化学选修五有机化学基础羧酸的性质及应用.docx
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化学选修五有机化学基础羧酸的性质及应用
课题:
羧酸的性质及应用
基础自测
乙酸的结构与性质
1.物理性质
俗称
颜色
气味
状态
熔沸点
挥发性
溶解性
醋酸(纯净
的乙酸称
为冰醋酸)
无色
刺激性
液
低
易
易溶于
水和有
机溶剂
2.组成与结构
分子式
(化学式)
结构式
结构简式
官能团
(特征基团)
比例模型
C2H4O2
CH3COOH
结构简式
—COOH
名称羧基
3.化学性质
(1)弱酸性
①乙酸在水溶液里部分电离产生H+,电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+,从而使乙酸具有酸的通性。
②乙酸的酸性强于碳酸,常见几种物质的酸性强弱顺序为:
乙酸>碳酸>苯酚>HCO
。
(2)酯化反应
①乙酸与醇反应的化学方程式为
②羧酸与醇发生酯化反应时,酸脱羟基,醇脱氢;酯化反应一般是可逆反应。
③乙酸和乙醇反应时,增大乙酸乙酯产率的方法:
移去产物乙酸乙酯或增大乙醇的浓度。
1.羟基氢原子的活泼性比较
含羟基的
物质
比较项目
醇
水
酚
羧酸
羟基上氢原
子活泼性
在水溶液中
电离程度
极难电离
难电离
微弱电离
部分电离
酸碱性
中性
中性
很弱的酸性
弱酸性
与Na反应
反应放
出H2
反应放
出H2
反应放
出H2
反应放
出H2
与NaOH
反应
不反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3
反应
不反应
不反应
不反应
反应放出
CO2
能否由酯水
解生成
能
不能
能
能
2.酯化反应的原理及类型
(1)反应机理
羧酸与醇发生酯化反应时,一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯,用示踪原子法可以证明。
(2)基本类型
①一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+H2O
②二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。
HOOC—COOH+2C2H5OH
C2H5OOC—COOC2H5+2H2O
③一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。
2CH3COOH+HOCH2CH2OH
CH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O
④二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。
此时反应有两种情况:
⑤羟基酸的自身酯化反应。
此时反应有两种情况[以乳酸()为例]:
羧酸的结构与性质
1.概念
羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机化合物。
2.分类
(1)按羧酸中烃基的不同分为:
脂肪酸(如乙酸)和芳香酸(如苯甲酸C6H5COOH)等。
(2)按羧酸中羧基的数目分为:
一元羧酸(如乙酸)、二元羧酸(如乙二酸HOOC—COOH)和多元羧酸等。
(3)分子中含碳原子数较多的脂肪酸称为高级脂肪酸,它们的酸性很弱,在水中溶解度不大,甚至难溶于水。
常见高级脂肪酸结构简式:
硬脂酸C17H35COOH,软脂酸C15H31COOH,油酸C17H33COOH,亚油酸C17H31COOH。
(4)一元羧酸的通式为R—COOH,当R为烷基(或氢原子)时称为饱和一元羧酸,饱和一元羧酸的分子通式为CnH2nO2(或CnH2n+1COOH)。
3.化学性质
(1)酸性
羧酸都具有酸性,但分子中烃基不同,酸性也不同。
对于饱和一元羧酸,随着碳原子数增多,酸性逐渐减弱。
(2)酯化反应
羧酸都可以发生酯化反应:
1.高级脂肪酸
在一元羧酸中,烃基中含有较多碳原子的脂肪酸叫高级脂肪酸。
高级脂肪酸的酸性很弱,不能使指示剂变色,但能与碱反应生成盐和水。
2.甲酸
甲酸(
)又叫蚁酸,可看作分子中含有羧基和醛基两种官能团,所以甲酸不仅有羧酸的通性,还兼有醛的性质。
(1)甲酸是弱酸,但比乙酸酸性强。
(2)甲酸可以与醇发生酯化反应。
(3)甲酸可以发生银镜反应,并在一定条件下能使蓝色的氢氧化铜还原为红色的氧化亚铜沉淀。
