31有机合成学案作业Word下载.docx
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(3)引入羟基
和H2O反应:
CH3CH2Cl在NaOH水溶液中水解:
_____________________________________________。
(4)引入羰基
被酸性KMnO4溶液氧化:
(5)引入羧基
CH3CH2CN在酸性溶液中转化:
CH3CH2COOH(未配平)。
2.官能团的转化
在有机合成中,官能团的转化可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应实现。
3.卤代烃在官能团转化中的重要作用
(1)引入羟基
溴乙烷与NaOH的水溶液反应时,发生________反应,溴原子转化为________,反应的化学方程式为:
________________________________________________________________________。
(2)引入碳碳双键
溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热时,发生________反应,转化为碳碳双键,反应的化学方程式为:
___________________________________。
1.下列反应可以使碳链增长的是( )
A.CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热
B.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热
C.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的水溶液共热
D.CH3CH2CH2CH2Br(g)和Br2(g)光照
2.已知R—X+2Na+R′—X―→R—R′+2NaX,若用CH3CH2Br和CH3CH2CH2Br与金属钠反应,生成的烷烃不可能是( )
3.有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是( )
①在空气中燃烧 ②取代反应 ③加成反应 ④加聚反应
A.①②B.①②③C.②③D.①②③④
4.在有机物分子中,能消除羟基的反应是( )
A.还原反应B.水解反应C.消去反应D.加成反应
5.在卤代烃RCH2CH2X中化学键如下,则下列说法中正确的是( )
A.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①和③
B.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①
C.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和④
D.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和②
6.写出下列反应的化学方程式:
知识清单
一、1.设计合成路线 2.碳骨架 官能团
二、1.
(1)①CH3CH2CN+NaBr CH3CH2COOH
②2CH3C≡CNa+H2↑ CH3CH2C≡CCH3+NaBr
(2)
2.
(1)2CH3COOH
(3)CH3COONa+NaOH
CH4↑+Na2CO3
三、
CH3CH2Cl+NaOH
CH3CH2OH+NaCl
3.
(1)取代 羟基
CH3CH2Br+H2O
CH3CH2OH+HBr
对点训练
1.A
2.C [由题给信息可知:
2分子CH3CH2Br与Na作用可生成CH3CH2CH2CH3;
2分子CH3CH2CH2Br与Na反应可生成CH3CH2CH2CH2CH2CH3;
1分子CH3CH2Br和1分子CH3CH2CH2Br与Na反应可生成CH3CH2CH2CH2CH3,无法合成的是C。
]
3.C [有机物的燃烧是将有机物转化为无机物,而加聚反应是将不饱和的小分子转化为高分子化合物,此反应过程中不改变其元素组成。
4.C [醛和酮的还原反应(加成反应)、酯和卤代烃的水解反应均可引入羟基,而消去反应可消除有机物分子中的羟基或卤素原子。
5.B [本题考查了卤代烃RCH2CH2X发生水解反应和消去反应时断键的位置。
发生水解反应时,只断C-X键,发生消去反应时,要断C-X键和β碳原子上的C-H键(即③)。
3.1.1有机化合物的合成(作业)
1.在有机物分子中,不能引入羟基的反应是( )
A.氧化反应B.水解反应C.消去反应D.加成反应
2.在下列反应中,不可能在有机物中引入羧基的是( )
A.卤代烃的水解B.腈(R—CN)在酸性条件下水解
C.醛的氧化D.烯烃的氧化
3.卤代烃能发生下列反应:
2CH3CH2Br+2Na―→CH3CH2CH2CH3+2NaBr,下列有机物可与钠反应来合成环丙烷的是( )
A.CH3CH2CH2BrB.CH3CHBrCH2BrC.CH2BrCH2CH2BrD.CH3CHBrCH2CH2Br
4.某种解热镇痛药的结构简式为
它完全水解时,不可能得到的产物是( )
5.右边物质中,不能发生消去反应的是( )
D.CH2ClCH2CH3
6.分子式为C7H15Cl的某有机物发生消去反应时,得到三种烯烃,则该卤代烃的结构可能是( )
7.有下述有机反应类型:
①消去反应 ②水解反应 ③加聚反应 ④加成反应 ⑤还原反应 ⑥氧化反应。
已知:
以丙醛为原料制取1,2丙二醇,所需进行的反应类型依次是( )
A.⑥④②①B.⑤①④②C.①③②⑤D.⑤②④①
8.根据下面的有机物合成路线,回答下列问题:
(1)写出A、B、C的结构简式:
A:
B:
__________________________,C:
_________________________。
(2)各步反应类型:
①___________,②___________,③___________,④____________,⑤________________。
(3)A―→B的反应试剂及条件:
___________________________________________。
9.根据图示内容填空:
(1)化合物A含有的官能团为__________________________________________。
(2)1molA与2molH2反应生成1molE,其反应方程式为___________________。
(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是____________________。
(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的碳链不含支链,其结构简式是________。
(5)F的结构简式是________________。
由E→F的反应类型是__________________。
10.敌草胺是一种除草剂。
它的合成路线如下:
回答下列问题:
(1)在空气中久置,A由无色转变为棕色,其原因是__________________________
(2)C分子中有2个含氧官能团,分别为____________和__________(填官能团名称)。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:
_________________。
①能与金属钠反应放出H2;
②是萘的衍生物,且取代基都在同一个苯环上;
③可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。
(4)若C不经提纯,产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式为:
C23H18O3),E是一种酯。
E的结构简式为
(5)已知:
RCH2COOH
RCHClCOOH,写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下:
H2C===CH2
CH3CH2Br
CH3CH2OH
1.C [—CHO的加氢及氧化均可引入羟基,R—X和酯的水解均可引入羟基;
而消去反应只能引入不饱和键。
2.A
3.C [若合成环丙烷,根据题给信息可知必须有CH2BrCH2CH2Br,C项符合。
4.C [给定有机物中可发生水解的官能团有酯基和肽键,其断键位置如下:
(虚线处)
,故有以下四种
5.C [C中与氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上无氢原子,故不能发生消去反应。
6.D [因为有机物发生消去反应时,得到三种烯烃,表明与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上有3种化学环境不同的氢原子。
分析上述有机物的结构可知,选项D符合题意,消去时生成
三种烯烃。
7.B [由丙醛合成1,2丙二醇的路线如下:
CH3CH2CHO
CH3CH2CH2OH
CH3CH===CH2
,故B项正确。
8.
(1)
(2)①加成反应 ②消去反应 ③加成反应 ④消去反应 ⑤加成反应
(3)NaOH的醇溶液、加热
解析 在一系列的反应中,有机物保持了六元环状结构,但苯环变成了环己烷环。
反复的“消去”、“加成”可在环己烷环上增加氯原子,且氯原子能定位、定数。
9.
(1)碳碳双键、醛基、羧基
(2)OHC—CH===CH—COOH+2H2
HO—CH2—CH2—CH2—COOH
(3)CCH2CHOCOOH
(4)CHH4NOOCBrCHBrCOONH4
(5)CH2CH2CH2COO 酯化反应
10.
(1)A被空气中的O2氧化
(2)羧基 醚键
(3)CH2OCOHCH2OH(或CH2OCOHCH2OH)
(4)OCHCH3COO
(5)CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
ClCH2COOH
OH
ONa
OCH2COOH
OCH2COOCH2CH3
3.1.2有机合成路线设计(学案和作业)
[学习目标] 1.知道有机合成路线设计的一般程序,能对有机合成路线进行简单的分析和评价。
2.会用逆合成分析法进行简单有机物合成路线的设计。
一、设计有机合成路线时遵循的原则
1.符合有机合成中原子经济性的要求。
所选择的每个反应的副产物应尽可能____,所要得到的主产物的产率应尽可能____且易于分离,避免采用副产物多的反应。
2.发生反应的条件要适宜,反应的安全系数要高,反应步骤尽可能________________。
3.要按一定的反应顺序和规律引入官能团,必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。
4.所选用的合成原料要____________且易得、经济。
催化剂无________性。
二、有机合成路线设计的思路
1.正推法
