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有机化学复习资料
质子性溶剂
质子性溶剂
能提供质子与溶质分子以氢键相缔合或形成配位阳离子的一类溶剂。
一般为含有羟基或氨基的化合物,如:
H2O,C2H5OH,HCOOH,CH3COOH,C2H5NH2,等。
往往能使极性溶质分子形成不稳定的活性中间体。
具有催化作用,能促进离子的形成,有利于单分子反应。
质子性溶剂可以影响到亲核试剂的亲和能力,它可以降低碱性较强的亲核试剂的亲和能力。
如F阴离子、Cl阴离子、Br阴离子、I阴离子的碱性依次递减;在非质子溶剂中,F阴离子、Cl阴离子、Br阴离子、I阴离子的亲核能力递减;然而在质子性溶剂中却递增。
氨基
氨基是有机化学中的基本碱基,所有含有氨基的有机物都有一定碱的特性,由一个氮原子和两个氢原子组成,化学式-NH2。
如氨基酸就含有氨基,有一定碱的特性。
氨基是一个活性大、易被氧化的基团。
在有机合成中需要用易于脱去的基团进行保护。
简单说几种:
1、酰化保护,即用酸酐保护2、用苄基保护3、手性化合物常用CBZ,BOC,FMOC等保护氨基酸
1概念
氨基是有机化学中的基本碱基,所有含有氨基的有机物都有一定碱的特性,由一个氮原子和两个氢原子组成,化学式-NH2。
如氨基酸就含有氨基,有一定碱的特性。
氨基是一个活性大、易被氧化的基团。
在有机合成中需要用易于脱去的基团进行保护。
简单说几种:
1、酰化保护,即用酸酐保护2、用苄基保护3、手性化合物常用CBZ,BOC,FMOC等保护氨基酸
基本形式:
(—NH2)
结构式:
氢原子与电负性大、半径小的原子X(氟、氧、氮等)以共价键结合,若与电负性大的原子Y(与X相同的也可以)接近,在X与Y之间以氢为媒介,生成X-H…Y形式的一种特殊的分子间相互作用,称为氢键。
(X与Y可以是同一种类原子,如水分子之间的氢键)
2013年11月22日,中科院国家纳米科学中心宣布,该中心科研人员在国际上首次“拍”到氢键的“照片”,实现了氢键的实空间成像,为“氢键的本质”这一化学界争论了80多年的问题提供了直观证据。
这不仅将人类对微观世界的认识向前推进了一大步,也为在分子、原子尺度上的研究提供了更精确的方法
羟基
2存在
无机物中
在无机物中,通常含有羟基的物质为碱或其它的碱式盐。
含羟基的物质溶解于水会电离出氢离子,因此含羟基的物质水溶液多体现酸性。
有机物中
在有机化学的系统命名中,在简单烃基后跟着羟基的称作醇,而糖类多为多羟基醛或酮。
羟基(2张)
羟基直接连在苯环上的称作酚。
醇羟基不体现出酸性,酚羟基和羧羟基体现出弱酸性,酸性比碳酸弱。
具体命名参见-OH原子团的命名。
注:
乙醇(俗名:
酒精)为非电解质,不显酸性。
3命名
此原子团在有机化合物中称为羟基,是醇(ROH)、酚(ArOH)等分子中的官能团;在无机化合物水溶液中以带负电荷的离子形式存在(OH-),称为氢氧根。
当羟基与苯环相连形成苯酚时,可使苯环致活,显弱酸性。
再进基主要进入其邻位、对位。
4性质
1.还原性,可被氧化成醛或酮或羧酸。
2.弱酸性,酚羟基与氢氧化钠反应生成酚钠。
虽然呈偏酸性,但很多含羟基有机物的水溶液酸性比水更弱。
如甲醇(CH3OH)、乙醇(CH3CH2OH)等。