而甲酸中的醛基被氧化为羧基。
3.苯甲酸
苯甲酸(C6H5COOH)俗称安息香酸,分子里有苯基和羧基。
苯甲酸是白色晶体,微溶于水,易升华。
其钠盐是温和的防腐剂。
苯甲酸的酸性较乙酸强,较甲酸弱。
[特别提醒] 甲酸、甲酸某酯(HCOOR)、甲酸盐(如HCOONa)结构中都有醛基,因此,它们在一定的条件下都可以与银氨溶液和新制氢氧化铜反应。
缩聚反应
(1)有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应称为缩聚反应。
发生缩聚反应时,单体中应含有多个官能团。
(2)对苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应可生成高分子化合物聚对苯二甲酸乙二酯和水,反应方程式为
(3)由乳酸()合成聚乳酸:
1.缩聚反应常见类型
(1)聚酯类:
—OH与—COOH间的缩聚。
(2)聚酰胺类:
(3)酚醛树脂类:
。
2.由缩聚产物推断单体的方法
(1)方法——“切割法”(以聚酯类为例):
断开羰基和氧原子上的共价键,然后在羰基碳原子上连接羟基,在氧原子(或氮原子)上连接氢原子。
(2)实例:
缩聚物
方法
单体
酯的结构与性质
1.酯的水解反应可用通式表示为
2.水解反应的实质是
中的C—O键断裂,水分子中的—OH接到RCO上形成羧酸,水分子中的—H接到—O—R′上形成醇。
3.酯的水解反应为取代反应,在酸性条件下为可逆反应;无机酸只起催化作用,对平衡无影响;碱除起催化作用外,还能中和生成的酸,使水解程度增大,若碱足量则水解能进行到底,反应能完全进行。
4.酯的同分异构体
分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体。
书写酯的同分异构体时,先把碳数分给对应的酸和醇;酯的同分异构体的数目由对应的酸和醇的同分异构体的数目相乘得到。
如:
分子式为C5H10O2属于酯的同分异构体有9种。
饱和一元酸
饱和一元醇
饱和一元酯的同分异构体的数目
碳数
同分异构体数目
碳数
同分异构体数目
1
1
4
4
1×4=4
共9
种酯
2
1
3
2
1×2=2
3
1
2
1
1×1=1
4
2
1
1
2×1=2
课堂练习
一、单项选择题
1.0.5mol某羧酸与足量乙醇发生酯化反应,生成酯的质量比原羧酸的质量增加了28g,则原羧酸可能是( )
A.甲酸 B.乙二酸
C.丙酸D.丁酸
解析:
选B 0.5mol羧酸与足量乙醇发生酯化反应,生成酯的质量比原羧酸的质量增加了28g,则羧酸与酯的相对分子质量相差56(即2个—COOH转变为2个—COOCH2CH3),故原羧酸为二元羧酸。
2.琥珀酸乙酯的键线式结构如图所示。
下列关于它的说法不正确的是( )
A.琥珀酸乙酯的化学式为C8H14O4
B.琥珀酸乙酯不溶于水
C.琥珀酸用系统命名法命名的名称为1,4丁二酸
D.1mol琥珀酸乙酯在足量NaOH溶液中完全反应可得到1mol乙醇和1mol琥珀酸钠
解析:
选D 据键线式知琥珀酸乙酯完全水解应得2mol乙醇。
3.某中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质,N经氧化最终可得M,则该中性有机物的结构可能有( )
A.1种B.2种
C.3种D.4种
解析:
选B 中性有机物C8H16O2在稀酸作用下可生成两种物质,可见该中性有机物为酯类。
由“N经氧化最终可得M”,说明N与M中碳原子数相等、碳骨架结构相同,且N应为羟基在碳链端位的醇,M则为羧酸,从而推知中性有机物的结构有
4.某有机物的结构是关于它的性质的描述正确的是
( )
①能发生加成反应 ②能溶解于NaOH溶液中 ③能水解生成两种酸 ④不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ⑤能发生酯化反应 ⑥有酸性
A.①②③B.②③⑤
C.仅⑥D.全部正确
解析:
选D 题给有机物含有①酯基;②苯环;③羧基。
因而有酸性,能发生加成反应、中和反应、水解反应、酯化反应,不能使溴的四氯化碳溶液褪色。
5.某药物结构简式如下图所示,该物质1mol与足量NaOH溶液反应,消耗NaOH的物质的量为( )
A.nmolB.2nmol
C.3nmolD.4nmol
解析:
选D 此高聚物属于酯类物质,能发生水解反应,水解生成的醇不能与NaOH反应,水解后生成的羧酸和酚类物质都能与NaOH反应生成对应的羧酸钠和酚钠。
二、不定项选择题
