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CH3CH2OH>CH3CH2Cl>CH3CH3。
2.烃的衍生物的分类及相互转化关系
(1)烃的衍生物的化学性质取决于官能团。
但官能团相同,其有机物的化学性质不一定完全相同。
如苯酚和乙醇官能团同为羟基,化学性质却不完全相同:
苯酚显酸性,能与溴水发生取代反应,与Fe3+发生显色反应;
而乙醇没有酸性,只与氢卤酸发生取代反应,还能发生消去反应、酯化反应等。
(2)含有多个官能团,具有多个官能团的性质,但官能团之间相互有影响:
如甲酸
有醛基、羧基,因此能发生氧化反应、中和反应。
(3)有机物间的相互衍变关系
3.有机化学反应类型
重要有机反应类型和涉及的主要有机物类别
4.系列异构的规律
(1)同数碳的饱和一元醇和醚CnH2n+2O互为同分异构体。
(2)同数碳的一元酚和芳香醇及芳香醚CnH2n-6O互为同分异构体。
(3)同数碳的饱和一元醛和酮CnH2nO互为同分异构体。
(4)同数碳的饱和一元羧酸和酯CnH2nO2互为同分异构体。
(5)同数碳的氨基酸和硝基化合物互为同分异构体。
5.有机物中一些经验公式和规律
(1)由烃含氧衍生物(一元)相对分子质量推断类别和分子式:
(2)有机物完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量比等于原有机物中碳与2倍氢的物质的量比,每增1molCH2,耗O2量多1.5mol。
(3)1mol有机物完全燃烧的耗氧量,烃为:
碳数+氢数/4;
一元醇为:
碳数+氢数/4-0.5;
一元醛或酮为:
一元羧酸或酯为:
碳数+氢数/4-1。
(二)分析热点把握命题趋向
烃的衍生物知识是高考有机化学知识中的重要部分。
其命题特点是:
一是已知有机物的结构简式写其分子式或由有机物的分子式确定其结构简式,即确定有机物的结构和组成的关系,此类题在近几年高考题中经常出现,有时与书写同分异构体结合在一起。
二是根据烃的衍生物的性质,结合生活、生产中常见的物质设计成选择题、推断题来考查学生认识、理解烃的衍生物的主要官能团的性质。
三是根据有机物的衍变关系,以新药、新的染料中间体、新型材料的合成为情境,通过引入一些新信息,设计成框图的形式来设问,组合多个化合物的化学反应,合成具有指定结构的产物仍是今后高考命题的方向。
[例题]某有机物J(C19H20O4)不溶于水,毒性低,与聚氯乙烯、聚乙烯等树脂具有良好相容性,是塑料工业主要增塑剂,可以用下列方法合成之:
合成路线:
流程中:
(Ⅰ)反应A→B仅发生中和反应,(Ⅱ)F与浓溴水混合不产生白色沉淀。
(1)指出反应类型:
反应②反应④。
(2)写出结构简式:
YF。
(3)写出B+E→J的化学方程式。
(4)写出E的属于芳香烃衍生物的同分异构体的结构简式:
、、。
解析:
此题为一有机推断题。
一要注意反应条件的利用,如由D与氯气反应生成E,没有催化剂的参与,应是苯的同系物侧链上的氢被氯取代,由E到F应是卤代烃的水解,F是醇,则F与A发生的是酯化反应。
二要注意分子组成的变化,如碳原子数、氢原子数、氧原子数等的变化,F与A发生酯化反应生成J,由J和F的分子组成,就可推知A的分子组成,进一步再推出Y的组成和结构;
另外,注意题给信息的利用,如F与浓溴水混合不产生白色沉淀,说明F不是酚类物质,更进一步说明了前面推导的正确性。
答案:
(1)取代酯化
试题类编
(一)选择题
1.下列各组物质中各有两组份,两组份各取1摩尔,在足量氧气中燃烧,两者耗氧量不相同的是
A.乙烯和乙醇B.乙炔和乙醛
C.乙烷和乙酸甲酯D.乙醇和乙酸
2.有机物甲的分子式为C9H18O2,在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物,在相同的温度和压强下,同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同,则甲的可能结构有
A.8种B.14种C.16种D.18种
3.乳酸(
)在一定条件下经聚合生成一种塑料
用这种新型塑料制成的餐具,在乳酸菌的作用下,60天内分解成无害的物质,不会对环境造成污染。
在该聚合反应中,生成的另一种产物是
A.H2OB.CO2C.O2D.H2
4.L—多巴是一种有机物,它可用于铂金森综合症的治疗,其结构简式如下:
这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。
下列关于L—多巴酸碱性的叙述正确的是
A.既没有酸性,又没有碱性B.既具有酸性,又具有碱性
C.只有酸性,没有碱性D.只有碱性,没有酸性
5.拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂,其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如下图:
下列对该化合物叙述正确的是
A.属于芳香烃B.属于卤代烃
C.在酸性条件下不水解D.在一定条件下可以发生加成反应
6.历史上最早应用的还原性染料是靛蓝,其结构简式如图所示,
下列关于靛蓝的叙述中错误的是
A.靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成B.它的分子式是C16H10N2O2
C.该物质是高分子化合物D.它是不饱和的有机物
7.某化合物的分子式为C5H11Cl,分析数据表明:
分子中有两个—CH3、两个—CH2—、一个
和一个—Cl,它的可能的结构有几种(本题不考虑对映异构体)
A.2B.3C.4D.5
