大学有机化学推断结构试题(A)及答案解析.doc
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大学有机化学推断结构试题(A)及答案解析.doc
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大学有机化学结构推断试卷(A)
班级姓名分数
三、推结构题(共1题4分)
99.4分(1904)
1904
化合物六氯芬(A)和化学名称为二(2,3,5-三氯-6-羟基苯基)甲烷,广泛用于肥皂、去臭剂和其它化妆品的杀菌剂。
化合物二(2,3,5-三氯苯氧基)甲烷(B)和化合物A有相同的分子式,而B是属于()类化合物。
因而区别A和B的化学方法可利用(),B会发生水解生成有还原性的甲醛分子。
一、推结构题(共88题560分)
1.4分(3001)
3001
化合物C2H6O的NMR谱只有一个单峰,试推出其可能的结构式。
2.4分(3002)
3002
化合物C3H6Cl2的1HNMR谱有一个单峰,试推出其可能的结构式。
3.4分(3003)
3003
化合物C3H6O的NMR谱有一个单峰,试推出其可能的结构式C3H6O。
4.4分(3004)
3004
化合物C4H6O2在1721cm-1显示一个很强的吸收带,它的NMR谱只有一个单峰,试推断其结式:
5.6分(3005)
3005
化合物A(C5H10O4),用Br2/H2O氧化得到酸C5H10O5,这个酸易形成内酯。
A与Ac2O反应生成三乙酸酯,与苯肼反应生成脎。
用HIO4氧化A,只消耗1molHIO4。
试推出A的结构式:
6.4分(3006)
3006
四甲基乙烯先用冷的稀的碱性KMnO4氧化,后酸化重排得化合物C6H12O,该化合物在1700cm-1附近显示一个IR吸收带,并能进行卤仿反应。
写出该化合物的结构。
7.8分(3007)
3007
一个中性固体物质A(C13H17NO),将其与6mol/L的HCl溶液一起回流,冷却后,酸性固体物质B(C7H6O2)被滤出。
滤液碱化后,用水蒸气蒸馏,得碱性化合物C(C6H13N)。
化合物B与PCl5一起回流并加入过量浓氨水,从反应混合物中可分离出化合物D(C7H7NO),D用NaOBr的碱溶液处理得到苯胺。
C和过量CH3I一起加热,得到四级铵盐,用氢氧化银处理得AgI和一个四级铵碱,后者加热到250°C,生成三甲胺、水和一个低沸点液体E(C6H10),E的臭氧化产物为OHCCH2CH2CH2CH2CHO。
试给出A,B,C,D,E的结构式,并写全反应式。
8.6分(3008)
3008
化合物A(C6H5NO3SBr2),经重氮化后与H3PO2/H2O共热得到B(C6H4SO3Br2)。
B在H2SO4存在下,用过热蒸气处理得到C(C6H4Br2),A可由对氨基苯磺酸经一步反应得到。
试推出A,B,C的结构式。
9.6分(3009)
3009
根据下列反应推出化合物(A)(B)(C)(D)的结构。
*.6分(3010)
3010
化合物A和B有相同的分子式C6H8。
A和B都能使溴的四氯化碳溶液褪色,与冷的稀高锰酸钾溶液都呈正性反应。
在铂的存在下,A和B都能与2molH2反应生成环己烷。
A在256nm处有最大吸收峰,而B在200nm以上的紫外区不出现最大吸收峰。
给出A,B的结构式。
11.6分(3011)
3011
某化合物A(C9H10O)不能发生碘仿反应,其红外光谱表明在1690cm-1处有强吸收峰.A核磁共振谱吸收峰:
d:
1.2ppm(3H,三重峰);3.0ppm(2H,四重峰);7.7ppm(5H,多重峰)。
另一化合物B是A的同分异构体,能发生碘仿反应,B的IR在1705cm-1处有强吸收,B的NMR为d/ppm:
2.0(3H,单峰);3.5(2H,单峰);7.1(5H,多重峰)。
试写出A,B的结构式,并指出各类质子的化学位移及IR吸收峰的归属。
12.4分(3012)
3012
某化合物分子式为C10H16,能吸收等物质量的氢气,分子中不含甲基,乙基和其他烷基,氧化时得一个对称的双酮,分子式为C10H16O2。
试推测此化合物的结构式和二酮的结构式。
13.6分(3013)
3013
从茉莉油中得到的一种化合物A,分子式为C11H16O,A经臭氧分解得到丙醛和化合物B(C8H10O4),B在氧化剂作用下分解生成丙二酸和化合物C(C5H8O3)。
C在氢氧化钠的存在下,用溴处理,则有溴仿和丁二酸生成。
试给出A的结构式。
14.4分(3014)
3014
设某液体烃7.00mg燃烧可得21.58mgCO2和9.94mgH2O。
(a)试求该烃的分子式,(b)C16H36作为该烃的分子式是否合适,何故?
