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D.在一定条件下,1mol该有机物可与3mol的氢气加成
9.有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取.纯净的A为无色黏稠液体,易溶于水.为研究A的组成与结构,进行了如下实验:
实验步骤
称取A9.0g,升温使其汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍.试通过计算填空:
(1)A的相对分子质量为:
.
(2)将此9.0gA在足量纯O2中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4g和13.2g,则A的分子式为:
(3)另取A9.0g,跟足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24LCO2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况)则A中官能团的结构简式:
、.
(4)A的核磁共振氢谱如图:
则A中含有种氢原子
(5)综上所述,A的结构简式.A与浓H2SO4混合,在一定条件下反应生成六元环状物B,B的结构简式.
10.(10分)Hagemann酯是一种合成多环化合物的中间体,合成路线如下(部分反应条件略去):
(1)Hagemann酯的分子式为。
(2)已知A→B、B→C均为加成反应,则B的结构简式是。
(3)E→F的化学方程式是。
(4)已知Hagemann酯的一种同分异构体有下列结构特征:
①含有苯环且苯环上只有一个取代基;
②除苯环外核磁共振氢谱吸收峰如图所示;
③存在甲氧基(-OCH3)。
则该同分异构体的结构简式为。
(5)下列说法正确的是。
①G为芳香族化合物
②A能和HCl加成得到聚氯乙烯的单体
③G与NaOH溶液共热,能得到甲醇
④在Ni催化下,1molHagemann酯最多能与2molH2发生加成反应
11.【化学——选修5:
有机化学基础】
(15分)塑化剂主要用作塑料的增塑剂,也可作为农药载体、驱虫剂和化妆品等的原料。
添加塑化剂(DBP)可改善白酒等饮料的口感,但超过规定的限量会对人体产生伤害。
其合成线路图如图I所示:
已知以下信息:
①
②R1CHO+R2CH2CHO
+H2O(—R1、R2表示氢原子或烃基)
③C为含两个碳原子的烃的含氧衍生物,其核磁共振氢谱图如图II所示
请根据以上信息回答下列问题:
(1)C的结构简式为,E中所含官能团的名称是。
(2)写出下列有关反应的化学方程式:
①E和H2以物质的量比1︰1反应生成F:
;
②B和F以物质的量比1︰2合成DBP:
,该反应的反应类型为。
(3)同时符合下列条件的B的同分异构体有种,
写出其中任意两种同分异构体的结构简式。
①不能和NaHCO3溶液反应
②能发生银镜反应
③遇FeCl3溶液显紫色
④核磁共振氢谱显示苯环上只有一种氢原子
六、填空题
12.为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验。
[分子式的确定]
(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:
生成5.4gH2O和8.8gCO2,消耗氧气6.72L(标准状况下),则该物质中各元素的原子个数比是_____________________。
(2)质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量为46,则该物质的分子式是。
(3)根据价键理论,预测A的可能结构并写出其结构简式。
[结构式的确定]
(4)1H核磁共振谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号),根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。
例如:
甲基氯甲基醚(Cl—CH2—O—CH3)有两种氢原子(如图1)。
经测定,有机物A的1H核磁共振谱示意图如图2所示,则A的结构简式为。
图1图2
[性质实验]
