高一化学教案第三章 4.docx
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高一化学教案第三章4
普通高中课程标准实验教科书—化学第二册[人教版]
第二课时
[复习]提问乙烯的化学性质,练习写电子式、结构式、结构简式及化学方程式。
[引入]上节课我们学习了乙烯,今天我们苯。
[板书]二、苯
[讲述]苯的发现史:
苯是怎样被发现的呢?
19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明,煤气通常是压缩在桶里贮运的,人们发现这种桶里总有一种油状液体,但长时间无人问津。
英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣,他花了整整五年时间提取这种液体,从中得到了苯——一种无色油状液体。
[展示]一瓶纯净的苯,观察苯的颜色、状态,闻苯的气味。
[板书]苯是一种无色、有特殊气味的液体。
[设问]法拉第发现苯以后,立即对苯的组成进行测定,他发现苯仅由碳、氢两种元素组成,其中碳的质量分数为92.3%,苯蒸气密度为同温、同压下乙炔气体密度的3倍,请确定苯的分子式。
[练习]求算苯的分子式:
78×92.3%÷12=678×(1-92.3%)=6
所以苯的分子式为C6H6。
[板书]苯的组成:
C6H6结构简式:
[展示]比例模型:
[思考]根据比例模型,苯分子中是否存在单键或双键?
若存在双键你怎样证明?
[实验3-1]观察苯的物理性质,向少量苯中滴加溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾溶液→观察现象?
[现象]都不褪色。
[结论]苯分子中的无明显的碳碳键。
[讲解]因此苯分子中碳碳键既不同于单键也不同于双键,而是介于单键和双键之间的一种独特的键。
[投影]现代科学对苯分子结构的研究:
1.苯分子为平面正六边形结构,键角为120°。
2.苯分子中碳碳键键长为
介于单键和双键之间。
[板书]苯的结构特点:
苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的键。
[练习]1、能证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是D
A、苯的一溴代物没有同分异构体B、苯的间位二溴代物只有一种
C、苯的对位二溴代物只有一种D、苯的邻位二溴代物只有一种
2.有人认为苯的结构还可能具有两种三维空间的主体结构,请你根据现有的实验事实分析这两种结构是否合理?
若以结构I为母体,它的一取代物的2,4,6位上的H性质相同,3,5位上H的性质相同,则2,4,6-三溴苯的结构简式为_____________。
答案:
这两种结构不合理。
结构简式为:
[过渡]苯中的碳碳键虽是介于单键和双键之间的一种独特的键。
但在一定条件下也可发生取代或加成反应。
[板书]1、苯的取代反应
[讲述]苯在一定条件下,可以与溴、浓硝酸发生取代反应。
[板书]
(1)
[投影]实验装置:
[讲解]注意:
1、实际加入反应器的是铁屑,铁屑立即与液溴反应即生成起催化作用的FeBr3。
2、实验现象:
①将苯、溴和铁屑混合放入烧瓶中,混合液呈微沸状态,这说明此反应为放热反应。
②导管末端有大量的白雾产生,锥形瓶中的硝酸银溶液中有淡黄色沉淀产生。
③反应完成后的混合溶液倒入水中后,得到一种比水重,不溶于水的褐色液体。
[思考]
(1)纯净的溴苯应为无色液体,为什么实验中得到的溴苯呈褐色?
试设计合理的实验方案除去褐色,还溴苯以本来面目。
——苯的溴代实验的有机产物往往呈褐色,这是因为未发生反应的溴和反应中的催化剂溴化铁溶解在生成的溴苯中。
用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来面目。
(2)实验中的什么现象说明苯与溴发生的反应是取代反应而非加成反应?
