高三题型专练题型十七有机推断与合成Word格式.docx
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(5)G中的官能团有_______、_______、_______。
(填官能团名称)
(6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_____种。
(不含立体异构)
【答案】38.
(1)丙酮
(2)26:
1
(3)取代反应
(4)
(5)碳碳双键酯基氰基
(6)8
3.(2016课标Ⅲ)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。
2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。
下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:
(1)B的结构简式为__________,D的化学名称为__________。
(2)①和③的反应类型分别为__________、__________。
(3)E的结构简式为_______________。
用1molE合成1,4−二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气_____mol。
(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为_____________________________________________________________________________。
(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3:
1,写出其中3种的结构简式_____________________________________________________________。
(6)写出用2−苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线_________________________。
(1);
苯乙炔
(2)取代反应;
消去反应(3)4
(5)(任意三种)
(6)
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1.苯丙酸苯酯()是合成高聚酚酯的原料,其合成路线(部分反应条件略去)如下图所示:
(1)A的化学名称为______,B的结构简式为__________。
(2)C分子中官能团名称是__________,由C生成D的反应类型为__________。
(3)反应①的化学方程式为___________________________________________________________。
(4)反应③的化学方程式为______________________________________________________________。
(5)D的同分异构体中,含有碳碳双键和-COO-的芳香族化合物还有______种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2:
1:
2:
1的结构简式为______________________________________________。
(任写一种)
(6)根据题目信息,写出以丙烯为原料合成乳酸()的合成路线________________________
________________________________________________________________(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。
【答案】⑴甲醛
⑵羟基、羧基消去反应
⑶;
⑷
⑸11或;
⑹
2.第四届中国工业大奖获奖项目之一为国家级一类抗癌新药盐酸埃克替尼,它的关键中间体G的合成路线如下:
①A分子中只有一种化学环境的氢;
②TsCl为。
(1)A的名称为_____________。
(2)B中所含官能团的名称是____________;
由B生成C的反应类型是_____________。
(3)下列关于D说法正确的是_______。
a.分子中所有原子可能共平面b.具有醇和羧酸的性质
c.能发生取代、加成、消去和聚合反应最多消耗3molNaHCO3
(4)E的结构简式为_____________。
(5)A在烃基铝催化下发生加聚反应生成线型高分子,该反应的化学方程式为__________________________
___________________________________。
(6)W是D的同分异构体,W既能发生银镜反应又能发生水解反应,还能与FeCl3溶液发生显色反应。
1molW最多可与4molNaOH反应,W的核磁共振氢谱只有4组峰,W的结构简式为_______________(任写一种)。
(7)结合题中信息,以邻硝基甲苯()和乙醇为原料制备邻氨基苯甲酸乙酯(无机试剂任选),完成制备邻氨基苯甲酸乙酯的合成路线。
______________________________________________________________。
【答案】⑴环氧乙烷⑵醚键,羟基取代反应⑶a
⑸
⑹或
⑺
3.美托洛尔可治疗各型高血压及作血管扩张剂,它的一种合成路线如下:
(1)下列关于美托洛尔的说法正确的是_______(填字母)。
a.属于芳香族化合物b.能与嗅水发生加成反应
c.含有醚键、羟基和肽键三种官能团d.能与钠发生反应,但不能与氢氧化钠溶液反应
(2)A的化学名称是___________________。
(3)B的结构简式为_________________。
(4)由F生成G的化学方程式为_____________________________________________,该反应的反应类型是______________。
(5)芳香族化合物W是G的同分异构体,则符合下列条件的W共有_______种(不含立体异构)。
①苯环上只有2个取代基②含有3个甲基
③能与FeCl3溶液发生显色反应④能与NaHCO3溶液反应生成CO2
其中核磁共振氢谱为6组峰且峰面积之比为9:
2的结构简式为_________。
(6)参照上述合成路线,设计以对甲苯酚和C2H4为原料(无机试剂任选)制备对乙氧基苯甲酸
()的合成路线:
__________________________________________________。
【答案】⑴ad⑵对羟基苯乙醛
⑶
⑷取代反应
⑸12
年10月,中国科学家坩呦呦获得了2015年度诺贝尔生理学或医学奖,获奖理由是“因为发现青蒿素——种用于治疗疟疾的药物,挽救了全球特別是发展中国家的数百万人的生命”。
已知青蒿素的一种化学合成方法的部分工艺流程如图24:
①
请冋答下列问题:
(1)下列有关说法正确的是_______(填序号)。
A.青蒿素属于环状化合物,但不属于芳香族化合物B.青蒿素易溶于水,难溶于乙醇、苯等
