能源环境化学.ppt
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能源环境化学.ppt
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,能源环境化学-有机化学、化学平衡等,主讲:
王云海西安交通大学环境科学与工程系2008年9月,参考教材:
周基树等,能源环境化学,西安交通大学环境科学与工程系,2007,Dr.WANGYun-HaiDepartmentofEnvironmentalScience&EngineeringE-mail:
Office:
Rm423,Chem.Eng.Build.Tel:
8266-5110Research:
Watertreatment,Electrochemistry,Catalysis,etc.,第一部分有机化学(5学时),基本要求:
1.掌握有机物的命名原则及主要化合物的中英文名称;2.掌握主要有机物的物理化学性质及在环境中的存在形式、危害;3.了解化学毒物。
参考资料:
谷亨杰,有机化学,高教出版社,2000,重点和难点:
1、重点:
有机物的命名规则、有机物大类的物理化学性质、环境中存在形式和危害。
2、难点:
有机物大类的物理化学性质。
学习方法和课业要求,学习方法课业要求,第一节前言,1.1.1有机化合物的特点,a.结构特点同分异构现象(isomerism),构造(结构),立体(空间),旋光对映体,非对映体,顺-反,旋转,构象,组成可燃性导电性能差热稳定性溶解性相关化学反应:
反应速度、产物等,b.化学特性,1.1.2有机化合物中的共价键,1916,GilbertN.Lewis:
Anelectronmayformapartoftheshelloftwodifferentatomsandcannotbesaidtobelongtoeitheroneexclusively.,1.1.3共价键的参数,键长键角键能键的极性键/分子的偶极距键的均裂与异裂,1.1.4分子间力,极性分子间:
偶极-偶极作用力/取向力非极性分子间:
色散力极性与非极性分子间:
诱导力有机分子间的氢键:
为什么水由液体变成固体时体积反而膨胀,不象其他物质那样体积减小?
为什么4时水密度最大?
1.1.5有机化学中的酸碱概念,布伦斯特(Bronsted/Bronsted-Lowry)定义:
凡是能给出质子的叫做酸,能和质子结合的叫做碱。
(JohannesNicolausBRONSTED&ThomasMartinLOWRY)路易斯(Lewis)定义:
凡是能接受外来电子对的都叫做酸,凡是能给与电子对的都叫做碱。
(GilbertNewtonLEWIS),LEWISinBerkeleyLab,1.1.6有机化合物分类,1、按碳链分类:
开链、碳环族(脂环族、芳香族)、杂环族2、按官能团分类:
烷烃、烯烃、炔烃、醇、醛、酸、酮、酯、酰卤、酰胺、胺、磺酸等,1.1.7有机化合物的命名原则,母体原则多官能团化合物母体选择顺序:
盐、磺酸(羧酸)、酯、酰卤、酰胺、腈、醛、酮、醇、胺、醚、炔、烯、烷母体做后缀,侧链做前缀原则最长链原则取代基最多原则序号最小原则以英文字母排序原则,命名基础知识一,全部数词在命名中只作前缀使用,它与英语日用数词完全不同应单独记忆。
从14的词头,作为主链母体词头时,英汉对照为英:
methaethapropabuta汉:
甲乙丙丁作侧链基团数目词头则只准用:
英:
monodi(bi)tritetra汉:
一二三四从510,不论主链碳数或侧链基团数的英文词头由英:
pentahexaheptaoctaennea(nona)deca汉:
戊己庚辛壬葵,英文数目从10开始用“-deca”表示“+”的基数,从11到19又加前缀:
hen-hendeca(undeca)十一do-dodeca十二tri-trideca十三tetra-tetradeca十四octa-octadeca十八nona-nonadeca十九,基础知识二,eicosa是二十的词头,heneicosa二十一,但从2229则以“-cosa”表示“二十”基数do-docosa二十二从30起,基数“+”用“aconta”为代号,前缀数词,构词如下:
tri-triaconta三十tetra-tetraconta四十若30以后又有个位数,则将个位数词头加十位数前缀之:
tritriaconta三十三pentahexaconta六十五,基础知识三,基础知识四,2-methylpentane,2,2-dimethylbutane,3-ethyl-3-methylpentane,支链烷基命名:
1-methylbutyl1-甲基丁基sec-pentyl仲戊基,-methylbutyl3-甲基丁基,iso-pentyl异戊基,1,1-dimethylpropyl1,1-二甲基丙基tert-pentyl叔戊基,2,2-dimethylpropyl2,2-甲基丙基neo-pentyl新戊基,作业,中英文命名下列有机物:
1.2.1烷烃的命名(中英文对照),正:
n-异:
iso-新戊烷:
neo-pentane,tetra-methyl-methane,第二节烃类,1.2.2烷烃的化学性质,1、氧化反应(OxidationReaction)可以燃烧生成水和二氧化碳、也可以被氧化成羧酸。