3.可发生消去反应,如乙醇脱水生成乙烯。
4.可发生置换反应,醇羟基与金属钠反应置换了羟基中的氢原子,生成了氢气。
5.可发生取代反应,分子间脱水成醚(R-O-R”)R与R“为烃基。
区别
在很多情况下,由于在示性式中,羟基和氢氧根的写法相同,因此很容易和氢氧根混淆。
区别:
1、电子数不同:
氢氧根为十电子,羟基为九电子;2、二者电子式不同:
氢氧根的氧原子有8个电子包围,羟基的氧原子外有7个电子包围。
虽然氢氧根和羟基均为原子团,但羟基为官能团,而氢氧根为离子。
而且含氢氧根的物质在水溶液中呈碱性,而含羟基的物质的水溶液则多呈偏酸性。
氢氧根和羟基在有机化学上的共性是亲核性。
合成保护
羟基是有机化学中最常见的官能团之一,无论是醇羟基还是酚羟基均容易被多种氧化剂所氧化。
因此在多官能团化合物的合成过程中,羟基或者部分羟基需要先被保护,阻止它参与反应,在适当的步骤中再被转化。
消去反应
指分子内失去两个小基团,形成新结构的反应。
消去反应有三种:
α-消去,β-消去和γ-消去。
目录
1定义
2反应条件
3注意
1定义
α-消去指分子内同一个原子上失去两个基团,形成卡宾或氮烯的反应。
β-消去指分子内两个相邻的原子上各失去一个基团,形成新的双键或叄键的反应。
这也是最为普遍认识的消去反应。
γ-消去指分子内两个不相邻的原子上各失去一个基团,最终形成环状化合物的反应。
[1]
2反应条件
醇类和卤代烃能发生消去反应。
醇分子中,连有羟基(-OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且与此相邻的碳原子上,并且还必须连有氢原子时,才可发生消去反应。
分子内脱水生成烯烃,实质上是消去反应。
能生成稳定的烯烃(烯烃双键碳原子链烷基越多越稳定),就有利于消除反应。
醇的反应活性:
3°醇>2°醇>1°醇。
醇的分子内脱水,是由于羟基的吸电子诱导效应,是β-H易于消除而产生的,当有多种不同的β-H时,最容易消去的是含氢较少的β-C,因为能生成稳定烯烃。
该规则称为Saytzeff规则。
消去反应有两种情况,其一是卤代烃在NaOH的醇溶液下发生消去反应,生成烯烃;另一个则是醇在浓硫酸的条件下生成烯烃。
3注意
1、消去反应是分解反应。
消去反应为一个分子变为两个分子的反应,因而是分解反应。
2、消去反应是分子内进行的反应,分子间相互作用生成小分子的反应不是消去反应。
即,一个分子内消去的部分自己以分子形式脱离。
3、消去反应的结果是使有机物的不饱和程度增加。
4、消去反应与加成反应互为逆向进行的反应,但若反应条件不同则不是可逆反应。
例如:
醇要发生消去反应,则必须是羟基相连的碳的相邻的碳上有氢原子才行。
5.一般使用浓硫酸作催化剂,使醇类脱去羟基生成含双键的有机物。
应注意的是醇发生消去反应时的温度控制,温度较低(140℃)时会生成副产物醚类,温度达到一定范围(170℃)时才会发生消去反应。
消去反应的本质是羟基与β位上的一个H原子共同脱去生成H2O的反应,因而能发生消去反应的醇类必须要有β-H原子。
6.如果羟基相连接的碳的邻位碳有多个,且都有氢原子,则消去有氢原子较少的邻位碳上的氢原子。
置换反应
置换反应是单质与化合物反应生成另外的单质和化合物的化学反应,是化学中四大基本反应类型之一,包括金属与金属盐的反应,金属与酸的反应等。