C.一定条件下,青蒿素能与氢氧化钠溶液反应
D.青蒿素遇湿润的淀粉碘化钾试纸立刻显蓝色,是因为分子结构中含有酯基
(2)化合物A中含有的非含氧官能团的名称是___________,请选择下列合适的试剂来检验该官能团,试剂加入的正确顺序为________。
A.溴水B.稀盐酸C.新制氢氧化铜悬浊液D.氢氧化钠溶液
(3)该工艺流程中设计E→F、G→H的目的是____________________。
(4)H与稀硫酸共热时反应的化学方程式为_____________________________________________________。
(5)M与A互为同系物,但比A少两个碳原子。
满足下列条件的M的同分异构体有______种(不考虑立体异构)。
①含有六元环②能发生银镜反应
(6)请结合所学知识和上述信息,写出以笨甲醛和氯乙烷为原料,制备苄基乙醛(CH2CH2CHO)的路线流程图。
_____________________________(无机试剂任选,合成路线流程图示例如下:
)
【答案】⑴AC⑵碳碳双键CBA⑶保护羰基⑷
(5)5(6)
5.布洛芬(C13H18O2)具有抗炎、镇痛、解热作用,其合成路线如下:
请回答以下问题:
(1)反应①〜⑤中,属于取代反应的有__________(填编号);
(2)E中官能团的名称为________;
(3)布洛芬的结构简式为__________________。
(4)写出反应③的化学方程式:
____________________________________________________________。
(5)比布洛芬少5个碳原子的同系物X有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的所有X的同分异构体结构简式:
_________________________________________________________________;
a.属于芳香族酯类化合物b.核磁共振氢谱呈现4种峰,且峰面积之比为3:
写出其中一种能发生银镜反应的物质在NaOH溶液中水解的反应方程式:
__________________________
____________________________________。
【答案】⑴①②③
⑵羟基
⑷+—→+CH3COOH
+2NaOH—→+HCOONa+H2O
是合成治疗高血压和充血性心力衰竭的药物的中间体,合成路线如下:
ⅰ.碳碳双键容易被氧化
ⅱ.
(1)A的名称为__________,E中含氧官能团的名称为__________。
(2)E由B经①、②、③合成。
a.①的反应试剂和条件是__________________。
b.③的反应类型是__________。
(3)M的结构简式为______________________________。
(4)EHPB不能与NaHCO3反应,写出有机物N→EHPB的化学方程式为________________________________
_____________________________________________________________________。
(5)有机物N有多种同分异构体,其中能满足下列条件的同分异构体有_________种。
a.含有酚羟基b.能发生水解反应且能发生银镜反应
c.苯环上的一氯代物只有一种d.核磁共振氢谱有5组峰
(6)请写出由苯和乙二醇制取的转化过程____________________,无机试剂任选。
【答案】⑴1,3丁二烯醛基⑵
氧化反应
⑷
⑸2
⑹
7.对氨基苯甲酸酯类是一类局部麻醉药,化合物M是该类药物之一。
合成M的一种路线如下:
已知以下信息:
①核磁共振氢谱显示B只有一种化学环境的氢,H苯环上有两种化学环境的氢。
②。
③E为芳香烃,其相对分子质量为92。
④(苯胺,易被氧化)。
(1)A的结构简式为_________________,其化学名称是_____________________。
(2)由E生成F的化学方程式为_________________________________________________________。
(3)由G生成H的反应类型为_______________,H在一定条件下可以发生聚合反应,写出该聚合反应的化学方程式________________________________________________________________________________。
(4)M的结构简式为__________________。
(5)D的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有_________种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱只有两组峰,且峰面积比为6:
1的是_____________________________(写结构简式)。
(6)参照上述合成路线,以乙烯和环氧乙烷为原料(无机试剂任选)制备1,6-己二醛,设计合成路线_______________________________________________________________________________。
【答案】⑴2—甲基丙烯
⑵
⑶还原反应n+(n—1)H2O
⑷⑸15
8.某有机物A(C4H6O5)广泛存在于许多水果内,尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多,是一种常用的食品添加剂.该化合物具有如下性质:
①在25℃时,A的电离平衡常数K1=×
10-4,K2=×
10-6②A+RCOOH(或ROH)有香味的产物③1mol
A慢慢产生气体④核磁共振氢谱表明A分子中有5种不同化学环境的氢原子,与A相关的反应框图如下:
(1)根据化合物A的性质,对A的结构可作出的判断是__________.
(a)肯定有碳碳双键
(b)有两个羧基
(c)肯定有羟基
(d)有-COOR官能团
(2)写出A、D、F、M的结构简式:
A:
________________;
D:
______________;
F:
M:
__________________.
(3)写出A→B、B→E的反应类型:
A→B________________;
B→E_________________.
(4)写出M→A的第①步反应的反应条件:
________________________;
写出E→F的第①步反应的反应方程式:
________________________________________________________________.
(5)在催化剂作用下,B与乙二醇可发生缩聚反应,生成的高分子化合物用于制造玻璃钢.写出该反应的化学方程式:
_________________________________________________________________.
(6)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式__________________________.