15.6分(3015)
3015
在某废弃的实验室中发现一贴有“烷烃X”标签的化合物。
为确定该化合物结构,取样品6.50mg,燃烧得到20.92mgCO2和7.04mgH2O。
试计算X的分子式。
如果标签是可信的,你认为X是怎样的结构呢?
16.6分(3016)
3016
推测C11H16结构,指明峰的归属。
已知其NMR为(d/):
7.15(5H),单峰;2.48(2H),单峰;
0.9(9H),单峰。
17.6分(3017)
3017
化合物A和B,分子式都是C6H8。
A经臭氧氧化还原水解后再与吐伦试剂作用,只得到一种二元酸。
此酸热分解得到乙酸。
B用同样方法处理后得到两种二元酸,其中一种能使KMnO4溶液褪色,另一种受热后得到环状酸酐。
推出A和B的结构。
18.8分(3018)
3018
化合物A含C88.7%,H11.2%,相对分子质量为108,当以Pd-BaSO4-喹啉催化加氢,能吸收1molH2,得到B若A完全催化还原,则可吸收3molH2。
得知A的结构有两个甲基。
B经臭氧化再还原水解得到CH2O和一个二醛C,A与Ag(NH3)2+作用有白色沉淀生成。
B与马来酐作用时没有Diels-Alder加成物生成。
推出A,B,C的可能结构。
19.6分(3019)
3019
A和B的分子式均为C7H14,都有手性,但旋光方向相反。
催化加氢得C和D(C7H16),C和D仍有手性。
试推出A,B,C,D的结构。
20.8分(3020)
3020
测得某烃A含C88.9%,H11.1%,其蒸气对空气的相对密度为1.86,此烃能使Br2/CCl4褪色,能吸收2molH2,与Ag(NH3)2+无反应。
与KMnO4/H2SO4作用得一种一元羧酸。
将A用Na在液氨中还原得B,B与Cl2作用得C。
将C与KOH/C2H5OH作用得(E)-2-氯-2-丁烯。
试推出A的结构,B的立体结构,C的Newman投影式(最优势构象)。
21.6分(3021)
3021
溴化氢与丙二烯加成产生几种化合物组成的混合物,其中有两种化合物可以被分离和鉴
别。
H2C=C=CH2+HBr(过量)──>A+B。
A的质谱图上给出m/z120(M100%)121(M+1,3.2%)和122(M+2,98.1%);A的NMR谱在δ=5.3(2H)处有一个多重峰,在δ=2.3(3H)处有一单峰。
B的质谱m/z200(M,100%),201(M+1,3.1%),202(M+2,196%)和204(M+4,96%);B的NMR谱在δ=2.2处有一单峰。
试推断A,B的结构式。
22.8分(3022)
3022
化合物A(C16H16)能使Br2/CCl4和KMnO4溶液褪色,在常压下氢化,只吸收1molH2。
当用KMnO4/H2SO4加热氧化时只生成一种二元酸,此酸进行溴化时只生成一种溴代二元酸,试写出A的结构式。
23.6分(3023)
3023
苯和CH3CH2CH2Cl在无水AlCl3作用下生成化合物A(C9H12),A经光照氯代,再用NaOH+C2H5OH处理得B(C9H10)。
B在硫酸作用下生成化合物C(C18H20)。
C不能使Br2/CCl4褪色。
试写出A,B,C的结构。
24.6分(3024)
3024
化合物A(C20H24)能使Br2/CCl4褪色,A经臭氧化还原水解只生成一种醛(C6H5-CH2CH2CH2CHO),A与Br2反应得到的是内消旋化合物(C20H24Br2)。
A在硫酸作用下生成一种化合物D。
将D分出得知D不能使Br2/CCl4溶液褪色,D与A具有相同的分子式。
试写出A,D的结构式。
25.8分(3025)
3025
硝基氯苯A(C6H4ClNO2)被还原为氯苯胺,而氯苯胺在稀硫酸中用亚硝酸钠水溶液在0°C处理,然后用溴化亚铜处理得到B(C6H4BrCl)。
B硝化得两个一元硝化产物(B只有两种可能)C和D(C6H3BrClNO2)的混合物。
当C用稀的氢氧化钠水溶液煮沸时,得E(C6H4BrNO3),E能使碳酸钠水溶液释放出CO2,它的IR光谱证明没有羧基,但有分子内缔合的羟基存在。