1简介
置换反应
置换反应(displacementreaction)是无机化学反应的四大基本反应类型之一,指一种单质和一种化合物生成另一种单质和另一种化合物的反应,可表示为:
A+BC=B+AC或AB+C=AC+B
通常认为置换反应多是氧化还原反应,但是一些特殊的反应,例如金属羰基化合物间的置换,则不是氧化还原反应。
2分类
根据反应环境分类
根据反应环境的类别,置换反应有以下2种情况:
(1)固态置换在加热或高温条件下固体与固体或固体与气体发生的置换反应。
(2)液态置换在水溶液中进行的置换反应。
①金属跟酸的置换
是金属原子与酸溶液中氢离子之间的反应。
要特别注意不能用浓硫酸,硝酸,它们有强氧化性,先将金属氧化成对应氧化物,氧化物再溶于酸中,然后继续氧化,继续溶解,反应得以继续
Zn+2HCl====ZnCl₂+H₂↑
Zn+H₂SO₄(稀)====ZnSO₄+H₂↑
2Al+3H₂SO₄(稀)====Al₂(SO₄)₃+3H₂↑
2.金属跟盐溶液的置换
是金属原子跟盐溶液中较不活泼金属的阳离子发生置换。
如:
Cu+Hg(NO₃)₂====Hg+Cu(NO₃)₂
根据元素性质分类
按元素的性质划分,金属与非金属单质间的置换。
1.金属单质置换金属单质
2Al+Fe₂O₃=高温=Al₂O₃+2Fe(铝热反应。
Al还可与V₂O₅.CrO₃.WO₃.MnO₂等发生置换)
Fe+CuSO₄=FeSO₄+Cu
2.金属单质置换非金属单质
Zn+2HCl=H₂↑+ZnCl₂
2Na+2H₂O=2NaOH+H₂↑
2Mg+CO₂=点燃=2MgO+C
3Fe+4H₂O(g)=高温=Fe₃O₄+4H₂
4Na+3CO₂=点燃=2Na₂CO₃+C
3.非金属单质置换金属单质
C+2CuO=高温=2Cu+CO₂↑
4.非金属单质置换非金属单质
2F₂+2H₂O=4HF+O₂
2C+SiO₂=Si+2CO↑
C+H₂O=高温=CO+H₂
2H₂+SiCl₄=Si+4HCl
Cl₂+2NaBr=Br₂+2NaCl
O₂+2H₂S=2S↓+2H₂O
Br₂+2HI=2HBr+I₂
根据元素周期表中位置分类
按元素在周期表的位置划分,同族元素单质间的置换与不同族元素单质间的置换。
1.同主族元素单质间的置换
Na+KCl=高温=NaCl+K↑(一般是774℃)
2Na+2H₂O=2NaOH+H₂↑
2H₂S+O₂=2S+2H₂O
2C+SiO₂=Si+2CO↑
F₂+2HCl=2HF+Cl₂
2.不同主族元素单质间的置换
Mg+2HCl=MgCl₂+H₂↑
2Mg+CO₂=2MgO+C
2Al+6HCl=2AlCl₃+3H₂↑
2F₂+2H₂O=4HF+O₂
C+H₂O(g)==高温==CO+H₂
2H₂+SiCl₄=Si+4HCl
H₂S+Cl₂=S+2HCl
3Cl₂+8NH₃=6NH₄Cl+N₂
4NH₃+3O₂==点燃==2N₂+6H₂O(氨气在纯氧中燃烧)
3.主族元素单质置换副族元素的单质
2Al+Fe₂O₃=Al₂O₃+2Fe
C+CuO=Cu+CO
4Na+TiCl₄=4NaCl+Ti
4.副族元素的单质置换主族元素单质
3Fe+4H₂O(g)==加热==Fe₃O₄+4H₂
5.副族元素的单质置换副族元素的单质
Fe+CuSO₄=FeSO₄+Cu