2、异构化反应(Isomerisation)Isomerisationistheprocessbywhichonemoleculeistransformedintoanothermoleculewhichhasexactlythesameatoms,buttheatomsarerearranged.3、裂化反应(Cracking)在高温下使大烷烃分子发生断裂生成分子质量较小、沸点较低的烃的过程。
4、取代反应(Substitution)Inasubstitutionreaction,afunctionalgroupinaparticularchemicalcompoundisreplacedbyanothergroup.Electrophilic,NucleophilicandRadicalsubstitution.,裂化反应,535,1.72bar,反应器,石油炼制工艺中催化裂化流程示意图,催化裂化烷烃简图,裂解是深度裂化,它以比裂化更高的温度使石油分馏产物中的长链烃断裂为乙烯、丙烯等短链烃的加工过程,目的是生产短链不饱和烃,原料除了裂化用的原料外,还可以是石脑油、柴油、C4-C5的烷烃。
裂化(cracking)?
裂解?
Crackingistheprocesswherebycomplexorganicmoleculessuchaskerogensorheavyhydrocarbonsarebrokendownintosimplermoleculesbythebreakingofcarbon-carbonbondsintheprecursors.,Steamcrackingisapetrochemicalprocessinwhichsaturatedhydrocarbonsarebrokenintosmaller,oftenunsaturated,hydrocarbons.Insteamcracking,agaseousorliquidhydrocarbonfeedlikeNaphtha,LPGorEthaneisdilutedwithsteamandthenbrieflyheatedinafurnace.,1.2.3环境中常见的烷烃物质,1、甲烷沼气、天然气、煤层气(瓦斯)的主要成分。
2、丙烷液化石油气的主要成分。
3、辛烷汽油/柴油的主要成分。
4、丁烷气体打火机的燃料。
1.2.4烯烃(Alkene,olefin/olefine),1.通式、构造异构、命名和化学性质2.顺反异构现象,构造(结构),立体(空间),旋光对映体,非对映体,顺-反,旋转,构象,3.烯烃的亲电加成和马氏加成规则,H2C=CH-CH3+HClH3C-CH2-CH2Cl+H3C-CHCl-CH3,MinorMajor,MarkovnikovsrulestatesthatwiththeadditionofH-Xtoanalkene,theacidhydrogen(H)becomesattachedtothecarbonwiththegreatestnumberofhydrogens,andthehalide(X)groupbecomesattachedtothecarbonwiththefewesthydrogens.,ElectrophilicAddition,Conjugateddieneshaveconjugateddoublebondsseparatedbyonesinglebond.1,3-butadiene,1.2.5双烯烃和多烯烃(DieneandPolyene),Achemicallyconjugatedsystemisasystemofatomscovalentlybondedwithalternatingsingleandmultiplebondsinamoleculeofanorganiccompound.Thissystemresultsinageneraldelocalizationoftheelectronsacrossalloftheadjacentparallelalignedp-orbitalsoftheatoms,whichincreasesstabilityandtherebylowerstheoverallenergyofthemolecule.,1.2.6环境中常见的烯烃物质,1、乙烯(Ethene/Ethylene)乙烯催熟剂。
2、聚乙烯(HDPE/LDPE)塑料薄膜(白色污染)。
3、聚丙烯(PP)4、天然橡胶聚异戊二烯(所有双键都是顺式)。
5、合成橡胶丁苯橡胶(SBR)、顺丁橡胶(聚1,3-丁二烯)、氯丁橡胶(聚2-氯-1,3-丁二烯)。
1.2.7炔烃(Alkyne),1、通式、构造异构、命名和化学性质含有双键的炔烃命名时,先命名烯,再命名炔,炔为母体。
2、环境中的炔烃乙炔,1.2.8环烃(CyclicHydrocarbon),1、脂环烃的定义、命名和顺反异构现象2、常用到的环烃-环己烷(cyclo-hexane)3、环烷烃的反应取代反应、开环反应(ringopening)、氧化反应4、芳香烃(Aromatichydrocarbon)一类具有特定环状结构和特殊化学性质的化合物。
苯的六元环结构(不可以是正八面体结构么?