(5)A在一定条件下脱水可生成B,B可合成塑料C,请写出B转化为C的化学方程式:
_______________
(6)体育比赛中当运动员肌肉扭伤时,队医随即用氯乙烷(沸点为12.27℃)对受伤部位进行局部冷冻麻醉。
请用B选择合适的方法制备氯乙烷,要求原子利用率为100%,请写出制备反应的化学方程式:
_____________
13.(4、5班)0.1mol某烃类化合物A,在足量的氧气中燃烧,把燃烧后的产物依次通过盛有浓硫酸洗气瓶和放有碱石灰的干燥管,它们增重分别为10.8g、26.4g完全燃烧的质谱图表明其相对分子质量为84.。
(1)求A的分子式____________。
(2)红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱图表明分子中只有一种类型的氢。
写出A的结构简式____________,并用系统命名法给化合物A命名____________。
14.(11分)有机物A是一种纯净的无色黏稠液体,易溶于水。
为研究A的组成与结构,进行了如下实验:
解释或实验结论
(1)称取A物质18.0g,升温使其汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍。
试通过计算填空:
(1)A的相对分子质量为__
(2)A的核磁共振氢谱如图:
(2)A中含有_____种氢原子
(3)另取A18.0g与足量的NaHCO3粉末反应,生成0.2molCO2,若与足量钠反应则生成0.2molH2。
(3)写出一个A分子中所含官能团的名称和数量___
(4)将此18.0gA在足量纯O2中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者依次增重10.8g和26.4g。
(4)A的分子式为____
(5)综上所述A的结构简式_______。
15.(12分)Ⅰ.有机物X是一种重要的有机合成中间体,用于制造塑料、涂料和粘合剂等高聚物。
为研究X的组成与结构,进行了如下实验:
(1)有机物X的质谱图为:
(1)有机物X的相对分子质量是__________________。
(2)将10.0gX在足量O2中充分燃烧,并使其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液,发现无水CaCl2增重7.2g,KOH浓溶液增重22.0g。
(2)有机物X的分子式是
__________________。
(3)经红外光谱测定,有机物X中含有醛基;
有机物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰,峰面积之比是3︰1。
(3)有机物X的结构简式是
Ⅱ.Diels-Alder反应为共轭双烯与含有烯键或炔键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应,最简单的反应是:
,
是由A(C5H6)和B经Diels-Alder反应制得。
(1)Diels-Alder反应属于反应(填反应类型):
A的结构简式为。
(2)写出与
互为同分异构体,且一溴代物只有两种的芳香烃的名称:
写出生成这两种一溴代物所需要的反应试剂和反应条件:
。
16.(12分)为了测定某有机物A的结构,做如下实验:
①将2.3g该有机物完全燃烧,生成0.1molCO2和2.7g水。
②用质谱仪测定其相对分子质量,得如图(Ⅰ)所示的质谱图。
③用核磁共振仪处理该化合物,得到如图(Ⅱ)所示图谱,图中三个峰的面积之比是1:
2:
3。
试回答下列问题:
(1)有机物A的相对分子质量是________。
(2)有机物A的实验式是________。
(3)能否根据本题信息确定A的分子式_____(填“能”或“不能”),若能,则A的分子式是________,若不能,则此空及(4)均不填。
(4)推测有机物A的结构简式为_____________,A中含官能团的名称是___________。
参考答案
1.C
【解析】
试题分析:
A.1H核磁共振谱显示有4个峰,因此有四种不同化学环境的H原子,错误;
B.该有机物峰面积之比是1:
3,则等效氢原子的个数比是1:
3,由于相对分子质量是70,则该有机物的结构简式是CH3CH=CH-CHO,错误;