根据物质类别分类
按物质类别划分,单质与氧化物间的置换和单质与非氧化物间的置换。
1.单质与氧化物发生置换反应
2Na+2H₂O=2NaOH+H₂↑
2Mg+CO₂=点燃=2MgO+C
3Fe+4H₂O=Fe₃O₄+4H₂
C+FeO=高温=Fe+CO↑
2F₂+2H₂O=4HF+O₂↑
2C+SiO₂=Si+2CO↑
2Al+Fe₂O₃=Al₂O₃+2Fe
C+H₂O(g)=高温=CO+H₂
Si+2FeO=2Fe+SiO₂
2.单质与非氧化物发生置换反应
2H₂+SiCl₄=Si+4HCl
H₂S+Cl₂=S+2HCl
3Cl₂+8NH₃=6NH₄Cl+N₂
4NH₃+3O₂=2N₂+6H₂O
Mg+2HCl=MgCl₂+H₂
2Al+6HCl=2AlCl₃+3H₂
液态置换遵守金属活动性顺序。
氧化还原反应不一定为置换反应,置换反应一定为氧化还原反应。
另外需要注意的是置换反应是根据金属活泼性顺序表发生的。
3金属活动性顺序表
金属活动性顺序表
Fr
钫
Cs
铯
Rb
铷
K
钾
Ra
镭
Ba
钡
Sr
锶
Ca
钙
Na
钠
Li
锂
Ac
锕
La
镧
Ce
铈
Pr
镨
Nd
钕
Pm
钷
Sm
钐
Eu
铕
Gd
钆
Tb
铽
Y
钇
Mg
镁
Dy
镝
Am
镅
Ho
钬
Er
铒
Tm
铥
Yb
镱
Lu
镥
H
氢
Sc
钪
Pu
钚
Th
钍
Np
镎
Be
铍
U
铀
Hf
铪
Al
铝
Ti
钛
Zr
锆
V
钒
Mn
锰
Nb
铌
Zn
锌
Cr
铬
Ga
镓
Fe
铁
Cd
镉
In
铟
Tl
铊
Co
钴
Ni
镍
Mo
钼
Sn
锡
Pb
铅
D₂
氘分子
H₂
氢分子
Cu
铜
Tc
锝
Po
钋
Hg
汞
Ag
银
Rh
铑
Pd
钯
Pt
铂
Au
金
4举例
其中10号氢是过渡元素它前面的可以置换出氢,它后面的则不可以。
也就是说氢前面的可以和酸反应生成氢气,而氢后面的基本不和酸反应就算反应也不生成氢气
(1)金属单质+酸——盐+氢气(置换反应)
1、锌和稀硫酸反应:
Zn+H₂SO₄===ZnSO₄+H₂↑
2、镁和稀硫酸反应:
Mg+H₂SO₄===MgSO₄+H₂↑
3、铝和稀硫酸反应:
2Al+3H₂SO₄===Al₂(SO₄)₃+3H₂↑
4、锌和稀盐酸反应:
Zn+2HCl===ZnCl₂+H₂↑
5、镁和稀盐酸反应:
Mg+2HCl===MgCl₂+H₂↑
6、铝和稀盐酸反应:
2Al+6HCl===2AlCl₂+3H₂↑
1~6的现象:
有气泡产生。
7、铁和稀盐酸反应:
Fe+2HCl===FeCl₂+H₂↑
8、铁和稀硫酸反应:
Fe+H₂SO₄===FeSO₄+H₂↑
7~8铁参加的置换反应显+2价,7~8的现象:
有气泡产生,溶液由无色变成浅绿色。
(2)金属单质+盐(溶液)——另一种金属+另一种盐
9、铁与硫酸铜反应:
Fe+CuSO₄==Cu+FeSO₄
现象:
铁条表面覆盖一层红色的物质,溶液由蓝色变成浅绿色。
(古代湿法制铜及"曾青得铁则化铜"指的是此反应)
10、锌片放入硫酸铜溶液中:
CuSO₄+Zn==ZnSO₄+Cu
现象:
锌片表面覆盖一层红色的物质,溶液由蓝色变成无色。
11、铜片放入硝酸银溶液中:
2AgNO₃+Cu==Cu(NO₃)₂+2Ag
现象:
铜片表面覆盖一层银白色的物质,溶液由无色变成蓝色。
[1]
(3)金属氧化物+木炭或氢气→金属+二氧化碳或水
12、焦炭还原氧化铁:
3C+2Fe₂O₃==高温==4Fe+3CO₂↑冶炼金属
现象:
红色粉末变成黑色,澄清石灰水变浑浊。
13、木炭还原氧化铜:
C+2CuO==高温==2Cu+CO₂↑冶炼金属
现象:
红色粉末变成黑色,澄清石灰水变浑浊。
14、氢气还原氧化铜:
现象:
黑色粉末变成红色,试管内壁有水珠生成
15、氢气与氧化铁反应:
16、水蒸气通过灼热碳层:
H₂O+C==高温==H₂+CO水煤气的制法
5原则
一种金属可以置换出没有它活泼的金属(在非金属单质中也可使用这一原则)
2.在氢元素之前的金属元素,其物质可与酸发生置换反应,之后的不可反应(另:
在金属活泼性前3的金属可直接与水反应)
化学元素的活泼性,是指元素与其他物质反应的难易程度。
越易和别的物质反应,元素越活泼。
越难与其他物质反应,元素越不活泼,即越稳定。
如果认为,氮气不如氧气活泼,这是单质(或者说是分子)的活泼性,而不是元素的活泼性。
化学中要注意区分这些概念。
因为,元素活泼性和分子活泼性的成因是完全不同的。
对于氮气和氧气,氮气的活泼型低于氧气的活泼性,本质是每个氮气分子中有三个氮键,加起来键能很高,所以氮分子中的氮原子结合得很牢固,其间的化学键不易断裂,导致不易发生原子重组(化学反应是原子重新组合的过程),所以不易反应,活泼性低。
而氧分子中只有两个氧氧键,加起来键能比较低,所以易反应。
当然,这也与氧元素的易得电子的性质有关联。
但是,分子的活泼性,主要是看键能大小。
(到了大学,也可以用分子轨道理论来解释,通过比较键级,从而比较分子的稳定性)。
对于元素的活泼性,我们就主要考虑元素原子的最外层电子的排布情况。
在这里,我也曾有过误区,不过最后弄明白了。
原子最外层电子数不超过八(除第一周期外),最外层电子少于四(尤其是只有一个或两个电子时),易失电子,活泼;最外层电子大于四(尤其是有六个或七个电子),易得电子,同样活泼;而最外层电子为四或接近四时,不易得失电子,不活泼;最外层电子为八(第一周期,最外层电子为2)的元素(即稀有气体:
氦氖氩氪氙氡),最稳定,组成惰性气体一族,因为不易一下失掉八个电子,也不易再得电子(因为得的电子填充到下一层,整体能量将增高,而物质要稳定是趋向于能量最低的状态,即能量最低原理)。
不要迷信金属活动性顺序表,那只是对于金属元素,而且过渡元素的不同价态还没能够考虑进去。
6金属活动顺序背诵口诀
钾钙钠镁铝,锌铁锡铅氢,铜汞银铂金。
(K、Ca、Na、Mg、Al)(Zn、Fe、Sn、Pb、H)(Cu、Hg、Ag、Pt、Au)
(嫁给那美女,喜帖吸钱情,铜汞一百斤)
取代反应
取代反应(substitutionreaction)是指有机化合物分子中任何一个原子或基团被试剂中同类型的其它原子或基团所取代的反应,用通式表示为:
R-L(反应基质)+A(进攻试剂)→R-A(取代产物)+L(离去基团)。
R=R或Ar
1简介
取代反应可分为亲核取代、亲电取代和均裂取代、协同反应四类。
如果取代反应发生在分子内各基团之间,称为分子内取代。
有些取代反应中又同时发生分子重排(见重排反应)。
在有机化学中,亲电和亲核性取代反应非常重要。
取代反应
