高考试题汇编有机化学.doc
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2009-2013年高考化学试题分类汇编:
有机化学
(2013大纲卷)13、某单官能团有机化合物,只含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为58,完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。
它可能的结构共有(不考虑立体异构)
A.4种B.5种C.6种D.7种
【答案】B
(2013福建卷)7.下列关于有机化合物的说法正确的是
A.乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以区别B.戊烷(C5H12)有两种同分异构体
C.乙烯、聚氯乙烯和苯分子均含有碳碳双键D.糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应
【答案】A
(2013江苏卷)12.药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得:
下列有关叙述正确的是
A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团
B.可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚
C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应
D.贝诺酯与足量NaOH溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠
【参考答案】B
(2013海南卷)1.下列有机化合物中沸点最高的是
A.乙烷 B.乙烯 C.乙醇 D.乙酸
[答案]D
(2013海南卷)7.下列鉴别方法不可行的是
A.用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯
B.用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳
C.用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯
D.用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环已烯和环已烷
[答案]D
(2013海南卷)9.下列烃在光照下与氯气反应,只生成一种一氯代物的有
A.2-甲基丙烷 B.环戊烷
C.2,2-二甲基丁烷 D.2,2-二甲基丙烷
[答案]BD
[2013高考∙重庆卷∙5]有机物X和Y可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。
下列叙述错误的是
A.1molX在浓硫酸作用下发生消去反应,最多生成3molH2O
B.1molY发生类似酯化的反应,最多消耗2molX
C.X与足量HBr反应,所得有机物的分子式为C24H37O2Br3
D.Y和癸烷的分子链均呈锯齿形,但Y的极性较强
答案:
B
(2013上海卷)1.2013年4月24日,东航首次成功进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行。
能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是
A.点燃,能燃烧的是矿物油
B.测定沸点,有固定沸点的是矿物油
C.加入水中,浮在水面上的是地沟油
D.加入足量氢氧化钠溶液共热,不分层的是地沟油
答案:
D
(2013上海卷)2.氰酸铵(NH4OCN)与尿素[CO(NH2)2]
A.都是共价化合物B.都是离子化合物
C.互为同分异构体D.互为同素异形体
答案:
C
(2013上海卷)10.下列关于实验室制备乙酸乙酯和乙酸丁酯的描述正确的是
A.均采用水浴加热B.制备乙酸乙酯时正丁醇过量
C.均采用边反应边蒸馏的方法D.制备乙酸乙酯时乙醇过量
答案:
D
(2013上海卷)12.根据有机化合物的命名原则,下列命名正确的是
A.3-甲基-1,3-丁二烯
B.2-羟基丁烷
C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH32-乙基戊烷
D.CH3CH(NH2)CH2COOH3-氨基丁酸
答案:
D
(2013山东卷)10.莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图,下列关于莽草酸的说法正确的是
A.分子式为C7H6O5
B.分子中含有两种官能团
C.可发生加成和取代反应
D.在水溶液中羟基和羧基均能电离出氢离子
答案:
C
(2013浙江卷)10、下列说法正确的是
A.按系统命名法,化合物的名称是2,3,5,5-四甲基-4,4-二乙基己烷
B.等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等
C.苯与甲苯互为同系物,均能使KMnO4酸性溶液褪色
D.结构片段为的高聚物,其单体是甲醛和苯酚
答案:
D
(2013广东卷)7.下列说法正确的是
A.糖类化合物都具有相同的官能团
B.酯类物质是形成水果香味的主要成分
C.油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇
D.蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基
答案:
B
命题意图:
有机化学基础
(2013全国新课标卷1)8、香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如下:
下列有关香叶醇的叙述正确的是()
A、香叶醇的分子式为C10H18O B、不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D、能发生加成反应不能发生取代反应
答案:
A
(2013新课标卷2)7.在一定条件下,动植物油脂与醇反应可制备生物柴油,化学方程式如下:
R1COOCH2
R2COOCH+3R’OH
R3COOCH2
催化剂
加热
R1COOR’CH2OH
R2COOR’+CHOH
R3COOR’CH2OH
动植物油脂短链醇生物柴油甘油
下列叙述错误的是.