【答案】⑴(b)(c)
⑵HOOCCH(OH)CH2COOH NaOOCCH=CHCOONa
HOOCC≡CCOOH HOOCCH(Cl)CH2COOH
⑶消去反应 加成反应
⑷氢氧化钠水溶液、加热HOOCCH(Br)CH(Br)COOH+4NaOHNaOOCC≡CCOONa+2NaBr+4H2O
⑸n+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O
9.有机物A~K有如下转化关系,E、H能与FeCl3溶液发生显色反应,I转化的产物K只有一种结构,且K能使溴的CCl4溶液褪色。
D的质谱与核磁共振氢谱图如下:
请回答下列问题:
(1)C中官能团的名称是____________;
H→I的反应类型是____________。
(2)写出下列反应的化学方程式:
①F→G:
______________________________________________________________________________。
②A与稀硫酸溶液共热的反应:
(3)L是相对分子质量比H大14的同系物,L可能有______种。
其中苯环上的一溴代物只有两种的L的结构简式为__________________。
【答案】⑴醛基加成反应
⑶13
10.异戊醇薄荷酯P()是一种治疗心脏病的药物。
一种制备异戊醇薄荷酯P的流程如下:
已知RCH=CH2RCH2CHBr(R表示烃基)
完成下列问题:
(1)A的化学名称为___________________。
(2)试剂1的结构简式为_____________。
(3)由E生成F的化学方程式为_____________________________________________________________,该反应类型是_____________。
(4)试剂2可以是_________________________试剂。
(填名称或化学式)
(5)由C和H生成P的化学方程式为_____________________________________________________________。
(6)H的同分异构体中,能发生水解反应的链状化合物共有_______种(不考虑立体异构);
其中核磁共振氢谱有两种峰、且蜂值比为9:
l的同分异构体的结构简式为_______________________。
(7)苯乙烯是一种重要的化工原料。
参考制备异戊酸薄荷酯中的方法,设计以苯、乙烯为有机原料(无机试剂自选),制备苯乙烯的合成线路:
(合成路线常用的表示方式为:
_______________________________________________________。
【答案】⑴3﹣甲基苯酚(间-甲基苯酚)
⑵CH3CH=CH2
⑶水解反应或取代反应
⑷新制的银氨溶液或新制的氢氧化铜等合理答案
⑹9
11.有机物M是一种食品香料可以C4Hl0为原料通过如下路线合成:
③F分子中的碳链上没有支链;
E为芳香族化合物且E、N都能发生银镜反应。
(1)A、B均为一氯代烃,写出其中一种的名称(系统命名):
__________________________;
M中的官能团名称为___________________(苯环除外)。
(2)写出下列反应的反应类型:
F→G____________,D+G→M______________。
(3)F与新制Cu(OH)2/NaOH(aq)反应的化学方程式为:
_____________________________________________。
(4)M的结构简式为_________________________;
E的核磁共振氢谱有______种波峰。
(5)与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体有_______种,请写出其中一种的结构简式____________。
(6)参照上述合成路线,以苯乙烯()和乙醛为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线________________________________________________________________。
【答案】⑴2−甲基−1−氯丙烷(或2−甲基−2−氯丙烷碳碳双键和酯基
⑵氧化反应酯化反应(或取代反应)
⑷4
⑸4(任写一种)
12.隐形眼镜材料为仿生有机高聚物,其单体G可由下列方法合成:
已知A和M为同系物,回答下列问题。
(1)M的结构简式为___________;
A的名称为____________________。
(2)③、⑤的反应类型分别为________________、_______________。
(3)D与Ag(NH3)2OH溶液反应方程式为___________________________________________________________。
B→C反应方程式为____________________________________________________。
(4)满足下列条件的G的同分异构体的结构简式可能为___________________________________________。
①能与NaHCO3稀溶液反应放出气体②能发生银镜反应③核磁共振氢谱有4种峰
(5)根据上述合成中提供的信息,仿照写出由乙烯经三步合成化合物CH3—COOCH=CH2(无机试剂、2碳有机物任选)的路线图____________________________________________。
【答案】⑴CH2=CH22—甲基—1—丙烯(或异丁烯)
⑵氧化反应消去反应
⑸
13.油脂不仅是营养物质和主要食物,也是一种重要的上业原料。
下面是以油脂为主要原料获得部分产品的合成路线:
(R1、R2、R3与R4可能是氢、烃基或其他基团)
(1)下列关于油脂的说法正确的是_________.(填标号)
a.油脂包括植物油和脂肪,属于酯类b.天然油脂是混合物,无固定的熔点和沸点
c.油脂属天然高分子化合物
d.硬化油又叫人造脂肪,便于储存和运输,但容易被空气氧化变质
(2)G中官能团的名称为____________,反应①的反应类型为______________
(3)用系统命名法写出A的名称________________,C与F反应生成G的化学方程式为___________________
______________________________________________。
(4)二元取代芳香化合物H是G的同分异构体,H满足下列条件:
①能发生银镜反应,②酸性条件下水解产物物质的最之比为2:
1,③不与NaHCO3溶液反应。
则符合上述条件的H共有_____种(不考虑立体结构,不包含
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- 题型 十七 有机 推断 合成