有机的取代反应会依以下的特点,被归类到若干个有机反应类别中:
促使反应的反应物是亲电子试剂还是亲核试剂。
反应中的中间物是一个阳离子、一个阴离子还是一个自由基或者两步反应同时发生。
反应的基质是脂肪族化合物还是芳香族化合物。
详细了解反应类别不但对预测反应产物很有帮助,而且能帮助我们从诸如温度、溶剂等变量上来优化该反应。
2取代反应分类
①亲核取代反应
亲电取代反应
简称SN(S为英文“Substitution”(取代),N为“Nucleophilic”(亲核),都取第一个大写字母)。
饱和碳上的亲核取代反应很多。
例如,卤代烷能分别与氢氧化钠、醇钠或酚钠、硫脲、硫醇钠、羧酸盐和氨或胺等发生亲核取代反应,生成醇、醚、硫醇、硫醚、羧酸酯和胺等。
醇可与氢卤酸、卤化磷或氯化亚砜作用,生成卤代烃。
卤代烷被氢化铝锂还原为烷烃,也是负氢离子对反应物中卤素的取代。
当试剂的亲核原子为碳时,取代结果形成碳-碳键,从而得到碳链增长产物,如卤代烷与氰化钠、炔化钠或烯醇盐的反应。
在亲核取代反应中,C—X键先断裂,生成正碳离子再跟试剂反应,形成C—Y键,这种反应叫单分子亲核反应,记作SN1。
C—X键断裂和C—Y键的形成同时发生的反应叫双分子亲核取代反应,记作SN2。
由于反应物结构和反应条件的差异,SN有两种机理,即单分子亲核取代反应SN1和双分子亲核取代反应SN2。
SN1的过程分为两步:
第一步,反应物发生键裂(电离),生成活性中间体正碳离子和离去基团;第二步,正碳离子迅速与试剂结合成为产物。
总的反应速率只与反应物浓度成正比,而与试剂浓度无关。
SN2为旧键断裂和新键形成同时发生的协同过程。
反应速率与反应物浓度和试剂浓度都成正比。
能生成相对稳定的正碳离子和离去基团的反应物容易发生SN1,中心碳原子空间阻碍小的反应物容易发生SN2。
如果亲核试剂呈碱性,则亲核取代反应常伴有消除反应,两者的比例取决于反应物结构、试剂性质和反应条件。
低温和碱性弱对SN取代有利
卤烃的亲核取代反应主要有下面几类:
(1)水解。
卤烃加水生成醇的反应称为水解反应。
该反应是可逆的:
RX+HOH→ROH+HX.实际上,该反应一般没有制备价值。
多数卤代烃都是由相应的醇来制备。
不过,由于在某些复杂分子中导入一个羟基比引入一个卤原子困难,所以有时也采用卤烃水解的方法来合成相应的醇。
在这种情况下,常常采用卤烃与氢氧化钾或氢氧化钠的水溶液共热来制取RX+NaOH→ROH+NaX.反应能进行完全,因为OH-比X-更具亲核性,产生的卤化氢又被碱中和。
(2)与氰化钠反应。
卤烃在醇溶液中与氰化钾或氰化钠反应生成腈,有机合成中,常常需要增长碳链,卤烃与氰化钾(钠)的反应是增长一个碳原子的方法之一。
但氰化钾(钠)有剧毒,使用时须特别注意。
通过腈基(-CN)的转变可合成羧酸(-COOH)及其衍生物。
(3)与醇钠、氨、硝酸银等的反应,前两个反应是制备醚类和胺类的方法之一。
后一个反应往往用于卤烃的鉴别(见后),但某些不活泼的卤烃不与硝酸银反应,如ArX,RCH=CHX,HCCl3,ArCOCHCl和ROCHCHCl等类型的卤烃都无此反应。
(4)与有机磷的反应。
卤烃与三烃基膦作用得到鏻盐,后者在强碱作用下失去质子得到磷叶立德(ylide)或被称作磷叶立因(ylene)。
RCHX+RPRPCHRX其中:
X为I、Br、Cl等;R为烷基或芳基。
磷叶立德一般比较稳定,但有时也很活泼。
以共振式表示有两种极限式。
②芳族取代反应
分芳族亲电取代反应SEAr和芳族亲核取代反应SNAr(S代表取代,N代表亲核,Ar代表芳香)两类,Ar表示芳基。
芳烃通过硝化、卤化、磺化和烷基化或酰基化反应,可分别在芳环上引进硝基、卤原子、磺酸基和烷基或酰基,这些都属SEAr。
芳环上已有取代基的化合物,取代剂对试剂的进攻有定位作用。
苯环上的取代基为给电子基团和卤原子时,亲电试剂较多地进入其邻位和对位;取代基为吸电子基团时,则以得到间位产物为主。
此外,除发生这些正常反应外,有时试剂还可以进攻原有取代基的位置并取而代之,这种情况称为原位取代。
SNAr需要一定条件才能进行。
如卤代芳烃一般不易发生SNAr,但当卤原子受到邻或对位硝基的活化,则易被取代。
卤代芳烃在强碱条件下也可发生取代。
此外,芳香族重氮盐由于离去基团断裂成为稳定的分子氮,有利于生成苯基正离子,也能发生类似SNl的反应。
③均裂取代反应
简称SH(S为英文“Substitution”(取代))。
为自由基对反应物分子中某原子的进攻,生成产物和一个新的自由基的反应。
这种反应通常是自由基链式反应的链转移步骤。
一些有机物在空气中会发生自动氧化,其过程也是均裂取代,如苯甲醛、异丙苯和四氢萘等与氧气作用,可分别生成相应的有机过氧化物。
加成与取代反应区别
取代反应定义:
有机分子中的一个原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
类型比较:
很多参考书经常把它与置换反应做比较,而我认为它与复分解反应更像。
例子:
以CH4与Cl2反应为例,原理是:
一个H被一个Cl取代,即C—H键变为C—Cl键。
剩下的Cl与被取代的H产生HCl。
特点就是:
一个H被取代,消耗一个Cl2,产生一个HCl。
加成反应定义:
有机物分子中不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。
类型比较:
从物质种类上来看,类似于化合反应。
例子:
以CH2=CH2与Br2反应为例,原理是:
C=C中的双键断开其中一个,两个C各形成一个半键,分别与两个Br结合。
特点就是双键变单键,不饱和变饱和。
亲核取代反应简称SN。
饱和碳上的亲核取代反应很多。
例如,卤代烷能分别与氢氧化钠、醇钠或酚钠、硫脲、硫醇钠、羧酸盐和氨或胺等发生亲核取代反应,生成醇、醚、硫醇、硫醚、羧酸酯和胺等。
醇可与氢卤酸、卤化磷或氯化亚砜作用,生成卤代烃。
卤代烷被氢化铝锂还原为烷烃,也是负氢离子对反应物中卤素的取代。
当试剂的亲核原子为碳时,取代结果形成碳-碳键,从而得到碳链增长产物,如卤代烷与氰化钠、炔化钠或烯醇盐的反应。
1亲核取代反应
由于反应物结构和反应条件的差异,SN有两种机理,即单分子亲核取代反应SN1和双分子亲核取代反应SN2。
SN1的过程分为两步:
第一步,反应物发生键裂(电离),生成活性中间体正碳离子和离去基团;第二步,正碳离子迅速与试剂结合成为产物。
总的反应速率只与反应物浓度成正比,而与试剂浓度无关。
S
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