8.六氯苯是被联合国有关公约禁止或限制使用的有毒物质之一。
下式中能表示六氯苯的是
9.有机物甲可氧化生成羧酸,也可还原生成醇。
由甲生成的羧酸和醇在一定条件下,可以生成化合物乙,其分子式为C2H4O2。
下列叙述中不正确的是
A.甲分子中C的质量分数为40%B.甲在常温常压下为无色液体
C.乙比甲的沸点高D.乙和甲的最简式相同
10.某有机物X能发生水解反应,水解产物为Y和Z。
同温同压下,相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同,化合物X可能是
A.乙酸丙酯B.甲酸乙酯C.乙酸甲酯D.乙酸乙酯
11.某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图
图中“棍”代表单键或双键或三键。
不同颜色的球代表不同元素的原子,该模型图可代表一种
A.卤代羧酸B.酯C.氨基酸D.醇钠
12.尿素是第一个人工合成的有机物,下列关于尿素的叙述不正确的是
A.尿素是一种氮肥B.尿素是人体新陈代谢的一种产物
C.尿素能发生水解反应D.尿素是一种酸性物质
13.胆固醇是人体必需的生物活性物质,分子式为C25H45O。
一种胆固醇酯是液晶材料,分子式为C32H49O2。
生成这种胆固醇酯的酸是
A.C6H13COOHB.C6H5COOH
C.C7H15COOHD.C6H5CH2COOH
14.维生素C的结构简式为
有关它的叙述错误的是
A.是一个环状的酯类化合物B.易起加成及氧化反应
C.可以溶解于水D.在碱性溶液中能稳定地存在
15.下列变化规律正确的是
A.H2S、HCl、PH3的热稳定性由弱到强
B.物质的量浓度相等的NaCl、MgCl2、AlCl3三种溶液的pH由小到大
C.等质量的甲烷、乙烯、乙炔充分燃烧,所耗氧气的量由多到少
16.某种解热镇痛药的结构简式为
当它完全水解时,可得到的产物有
A.2种B.3种C.4种D.5种
17.可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是
A.反应液使红色石蕊试纸变蓝色B.反应液使蓝色石蕊试纸变红色
C.反应后静置,反应液分为两层D.反应后静置,反应液不分层
18.化合物丙由如下反应得到
丙的结构简式不可能是
A.CH3CH2CHBrCH2BrB.CH3CH(CH2Br)2
C.CH3CHBrCHBrCH3D.(CH3)2CBrCH2Br
19.化合物的
中的—OH被卤原子取代所得的化合物称为酰卤,下列化合物中可以看作酰卤的是
A.HCOFB.CCl4C.COCl2D.CH2ClCOOH
20.A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物,A水解得B和C,B氧化可以得到C或D,D氧化也得到C。
若M(X)表示X的摩尔质量,则下式中正确的是
A.M(A)=M(B)+M(C)B.2M(D)=M(B)+M(C)
C.M(B)<M(D)<M(C)D.M(D)<M(B)<M(C)
21.下列物质中能溶于水的是
D.CH3CH2CH2CH==CH2
22、
物(例如桑椹、花生,尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。
能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是
A.1mol,1molB.3.5mol,7mol
C.3.5mol,6molD.6mol,7mol
程式正确的是
24.已知维生素A的结构简式可写为:
式中以线示键,线的交点与端点处代表碳原子,并用氢原子数补足四价,但C、H原子未标记出来。
关于它的叙述正确的是
A.维生素A的分子式为C20H30OB.维生素A是一种易溶于水的醇
C.维生素A分子中有异戊二烯的碳链结构
D.1mol维生素A在催化剂作用下最多可与7molH2发生加成反应
25.已知酸性大小,羧酸>碳酸>酚。
下列含溴化合物中的溴原子,在适当条件下都能被羟基(—OH)取代(均可称为水解反应),所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是
26.甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体,旧法合成的反应是:
(CH3)2C==O+HCN
(CH3)2C(OH)CN
(CH3)2C(OH)CN+CH3OH+H2SO4
CH2==C(CH3)COOCH3+NH4HSO4
90年代新的反应是:
CH3C≡CH+CO+CH3OH
CH2==C(CH3)COOCH3
与旧法比较,新法的优点是
A.原料无爆炸危险B.原料都是无毒物质
C.没有副产物,原料利用率高D.对设备腐蚀性较小
27.一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧,得到CO、CO2和水的总质量为27.6g,若其中水的质量为10.8g,则CO的质量是
A.1.4gB.2.2gC.4.4gD.在2.2g和4.4g之间
28.将一定量有机物充分燃烧后的产物通入足量石灰水中完全吸收,经过滤得到沉淀20g,滤液质量比原石灰水减少5.8g。
该有机物可能是
A.乙烯B.乙二醇C.乙醇D.甲酸甲酯
30.有机物
(1)CH3OH(CHOH)4CHO
(2)CH3CH2CH2OH
(3)CH2==CH—CH2OH(4)CH2==CH—COOCH3(5)CH2==CH—COOH中,既能发生加成、酯化反应,又能发生氧化反应的是
A.(3)(5)B.
