烃的含氧衍生物教学案.docx
- 文档编号:6693283
- 上传时间:2023-05-10
- 格式:DOCX
- 页数:36
- 大小:1.84MB
烃的含氧衍生物教学案.docx
《烃的含氧衍生物教学案.docx》由会员分享,可在线阅读,更多相关《烃的含氧衍生物教学案.docx(36页珍藏版)》请在冰点文库上搜索。
烃的含氧衍生物教学案
1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。
2.结合生产、生活实际了解某些烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。
一 醇、酚
1.醇、酚的概念
(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的分子通式为CnH2n+1OH(n≥1)。
(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物,最简单的酚为苯酚(
)。
(3)醇的分类
2.醇类物理性质的变化规律
(1)溶解性
低级脂肪醇易溶于水。
(2)密度
一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm-3。
(3)沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。
②醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。
3.苯酚的物理性质
(1)纯净的苯酚是无色晶体,有特殊气味,易被空气氧化呈粉红色。
(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大,当温度高于65_℃时,能与水混溶,苯酚易溶于酒精。
(3)苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用,如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。
4.醇和酚的化学性质
(1)由断键方式理解醇的化学性质
如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示,那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示:
反应
断裂的价键
化学方程式(以乙醇为例)
与活泼金属反应
①
2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑
催化氧化反应
①③
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
与氢卤酸反应
②
CH3CH2OH+HBr
CH3CH2Br+H2O
分子间脱水反应
①②
2CH3CH2OH
CH3CH2OCH2CH3+H2O
分子内脱水反应
②⑤
酯化反应
①
(2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基活泼;由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
①弱酸性
苯酚电离方程式为C6H5OHC6H5O-+H+,俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊溶液变红。
苯酚与NaOH反应的化学方程式:
②苯环上氢原子的取代反应
苯酚与浓溴水反应,产生白色沉淀,化学方程式为
③显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色,利用这一反应可检验苯酚的存在。
二 醛、羧酸、酯
1.醛
(1)醛:
由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物,可表示为RCHO。
甲醛是最简单的醛。
饱和一元醛分子的通式为CnH2nO(n≥1)。
(2)甲醛、乙醛
物质
颜色
气味
状态
密度
水溶性
甲醛
无色
刺激性气味
气体
易溶于水
乙醛
无色
刺激性气味
液体
比水小
与水互溶
(3)醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化、还原关系为
醇
醛
羧酸
以乙醛为例完成下列反应的化学方程式:
特别提醒
(1)醛基只能写成—CHO或
,不能写成—COH。
(2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。
(3)银镜反应口诀:
银镜反应很简单,生成羧酸铵,还有一水二银三个氨。
2.羧酸
(1)羧酸:
由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。
官能团为—COOH。
饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n≥1)。
(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构
物质
分子式
结构简式
官能团
甲酸
CH2O2
HCOOH
—COOH和—CHO
乙酸
C2H4O2
CH3COOH
—COOH
(3)羧酸的化学性质
羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图:
①酸的通性
乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+。
②酯化反应
CH3COOH和CH3CH
OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH+C2H
OH
CH3CO18OC2H5+H2O。
3.酯
(1)酯:
羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。
可简写为RCOOR′,官能团为
]。
(2)酯的物理性质
(3)酯的化学性质
特别提醒 酯的水解反应为取代反应;在酸性条件下为可逆反应;在碱性条件下,能中和产生的羧酸,反应能完全进行。
(4)酯在生产、生活中的应用
①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类
香料。
②酯还是重要的化工原料。
高频考点一 醇、酚的辨别
例1.下列关于酚的说法不正确的是( )
A.酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物
B.酚类都具有弱酸性,在一定条件下可以和NaOH溶液反应
C.酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀,利用该反应可以检验酚
D.分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类
