执业中药师中药一习题+解析第三章 第二节 糖和苷Word下载.docx
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9、苷的结构特征是
A、糖与非糖物质通过糖的2位碳原子连接
B、糖与非糖物质通过糖的3位碳原子连接
C、糖与非糖物质通过糖的端基碳原子连接
D、糖与非糖物质通过糖的6位碳原子连接
E、糖与非糖物质通过糖的4位碳原子连接
10、如图所示,该化合物的结构类型是
A、醇苷
B、碳苷
C、氰苷
D、酯苷
E、氮苷
11、苷类能发生酸催化的水解反应,其作用的机制是
A、苷原子先质子化,然后断键生成碳负离子或半椅型中间体,在水中溶剂化而成糖
B、苷键原子先断裂,然后苷原子质子化,再在水中溶剂化而成苷元
C、苷原子先质子化,然后断键生成碳正离子,在水中溶剂化而成苷元
D、苷原子先质子化,然后断键生成碳正离子或半椅型中间体,在水中溶剂化而成糖
E、苷键原子先断裂,然后苷原子质子化,再在水中溶剂化而成糖
12、可用Molish反应鉴别的化合物是
A、麻黄碱
B、伪麻黄碱
C、五味子醇甲
D、葡萄糖
E、五味子醇乙
13、最难发生酸水解的苷是
A、天麻苷
C、靛苷
D、萝卜苷
E、腺苷
14、最容易被酸水解的糖苷是
A、七碳糖苷
B、五碳糖苷
C、甲基五碳糖苷
D、六碳糖苷
E、糖上连接羧基的糖苷
15、苷类水解后生成的混合物一般是
A、外消旋
B、左旋
C、无旋光性
D、右旋
E、内消旋
16、糖类化合物可发生硼酸络合反应,是因为其含有
A、端羟基
B、醛基
C、酮基
D、邻二羟基
E、缩醛羟基
17、Molish反应的组成试剂是
A、邻苯二甲酸/苯胺
B、蒽酮/浓硫酸
C、苯酚/浓硫酸
D、醋酐/浓硫酸
E、α-萘酚/浓硫酸
18、苦杏仁中的指标性成分为
A、多糖
B、氨基酸
C、蛋白质
E、氢氰酸
19、苦杏仁的毒性是由于苦杏仁苷分解为
D、苷元
20、口服苦杏仁苷后,可被肠道菌群中的哪种物质催化水解
A、α-葡萄糖苷水解酶
B、杏仁苷酶
C、高峰糖化酶
D、β-糖苷酶
E、橙皮苷酶
二、配伍选择题
1、A.五碳醛糖
B.甲基五碳糖
C.六碳醛糖
D.六碳酮糖
E.糖醛酸
指出下列糖的类型
<
1>
、α-L-鼠李糖
A
B
C
D
E
2>
、β-D-葡萄糖
3>
、D-木糖
4>
、D-葡萄糖醛酸
5>
、D-果糖
2、A.氧苷
B.硫苷
C.氰苷
D.三糖苷
E.二糖苷
、醇羟基与糖端基羟基脱水形成的苷是
、巯基与糖端基羟基脱水形成的苷是
、苷元上的氮与麦芽糖端基碳相连形成的苷是
3、A.氰苷
B.酯苷
C.碳苷
D.氮苷
E.硫苷
、以上最难被酸水解的是
、以上最易酸水解的是
、水解后可产生氢氰酸的是
、既能被酸水解,又能被碱水解的是
4、A.β-葡萄糖苷键
B.α-去氧糖苷键
C.β-果糖苷键
D.S-苷键
E.α-葡萄糖苷键
、杏仁苷酶可水解
、麦芽糖酶可水解
、转化糖酶可水解
5、A.Molish反应(浓硫酸和α-萘酚)
B.三硝基苯酚试纸(苦味酸-碳酸钠)
C.丙酮加成反应
D.漂白粉显色反应
E.改良碘化铋钾
说明鉴别下列化合物所用试剂
、苷可发生的化学反应为
、苯甲醛可发生的化学反应为
、糖可发生的化学反应为
三、综合分析选择题