)、苯的毒性。
5、芳香烃的化学性质加成反应(666的生产)、苯环侧链氧化反应(生成苯甲酸)、苯环氧化反应。
第三节卤代烃(Halogenatedhydrocarbon),烃分子中的氢原子被卤素(氟、氯、溴、碘)取代的烃类,卤代烷烃:
三氯甲烷(氯仿chloroform)、四氯化碳、氟里昂(二氟二氯甲烷)卤代烯烃:
(聚)氯乙烯(Poly-Vinyl-Chloride)、(聚)四氟乙烯(Poly-Tetra-Fluoride-Ethene)卤代炔烃:
卤代芳烃:
氯代苯(酚)(chlorinatedbenzene/phenol),有聚四氟乙烯涂层的热水器,PVC板材,光气(phosgene/carbonylchloride)的产生:
氯仿中的三个氯原子能使分子中的C-H键变得活泼起来,在光的作用下被空气氧化产生剧毒的光气:
2CHCl3+O22HOCCl32Cl2CO+2HCl,氯乙烯的危害:
皮肤接触:
致水肿、红斑或者坏死呼吸道吸入:
眩晕、胸闷、嗜睡慢性中毒:
神经衰弱综合症、肝肿大、肝功异常、消化功能障碍、肢端溶骨症等。
卤代烃的化学性质(亲核取代、消除elimination、还原、与金属反应等),Aneliminationreactionisatypeoforganicreactioninwhichtwosubstituentsareremovedfromamoleculeineitheraoneortwo-stepmechanism.,第四节醇、醛、酮、酸、酯,1.4.1醇(Alcohol),对于结构复杂的醇则采用系统命名法,其原则如下:
(1)选择连有羟基的碳原子在内的最长的碳链为主链,按主链的碳原子数称为“某醇”。
(2)从靠近羟基的一端将主链的碳原子依次用阿拉伯数字编号,使羟基所连的碳原子的位次尽可能小。
(3)命名时把取代基的位次、名称及羟基的位次写在母体名称“某醇”的前面。
醇的化学性质:
与活泼金属反应与无机酸反应(卢卡斯试剂/亲核取代)与含氧酸作用脱水反应氧化和脱氢代表性的醇类:
甲醇工业酒精、危害、应用。
乙醇危害、应用。
苯酚危害、应用。
丙三醇、乙二醇、苯甲醇,醇的物理性质:
1.状态:
低级醇是易挥发的液体,较高级的醇为粘稠的液体,高于11个碳原子的醇在室温下为蜡状固体。
2.沸点:
饱和一元醇随着碳原子数目的增加而上升,碳原子数目相同的醇,支链越多,沸点越低。
低分子量的醇,其沸点比分子量相近的烷烃高得多。
3.水溶性:
低级醇能与水混溶,随分子量的增加溶解度降低。
命名:
选择含有羰基的最长碳链作为主链,称为某醛或某酮。
由于醛基是一价原子团,必在链端,命名时不必用数字标明其位置。
酮基的位置则需用数字标明,写在“某酮”之前,并用数字标明侧链所在的位置及个数,写在母体名称之前。
物理性质:
1.沸点:
醛、酮一般不能形成分子间氢键,其沸点低于分子量相近的醇。
2.水溶性:
由于C0为强极性键,能与水形成氢键,低级醛、酮与水混溶。
1.4.2醛和酮(Aldehyde&Ketone),分子中含有羰基的化合物,羰基碳所连的两个集团都是烃基叫做酮,有至少一个是氢原子就叫做醛。
醛、酮化学性质:
1.亲核加成反应(-CO-由一个和一个键组成,而且氧的电负性强,使碳原子带部分正电)与氢氰酸加成生成-氰醇(碱性条件下快)与亚硫酸氢钠加成生成-羟基磺酸钠与醇加成生成缩醛与格氏试剂加成生成醇与水加成生成二醇,醛、酮化学性质:
2.与-氢的反应卤代和卤仿(Haloform)反应酸性条件生成一卤代物碱性条件下生成三卤代物,然后分解成三卤甲烷和羧酸盐,这叫卤仿反应。
羟醛缩合反应(aldolcondensation)在稀碱作用下,一分子醛因失去-氢原子而生成的碳负离子加到另一分子醛的羰基碳原子上,而氢原子则加到氧原子上,生成-羟基醛。
该反应叫羟醛缩合。
如果生成的羟基醛还有-氢原子,则受热或者遇酸作用就会分子内脱水生成,-不饱和醛。
CH3CHO+CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHO,醛、酮其他化学性质:
3.与氨及其衍生物的缩合反应4.氧化反应(土伦试剂/银镜反应、斐林试剂/铜镜反应)5.还原反应6.歧化反应(Disproportionation/dismutation)7.醛的显色反应分别醛和酮以及甲醛与其他醛(SchiffReagent)代表性化合物的应用和环境危害:
甲醛、丙酮、苯甲醛、丙烯醛,1.4.3羧酸(carboxylicacid),命名:
由烃基(或氢原子)与羧基相连所组成的化合物称为羧酸,其通式为RCOOH,羧基(-COOH)是羧酸的官能团。
物理性质:
1.状态;2.沸点;3.水溶性.,化学性质:
1.酸性2.还原反应强还原剂氢化铝锂能选择性还原羧酸生成醇3.脱羧反应羧酸分子脱去羧基放出二氧化碳的反应,例如实验室制甲烷的反应:
CH3COONa+碱石灰-CH4+Na2CO34.-氢的取代(比酮困难,需要红磷等催化剂),化学性质:
5.羧基中的羟基被取代酰卤的生成RCOOH+PCl3(PCl5,SOCl2)RCOCl酸酐的生成(五氧化二磷脱水剂)2RCOOHRCOOOCR酯的生成酰胺的生成(通入氨气或加碳酸铵)RCOOH+NH3RCOONH4RCONH2代表性化合物的应用和环境危害:
甲酸、乙酸、苯甲酸、乙二酸、己二酸,1.4.4酯(Ester),Estersconsistofaninorganicororganicacidinwhichatleastone-OH(hydroxyl)groupisreplacedbyan-O-alkyl(alkoxy)group.,Volatileesters,particularlycarboxylateesters,oftenhaveapleasantsmellandarefoundinperfumes,essentialoils,andpheromones,andgivemanyfruitstheirscent.,乙酸乙酯EthylAcetate乙酸甲酯MethylAcetate,1.5.1酚(Phenol)isatoxic,colourlesscrystallinesolidwithasickeninglysweet,acridodor,commonlyreferredtoasahospitalsmell.ItschemicalformulaisC6H5OHanditsstructureisthatofahydroxylgroup(-OH)bondedtoaphenylring;itisthusanaromaticcompound.,第五节酚、醚、醌,命名:
是在“酚”字前面加上芳环名称,以此作为母体再冠以取代基的位次,数目和名称。
物理性质:
大多数酚为结晶性固体,仅少数烷基酚为液体。
酚的沸点高于分子量与之相当的烃。
苯酚及其同系物在水中有一定的溶解度,羟基越多,其酚在水中的溶解度也越大。
化学性质:
1.酚羟基反应:
酸性、生成酚醚、酚酯。
2.芳环上的亲电取代反应:
卤代、硝化。
3.氧化反应。
4.与三氯化铁的显色反应。
环境中常见的酚类化合物:
苯酚、氯代苯酚、甲苯酚(煤酚、来苏尔消毒剂的主要成分)。
Etherisaclassoforganiccompoundswhichcontainanethergroupanoxygenatomconnectedtotwo(substituted)alkylorarylgroupsofgeneralformulaROR.Atypicalexampleisthesolventandanestheticdiethylether,commonlyreferredtosimplyasether(ethoxyethane,CH3-CH2-O-CH2-CH3).物理性质:
大多数醚在室温下是气体,有特殊气味。
化学性质:
1.生成佯盐2.醚键的断裂3.生成过氧化物,1.5.2醚(Ether),环境中常见的醚类化合物:
乙醚、二甲醚、甲基叔丁基醚、环氧乙烷、冠醚,1.5.3醌(Quinone),代表性的醌:
邻苯醌、对苯醌,环境中的醌类物质:
茜红、大黄素、维生素K1等,第六节含氮有机物,1.6.1硝基化合物(Nitrocompounds)Nitrocompoundsareorganiccompoundsthatcontainoneormorenitrofunctionalgroups(-NO2).Theyareoftenhighlyexplosive,especiallywhenthecompoundcontainsmorethanonenitrogroup.Thepresenceofimpuritiesorimproperhandlingcantriggeraviolentexothermicdecomposition.Aromaticnitrocompoundsaretypicallysynthesizedbytheactionofamixtureofnitricandsulfuricacidsonasuitableorganicmolecule.Someexamplesofsuchcompoundsaretrinitrophenol(picricacid),trinitrotoluene(TNT),andtrinitroresorcinol(styphnicacid).Chloramphenicolisarareexampleofanaturallyoccurringnitrocompound.化学性质:
酸性,还原反应:
C6H5-NO2+Fe+稀HClC6H5-NH2C6H5-NO2+Zn+NH4ClC6H5-NH-NH-C6H5C6H5-NO2+Zn+NaOHNH2-C6H4-C6H4-NH2对苯环电子结构的影响:
亲电取代反应多发生在间位;活化邻对位的卤原子;邻对位的酚羟基、羧基酸性增强。
1.6.1硝基化合物的化学性质,环境中常见的硝基化合物:
硝基苯、2,4,6-三硝基甲苯、2,4,6-三硝基苯酚(苦味酸),Aminesareorganiccompoundsandfunctionalgroupsthatcontainabasicnitrogenatomwithalonepair.Aminesarederivativesofammonia,whereinoneormorehydrogenatomsarereplacedbyorganicsubstituentssuchasalkylandarylgroups.CompoundswiththenitrogenatomnexttoacarbonylofthestructureR-C(=O)NR2arecalledtheamidesandhavedifferentchemicalproperties.Importantaminesincludeaminoacids,biogenicamines,trimethylamineandaniline.,1.6.2胺(amine),物理性质:
1.状态:
甲胺、二甲胺和三甲胺等,在常温下是气体,丙胺以上是液体,十二胺以上为固体。
芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体,并有毒性。
2.沸点:
同分异构体的伯、仲、叔胺,其沸点依次降低。
3.水溶性:
低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性。
随着分子量的增加,其水溶性迅速减小。
分类和命名:
根据氨分子中的一个、二个和三个氢原子被烃基取代分成伯胺、仲胺和叔胺。
相当于氢氧化铵和卤化铵的四个氢全被烃基取代的化合物叫季铵碱和季铵盐。
1.6.2胺的化学性质,1.碱性(CH3)2NHCH3NH2(CH3)3NNH3NH3苯胺二苯胺三苯胺2.氧化反应过氧化氢或过氧酸能氧化脂肪族伯、仲、叔胺,分别生成(kui月亏)、羟胺和N-氧化胺。
RCH2NH2RCH=NOH;R2NHR2NOH;R3NR3N-O-。
3.酰基化和磺酰化反应伯胺和仲胺与酰基化试剂作用,生成N-取代酰胺或N,N-二取代酰胺。
RNH2+(RCO)2ORCONHR+RCOOHR2NH+(RCO)2ORCONR2+RCOOHC6H5-SO2Cl+RNH2C6H5-SO
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- 能源 环境 化学