【答案】 D
高频考点二 醇、酚的结构特点及性质
例2.“茶倍健”牙膏中含有茶多酚,茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称,是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。
其中没食子儿茶素(GC)的结构简式如图所示:
下列关于GC的叙述中正确的是( )
A.分子中所有的原子共面
B.1molGC与6molNaOH恰好完全反应
C.能发生氧化反应、取代反应、消去反应,难发生加成反应
D.遇FeCl3溶液不发生显色反应
【答案】 C
【解析】 对于该物质考虑共面情况时要联想苯、甲烷这两个基本类型,分子中含有饱和碳原子,因此不可能所有原子共面,A选项错误;1molGC中含有5mol酚羟基,故可与5molNaOH恰好完全反应,B选项错误;该物质含酚羟基,故易发生氧化反应和取代
反应,含有醇羟基且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,故可以发生消去反应,苯环可以发生加成反应,但比较困难,C选项正确;由于该物质含酚羟基,具有酚的性质,故遇FeCl3溶液能发生显色反应,D选项错误。
【变式探究】莽草酸是合成治疗禽流感和甲型H1N1流感药物——达菲的重要原料。
已知莽草酸的结构简式如图所示。
下列关于这种有机化合物的说法正确的是( )
A.莽草酸的分子式为C6H10O5
B.莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.莽草酸遇FeCl3溶液显紫色
D.1mol莽草酸与足量氢氧化钠反应,最多消耗氢氧化钠4mol
【答案】 B
高频考点三 醇、酚与有机综合推断
例3.A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出氢气。
A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。
B能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,而A不能。
B苯环上的一溴代物有两种结构。
(1)写出A和B的结构简式:
A____________________________________________________,
B____________________。
(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式:
_________________________
________________________________________________________________________。
(3)A与金属钠反应的化学方程式为________________________________________
________________________________________________________________________;
与足量金属钠反应生成等量H2,分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为________。
【答案】
(1)
高频考点四 正确理解醛、羧酸、酯的结构特点
例4.下列物质不属于醛类的物质是( )
C.CH2CH—CHOD.CH3—CH2—CHO
【答案】 B
【解析】 本题考查的是醛的概念。
根据醛的定义可以判断出
不属于醛类,而是酯类。
【变式探究】某中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质,N经氧化最终可得到M,则该中性有机物的结构可能有( )
A.1种B.2种
C.3种D.4种
【答案】 B
高频考点五 多官能团的识别与有机物性质的预测
例5.科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT,其中一种的结构如图。
下列关于该有机物的说法正确的是( )
A.该有机物既能发生氧化反应,又能发生酯化反应
B.与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色
C.1mol该有机物最多可以与2molCu(OH)2反应
D.1mol该有机物最多与1molH2加成
【答案】 A
【解析】 该有机物的醛基可发生氧化反应,醇羟基可发生酯化反应,A正确;该有机物中无苯环,没有酚羟基,B不正确;1mol该有机物中含2mol—CHO、1mol
,则最多可与4molCu(OH)2反应,可与3molH2发生加成反应,C、D不正确。
【变式探究】迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构简式如图所示。
下列叙述正确的是( )
A.迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应
B.1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应
C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D.1mol迷迭香酸最多能和5molNaOH发生反应
【答案】 C
高频考点六 根据有机物的性质确定官能团或有机物的结构
例6.有机物A是常用的食用油抗氧化剂,分子式为C10H12O5,可发生如下转化:
已知B的相对分子质量为60,分子中只含一个甲基。
C的结构可表示为
(其中:
—X、—Y均为官能团)。
请回答下列问题:
(1)根据系统命名法,B的名称为__________。
(2)官能团—X的名称为__________________________________,高聚物E的链节为
_______________________________________________________________。
(3)A的结构简式为______________。
(4)反应⑤的化学方程式为__________________________________________。
(5)C有多种同分异
构体,写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式________。
Ⅰ.含有苯环 Ⅱ.能发生银镜反应 Ⅲ.不能发生水解反应
(6)从分子结构上看,A具有抗氧化作用的主要原因是__________(填字母)。
a.含有苯环 b.含有羰基 c.含有酚羟基
【答案】
(1)1丙醇
(写出上述3个结构简式中的任意2个即可)
(6)c
高频考点七 有机物的推断
例7.由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如下所示:
请回答下列问题:
(1)写出以下物质的结构简式:
A________________________________,
F__________________,C____________________。
(2)写出以下反应的反应类型:
X________,Y________。
(3)写出以下反应的化学方程式:
A―→B:
________________________________________________________________________;
G―→H:
________________________________________________________________________。
(4)若环状酯E与NaOH水溶液共热,则发生反应的化学方程式为________________________________________________________________________。
【答案】
(1)CH2BrCH2Br CHCH OHCCHO
(2)酯化反应(或取代反应) 加聚反应
【变式探究】从冬青中提取出的有机物A可用于合成抗结肠炎药物Y及其他化学品,合成路线如下图:
根据上述信息回答:
(1)请写出Y中含氧官能团的名称:
________________________________________________________________________。
(2)写出反应③的反应类型:
________________________________________________________________________。
(3)写出下列反应的化学方程式:
①________________________________________________________________________。
⑥________________________________________________________________________。
(4)A的同分异构体I和J是重要的医学中间体,在浓硫酸的作用下I和J分别生成
和
,鉴别I和J的试剂为______________。
【答案】
(1)羧基、酚羟基
(2)取代反应
(3)
⑥HCHO+4Ag(NH3)2OH
(NH4)2CO3+2H2O+6NH3+4A
g↓
(4)FeCl3溶液或溴水
1.【2016年高考江苏卷】化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。
下列有关化合物X的说法正确的是()
A.分子中两个苯环一定处于同一平面
B.不能与饱和Na2CO3溶液反应
C
.在酸性条件下水解,水解产物只有一种
D.1mol化合物X最多能与2molNaOH反应
【答案】C
【解析】A、根据有机物结构简式可知两个苯环均连在同一个饱和碳原子上,由于单键可以旋转,两个苯环不一定共面,A错误;B、X中含有羧基,能与饱和碳酸钠溶液反应,B错误;C、由于是环酯,在酸性条件下水解,水解产物只有一种,C正确;D、X的水解过程中,2个羧基和1个酚羟基都能与NaOH反应,故1mol化合物X最多能与3molNaOH反应,D错误。
2.【2016年高考新课标Ⅲ卷】下列说法错误的是(
)
A.乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应
B.乙烯可以用作生产食品包装材料的原料
C.乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷
D.乙酸在甲酸甲酯互为同分异构体
【答案】A
3.【2016年高考海南卷】(8分)乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。
回答下列问题:
(1)B和A为同系物,B的结构简式为_______。
(2)反应①的化学方程式为___________,其反应类型为__________。
(3)反应③的反应类型为____________。
(4)C的结构简式为___________。
(5)反应②的化学方程式为______。
【答案】15.(8分)
(1)CH2=CHCH3
(2)CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH加成反应
(3)取代反应
(4)HOOC-COOH
(5)2CH3CH2OH+HOOCCOOH
CH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O
4.【2016年高考江苏卷】(15分)化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体,可通过以下方法合成:
(1)D中的含氧官能团名称为____________(写两种)。
(2)F→G的反应类型为___________。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:
_________。
①能发生银镜反应;②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;
③分子中只有4种不同化学环境的氢。
(4)E经还原得到F,E的分子是为C14H17O3N,写出E的结构简式:
___________。
(5)已知:
①苯胺(
)易被氧化
②
请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备
,写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】
(1)(酚)羟基、羰基、酰胺键
(2)消去反应
(3)
或
或
(4)
;(5)
1.【2015新课标Ⅱ卷理综化学】某羧酸酯的分子式为C18H26
O5,1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇,该羧酸的分子式为()
A.C14H18O5B.C14H16O4C.C14H22O5D.C14H10O5
【答案】A
【解析】羧酸酯的分子式为C18H26O5,1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇,这说明分子中含有2个酯基,因此有2分子水参加反应,水解方程式为:
C18H26O5+2H2O→羧酸+2C2H6O,则根据原子守恒可知该羧酸的分子式中碳原子个数是18—2×2=14,氢原子个数是26+4-2×6=18,氧原子个数是5+2-2×1=5,即分子式为C14H18O5,A正确。
2.【2015海南化学】分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)()
A.3种B.4种C.5种D.6种
【答案】B