C.该有机物峰面积之比是1:
3,由于相对分子质量是70,则该有机物的结构简式是CH3CH=CH-CHO,分子式是C4H6O,正确;
D.该有机物结构简式是CH3CH=CH-CHO,由于含有碳碳双键,所以可以与氢气发生加成反应,错误。
考点:
考查有机物的结构的推断、核磁共振氢谱、红外光谱在物质结构推断的应用的知识。
2.A
由物质的核磁共振氢谱图可知该物质的分子中存在三种H原子,个数比为3:
2:
1。
A、乙醇结构简式是CH3CH2OH,符合题意,A正确;
B、该有机物分子中只有2种H原子,B错误;
C、该有机物分子中有4种H原子,C错误;
D、有机物对二甲苯有2种H原子,D错误,答案选A。
考查核磁共振氢谱在测定物质结构中的应用的知识
3.A
根据图1可知有机物A的相对分子质量是46。
根据图2可知分子中含有3类氢原子,选项中氢原子的种类依次是3、2、2、4,则该有机物的结构简式为CH3CH2OH,答案选A。
考查有机物结构简式推断
4.B
核磁共振氢谱可以推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目,由图1读出A物质只有一种环境的氢,B、C选项中的苯符合;
从图2读出,B物质有三种环境的氢且峰面积比为1:
3,B选项中的C4H6符合,C选项中的C2H6不符合;
答案选B。
考查有机物分子式的确定。
5.C
A.由红外光谱可知,该有机物中含有C—H、O—H、C—O等,因此至少有三种不同的化学键,正确。
B.由核磁共振氢谱可知,该有机物有三个吸收峰,峰的面积之比是3:
1,因此分子中有三种不同的氢原子。
C.若A的化学式为C2H6O,则其结构是CH3CH2OH,结构简式为CH3-O-CH3的物质只有一个吸收峰,不符合题意,错误。
D.仅由其核磁共振氢谱只能确定H原子的种类及个数比,无法得知其分子中的氢原子总数,正确。
考查红外光谱和核磁共振氢谱在确定物质分子结构的应用的知识。
6.D
A项通过红外光谱法确定物质中含有C-H、O-H、C-O三种不同的化学键;
B项分析核磁共振氢谱,确定有三种不同环境的H原子;
D项物质中没有O-H,错误。
红外光谱法、核磁共振氢谱法确定物质的结构。
7.C
从图看出有4组吸收峰,则有4种不同的H原子,A.CH3CH2CH2CH3只有2种H原子,错;
B.(CH3)2CHCH3有三种H原子,错;
C.CH3CH2CH2OH有四种H原子,对;
D.CH3CH2COOH有三种H原子,错。
有机物氢原子种类的判断。
8.C
A.共计核磁共振氢谱可知分子中共有4种化学环境不同的氢原子,A错误;
B.质谱图表明某有机物的相对分子质量为70,红外光谱表征到C=C和C=O的存在,1H核磁共振谱如下图(峰面积之比依次为1:
3),则该有机物的结构简式为CH3CH=CHCHO,因此该物质的分子式为C4H6O,B错误;
C.该有机物的结构简式为CH3CH=CHCHO,C正确;
D.碳碳双键和醛基均能与氢气加成,则在一定条件下,1mol该有机物可与2mol的氢气加成,D错误,答案选C。
考查有机物结构与性质判断
【答案】
(1)90
(2)C3H6O3(3)-COOH,-OH
(4)4
(5)
(1)根据相对密度之比等于相对分子质量之比,故A的相对分子质量为:
45×
2=90
(2)利用有机物燃烧的方程式计算:
CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2
xCO2+y/2H2O,浓硫酸增重5.4g表明生成的H2O为5.4g,即0.3mol,碱石灰又增重了13.2g表明生成的CO2为13.2g,即0.3mol。
x:
y=1:
2。
根据质量守恒定律可知,氧气的质量为16g,即1mol,经过计算,得知x:
z=1:
1,综合为:
y:
3:
又指A的物质的量为9.0g/(90g/mol)=0.1mol,因此,x=3、y=6、z=3,故A的分子式为C3H6O3
(3)1molA与NaHCO3反应生成1molCO2,说明A中含有一个羧基;
1molA与Na反应生成1molH2,说明A中含有一个羧基和一个羟基,结构简式为-COOH,-OH
(4)根据A的核磁共振氢谱可以看出共有四个凸起,说明含有4种不同的氢原子