——苯与溴反应时,生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应。
如果发生加成反应的话,不会有溴化氢生成。
[板书]
(2)苯的硝化反应
[讲解]装置特点:
①要用水浴加热(500C~600C),以便于控制反应的温度,温度计一般应置于水浴之中;②为防止反应物在反应过程中蒸发损失,要在反应器上加一冷凝回流装置。
[操作注意]
(1)浓硫酸和浓硝酸混合的次序是:
要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中,且边加边搅拌。
而不能将硝酸加入硫酸中。
其原理跟用水稀释浓硫酸同。
(2)要向冷却后的混合酸中逐滴滴加苯,且边加边振荡,以防混合过程中产生大量的热,造成苯的蒸发。
[注意]所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的无色液体,有剧毒。
实验中得到的产品往往有一定的淡黄色,可能的原因有二:
一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致,二是副反应得到的多硝基苯等。
[板书]2、一定条件下可以和氢气、氯气等发生加成反应。
[练习]苯在金属镍作催化剂,加热的条件下可以与氢气发生加成反应,生成环己烷,写出此反应的化学方程式。
[答案]
[板书]3、苯在空气中燃烧:
[讲解并板书]芳香烃:
含苯环的烃,如甲苯(苯同系物)、二甲苯等。
[阅读—科学视野]人造血液
一些液态的全氟烃,科学家们发现其有着极强的溶解氧气的能力,根据这一特性,人们已制出了一种以全氟烃为基础物质的乳浊液代替血液,成为人造血液,并已成功地应用于临床。
[阅读—科学史话]苯的发现与苯分子结构学说
凯库勒是德国化学家。
19世纪中期,随着石油、炼焦工业的迅速发展,有一种叫做“苯”的有机物的结构成了许多化学家面临的一个新的难题,凯库勒就是其中的化学家之一。
为了探求谜底,他每天只睡三四个小时,工作起来就忘记了休息,黑板、地板、笔记本,甚至是墙壁上,到处都是他写下的化学结构式,但一直没有什么结果。
一天,困顿至极的凯库勒,恍惚见到一条首尾相衔的蛇在眼前飞舞,心神领会中一下悟到了苯的结构式。
他事后叙述了这段梦境:
“事情进行得不顺利,我的心想着别的事了。
我把坐椅转向炉边,进入半睡眠状态。
原子在我眼前飞动:
长长的队伍,变化多姿,靠近了,连接起来了,一个个扭动着回转着,像蛇一样。
看,那是什么?
一条蛇咬住了自己的尾巴,在我眼前旋转。
我如从电掣中惊醒。
那晚我为这个假说的结果工作了一整夜。
”在德国化学会成立25周年庆祝大会上,凯库勒报告了自己发现的经过,开玩笑地对人们说:
“先生们,让我们学会做梦吧!
”
长时间的准备,严密的逻辑思考,山穷水复疑无路时,梦寐以求的结果戏剧性地得到了突破。
所谓积之于平时,得之于顷刻,正是灵感对艰苦劳动的一种奖赏。
[小结]略
[课堂练习]
1.甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代,可得如图所示的分子,对该分子的描述不正确的是
A、分子式为C25H20B、所有碳原子都在同一平面上
C、此分子为非极性分子D、此物质属于芳香烃,是苯的同系物
2.在烃分子中去掉2个氢原子形成一个C=C键是吸热反应,大约需117~125kJ·mol-1的热量,但1,3-环己二烯失去2个氢原子变成苯是放热反应,反应热为23.4kJ·mol-1。
以上事实表明
A、1,3-环己二烯加氢是吸热反应B、1,3-环己二烯比苯稳定
C、苯加氢生成环己烷是吸热反应D、苯比1,3-环己二烯稳定
3.能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中,碳碳链不是单双键交替排布的事实是
A、苯的一元取代物没有同分异构体B、苯的间位二元取代物只有一种
C、苯的邻位二元取代物只有一种D、苯的对位二元取代物只有一种
4.苯的硝化反应中,浓硫酸作用是_____________,化学方程式为________________。
实验制得的初级产品为______色的油状液体,有________气味,比水______(重或轻)______(有或无)毒。
5.二甲基苯环上的一溴代物有六种同分异构体,可用还原法制得三种二甲苯,它们的熔点分别如下表:
各种溴二甲苯的熔点(℃)
234
206
213.3
204
214.5
205
对应二甲苯的熔点(℃)
13
-54
x
-54
-27
-54
试推断并写出熔点为13℃和234℃的有机物结构简式分别为___________和___________。