A.生物柴油由可再生资源制得B.生物柴油是不同酯组成的混合物
C.动植物油脂是高分子化合物D.“地沟油”可用于制备生物柴油
答案:
C
(2013新课标卷2)8.下列叙述中,错误的是
A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55-60℃反应生成硝基苯
B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷
D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯
答案:
D
(2013全国新课标卷1)12、分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有
A、15种 B、28种
C、32种 D、40种
答案:
D
(2013安徽卷)26.(16分)
有机物F是一种新型涂料固化剂,可由下列路线合成(部分反应条件略去):
(1)B的结构简式是;E中含有的官能团名称是。
(2)由C和E合成F的化学方程式是。
(3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是。
①含有3个双键②核磁共振氢谱只显示1个峰③不存在甲基
(4)乙烯在实验室可由(填有机物名称)通过(填反应类型)制备。
(5)下列说法正确的是。
a.A属于饱和烃b.D与乙醛的分子式相同
c.E不能与盐酸反应d.F可以发生酯化反应
【答案】
(1)HOOC(CH2)4COOH羟基和氨基
(2)CH3OOC(CH2)4COOCH3+2HOCH2CH2NH2HOCH2CH2NHOC(CH2)4CONHCH2CH2OH+2CH3OH
(3)
(4)乙醇消去反应
(5)a、b、d
【考点定位】考查有机化学基础知识,涉及有机化合物之间的转化关系,官能团及性质,有机反应类型,有条件的同分异构体的书写等相关知识。
(2013全国新课标卷2)38.[化学——选修5:
有机化学基础](15分)
化合物Ⅰ(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。
Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成:
已知以下信息:
①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;
①B2H6
②H2O2/OH-
②RCH=CH2RCH2CH2OH
③化合物F苯环上的一氯代物只有两种;
④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为_________。
(2)D的结构简式为_________。
(3)E的分子式为___________。
(4)F生成G的化学方程式为,
该反应类型为__________。
(5)I的结构简式为___________。
(6)I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:
①苯环上只有两个取代基;
②既能发生银镜反应,又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有______种(不考虑立体异构)。
J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2:
2:
1,写出J的这种同分异构体的结构简式。
答案:
(1)2—甲基—2—氯丙烷(或叔丁基氯);
(2)(CH3)2CHCHO;
(3)C4H8O2;
(4)取代反应。
(5)
(6)18;。
(2013天津卷)8、已知
水杨酸酯E为紫外吸收剂,可用于配制防晒霜。
E的一种合成路线如下:
①②③④
请回答下列问题:
(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%。
则A的分子式为___________。
结构分析显示A只有一个甲基,A的名称为______________。
(2)B能与新制的Cu(OH)2发生反应,该反应的化学方程式为_______________________________。
(3)C有_____种结构;若一次取样,检验C中所含官能团,按使用的先后顺序写出所用试剂_______。
(4)第③步的反应类型为_________________;D所含官能团的名称为_______________________。
(5)写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式:
_________________________。
a.分子中含有6个碳原子在一条线上;
b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团
(6)第④步的反应条件为________________;写出E的结构简式_______________________________。
答案:
(1)C4H10O;1-丁醇
(2)CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O
(3)2;银氨溶液、稀盐酸、溴水(或其它合理答案)
(4)还原反应(或加成反应);羟基
(5),,
(6)浓硫酸,加热;
(2013北京卷)25.(17分)可降解聚合物P的合成路线如下
(1)A的含氧官能团名称是____________。
(2)羧酸a的电离方程式是________________。
(3)B→C的化学方程式是_____________。
(4)化合物D苯环上的一氯代物有2中,D的结构简式是___________。
(5)E→F中反应①和②的反应类型分别是___________。
