有机化学习题集1.doc
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第一章绪论
Chaper1intrduction
1.将下列凯库勒式改写成路易斯式。
3.某化合物仅含碳、氢、氧元素,燃烧纯的该化合物2.642mg,得到CO27.638mg,H2O2.518mg,试求其经验式。
4.某化合物含碳45.44%、氢9.11%、氮21.20%、分子量132,求其分子式。
5.试举例说明有机化合物在日常生活中的应用。
第二章烷烃
Chapter2alkanes
1、写出下列化合物的构造式:
1、正戊烷异戊烷新戊烷2、2,2,3-三甲基戊烷3、四甲基丁烷4、3-甲基-4-乙基己烷5、3-甲基-3-乙基-6-异丙基壬烷
6、2,5-二甲基-3,4-二氯己烷
2、写出下列烷基的名称:
3、将下列化合物用系统命名法命名:
4、将下列烷烃的沸点按从高到低的顺序排列,然后与手册核对。
①1、己烷2、辛烷3、3-甲基庚烷4、正戊烷
5、2,3-二甲基戊烷6、2-甲基己烷7、2,2,3,3-四甲基丁烷
②丁烷构象的稳定性大小顺序:
③自由基稳定性的大小:
5、写出下列反应的主要产物:
6、对下列反应提出合理的解释:
参考答案:
2.
1.异丁基2.仲丁基3.叔丁基4.新戊基5.叔戊基6.异己基
3.
1.2,6-二甲基-3,6-二乙基新烷
2.2.2-甲基-3-乙基己烷
3.3.4,4-二甲基-5-乙基辛烷
4.,3,5-三甲基-4-丙基庚烷
4.3,4,5-三甲基-4-丙基庚烷
5.6.3,3,11,11-四甲基-7-(4,4-二甲基己基)十三烷
7.4-叔丁基庚烷
8.2,2-二甲基-4-乙基己烷
4.
①略
②C、D、B、A
③B、D、C、A
5.
1、2、
6.
1、
2、
第三章单烯烃
Chapter3alkenes
1.推测下列化合物的结构.
(1)三个分子式为C10H16的化合物,经臭氧氧化和还原水解后,分别生成下列化合物.
(2)一化合物的分子式为C19H38,催化加氢后生成2,6,10,14-四甲基十五烷;臭氧化和还原水解后则得到(CH3)2=O和一个十六碳醛.
(3)一个含羟基的化合物C10H18O,与KHSO4一起加热后生成两个新化合物,他们催化加氢后生成同一化合物,其中一个化合物经臭氧化和水解后得到一种产物,环戊酮,
(4)化合物A的分子式为C6H18,光氯化时得到3种一氯代烷B,C和D,B和C与叔丁醇钾在叔丁醇溶液中生成同一烯烃E,D不能起E2反应,试推测A,B,C,D和E的结构.
2.推测下列反应的机理.
3.如何完成下列转变.
4.用系统命名法命名下列化合物.
5.将下列各组烯烃,按它们起酸催化水合反应的活性次序进行排列,并解释原因.
(1)CH2=CH2CH3CH=CH2CH3C(CH3)=CH2
(2)(CH3)2C=CH2ClCH2CH=CH2环己烯
6.3-乙基-2-戊烯与下列试剂反应,试写出各反应产物的结构式并命名。
(1)Br2/CCl4
(2)Br-H2O(3)HBr/CHCl3
(4)HBr,(PhCOO)2(5)H2,Pd/C(6)稀冷KMnO4
(7)①B2H6,THF;②H2O2,OH-(8)①Hg(OAc)2,CH3OH;②NaBH4
(9)①O3;②Zn,H2O
7.写出下列反应的主要产物:
8.用化学方法区别下列各组化合物:
(1)戊烷2-戊烯1,2-二甲基环丙烷
(2)烯丙基溴1-己烯
(3)环己烯环己烷溴代环己烷
答案
3.
(1)i)NaOEt,NaOHii)HBr,过氧化物
(2)i)Hg(OAc)2,CH3OHii)NaBH4
(3)i)HBr,过氧化物ii)NaOCH3,CH3OH(4)i)O3ii)Zn+HOAc
(5)i)NaOEt,EtOHii)Br2-H2O(6)I2,NaHCO3
4.