(1)(3)(5)C.
(2)(4)D.
(1)(3)
31.物质的量相等的戊烷、苯和苯酚完全燃烧需要氧气的物质的量依次是xmol、ymol、zmol,则x、y、z的关系是
A.x>y>zB.y>z>xC.z>y>xD.y>x>z
(二)笔答题
32.乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用,故常用于化妆品工业和食品工业。
乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。
(1)写出A、C的结构简式:
A:
,C:
。
(2)D有很多同分异构体,含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个,其中三个的结构简式是:
请写出另外两个同分异构体的结构简式:
和。
33.卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应。
例如
该反应式也可表示为
下面是八个有机化合物的转换关系
请回答下列问题:
(1)根据系统命名法,化合物A的名称是。
(2)上述框图中,①是________反应,③是________反应。
(填反应类别)
(3)化合物E是重要的工业原料,写出由D生成E的化学方程式:
________。
(4)C2的结构简式是________。
F1的结构简式是________。
F1和F2互为________。
(5)上述八个化合物中,属于二烯烃的是________。
二烯烃的通式是________。
34.为扩大现有资源的使用效率,在一些油品中加入降凝剂J,以降低其凝固点,扩大燃料油品的使用范围。
J是一种高分子聚合物,它的合成路线可以设计如下,其中A的氧化产物不发生银镜反应:
试写出:
(1)反应类型:
a、b、p。
(2)结构简式:
F、H。
(3)化学方程式D→E,E+K→J。
35化合物C和E都是医用功能高分子材料,且有相同的元素百分组成,均可由化合物A(C4H8O3)制得,如下图所示,B和D互为同分异构体。
化学方程式A
D,B
C。
反应类型A
B________B
C________A
E________。
E的结构简式。
A的同分异构体(同类别且有支链)的结构简式:
及。
36油及其分馏产物在供氧不足时燃烧,常常产生CO,这也是常见的大气污染物之一。
将某气态烃在5倍体积的纯氧中燃烧,产物通过足量Na2O2并在电火花连续作用下充分反应,生成的气体体积缩小到燃烧后产物体积的3/8(气体体积都在100℃以上,1.01×
105Pa时测定):
(1)试写出通式为CxHy的某烃在供氧不足时,燃烧的化学方程式(CO2的系数设定为m)。
(2)当m=2时,求该烃的分子式。
(3)若1mol某气态烃在供氧不足时燃烧,产物在足量Na2O2和电火花连续作用下产生
3mol氧气,且固体Na2O2增重范围为90g≤ΔW≤118g,求烃可能的分子式和燃烧产物CO与CO2的物质的量之比,将结果填入下表
烃的分子式
n(CO)/n(CO2)
37、B都是芳香族化合物,1molA水解得到1molB和1mol醋酸。
A、B式量都不超过200,完全燃烧都只生成CO2和H2O,且B分子中碳和氧元素总的质量百分含量为65.2%(即质量分数为0.652)。
A溶液具有酸性,不能使FeCl3溶液显色。
(1)A、B式量之差为________。
(2)1个B分子中应该有________个氧原子。
(3)A的分子式是________。
(4)B可能有的三种结构简式是________、________、________。
38常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构:
下面是9个化合物的转变关系:
(1)化合物①是________,它跟氯气发生反应的条件A是________。
(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨,⑨的结构简式是________,名称是________。
(3)化合物⑨是重要的定香剂,香料工业上常用化合物②和⑧直接合成它。
此反应的化学方程式是。
答案解析
1.D2.C解析:
由于在相同温度和压强下,同质量的水解产物乙和丙的蒸汽占相同的体积,故二者的式量相同,由甲的分子式C9H18O2知乙丙可能为C3H7COOH,C5H11—OH;