x为____________________℃,其对应有机物结构简式为_______________。
参考答案:
1、A2、D3、C
4.催化剂、脱水剂;淡黄;苦杏仁;重;有。
5.1,4-二甲苯,1,4-二甲基-2-溴苯。
-27℃,1,2-二甲苯。
[作业]P642、3、4、5、6、8
[板书计划]二、苯
苯是一种无色、有特殊气味的液体。
苯的组成:
C6H6结构简式:
苯的结构特点:
苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的键。
1、苯的取代反应
(1)
(2)
2、一定条件下可以和氢气、氯气等发生加成反应。
3、苯在空气中燃烧:
普通高中课程标准实验教科书—化学第二册[人教版]
第三章有机化合物复习
复习目标:
1、加深对有机物结构特点的理解。
2、进一步掌握几种有机反应概念的内涵与外延。
3、巩固几种重要的有机物的结构、性质和用途。
复习重点:
应用有机物结构特点及有机反应分析解决有关问题。
教学过程:
第一课时
[归纳整理]一、有机物的结构特点
1、成键特点:
___________________________________________________________________________________________。
[讲述]在有机物分子中碳呈四价。
碳原子既可与其他原子形成共价键,碳原子之间也可相互成键;既可以形成单键,也可以形成双键或三键;碳碳之间可以形成长的碳链,也可以形成碳环。
[拓展]我们知道,当烃分子中的碳原子个数为n时,其中氢原子个数的最大数值为2n+2,这是氢原子个数的上限值。
以链状烷烃分子结构和分子组成通式CnH2n+2为基础进行分析和比较:
在结构中,若增加一个C=C或C=O双键,就少2H;在结构中若出现一个C≡C就少4H;在结构中若出现一个环状结构也少2H;所以,烯烃和环烷烃的分子组成通式都为CnH2n;炔烃和二烯烃的分子组成通式都为CnH2n-2;苯和苯的同系物,结构中有苯环结构,苯环可以看成是具有3个C=C双键和一个环状结构,氢原子个数应在烷烃的基础上减去4×2=8个,故苯和苯的同系物的分子组成通式为:
CnH(2n+2-4×2)即CnH2n-6(n≥6)。
[归纳整理]2、同系物:
___________________________________________________。
[讲解]理解:
(1)同系物必须结构相似,即组成元素相同,官能团种类、个数与连接方式相同,分子组成通式相同。
(2)同系物相对分子质量相差14或14的整数倍。
(3)同系物有相似的化学性质,物理性质有一定的递变规律。
[例1]下列各组物质中一定属于同系物的是:
A.CH4和C2H4 B.烷烃和环烷烃;
C.C2H4和C4H8 D.C5H12和C2H6
[讲解]对于同系物而言,必须同时满足①“结构相似”②“分子组成上差一个或若干个CH2原子团”这两个条件。
在判断“结构相似”时关键是分析在结构上是否具有相同的化学键类型和相同的碳链结构。
在判断组成关系时,是以分子式分析,而不是从结构上看去是否差CH2原子团。
同时,在书写可能的结构时要注意碳原子要4价,氢原子要满足1价。
A.CH4和C2H4结构不相似,C2H4中一定有碳碳双键结构CH2=CH2,况且其组成上也不是和CH4相差CH2原子团的倍数。
B.烷烃和环烷烃,虽然化学键的类型完全相同但碳原子的骨架结构不同,烷烃完全是开链的而环烷烃一定在结构中出现闭合环状结构。
况且从分子式上相差的也不是CH2原子团的倍数。
C.C2H4与C4H8组成上虽然相差2个CH2原子团,但在结构上C2H4一定有碳碳双键结构,而C4H8可以有
结构,它与C2H4结构上不能称之为相似。
D.C5H12与C2H6一定是同系物,结构相似——均由碳、碳单键和碳、氢单键结合,CnH2n+2系列不可能结构中存在碳碳双键或环状结构,分子组成上也相差3个CH2原子团。
答案选D。
[归纳整理]3、同分异构体:
___________________________________________________。
[讲解]凡分子式相同,但分子结构不同,因而性质也不同的几种化合物互称同分异构体。
同分异构体可以属于同一类物质,也可以属于不同类物质。
可以是有机物,也可以是无机物。
中学阶段涉及的同分异构体常见的有三类:
(1)碳链异构
(2)位置(官能团位置)异构 (3)异类异构(又称官能团异构)
[例2]下列各组物质中,两者互为同分异构体的是:
①CuSO4·3H2O和CuSO4·5H2O ②NH4CNO和CO(NH2)2
③C2H5NO2和NH2CH2COOH ④[Pu(H2O)4]Cl3和[Pu(H2O)2Cl2]·2H2O·Cl
A.①②③ B.②③④ C.②③ D.③④