(6)F的结构简式是_____________。
(7)聚合物P的结构简式是________________。
【答案】
(1)羟基;
(2)CH3COOHCH3COO-+H+;
(3);
(4);
(5)加成反应,取代反应;
(6);
(7)。
(2013山东卷)33.(8分)【化学——有机化学基础】
聚酰胺—66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物,可利用下列路线合成:
(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为
(2)D的结构简式为,①的反应类型为
(3)为检验D中的官能团,所用试剂包括NaOH水溶液及
(4)由F和G生成H的反应方程式为
答案:
(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO
(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl;取代反应。
(3)HNO3、AgNO3
(4)nHOOC(CH2)4COOH+nNH2(CH2)6NH2HO-(CH2)4--NH(CH2)6NHH+(2n-1)H2O
(2013全国新课标卷1)38.[化学—选修5:
有机化学荃础](15分)
查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:
已知以下信息:
①芳香烃A的相对分子质量在100-110之间,ImolA充分燃烧可生成72g水。
②C不能发生银镜反应。
③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4中氢。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为__________。
(2)由B生成C的化学方程式为_______________。
(3)E的分子式为___________,由生成F的反应类型为_______________。
(4)G的结构简式为______________。
(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应,又能发生水解反应,H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为_______________________。
(6)F的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的有____种,其中2核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2:
2:
2:
1:
1的为________(写结构简式)。
考点:
考查有机物的结构与性质、同分异构体的判断
答案:
(1)苯乙烯
(2)
(3)C7H5O2Na;取代反应(4)
(5)
(6)
(2013广东卷)30.(16分)脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应,例如:
(1)化合物Ⅰ的分子式为,1mol该物质完全燃烧最少需要消耗molO2。
(2)化合物Ⅱ可使溶液(限写一种)褪色;化合物Ⅲ(分子式为C10H11C1)可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ,相应的化学方程式为______。
(3)化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ,Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰,峰面积之比为为1:
1:
1:
2,Ⅳ的结构简式为_______。
(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ。
化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体,碳链两端呈对称结构,且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ。
Ⅴ的结构简式为______,Ⅵ的结构简式为______。
(5)一定条件下,也可以发生类似反应①的反应,有机产物的结构简式为。
答案:
(1)C6H10O3,7mol
(2)酸性高锰酸钾溶液,+NaOH+NaCl(3)(4),(5)
命题意图:
有机化学
(2013浙江卷)29、某课题组以苯为主要原料,采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。
B
OH
OH
C—NH—
O
A
C
E
D
Cl2
FeCl3
试剂
NaOH/H2O
HCl
Fe
HCl
F
C7H6O3
回答下列问题:
NO2
NH2
Fe
HCl
柳胺酚
已知:
(1)对于柳胺酚,下列说法正确的是
A.1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应B.不发生硝化反应
C.可发生水解反应D.可与溴发生取代反应
(2)写出AB反应所需的试剂______________。
(3)写出BC的化学方程式__________________________________。
(4)写出化合物F的结构简式_____________________________。
(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式____________(写出3种)。