当D用氢氧化钠水溶液煮沸时,得化合物F(C6H4ClNO3),F经碳酸钠水溶液处理也能释放出CO2。
试写出A~F的结构式。
26.4分(3026)
3026
光学活性化合物C8H10O显示宽的IR谱带,中心吸收在3300cm-1处。
该化合物的NMR谱数据为:
d=7.18(5H),宽的一重峰;4.65(1H),四重峰;2.76(1H),宽的单峰;1.32(3H),二重峰。
推出此化合物的结构。
27.6分(3027)
3027
化合物A(C6H10)有光学活性,和Ag(NH3)2OH有沉淀生成,
B无光学活性,推出A,B的结构式。
28.4分(3028)
3028
某化合物在IR谱图中1680~1780cm-1之间无吸收,与Br2和NaOH反应,再用稀酸处理,得到CHBr3和3,3-二甲基丁酸,推出该化合物的结构。
29.6分(3029)
3029
化合物A(C9H12O),IR在3600~3200cm-1,760cm-1,700cm-1有特征吸收。
NMR谱数据如下:
d=0.9(三重峰,3H);1.6(多重峰,2H);2.7(宽单峰,1H);4.4(三重峰,1H);7.20(单峰,5H)。
推出A的结构式。
30.6分(3031)
3031
某芳烃A,分子式为C9H12,与混酸反应的硝化产物再与过量KMnO4反应,只能生成一种物质。
推出A的结构式并写出有关反应式。
31.6分(3032)
3032
化合物A,分子式为C6H5N2O2Br,能发生重氮化反应,将A与NaOH作用后酸化得B(C6H6N2O3),A与(NH4)2S作用后用铬酸氧化得溴代对苯醌。
推出A和B的结构式。
32.4分(3033)
3033
三溴苯有三种异构体A,B,C。
A的熔点为44℃,硝化得到三种化合物;B的熔点为87°C,硝化后得到两种化合物,C的熔点为119℃,硝化后得到一种化合物.试问A,B,C的结构是什么?
33.6分(3034)
3034
有一旋光性化合物A,分子式为C4H9Cl。
当用NaOH/C2H5OH处理后得B(C4H8),B与Br2/CCl4反应得一种没有旋光性产物C(C4H8Br2)。
试写出A,B及C的结构试式。
34.6分(3035)
3035
某无色固体物A(C8H10O),溶于氢氧化钠水溶液,与氯气反应产物B(C8H9OCl)。
A催化氢化得化合物C(C8H16O),C与浓硫酸加热,蒸出无色液体化合物D(C8H14)。
D经高锰酸钾氧化得化合物E(CH3COCH2CH2CH2CH(CH3)CO2H),试写出A的结构式。
35.6分(3036)
3036
有三个D-己醛糖A,B和C,C经NaBH4还原生成糖醇,无旋光活性。
当C进行Ruff降解得D-戊醛糖,该戊醛糖再经HNO2处理得一有旋光性戊糖二酸。
C与苯肼作用得到的脎与B成的脎相同,如果A和B用NaBH4还原得到有旋光活性的两个构型完全相同的糖二醇,但A和B与苯肼反应生成的脎不同,根据以上事实推出A,B,C的结构。
36.6分(3037)
3037
D-戊醛糖A和B,它们与苯肼反应后得到相同的脎C。
A还原得到没有光学活性的糖醇D,B降解得到D-丁糖E,E经硝酸氧化得到内消旋的酒石酸F。
写出A~F的结构式。
37.6分(3038)
3038
一种D-己醛糖(A)经硝酸氧化得不旋光的糖二酸(B);若A经降解得一种戊醛糖(C),C经硝酸氧化可得有旋光性的糖二酸(D)。
试写出A,B,C,D的结构式,其中A需写出b-吡喃型的环状结构式。
38.6分(3039)
3039
一种D-构型的己糖A(C6H12O6)有旋光性,能还原斐林试剂,并可进行下列反应,试推
测A的结构式
39.6分(3040)
3040
有一己醛糖A用NaBH4还原,生成无光学活性的己六醇B,A用Ruff法降解得一戊醛糖C,将C用硝酸氧化则得一种光学活性的糖二酸D。
假定这些糖属于D系。
试推断由A到D各化合物结构式。
40.6分(3041)
3041