[讲解]同分异构体是分子式相同,但结构不同。
CuSO4·3H2O和CuSO4·5H2O组成就不同,肯定不能称为同分异构体;NH4CNO和CO(NH2)2分子式相同,但前者是盐,而后者是尿素,是有机物,结构肯定不同,互为同分异构体;C2H5NO2和NH2CH2COOH,一个是硝基化合物,一个是氨基酸,分子式又相同,互为异类异构;[Pu(H2O)4]Cl3和[Pu(H2O)2Cl2]·2H2O·Cl后者中有两分子的水为结晶水而前者没有,所以结构不同,互为同分异构体。
正确选项为B。
[归纳整理]二、几种重要的有机反应
1.取代反应:
:
___________________________________________________。
[讲解]有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代,取代反应与置换反应区别:
[例3]1mol某烷烃可与8molCl2完全取代,求此烷烃的分子式。
[讲解]本题考查对取代反应的理解。
当烷烃分子中在1mol氢原子被取代时,就需要有1mol氯气参加反应,同时生成1mol氯化氢,因此根据本题中的条件“参加反应的氯气为8mol”可知在该烷烃分子中应有8mol氢原子。
再根据烷烃通式CnH2n+2可知2n+2=8,则n=3,所以该烷烃的分子式为C3H8。
[归纳整理]2.加成反应:
___________________________________________________________________________________________。
[讲解]有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成新物质的反应称为加成反应。
被加成的试剂如:
H2、X2(X为Cl、Br或I)、H2O、HX、HCN、等能离解成一价原子或原子团的物质。
通过有机物发生加成反应时反应物之间的量关系,还可定量判断该有机物分子结构中不饱和键的情况:
是C==C键,还是C≡C键,或是苯环结构,以及它们具有的个数。
[例4]1mol有机物能与1molH2发生加成反应,其加成后的产物是2,2,3-三甲基戊烷,则此有机物可能的结构简式有____、____、____.
[讲解]首先写出2,2,3-三甲基戊烷的结构简式,
因1molH2发生加成反应,所以原烃为烯烃.在加成后的产物的结构简式中,凡C-C上的碳原子都结合有氢原子,由此处原来必为C=C.
答案:
[归纳整理]3.酯化反应:
___________________________________________________。
[讲解]羧酸和醇作用生成酯和水的反应叫酯化反应。
注意:
①酯化反应的脱水方式是:
羧基脱羧羟基(无机含氧酸脱羟基氢)而醇脱羟基氢,即“酸脱羟基醇脱氢”(可用同位素原子示踪法证明。
)。
②酯化反应是可逆的:
羧酸+醇
酯+水 反应中浓硫酸的作用是作催化剂和吸水剂,除去生成物中的水使可逆反应向生成物方向移动。
③在酸化反应中使用饱和Na2CO3溶液的作用是吸收未反应的乙酸,溶解乙醇,降低酯的溶解度,增大水的密度,使酯浮于水面,容易分层析出,便于分离。
④乙酸乙酯中除乙酸杂质,只能用饱和的Na2CO3浓液,不能用NaOH溶液中和乙酸的方法。
因为NaOH溶液碱性强,会促使乙酸乙酯水解,重新变成乙酸和乙醇,所以不能用NaOH溶液代替Na2CO3饱和溶液。
[例5]怎样以H2O、H218O、空气、乙烯为原料制取
?
写出有关反应的化学方程式。
[讲解]思路:
可采用从最终的目标产物倒推原料(或中间产物)的方法。
如:
参考答案:
有关反应的化学方程式为:
[课堂练习]
1.下列化合物的分子式可能代表一种以上物质的是:
A.C3H8 B.C4H10 C.CH3Cl D.CH2Br2
2.等物质的量的下列烃,分别完全燃烧时,消耗O2最少的是:
A.C6H6 B.CH4 C.C2H4 D.C7H8
3.等质量的下列烃,分别完全燃烧时,消耗O2质量最少的是:
A.C6H6 B.CH4 C.C2H4 D.C7H8
4.下列化合物中沸点最低的是
A.己烷 B.戊烷 C.异戊烷 D.新戊烷
5.2-甲基丁烷与Cl2发生取代反应可得到一氯取代物有
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
6.把氢氧化钠溶液和硫酸铜溶液加入到某病人的尿液微热,如果观察到红色沉淀说明尿液中含有:
A.食醋 B.白酒 C.食盐 D.葡萄糖
参考答案:
1.B 2.B 3.A 4.D 5.D 6.D
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