(1)1-戊烯
(2)(E)-2-己烯(3)(Z)-2,3二甲基-3-己烯
(4)2-甲基-4-乙基-3氯-3-己烯(5)(S)-3-甲基-1-戊烯
(6)(S,Z)-3,4二甲基-2-己烯
5.
(1)(CH3)2=CH2>CH3CH=CH2>CH2=CH2
(2)(CH3)2=CH2>环己烯>ClCH2CH=CH2
(7)(CH3CH2)2CHCH2CH2OH3-乙基-1-戊醇
(8)(CH3CH2)3COCH33-乙基-3-甲氧基戊烷
(9)CH3CHO+(CH3CH2)2=O乙醛,二乙基酮
9.
(1)i)Br2/CCl4ii)KMnO4(稀冷)
(2)AgNO3,EtOH
(3)i)Br2/CCl4ii)AgNO3,EtOH,∆
第四章炔烃和二烯烃
1.写出下列反应的产物.
2.下列化合物可由什么原料合成?
3.从指定原料合成下列化合物:
(1)环己烯乙氧基环己烷
(2)丙炔1-丁烯
(3)环己烯丙基环己烷
(4)1-己炔1,4-壬二烯
(5)乙炔及其他原料(Z)-6-十三碳烯(雌性苍蝇的性诱引素)
4.一旋光化合物C8H12(A),用铂催化剂加氢得到没有手性的化合物C8H18(B),(A)用Lindlar催化剂加氢得到手性化合物C8H14(C),但用金属钠在液氨中还原得到另一个没有手性的化合物C8H14(D).试推测(A),(B),(C),(D)的结构.
5.用系统命名法命名下列化合物:
6.判断2-戊炔与下列试剂有无反应,如有反应,写出主要产物的结构式.
(1)Br2(1mol)
(2)HCl(1mol)
(3)H3O+(4)AgNO3,NH4OH
(5)CH3CH2MgBr,ET2O(6)1)B2H6;2)H2O2,OH-
(7)H2/LindlarPd(8)Na+NH3(l)
(9)热的KmnO4溶液(10)aq.NaCl
7.写出下列反应主要产物:
8.用化学方法区别下列各组化合物:
答案(1-8):
1.
2.
3.
4.
5.
(1)2,2-二甲基-3-己炔
(2)环丙基乙炔
(3)3-溴-1-炔(4)1-丁烯-3-炔
(5)3-戊烯-1-炔(6)2-甲基-1-丁烯-3-炔
(7)1-乙基-2-炔丙基环己烯(8)(E,E)-2,4-己二烯
(9)2-甲基-2,4-己二烯(10)1-苯基-1,3-丁二烯
(11)苯乙烯(12)2,3-二氯二环[2.2.1]庚-2-烯
6.
7.
8.
第五章脂环烃
Chapter5Cycloalkanes
1.命名和写结构式.
(4)1,8-二甲基-2-乙基二环[3.2.1]辛烷
(5)顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象
2.写出下列反应的主要产物。
3.用简单的化学方法区别下列化合物。
甲基环丙烷丁烷1-丁烯
4.试写出顺、反十氢萘的稳定构象。
答案
1.
(1)5-甲基螺[3.4]辛烷
(2)1,7,7-三甲基螺[2.4]庚烷
3.能使高锰酸钾溶液腿色的是1-丁烯,能使Br-CCl4溶液腿色的是甲基环丙烷,另一种既是丁烷。
第六章对映异构
Chapter6.enantiomerism
1.写出2,3,4-三羟基丁醛的四种异构体中各个不对称碳原子的构型(R或S)。
2.化合物A,C5H10,有光学活性,能使Br2-CCl4溶液褪色,但不能使KMnO4的水溶液褪色。
A加1molH2能生成两个化合物,都无光学活性,请推测A的结构式。
3.判断下列化合物是否具有光学活性?
1)2)3)
4)5)6)
4.用R/S法标记下列化合物中手性碳原子的构型:
1)2)3)4)
5)6)7)8)
9)10)
5.写出下列化合物的立体结构式:
1).(R)-3-甲基己醇2).(R)-2-氯戊烷
3).(S)-CH3CHDOH4).(R,S)-1,2-二氯环己烷
5).(1S,3R)-1-乙基-3-溴环戊烷6).(2R,3S)-2-氯-3-碘丁烷
答案:
1.