1、苷类,即配糖体,是糖或糖的衍生物如氨基糖、糖醛酸等与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。
根据苷键原子的不同,可分为O-苷、S-苷、N-苷和C-苷,这是最常见的苷类分类方式。
、獐牙菜苦苷属于
A、氮苷
C、氧苷
D、氰苷
E、硫苷
、可以产生苯甲醛的苷类属于
A、酯苷
、芥子苷和萝卜苷属于
2、苦杏仁为蔷薇科植物山杏、西伯利亚杏、东北杏的干燥成熟种子。
其主要含苦杏仁苷,《中国药典》以苦杏仁苷为指标成分进行测定,规定含量不低于3.0%。
、按照苷的分类,苦杏仁苷属于
A、氧苷
B、硫苷
C、碳苷
D、氮苷
、苦杏仁苷的显色反应是
A、Vitail反应
B、Molish反应
C、Feigl反应
D、Kesting-Craven反应
E、Gibb反应
、鉴别苦杏仁苷的香气主要来自于
A、野樱苷
B、苯甲醛
C、氢氰酸
D、苯羟乙腈
E、葡萄糖
四、多项选择题
1、常见的双糖有
A、龙胆双糖
B、麦芽糖
C、芸香糖
D、槐糖
E、新橙皮糖
2、按照苷键原子分类,不属于氧苷的是
A、氰苷
C、氮苷
D、酚苷
E、吲哚苷
3、苷键裂解反应的目的在于了解
A、组成苷类的苷元结构
B、所连接的糖的种类
C、所连接的糖的组成
D、糖与糖之间的连接方式
E、苷元与糖之间的连接方式
4、以下属于糖的化学反应的有
A、氧化反应
B、酰化反应
C、硼酸络合反应
D、羰基反应
E、醚化反应
5、关于苷类化合物的说法,正确的有
A、结构中均有糖基
B、可发生酶水解反应
C、大多具有挥发性
D、可发生酸水解反应
E、大多具有升华性
6、下列单糖分子结构中容易被氧化的基团是
A、醛基
B、酮基
C、伯醇基
D、仲醇基
E、邻二醇基
7、碱水解可水解
B、酚苷
D、有羰基共轭的烯醇苷
E、β位有吸电子取代的苷
8、苦杏仁苷被酸水解后生成
A、乙醇
B、丙酮
C、苯甲醛
D、乙酸乙酯
答案部分
1、
【正确答案】C
【答案解析】考察糖的定义:
糖是多羟基醛或多羟基酮类化合物以及它们的缩聚物和衍生物。
【该题针对“糖及其分类”知识点进行考核】
2、
【正确答案】A
【答案解析】由2~9个单糖通过苷键结合而成的直链或支链聚糖称为低聚糖。
3、
【正确答案】B
【答案解析】氰苷:
主要是指一类具有a-羟腈的苷,分布十分广泛。
其特点是多数为水溶性,不易结晶,容易水解,尤其有酸和酶催化时水解更快。
生成的苷元α-羟腈很不稳定,立即分解为醛(酮)和氢氰酸。
而在碱性条件下苷元容易发生异构化。
如苦杏仁苷为一芳香族α-羟腈苷,存在于苦杏仁的种子中。
小剂量口服时,在体内缓慢分解生成α-羟基苯乙腈。
α-羟基苯乙腈很不稳定,易分解成苯甲醛(具有杏仁味)和氢氰酸。
【该题针对“苷及其分类”知识点进行考核】
4、
【答案解析】酯苷:
苷元以羧基和糖的端基碳相连接。
这种苷的苷键既有缩醛性质又有酯的性质,易为稀酸和稀碱所水解。
5、
【答案解析】糖端基羟基与苷元上巯基缩合而成的苷称为硫苷。
如萝卜中的萝卜苷,煮萝卜时的特殊气味与硫苷元的分解产物有关。
6、
【正确答案】E
【答案解析】碳苷(C-苷)是一类糖基直接以C原子与苷元的C原子相连的苷类,由苷元酚基所活化的邻或对位氢与糖的端基羟基脱水缩合而成。