6.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构简式如图所示。
下列叙述正确的是( )
A.迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应
B.1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应
C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D.1mol迷迭香酸最多能和5molNaOH发生反应
解析:
选C 该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键,能与溴发生取代反应和加成反应,故A项错。
1分子迷迭香酸中含有2个苯环,1个碳碳双键,则1mol迷迭香酸最多能和7mol氢气发生加成反应,B项错。
1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基,则1mol迷迭香酸最多能和6molNaOH发生反应,D项错。
7.咖啡酸(如图),存在于许多中药,如野胡萝卜、光叶水苏、荞麦等中。
咖啡酸有止血作用。
下列关于咖啡酸的说法不正确的是( )
A.咖啡酸的分子式为C9H10O4
B.1mol咖啡酸可以和含4molBr2的浓溴水反应
C.1mol咖啡酸可以和3molNaOH反应
D.可以用高锰酸钾检验出咖啡酸分子中含有碳碳双键
解析:
选AD A项,有机物的分子式为C9H8O4,错误;B项,官能团为羧基,2个酚羟基,碳碳双键,每摩尔碳碳双键能和1mol溴加成,在酚羟基的邻位和对位可以和溴发生取代反应,现在能与3mol溴发生取代反应,总共需要4mol溴,正确;C项,羧基和酚羟基都和氢氧化钠反应,所以1mol咖啡酸可以和3mol氢氧化钠反应,正确;D项,因为酚羟基也能和高锰酸钾反应,所以不能用高锰酸钾检验碳碳双键,错误。
8.乙酸橙花酯是一种食用香料,其结构简式如图所示。
下列有关该物质的说法:
①该有机物属于酯;②该有机物的分子式为C11H18O2;③1mol该有机物最多可与2molH2反应;④该有机物能发生加成反应、取代反应、氧化反应、加聚反应;⑤在碱性条件下水解,1mol该有机物最多消耗2molNaOH。
其中正确的是( )
A.①③④B.②③⑤
C.①④⑤D.①③⑤
解析:
选A 乙酸橙花酯属于不饱和酯,分子式为C12H20O2,分子中含有2个
和1个
,1mol该有机物最多可与2molH2发生加成反应;在碱性条件下水解,1mol该有机物最多消耗1molNaOH;该有机物可以发生氧化反应、加聚反应、取代(酯的水解)反应、加成反应等。
三、非选择题
9.下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。
根据上图回答问题:
(1)D、F的化学名称是________、________。
(2)写出下列反应的化学方程式,并注明反应类型。
②__________________________________,____________________________________;
④__________________________________,____________________________________。
(3)A的结构简式是____________,1molA与足量的NaOH溶液反应会消耗________molNaOH。
(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有_______________________________个。
①含有邻二取代苯环结构
②与B有相同官能团
③不与FeCl3溶液发生显色反应
解析:
由反应②的反应条件及产物E的结构可知B为;由反
应④易知D为乙醇,再结合反应③的反应条件及产物F的组成知C为乙酸,显然B、C、D
三者是有机物A水解、酸化的产物,A(C13H16O4)的结构简式为
。
B的同分异构体有多种,其中符合所给条件的结构有3种,它们是
及
答案:
(1)乙醇 乙酸乙酯
(2)②酯化反应(或取代反
应)
④CH3CH2OH
CH2===CH2↑+H2O 消去反应
(3)
(4)3
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- 化学 选修 有机化学 基础 羧酸 性质 应用