(5)由核磁共振氢谱可知A中应含有4种不同环境的氢原子;
氢原子数之比为1∶1∶1∶3结构简式为
,A与浓H2SO4混合,在一定条件下发生分子间脱水生成六元环状物B,结构简式为
有机实验
10.1)C10H14O3(2分)
(2)CH2=CH-C≡CH(2分)
(3)
(2分)(单箭头也正确)
(4)
(2分)(5)②④(2分)(对1个给1分,错一个0分)
(1)根据结构简式可知Hagemann酯的分子式为C10H14O3。
:
(2)B和甲醇发生加成反应生成C,则根据C的结构简式可知B的结构简式是CH2=CH-C≡CH。
(3)E与乙醇发生酯化反应生成F,反应的化学方程式是
。
(4)①含有苯环且苯环上只有一个取代基;
②除苯环外核磁共振氢谱吸收峰如图所示,即取代基中含有一类氢原子;
③存在甲氧基(-OCH3),则该同分异构体的结构简式为
(5)①G分子中不存在苯环,不是芳香族化合物,①错误;
②乙炔能和HCl加成得到聚氯乙烯的单体氯乙烯,②正确;
③G分子中含有酯基,与NaOH溶液共热,能得到乙醇,③错误;
④碳碳双键、碳氧双键均能与氢气加成,则在Ni催化下,1molHagemann酯最多能与2molH2发生加成反应,④正确,答案选②④。
考查有机物推断
11.(15分)
(1)CH3CH2OH(2分)醛基和碳碳双键(2分)
(2)①CH3CH=CHCHO+H2
CH3CH=CHCH2OH(2分)
②
(2分)
取代反应(或酯化反应)(1分)
(3)6(2分)
、
、
(任写两种即可,4分)
(1)C为含两个碳原子的烃的含氧衍生物,其核磁共振氢谱图有3组峰,面积比是3:
1,则该物质是CH3CH2OH,CH3CH2OH催化氧化变为D:
乙醛CH3CHO,CH3CHO在NaOH溶液存在时,在加热条件发生分子间的脱水反应形成E:
CH3CH=CHCHO;
所以E中所含官能团的名称是碳碳双键和醛基;
(2)①E和H2以物质的量比1︰1反应生成F的化学方程式是:
CH3CH=CHCHO+H2
CH3CH=CHCH2OH;
②B和F以物质的量比1︰2发生酯化反应合成DBP,反应的化学方程式是
,该反应属于酯化反应,也是取代反应;
(3)同时符合条件①不能和NaHCO3溶液反应,说明我羧基和酯基,②能发生银镜反应,分子中含有醛基;
③遇FeCl3溶液显紫色,说明分子中含酚羟基;
④核磁共振氢谱显示苯环上只有一种氢原子,说明分子为对称结构,则符合上述条件的的B的同分异构体有
6种。
任意写两种即可。
考查有机物的结构、性质、转化、化学方程式、同分异构体的书写的知识。
12.
(1)N(C)∶N(H)∶N(O)=2∶6∶1
(2)C2H6O(3)CH3CH2OH、CH3—O—CH3
(4)CH3CH2OH(5)nCH2=CH2
(6)CH2=CH2+HCl
CH3CH2Cl
;
(1)则该物质中各元素的原子个数比是N(C)∶N(H)∶N(O)=N(CO2)∶2N(H2O)∶
=2∶6∶1;
(2)相对分子质量为46N(C)∶N(H)∶N(O)=2∶6∶1,分子式为C2H6O;
(3)一个碳原子形成4个键、一个氧原子相差2个键、一个氢原子相差1个键,A的可能结构简式为CH3CH2OH或CH3—O—CH3;
(4)根据有机物A的1H核磁共振谱示意图,有3组峰值,比例3:
2,所以A的可能结构简式CH3CH2OH;
(5)CH3CH2OH脱水生成乙烯,乙烯加聚,生成聚乙烯,方程式为nCH2=CH2
(6)乙烯和氯化氢加成生成氯乙烷,方程式为CH2=CH2+HCl
CH3CH2Cl。
本题考查分子式的确定、性质。
13.
(1)C6H12
(2)(CH3)2C=C(CH3)2;
2,3-二甲基—2—丁烯
(1)浓硫酸吸收水蒸气,则水的物质的量是10.8g÷
18g/mol=0.6mol。
碱石灰吸收CO2,则CO2的物质的量是26.4g÷
44g/mol=0.6mol,所以根据原子守恒可知分子中碳氢原子的个数分别是6、12,即分子式为C6H12。
(2)红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱图表明分子中只有一种类型的氢,所以A的
结构简式为(CH3)2C=C(CH3)2,名称为2,3-二甲基—2—丁烯。
考查有机物分子式确定
14.