①属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子;②能发生银镜反应
(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。
CH3CH2OH
浓H2SO4
O2
催化剂
注:
合成路线的书写格式参照如下示例流程图:
CH3COOCH2CH3
CH3COOH
CH3CHO
【答案】
(1)CD
(2)浓硝酸和浓硫酸
O2N
ONaa
O2N
Cl
H2O
△
(3)
+2NaOH+NaCl+H2O
—CHO
HO
OH
(4)
—CHO
HO—
OH
—CHO
HO—
OH
—CHO
HOOH
(5)
(6)
【点评】今年高考有机试题较前三年的都较容易。
考查的内容都是有机化学的基础知识——辨认分子结构中的官能团,抓官能团性质;有机分子结构式、有机化学反应方程式的正确书写;同分异构体概念及其有机合成流程的正确表示。
能力要求是依据有机化学基础知识采取逆向推理,从而得出各有机化合物的结构,再根据有机合成路线回答相关问题。
(2013四川卷)10.有机化合物G是合成维生素类药物的中间体,其结构简式为:
.G的合成路线如下:
其中A~F分别代表一种有机化合物,合成路线中部分产物及反应条件已略去
已知:
请回答下列问题:
(1)G的分子式是①,G中官能团的名称是②。
(2)第①步反应的化学方程式是。
(3)B的名称(系统命名)是。
(4)第②~⑥步反应中属于取代反应的有(填步骤编号)。
(5)第④步反应的化学方程式是。
(6)写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式。
①只含一种官能团;②链状结构且无—O—O—;③核磁共振氢谱只有两种峰。
【答案】CH3C=CH2+HBr→CH3CHCH2Br
CH3
CH3
(1)①C6H10O3②羟基、酯基
(2)
(3)2-甲基-1-丙醇
CH3CHCHO+OHCCOOC2H5→CH3C—CHCOOC2H5
CH3
CH3
OH
CHO
(4)②⑤
(5)
(6)CH3COOCH2CH2OOCCH3CH3CH2OOCCOOCH2CH3CH3OOCCH2CH2COOCH3
(2013上海卷)九、(本题共10分)
异构化可得到三元乙丙橡胶的第三单体。
由A(C5H6)和B经Diels-Alder反应制得。
Diels-Alder反应为共轭双烯与含有烯键或炔键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应,最简单的反应是
完成下列填空:
44.Diels-Alder反应属于反应(填反应类型):
A的结构简式为。
45.写出与互为同分异构,且一溴代物只有两种的芳香烃的名称
写出生成这两种一溴代物所需要的反应试剂和反应条件。
46.B与Cl2的1,2—加成产物消去HCl得到2—氯代二烯烃,该二烯烃和丙烯酸(CH2=CHCOOH)聚合得到的聚合物可改进氯丁橡胶的耐寒性和加工性能,写出该聚合物的结构简式。
47.写出实验室由的属于芳香烃的同分异构体的同系物制备的合成路线,(合成路线常用的表示方式为:
目标产物)
【答案】(44)加成反应、(45)1,3,5-三甲基苯(或均-三甲基苯)
(46)
(47)
(2013上海卷)十、(本题共12分)
沐舒坦(结构简式为,不考虑立体异构)是临床上使用广泛的。
下图所示的其多条合成路线中的一条(反应试剂和反应条件均未标出)
完成下列填空:
48.写出反应试剂和反应条件。
反应①反应⑤
49.写出反应类型。
反应③反应⑥
50.写出结构简式。
AB
51.反应⑥中除加入反应试剂C外,还需要加入K2CO3,其目的是为了中和
防止
52.写出两种C的能发生水解反应,且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。
53.反应②,反应③的顺序不能颠倒,其原因是、。
【答案】(48)①HNO3;浓硫酸、加热。
②溴、FeBr3。
(49)还原反应、取代反应
(50)、(51)HCl、氨基与盐酸发生反应
(52)、(53)因氨基容易被氧化,若反应②、③颠倒,再利用KMnO4、加热的条件下氧化-CH3转化为-COOH的同时也会将-NH2氧化。
[2013高考∙重庆卷∙10](15分)华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物,可由化合物E和M在一定条件下合成得到(部分反应条件略)。
CH3C≡CH
H2O
催化剂
CH3C=CH2CH3CCH3
化合物X
催化剂
OH
OH
O
O
CH3COCCH3
O
O
C6H5OH
催化剂,△
C6H5OOCCH3
催化剂
△
-C-CH3
O
C2H5OCOC2H5
催化剂
C9H6O3
O
华法林
A
B
D
E
G
J
L
M
题10图
(1)A的名称为,A→B的反应类型为。
(2)D→E的反应中,加入的化合物X与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀的化学方程式为。
(3)G→J为取代反应,其另一产物分子中的官能团是。
K2Cr2O7,H+
NaOH
水,△
Cl2
光照
(4)L的同分异构体Q是芳香酸,QR(C8H7O2Cl)ST,T的核磁共振氢谱只有两组峰,Q的结构简式为。
(5)题10图中,能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是。
O
O
O
O
O
O
催化剂
催化剂
(6)已知:
L→M的原理为①C6H5OH+C2H5OCRC6H5OCR+C2H5OH和
②R1CCH3+C2H5OCR2
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