某糖A,通过化学分析提供下面的资料:
(1)A能还原斐林试剂;
(2)A水解时只得到D-葡萄糖;(3)A用硼氢化钠还原后,被完全甲基化,并且水解得到等比例的2,3,4,6-四-O-甲基-D-吡喃葡萄糖和1,2,3,5,6-五-O-甲基-D-葡萄糖醇;(4)A水解最初得到D-葡萄糖的比旋光度和a-D-吡喃葡萄糖相近。
试写出A的结构式。
41.8分(3042)
3042
给出化合物A─>F的结构式(用费歇尔投影表示)。
42.8分(3043)
3043
蜜蜂的蜂王浆可按如下方法合成,试推出它的结构。
酮A(C7H12O)用甲基碘化镁处理生成醇B(C8H16O),B经脱水成为烯烃C,C为C8H14,C臭氧化然后还原水解得化合物D(C8H14O2)。
D与丙二酸二乙酯在碱中反应得到一个产物,此产物经热酸水解得到蜂王浆E(C10H16O3),E经催化氢化得到酮酸F(C10H18O3),F与碘在氢氧化钠溶液中反应得到碘仿和杜鹃花酸(即壬二酸)。
43.8分(3044)
3044
饱和酮A(C7H12O)与甲基碘化镁反应得到醇B(C8H16O),B用硫酸氢钾处理脱水,只得到两个异构烯烃C和D(C8H14)的混合物。
C还能通过A和亚甲三苯基磷(CH2=PPh3)的Wittig反应制备。
D经臭氧化分解得酮醛E(C8H14O2),E用湿的氧化银氧化,变为酮酸F(C8H14O3)。
F用溴在NaOH中处理得3-甲基-1,6-己二酸。
试鉴定化合物A,B,C,D,E和F。
44.8分(3045)
3045
不饱和酮A(C5H8O)与碘化甲基镁反应,经水解得到饱合酮B(C6H12O)和不饱和醇C(C6H12O)的混合物。
经溴的NaOH溶液处理,B转化为3-甲基丁酸钠。
C和硫酸氢钾共热,则脱水生成D(C6H10),D与丁炔二酸反应得到E(C10H12O4),E在钯上脱氢得到3,5-二甲基邻苯二甲酸。
试鉴定A,B,C,D和E。
45.8分(3046)
3046
某化合物C7H12O2(A)不溶于水,与NaOH水溶液共热后得化合物B及C。
B能发生碘仿反应,C经酸化后产生一个酸性物质D,D有顺反异构体而无对映异构体。
D能使Br水褪色。
催化氢化后可分离出一对对映体。
试写出A,B,C,D的结构式及D加氢后生成的两个对映体的构型式。
46.6分(3047)
3047
有两个二元酸A、B,分子式均为C5H6O4,A是不饱和酸,容易脱羧为化合物CC4H6O2。
A,C都无几何异构体。
B是饱和酸,不易脱羧也无光学异构体,但它的几何异构体D,有光学异构体E。
试写出A,B,C,D,E的结构式。
47.6分(3048)
3048
有一羧酸A,中和当量为103±1,与苯肼无反应,与浓H2SO4共热得化合物B,其中和当量
为87±1,B能使Br2/CCl4和KMnO4溶液褪色。
若将A与I2/NaOH作用后酸化得C,其中和当量为52±1。
求A,B,C的结构。
48.8分(3049)
3049
化合物AC13H16O4有光学活性。
不与Br2/CCl4作用,亦不溶于水,但可溶于稀碱溶液中。
将A水解,生成二个新的化合物B和C,B(C4H6O4)无光学活性,不溶于水,但可溶于碱中,当B受热时能迅速释放出CO2生成化合物D(C3H6O2).化合物CC9H12O有光学活性,具芳香性。
当C同高锰酸钾碱性溶液共热后酸化得化合物E(C7H6O2),当C和浓H2SO4共热时生成化合物F(C9H10),F没有光学活性,可以使Br2/CCl4褪色,当F经臭氧化还原水解后得甲醛和G(C8H8O)。
知G为一酮。
试确定A~G的结构。
49.6分(3056)
3056
A,B,C三种芳烃,分子式同为C9H12,氧化时A得一元羧酸,B得二元羧酸,C得三元羧酸.但硝化时,A得三种,B得两种,C得一种一硝基化合物。
判断A,B,C三化合物结构。
50.8分(3057)
3057
化合物C7H15Br,用碱处理后得到混合物。
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