2.
3.1)有旋光2)有旋光3)有旋光4)无旋光5)无旋光6))有旋光
4.1)S2)S3)2S,4S4)S5)R,R6)2S,3R7)1S,2R8)S9)R10)R,R
5.
1)2)3)4)
5)6)
第八章芳烃
Chapter8.Aromatichydrocarbons
1.写出下列反应的产物(导入一个取代基)。
1)
2)
3)
4)
5)
6)
2.写出下列反应的机理:
3.从苯或甲苯合成下列化合物:
1)2)3)4)C6H5CH2CH=CH2
5)6)
4.用系统命名法命名下列化合物:
1)2)3)4)
5)6)
5.写出下列化合物一硝化时的产物:
1)2)
3)4)5)
6.化合物A,分子式C16H16,能使Br2/CCl4及冷稀KMnO4溶液褪色。
在温和条件下催化加氢,A能与等物质的量的氢加成。
用热的KMnO4氧化时,A仅能生成一种二元C6H4(COOH)2,其一硝化取代物只有一种,A与Br2加成生成物为内消旋体,推测A的结构式。
答案:
1.
1)2)3)
4)5)6)
2.
3.
1)
2)
3)
4)
5)
6)
4.1).1-甲基-4-异丙基苯2).1,3,5-三甲苯3).环己基苯
4).1,4-二苯基-2-丁炔5).(Z)-1,2-二苯基乙烯6).1,1-双(4-氯苯基)-2,2,2-三氯乙烷
5.
1)2)3)
4)5)
6.
Chapter7.Aromatichydrocarbons
1.写出下列反应的产物(导入一个取代基)。
1)
2)
3)
4)
5)
6)
2.写出下列反应的机理:
3.从苯或甲苯合成下列化合物:
1)2)3)4)C6H5CH2CH=CH2
5)6)
4.用系统命名法命名下列化合物:
1)2)3)4)
5)6)
5.写出下列化合物一硝化时的产物:
1)2)
3)4)5)
6.化合物A,分子式C16H16,能使Br2/CCl4及冷稀KMnO4溶液褪色。
在温和条件下催化加氢,A能与等物质的量的氢加成。
用热的KMnO4氧化时,A仅能生成一种二元C6H4(COOH)2,其一硝化取代物只有一种,A与Br2加成生成物为内消旋体,推测A的结构式。
答案:
1.
1)2)3)
4)5)6)
2.
3.
1)
2)
3)
4)
5)
6)
4.1).1-甲基-4-异丙基苯2).1,3,5-三甲苯3).环己基苯
4).1,4-二苯基-2-丁炔5).(Z)-1,2-二苯基乙烯6).1,1-双(4-氯苯基)-2,2,2-三氯乙烷
5.
1)2)3)
4)5)
6.
第八章测定有机化合物结构的近代物理方法
1.根据1HNMR谱推测下列化合物的结构。
(1)C8H10H:
1.2(t,3H);2.6(q,2H);7.1(b,5H)[b表示宽峰]
(2)C10H14H:
1.3(s,9H);7.3~7.5(m,5H)[m表示多重峰]
(3)C6H14H:
0.8(d,12H);1.4(h,2H)[h表示七重峰]
(4)C4H6CL4H:
3.9(d,4H);4.6(t,2H)
(5)C4H6CL2H:
2.2(s,3H);4.1(d,2H);5.1(t,1H)
(6)C14H14H:
2.9(s,4H),7.1(b,10H)
2.根据下述红外吸收光谱给出的数据,推测其相应的结构。
(1)分子式为C5H10。
IR:
3100.2900.1650.1470.1357cm-1处有吸收峰。
(2)分子式为C5H8。
IR:
3300.2900.2100.1470.1357cm-1处有吸收峰。
(3)分子式为C8H8O。
IR:
3020.1680.1580.1600.1360.750.700cm-1处有吸收峰。
(2)分子式为C5H8。
IR:
3090.3030.1630.1600.990.905.690cm-1处有吸收峰。
3.根据给出的IR和1HNMR数据推测相应化合物的结构。
(1)分子式为C9H10
。
IR:
3100.2960.1620.1600.1580.1500.1480.1380.900.760.710.cm-1。
1HNMR:
2.2(s,3H);5.1(m,1H);5.4(m,1H);7.3(m,5H)
(2)分子式为C4H10O
。
IR:
.2950.cm-1。
(2000cm-1以上仅此吸收带)。
1HNMR:
1.55(d,6H);3.1(s,3H);4.1(七重峰,1H);
答案:
1.(!
