_________________
(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结构简式:
5.2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体,其制备流程图如下:
(1)
分子中不同化学环境的氢原子共有_______种,共面原子数目最多为_______。
(2)B的名称为_________。
写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式_______。
a.苯环上只有两个取代基且互为邻位b.既能发生银镜反应又能发生水解反应
(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由①②③三步反应制取B,其目的是___________。
(4)写出⑥的化学反应方程式:
_________,该步反应的主要目的是____________。
(5)写出⑧的反应试剂和条件:
_______________;
F中含氧官能团的名称为__________。
(6)在方框中写出以
为主要原料,经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。
目标化合物
6.化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体,其合成路线流程图如下:
(1)C中的含氧官能团名称为_______和__________。
(2)D→E的反应类型为__________________________。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:
_____________________。
①含有苯环,且分子中有一个手性碳原子;
②能发生水解反应,水解产物之一是α-氨基酸,另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。
(4)G的分子式为C12H14N2O2,经氧化得到H,写出G的结构简式:
__________________。
(5)已知:
(R代表烃基,R'
代表烃基或H)
请写出以
、
和(CH3)2SO4为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
7.以丙烯为原料合成抗炎药物D和机体免疫增强制剂Ⅰ的合成路线如下(部分反应条件和产物己经略去):
(1)由丙烯生成A的反应类型为________,由H生成I的反应类型为______________。
(2)E的结构简式为_____________,F中含氧官能团的名称为___________________。
(3)化合物G的化学式为C5H10O3N2,则其结构简式为___________________。
(4)A→B反应的化学方程式为________。
(5)A的同分异构体中属于苯的同系物的共有________种(不包含A),其中核磁共振氢谱有四组峰的
是________(写一种结构简式)。
(6)已知:
。
结合上述流程中的信息,设计由制备
制备
的合成路线:
_______________________。
8.香豆素是一种用途广泛的香料,可用于配制香精以及制造日用化妆品和香皂等。
以有机物M和有机物A合成香豆素的流程如下:
①
②M的分子式为C2H6O,分子中有3种化学环境不同的氢原子
③香豆素中含有两个六元环
(l)M的化学名称是______,由M生成B的化学方程式为_______。
(2)A的结构简式为________。
(3)D转变为E的第①步所需的试剂及反应条件是________。
(4)由E生成香豆素的化学方程式为________。
(5)写出满足如下条件的C的一种同分异构体的结构简式:
________。
①能发生银镜反应②1molC完全反应能消耗2molNaOH
③苯环上有3个取代基④苯环上的一氯代物只有2种
9.有机化合物甲有镇咳、镇静的功效,其合成路线如下:
(1)A的结构简式为_______。
(2)①一⑤中,属于取代反应的是_____________。
(3)上述合成路线中,含有-OH的物质是_____(写结构简式)。
(4)E一F的化学方程式为________。
(5)条件a是_______。
(6)有机化合物甲的同分异构体中,属于芳香化合物的有_____种。
(7)下列说法正确的是_______
A.E有属于酚类的同分异构体
B.D、F、X的核磁共振氢谱均只有两组峰,且峰面积之比均为1:
l
C.B在水中的溶解度比E大
D.采用蒸馏方法从反应②的混合物中提纯B
(8)以甲苯为原料,其他无机试剂任选,合成
,写出合成路线:
_________。
10.各地对食品非法添加和滥用添加剂进行了多项整治活动。
其中常用的面粉增白剂过氧化苯甲酰(
)也被禁用。
下面是一种以苯为原料合成过氧化苯甲酰的流程:
请回答下列问题:
(1)工业上物质B主要来源于_____,物质D的名称是_______;
每个C分子中最多有____个原子共平面。
(2)结合过氧化苯甲酰结构分析,过氧化苯甲酰可以作为增白剂的原因是________。
(3)写出反应②的化学方程式________,反应类型为________。
(4)某物质F为过氧化苯甲酰的同分异构体,同时符合下列条件的F的同分异构体有______种,请写出其中有三种不同化学环境的氢原子的结构简式:
____________。
①含有联苯(
)结构单元.无其他环状结构
②在一定条件下能发生银镜反应
③1molF最多可消耗4molNaOH
(5)请写出以苯乙烯为原料,合成
的流程,无机试剂任选,注明反应条件。
____________
示例如下:
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