芦荟苷是最早发现的结晶性蒽酮碳苷。
7、
【正确答案】D
主要是指一类α-羟腈的苷,分布十分广泛。
8、
【答案解析】醇苷:
是通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成的苷,如具有致适应原作用的红景天苷,杀虫抗菌作用的毛莨苷,解痉止痛作用的獐牙菜苦苷等都属于醇苷。
9、
【答案解析】苷类又称配糖体,是糖或糖的衍生物如氨基糖、糖醛酸等与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。
10、
【答案解析】图中结构为葛根素,为碳苷类化合物。
11、
【答案解析】苷键具有缩醛结构,易为稀酸催化水解。
反应一般在水或稀醇溶液中进行。
常用的酸有盐酸、硫酸、乙酸、甲酸等。
其机制是苷原子先质子化,然后断键生成碳正离子或半椅型中间体,在水中溶剂化而成糖。
【该题针对“糖和苷的化学性质”知识点进行考核】
12、
【答案解析】苷类化合物由苷元和糖两部分组成,故苷类化合物能发生相应的苷元和糖的各种显色反应。
苷元的结构多种多样。
糖的显色反应中最重要的是Molish反应,常用的试剂由浓硫酸和α-萘酚组成。
13、
【答案解析】酸水解的易难顺序为:
N-苷>0-苷>S-苷>C-苷。
苦杏仁苷属于氰苷、靛苷属于吲哚苷、天麻苷酚苷,又均属于氧苷,腺苷属于氮苷,氮苷和氧苷较容易发生酸水解;
萝卜苷属于硫苷,与其他相比较难发生酸水解。
14、
【答案解析】考察不同种类糖水解的易难程度:
①呋喃糖苷>吡喃糖苷
②酮糖苷>醛糖苷
③吡喃糖苷中,五碳糖苷>甲基五碳糖苷>六碳糖苷>糖醛酸苷;
④2,6-二去氧糖苷>2-去氧糖苷>6-去氧糖苷>2-羟基糖苷>2-氨基糖苷。
15、
【答案解析】多数苷类呈左旋,但水解后,由于生成的糖常是右旋的,因而使混合物呈右旋,比较水解前后旋光性的变化,可用以检识苷类的存在。
16、
【答案解析】硼酸络合反应:
许多具有邻二羟基的化合物可与硼酸、钼酸、铜氨、碱金属等试剂反应生成络合物,使它们的理化性质发生较大改变,据此可用于糖、苷等化合物的分离、鉴定以及构型的确定。
17、
【答案解析】Molish反应,常用的试剂由浓硫酸和α-萘酚组成。
18、
【答案解析】苦杏仁主要含苦杏仁苷,这也是《中国药典》以苦杏仁苷为指标成分进行测定,规定含量不低于3.0%。
【该题针对“含氰苷类化合物的常用中药”知识点进行考核】
19、
【答案解析】苦杏仁苷是一种氰苷,易被酸和酶所催化水解。
水解所得到的苷元α-羟基苯乙腈很不稳定,易分解生成苯甲醛和氢氰酸。
20、
【答案解析】口服苦杏仁苷后,该药经肠道菌群的β-糖苷酶催化发生水解反应,双糖苷首先转化成单糖苷野樱苷,再经酶催化水解成苷元,分解释放出少量氢氰酸(HCN)而产生止咳祛痰作用,由于肠道菌群富含高活性的β-糖苷酶,催化活性比较高,因此,苦杏仁的口服剂量是临床使用的关键点,应严格控制,避免过量产生毒性反应。
【答案解析】甲基五碳醛糖
【答案解析】
【答案解析】五碳醛糖
【答案解析】糖醛酸:
单糖分子中伯醇基氧化成羧基的化合物叫糖醛酸。
【答案解析】六碳酮糖