(1)90;
(2分)
(2)4;
(1分)(3)A中含有一个羧基,还含有一个羟基;
(4分)
(4)C3H6O3;
(2分)(5)CH3CHOHCOOH(2分)
(1)称取A物质18.0g,升温使其汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍,则A的相对分子质量为45×
2=90。
(2)根据核磁共振氢谱可知A中含有4种氢原子.
(3)18gA的物质的量是18g÷
90g/mol=0.2mol,与足量的NaHCO3粉末反应,生成0.2molCO2,说明分子中含有1个羧基。
若与足量钠反应则生成0.2molH2,这说明还含有1个羟基。
(4)将此18.0gA在足量纯O2中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者依次增重10.8g和26.4g,即生成物水的物质的量是10.8g÷
18g/mol=0.6mol,CO2的物质的量是26.4g÷
44g/mol=0.6mol,则分子中碳、氢原子的个数分别是0.6÷
0.2=3、1.2÷
0.2=6,所以氧原子的个数是
,则分子式为C3H6O3。
(5)综上所述A的结构简式为CH3CHOHCOOH。
考查有机物分子式、结构简式推断
15.Ⅰ
(1)100(1分);
(2)C5H8O2(2分);
(3)(CH3)2C(CHO)2(2分)
Ⅱ
(1)加成反应;
(1分)
(2分)
(2)均三甲苯或1,3,5—三甲苯(2分);
Br2/光照;
(1分);
Br2/Fe(1分)
I.
(1)质谱图中的最大质荷比即为X的相对分子质量,所以X的相对分子质量是100;
(2)10.0gX的物质的量是n=m÷
M=10g÷
100g/mol=0.1mol,完全燃烧生成水的质量是7.2g,产生水的物质的量是n(H2O)=m÷
M=7.2g÷
18g/mol=0.4mol,生成二氧化碳的质量是22.0g,物质的量是n(CO2)=m÷
M=22.0g÷
44g/mol=0.5mol,则1molX分子中含有5molC原子,8molH原子,结合X的相对分子质量是100,所以X中O原子个数是(100-5×
12-8)/16=2,因此X的分子式是C5H8O2;
(3)根据题意,X分子中含有醛基,有2种H原子,且H原子个数比是3:
1,说明X分子中含有2个甲基,根据分子式确定其不饱和度为4,不含其它官能团,所以X分子中含有2个醛基,所以X的结构简式是(CH3)2C(CHO)2;
II.
(1)Diels-Alder反应为共轭双烯与含有烯键或炔键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应,碳碳双键个数减少,所以属于加成反应;
A的分子式是C5H6,根据Diels-Alder反应的特点及A与B加成的产物可知A为环戊二烯,B为1,3-丁二烯,A的结构简式是
(2)
的分子式是C9H12,属于芳香烃的化合物中含有苯环,苯环的吧饱和度为4,相当于2个碳碳双键,所以符合题意的同分异构体中不含其它官能团,则该芳香烃分子中只有烷基取代基,一溴代物只有2种,则苯环和取代基各一种,所以该芳香烃为对称分子,所以只能是1,3,5-三甲苯;
当取代侧链的H原子时的条件是光照、溴单质;
当取代苯环上的H原子时,条件是液溴和Fe作催化剂。
考查有机物分子式、结构简式的判断,对已知信息的理解应用能力的知识。
16.
(1)46
(2)C2H6O(3)能,C2H6O(4)CH3CH2OH羟基
质谱图中质荷比最大的就是物质的相对分子质量,那么从质谱图看出该物质的相对分子质量为46,2.3g该有机物的物质的量就是0.05mol,完全燃烧生成0.1molCO2和2.7g水,2.7g水的物质的量为0.15mol,那么H原子的物质的量为0.3mol,所以0.05mol的有机物含有0.1mol的碳原子和0.6mol的氢原子,故该物质中有2个C原子,6个H原子,相对分子质量为46,所以还有O原子,O原子为1个。
(1)根据分析,知道有机物A的相对分子质量是46.
(2)有机物A的实验式是C2H6O。
(3)知道了实验式和相对分子质量可以确定该物质的分子式,该物质的实验式就是分子式,为C2H6O(4)从核磁共振氢谱图
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