)
(2)
(3)(CH3)2CHCH(CH3)2(4)CH2clCHclCHclCH2cl
(5)clCH2CH=CclCH3(6)
2.(!
)CH3CH2CH2CH=CH2
(2)CH3CH2CH2CCH
(3)
(4)
3.
(1)
(2)CH3OCH(CH3)2
第九章卤代烷
1.写出叔丁基溴在甲醇(CH3OH)和醋酸(CH3COOH)中溶剂解反应的机理。
2.写出下列各反应的产物:
3.用丁醇为原料合成下列化合物:
(1)辛烷
(2)丁烷(3)戊烷(4)己烷。
4.用CCS法命名下列化合物:
5.用化学方法区别下列各组化合物:
(1)正庚烷CH3(CH2)4CH2Cl
(2)
(3)
6.写出下列反应的主要产物:
7.某化合物(A),分子式为C5H12,(A)在同分异构体中熔点和沸点的差距最小,(A)的一溴代烷只有一种(B)。
(B)起SN1,SN2反应都很慢。
在Ag+的作用下,能生成Zaitsev烯烃(C),试推测(A),(B),(C)的构造式。
答案(1-7):
1.
2.
3.
4.
1.2-甲基-7-溴辛烷2.1-甲基-3-溴甲基环己烷
3.4-甲基-2-氯-6-溴庚烷4.2-氯二环[2.2.1]庚烷
5.5-溴螺[3.4]辛烷6.反-1,3-二溴环己烷
7.1,3-二环丙基-2-氯丙烷8.(S)-2-氯-2-溴丁烷
9.(2S,3R)-2,3-二溴戊烷10.(2R,3R)-2,3-二氯丁烷
11.(2S,3S,4R)-2,3,4-三氯己烷12.反-1-氯二环[4.4.0]癸烷
13.(2R,3R)-2,3-二溴丁烷14.顺-1-叔丁基-3-氯环己烷
15.7,7-二甲基-1-氯二环[2.2.1]庚烷
5.
6.
7.(A),(B),(C)结构式分别为:
第十章醇、酚、醚
(1)
一.写出下列化合物用高碘酸氧化生成的产物:
二.写出下列化合物在酸催化下的重排产物:
三.写出下列反应的产物:
四.如何完成下列转变?
五.推测下列化合物的结构:
1.C9H12O,Vmax:
3350,3070,1600,1490,1240,830cm-1,δH:
0.9(t,3H),1.5(m,2H),2.4(t,2H),5.5(b,1H),6.8(q,4H)ppm。
2.C10H14O,Vmax:
3350,1600,1490,710,690cm-1,δH:
1.1(s,6H),1.4(s,1H),2.7(s,2H),7.2(s,5H)ppm。
3.C10H14O,Vmax:
3340,1600,1490,1380,1230,860cm-1,δH:
1.3(b,9H),4.9(b,1H),7.0(q,4H)ppm。
4.C9H11BrO,Vmax:
3340,1600,1500,1380,830cm-1,δH:
0.9(t,3H),1.6(m,2H),2.7(s,1H),4.4(t,1H),7.2(q,4H)ppm。
5.C8H18O2,Vmax:
3350,1390,1370cm-1,δH:
1.2(s,12H),1.5(s,4H),1.9(s,2H)ppm.
与高碘酸无反应。
6.Vmax:
3600,1600,1500,1160,1010,760,690cm-1,δH:
2.8(s,1H),7.3(s,15H)ppm,Ms,m/z:
260,183,78。
7.Vmax:
3600,3030,1600,1500,1180,1020,826cm-1,δH:
5.1(s,1H,加D2O后消失),6.8(q,4H)ppm,Ms,m/z:
176(M+4),174(M+2),172(M,B),93(19.5),75
(1),65(31)。
8.Vmax:
3200(b),1500,1480,1200(b),820cm-1,δH:
6.6(s,4H,),7.5(
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