【答案解析】醇苷是通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成的苷,醇苷是属于氧苷的。
【答案解析】麦芽糖属于二糖,因此苷元上的氮与麦芽糖端基端基碳脱水形成的苷是二糖苷。
N-苷>O-苷>S-苷>C-苷。
【答案解析】杏仁苷酶,可以水解一般β-葡萄糖苷和有关六碳醛糖苷,专属性较低。
【答案解析】α-葡萄糖苷水解酶:
如麦芽糖酶。
【答案解析】β-果糖苷水解酶:
如转化糖酶,可以水解β-果糖苷键而保存其他苷键结构。
【答案解析】Molish反应:
常用的试剂由浓硫酸和α-萘酚组成。
硫酸兼有水解苷键的作用,生成单糖,在浓硫酸的作用下,失去3分子水,生成糠醛类化合物。
这些糠醛衍生物和许多芳胺、酚类可缩合成有色物质,借此来检识糖和苷类化合物。
【答案解析】水解得到的苯甲醛具有特殊的香味,通常将此作为鉴别苦杏仁苷的方法。
苯甲醛可使三硝基苯酚试纸显砖红色的反应也可用来鉴定苦杏仁苷的存在。
【答案解析】獐牙菜苦苷属于氧苷中的醇苷这一类,因此答案是氧苷。
【答案解析】苦杏仁苷可以产生氢氰酸和苯甲醛,苦杏仁苷属于氧苷中的氰苷。
【答案解析】芥子苷和萝卜苷属于硫苷。
【答案解析】苦杏仁苷属于氰苷,氰苷归为氧苷这一类,因此选择氧苷。
【答案解析】糖的显色反应中最重要的是Molish反应,苷是由糖和非糖部分组成,因此也可以发生糖的反应。
Vitali反应是莨菪烷类生物碱的显色反应;
Feigl反应是醌类的显色反应;
Kesting-Craven反应是苯醌及萘醌的反应显色反应;
Gibb反应是香豆素的显色反应。
【答案解析】苯甲醛具有特殊的香味。
通常将此作为鉴别苦杏仁苷的方法。
【正确答案】ABCDE
【答案解析】与苷元连接的二糖常见的有龙胆二糖、麦芽糖、冬绿糖、蚕豆糖、昆布二糖、槐糖、芸香糖、新橙皮糖等。
【正确答案】BC
【答案解析】按照苷键原子分类,属于氧苷的有:
醇苷、酚苷、氰苷、酯苷、吲哚苷。
【答案解析】苷键裂解反应是研究多糖和苷类的重要反应。
通过裂解反应使苷键切断,其目的在于了解组成苷类的苷元结构及所连接的糖的种类和组成,决定苷元与糖以及糖与糖之间的连接方式。
【答案解析】糖的化学性质:
1.氧化反应;
2.羟基反应:
醚化、酰化反应、缩醛和缩酮化反应、硼酸络合反应;
3.羰基反应。
【正确答案】ABD
【答案解析】苷类化合物由苷元和糖两部分组成:
切断苷键有的可用酸、碱催化等化学方法,有的需采用酶和微生物等生物学方法。
【答案解析】单糖分子中有醛(酮)基、伯醇基、仲醇基和邻二醇基结构单元。
这些结构容易被氧化。
通常醛(酮)基最易被氧化,伯醇次之。
【正确答案】BCDE
【答案解析】碱催化水解:
一般的苷键对稀碱应该相当稳定,不易被碱催化水解,但苷键具有酯的性质时,如苷元为酸、酚、有羰基共轭的烯醇类或成苷的羟基β位有吸电子基取代者,遇碱就能水解。
如水杨苷、4-羟基香豆素苷、藏红花苦苷等都可为碱所水解。
对于苷键β位有吸电子基团者,在碱液中易发生消除反应,而得到脱水苷元,例如藏红花苦苷通过碱水解生成双烯醛。
【正确答案】CE
苯甲醛可使三硝基苯酚试纸显砖红色,此反应也可用来鉴定苦杏仁苷的存在。
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