【解析】分子式是C4H10O并能与金属Na发生反应放出氢气的物质是醇类,C4H10O可以看作是C4H10的分子中的一个H原子被羟基-OH取代,C4H10有CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH3两种不同的结构,前者有2种不同的H原子,后者也有2种不同的H原子,它们分别被羟基取代,就得到一种醇,因此符合该性质的醇的种类是4种
,选B。
3.【2015江苏化学】己烷雌酚的一种合成路线如下:
下列叙述正确的是()
A.在NaOH水溶液中加热,化合物X可发生消去反应
B.在一定条件,化合物Y可与HCHO发生缩聚反应
C.用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y
D.化合物Y中不含有手性碳原子
【答案】BC
4.【2015上海化学】已知咖啡酸的结构如右图所示。
关于咖啡酸的描述正确的是()
A.分子式为C9H5O4
B.1mol咖啡酸最多可与5mol氢气发生加成反应
C.与溴水既能发生取代反应,又能发生加成反应
D.能与Na2CO3溶液反应,但不能与Na
HCO3溶液反
应
【答案】C
5.【2015海南化学】(8分)乙醇是一种重要的化工原料,由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示:
回答下列问题:
(1)A的结构简式为。
(2)B的化学名称是。
(3)由乙醇生产C的化学反应类型为。
(4)E是一种常见的塑料,其化学名称是。
(5)由乙醇生成F的化学方程式为。
【答案】
(1)CH3COOH
(2)乙酸乙酯
(3)取代反应
(4)聚氯乙烯
(5)CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O
1.(2014·重庆理综,5)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。
该拒食素与下列某试剂充分反应,所得有机物分子的官能团数目增加,则该试剂是( )
A.Br2的CCl4溶液B.Ag(NH3)2OH溶液
C.HBrD.H2
【答案】 A
【解析】 根据该拒食素的结构简式确定其性质,进而确定其与不同试剂反应后产物的结构和官能团。
有机物中的碳碳双键与Br2发生加成反应,使官能团数目由3个增加为4个,选项A正确;有机物中的醛基被银氨溶液氧化为—COOH,官能团数目不变,选项B不正确;有机物中的碳碳双键与HBr发生加成反应,但官能团数目不变,选项C不正确;有机物中的碳碳双键、醛基与H2发生加成反应,官能团数目减少,选项D不正确。
2.(2014·天津理综,8)从薄荷油中得到一种烃A(C10H16),叫α非兰烃,与A相关反应如下:
已知:
(1)H的分子式为____________。
(2)B所含官能团的名称为________。
(3)含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有____种(不考虑手性异构),其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为____________________。
(4)B→D,D→E的反应类型分别为________、________。
(5)G为含六元环的化合物,写出其结构简式:
____________________________________。
(6)F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂名称为________。
(7)写出E→F的化学反应方程式:
__________________________________________________
________________________________________________________________________。
(8)A的结构简式为____________,A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有________种(不考虑立体异构)。
【答案】
(1)C10H20
(2)羰基、羧基
(3)4
(4)加成反应(或还原反应) 取代反应
(5)
(6)聚丙烯酸钠
(7)CH3CHCOOHBr+2NaOH
CH2===CHCOONa+NaBr+2H2O
(8)
3
3.(2014·山东理综,34)3对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体,其合成路线如下:
已知:
HCHO+CH3CHO
CH2===CHCHO+H2O
(1)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有________种。
B中含氧官能团的名称为________。
(2)试剂C可选用下列中的________。
a.溴水
b.银氨溶液
c.酸性KMnO4溶液
d.新制Cu(OH)2悬浊液
(3)
是E的一种同分异构体,该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为___
________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)E在一定条件下可以生成高聚物F,F的结构简式为____________________________。
【答案】
(1)3 醛基
(2)bd
(3)
1.按官能团分类,下列说法正确的是( )
【解析】:
考查对有机物的分类的判断。
A.该物质为环己醇,不含苯环,所以不属于芳香族化合物,错误;B.苯甲酸分子中含有羧基官能团,所以属于羧酸,正确;C.该物质中含有羰基,不含醛基,所以不属于醛类,错误;D.羟基与苯环直接相连的烃的衍生物为酚类,而该物质中羟基与链烃基相连,所以属于醇类,错误,答案选B。
【答案】:
B
2.下列说法正确的是( )
A.羧基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类
B.含有羟基的化合物属于醇类
C.酚类和醇类具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质
D.分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类
【答案】:
A
3.下列用水能鉴别的一组物质是( )
A.乙酸乙酯、甘油、硝基苯
B.乙醇、甘油、四氯化碳
C.乙酸乙酯、苯、乙醇
D.苯、四氯化碳、硝基苯
【解析】:
考查有机物的鉴别等知识。
A.乙酸乙酯不溶于水,且密度小于水,浮在水面,出现分层,甘油溶于水,不出现分层,硝基苯是不溶于水的液体,且密度大于水,在水的下层,可以鉴别,故正确;B.乙醇、甘油都溶于水,不出现分层,无法区分,故错误;C.乙酸乙酯、苯都不溶于水,且密
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 衍生物 教学