由于C3H7—有2种结构,C5H11—有8种结构,故甲的可能结构应为16种。
3.答案:
A4.答案:
B5.答案:
D
6.答案:
C解析:
由所给结构不难知道其分子
式为C16H10N2O2,A、B选项正确;
由于分子中含结构,应属于不饱和化合物。
本结构分子其相对分子质量为262,而高分子化合物其相对分子质量一般从几万到几十万,显然本结构不属于高分子化合物,故C选项正确。
7.答案:
C8.答案:
C9.答案:
B10.答案:
AB11.答案:
C12.答案:
D13.答案:
B
14.答案:
D15.答案:
CD16.答案:
C17.答案:
D18.答案:
B19.答案:
AC20.答案:
D
21.答案:
A22.答案:
D23.答案:
BC24.答案:
AC25.答案:
C26.答案:
CD30.答案:
27.答案:
A解析:
由题m(CO+CO2)=27.6g-10.8g=16.8g
n(H)=
×
2=1.2moln(乙醇)=
=0.2mol
所以n(CO+CO2)=0.4mol
(CO+CO2)=
=42g·
mol-1
(即CO、CO2平均相对分子质量为42)
所以m(CO)=
0.4mol×
28g·
mol-1=1.4g,故选A。
28.解析:
有机物完全燃烧生成CO2和H2O(g),通过石灰水后CO2与Ca(OH)2反应,而水蒸气冷凝,也被吸收。
由生成20g沉淀知n(CO2)=0.2mol,又
CO2+Ca(OH)2===CaCO3↓+H2OΔW
1mol100g-44g=56g
0.2molx
x=11.2g,即如有0.2molCO2被Ca(OH)2吸收,溶液质量应减少11.2g,而现在仅减少5.8g即溶液吸收了11.2g-5.8g=5.4g水。
所以原有机物分子中n(C)∶n(H)=0.2mol∶
2=1∶3,对照选项n(C)∶n(H)=1∶3的可能为B:
C2H6O2或C:
C2H6O,故选B、C。
31.答案:
A解析Ⅰ:
戊烷C5H12+8O2
5CO2+6H2O
苯2C6H6+15O2
12CO2+6H2O苯酚C6H5OH+7O2
6CO2+3H2O
设有机物均为1mol时需O2量依次为8mol、7.5mol、7mol。
所以x>y>z,故选A。
解析Ⅱ:
如能熟记1molC需1molO2、4molH需1molO2,则只由分子式可直接求出完全燃烧时需O2的量。
(如有机物中含O,可从需O总量中减去。
或含有一个O原子从有机物分子先去2个H,再算需O2的总量)
35.答案:
(1)2,3-二甲基丁烷
(2)取代加成
(5)ECnH2n-2
40.答案:
(1)加成消去水解(或取代)
(2)CH2Cl—CH==CH—CH2ClHOOC—CH===CH—COOH
(3)CH2==C(CH3)—COOH+C16H33OHCH2==C(CH3)—COOC16H33+H2O
58.答案:
(1)CxHy+(
)O2===mCO2+
H2O+(x-m)CO
(2)C4H8
(2)CxHy+(
)O2
当m=2时
解得:
x=4y=8所以该烃为C4H8
(3)以下计算和讨论过程供参考:
固体质量总增重
ΔW=ΔW(CO2)+ΔW(H2O)+ΔW(CO)=28m+y+28(x-m)=28x+y
①根据Na2O2增重90≤28x+y≤118讨论得气态烃中x=3时y≥6,x=4时y≤6
此条件下合理的答案有:
C4H6、C4H4、C3H8、C3H6
②根据燃烧产物通过足量Na2O2产生O2的体积都是3体积
=3因为x>m所以x>6-
讨论得气态烃中x=3时y>6,x=4时y>4
根据①②条件需同时满足,从而否定C4H4,否定C3H6。
所以该烃的可能性为C3H8与C4H6。
再根据
=3,
y=8时,m=2
y=6,m=3
59.答案:
(1)42
(2)3(3)C9H8O4
由A+H2O
CH3COOH+B,知A+18=60+B,所以A、B相对分子质量相差60-18=42。
B的相对分子质量不超过200-42=158。
又A水解生成酸和B,则B含羟基,A含酯基,又A还显酸性且不使FeCl3显色,则A还原有羧基(—COOH),则B也应有羧基。
故可初步推断B含3个氧原子,再由B中氧的质量分数,可求B的相对分子质量应为M(B)=
=138<158推断合理。
由以上分析可知B为羟基苯甲酸。
此题可解。
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