从确定的某种原料分子开始,逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。
首先要比较原料分子和目标化合物分子在________上的异同,包括____________和____________两个方面的异同;
然后,设计由________________转向____________________的合成路线。
2.逆推法
采取从________逆推________,设计合理的合成路线的方法。
在逆推过程中,需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物,直至选出合适的起始原料。
知识点1 设计合成有机物的路线
1.甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体。
旧法合成的反应是:
(CH3)2C===O+HCN―→(CH3)2C(OH)CN
(CH3)2C(OH)CN+CH3OH+H2SO4―→
CH2===C(CH3)COOCH3+NH4HSO4
90年代新的反应是:
CH3C≡CH+CO+CH3OH
CH2===C(CH3)COOCH3与旧法比较,新法的优点是( )
①原料无爆炸危险 ②原料都是无毒物质 ③没有副产物,原料利用率高 ④对设备腐蚀性较小
A.①②B.②③C.③④D.①④
知识点2 逆合成分析法的应用
2.以乙醇为原料,用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为
),正确的顺序是( )
①氧化 ②消去 ③加成 ④酯化 ⑤水解 ⑥加聚
A.①⑤②③④B.①②③④⑤
C.②③⑤①④D.②③⑤①⑥
3.请设计由乙烯制备聚氯乙烯的合成路线,并完成各步反应方程式。
1.由苯作原料不能经一步化学反应制得的是( )
A.硝基苯B.环己烷C.苯酚D.溴苯
2.“绿色、高效”概括了2005年诺贝尔化学奖的特点。
换位合成法在化学工业中每天都在应用,主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。
在“绿色化学工艺”中,理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物,即原子利用率为100%。
①置换反应 ②化合反应 ③分解反应 ④取代反应 ⑤加成反应 ⑥消去反应 ⑦加聚反应 ⑧缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是( )
A.①②⑤B.②⑤⑦C.⑦⑧D.⑦
3.卤代烃能够发生下列反应:
2CH3CH2Br+2Na―→CH3CH2CH2CH3+2NaBr,下列有机物可以合成环戊烷(
)的是( )
A.BrCH2CH2CH2CH2CH2Br
D.CH3CH2CH2CH2CH2Br
4.化合物丙可由如下反应得到:
丙的结构简式不可能是( )
A.CH3CH(CH2Br)2B.(CH3)2CBrCH2BrC.CH3CH2CHBrCH2BrD.CH3(CHBr)2CH3
5.用乙烯合成乙醇,事实上经过下列步骤:
首先在较低温度下用浓硫酸吸收乙烯
CH2===CH2+H2SO4―→CH3CH2OSO3H(Ⅰ),然后生成物(Ⅰ)再进一步吸收乙烯
CH3CH2OSO3H+CH2===CH2―→(CH3CH2O)2SO2(Ⅱ),再加入水,(Ⅰ)和(Ⅱ)都与水反应生成乙醇
CH3CH2OSO3H+H2O―→CH3CH2OH+H2SO4
(CH3CH2O)2SO2+2H2O―→2CH3CH2OH+H2SO4
下列叙述中错误的是( )
A.化合物(Ⅰ)(Ⅱ)都属于酯类B.以上四个反应类型相同
C.以上四个反应类型不相同D.此方法的缺点是设备易腐蚀
逆合成分析法
7.写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应方程式(必要的无机试剂自选)。
①________________________________________________________________________;
②________________________________________________________________________;
③________________________________________________________________________;
④________________________________________________________________________。
8.星形聚合物SPLA可经下列反应路线得到(部分反应条件未注明)。
SPLA的结构简式为
(1)淀粉是____糖(填“单”或“多”);
A的名称是__________________。
(2)乙醛由不饱和烃制备的方法之一是
________________________________________________________________________
_________________________________________________(用化学方程式表示,可多步)。
(3)D→E的化学反应类型属于________反应;
D结构中有3个相同的基团,且1molD能与2molAg(NH3)2OH反应,则D的结构简式是________________;
D与银氨溶液反应的化学方程式____________________________________________________________________。
(4)B的直链同分异构体G的分子中不含甲基,G既不能与NaHCO3溶液反应,又不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应,且1molG与足量Na反应生成1molH2,则G的结构简式为________________________________________________________________________。
(5)B有多种脱水产物,其中两种产物的结构简式为____________________和____________________。
9.利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品,合成路线如下:
根据上述信息回答:
(1)D不与NaHCO3溶液反应,D中官能团的名称是________,B→C的反应类型是________。
(2)写出A生成B和E的化学反应方程式
(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体,在浓硫酸的作用下,I和J分别生成
,鉴别I和J的试剂为________。
烃基烯基醚A的相对分子质量(Mr)为176,分子中碳氢原子数目比为3∶4。
与A相关的反应如下:
请回答下列问题:
(1)A的分子式为________________。
(2)B的名称是____________;
A的结构简式为________________________________________。
(3)写出C―→D反应的化学方程式:
(4)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式:
________、__________。
①属于芳香醛 ②苯环上有两种不同环境的氢原子。
Ⅱ.由E转化为对甲基苯乙炔
的一条路线如下:
(5)写出G的结构简式:
(6)写出①~④步反应所加试剂、反应条件和①~③步反应类型:
序号
所加试剂及反应条件
反应类型
①
②
③
④
16.《茉莉花》是一首脍炙人口的中国民歌。
茉莉花香气的成分有多种,乙酸苯甲酯(
)
是其中的一种,它可以从茉莉花中提取,也可以乙烯和甲苯为原料进行人工合成。
其中一种合成路线如下:
(1)A、B的结构简式为____________,____________;
(2)写出反应②、⑥的化学方程式______________________________________,
(3)上述反应中属取代反应的有________(填写序号);
(4)反应__________(填序号)原子的理论利用率为100%,符合绿色化学的要求。
第2课时 有机合成路线的设计
一、1.少 高 2.少而简单 4.绿色化 公害
二、1.结构 官能团 碳骨架 原料分子 目标化合物 2.产物 原料
1.C [新、旧方法的原料分别是:
旧法:
(CH3)2C===O、HCN、CH3OH、H2SO4;
新法:
CH3C≡CH、CO、CH3OH。
从中看出原料均无爆炸性,故排除①;
因其中HCN、CO均为有毒物质,可排除②;
然后分析给出的反应,旧法有副产物NH4HSO4生成,故③正确;
又因为旧法中使用H2SO4、HCN等对设备有腐蚀作用,故④也正确。
2.C [利用逆合成法分析:
再从乙醇开始正向分析反应过程:
反应的类型依次为消去反应―→加成反应―→水解反应―→氧化反应―→酯化反应。
3.采用逆合成分析法:
则其合成路线为:
反应方程式为:
课后作业
1.C 2.B
3.A [由信息知,要发生反应,需要有2个C—Br键断裂,2个Br原子与钠原子结合生成NaBr,原来与卤素原子直接相连的两个碳原子形成碳碳单键,能通过该反应合成环戊烷的卤代烃必为含5个碳原子的二溴代烃,且两个溴原子在碳链的两端。
4.A [根据有机物的合成路线可知C4H8Br2是由C4H8与Br2通过加成反应得到的,由加成反应的特点,溴原子只能位于相邻的两个碳原子上,而A项是在相间的两个碳原子上,故不可能。
5.B [此题首先要认真阅读信息,可看出(Ⅰ)(Ⅱ)都是无机酸酯;
四个反应,前两个属于加成反应,后两个属于取代反应;
由于过程中产生H2SO4,所以设备易被腐蚀。
6.
。
解析 分析比较给出的原料与所要制备的产品的结构特点可知:
原料为卤代醇,产品为同碳原子数的环内酯,因此可以用醇羟基氧化成羧基,卤原子再水解成为—OH,最后再酯化。
但氧化和水解的先后顺序不能颠倒,因为先水解后无法控制只氧化一个—OH。
8.
(1)多 葡萄糖
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
方法二:
CH2===CH2+HBr―→CH3CH2Br,
CH3CH2Br+H2O―→CH3CH2OH+HBr
(或CH3CH2Br+NaOH―→CH3CH2OH+NaBr),
解析 由框图可以知道淀粉水解成A,A是葡萄糖,A转化为乳酸B,根据所学知识知道淀粉是一种多糖。
(2)乙醛的制备方法较多,可以用乙烯水化法转化为乙醇,乙醇氧化成乙醛,或用乙炔与水发生加成反应也可,此题方法较多。
(3)由D、E的化学式可以看出E比D多2个H原子,加氢叫还原,加氢也是加成反应,1molD能与2mo
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- 31 有机合成 作业