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有机化学答案
有机化学第七章卤代烃习题及答案
习题7.1用普通命名法命名下列各化合物,并指出它们属于伯、仲、叔卤代烷的哪一种。
答:
(1)新戊基溴(1°)
(2)仲丁基氯(2°)(3)烯丙基溴(1°)
习题7.2写出下列分子式所代表的所有同分异构体,并用系统命名法命名。
(1)
(2)(3)
答:
(1)共有8个构造异构体;
(2)共9个;(3)共14个。
命名和指出1。
2。
3。
略。
习题7.3用系统命名法命名下列卤代烷,或写出结构式。
异戊基氯(R)-2-碘戊烷
答:
(1)2,3-二甲基-5-溴庚烷
(2)2-甲基-3,3,5-三溴己烷
(3)3-乙基-1-氯辛烷(4)3-溴甲基己烷
(5)3-溴丙基环戊烷(6)1-甲基-3-溴环己烷
(7)1-甲基-2-氯甲基环戊烷(8)1-溴二环[2.2.1]庚烷
(9)(10)
习题7.4命名下列卤代烯烃或卤代芳烃。
(1)
(2)
(3)(4)
(5)(6)
答:
(1)3,3-二溴丙烯
(2)2,3-二溴-2-戊烯
(3)3-甲基-5-氯环戊烯(4)1-氟-4-溴苯
(5)1-苯基-5-氯-1-戊烯(6)1-烯丙基-2-氟-2-碘苯
习题7.5用系统命名法命名下列化合物。
(1)
(2)
(3)(4)
(5)(6)
答:
(1)(2S,3S)-2-氟-3-氯丁烷
(2)1-甲基-3-氯环己烷
(3)1,5-二氯-2-溴-1-丁烯(4)1-氯甲基-2-溴环戊烯
(5)1-乙基-2-氯甲基-5-溴苯(6)2-苯基-3-氯戊烷
习题7.6写出下列各化合物的构造式或结构式。
(1)5-溴-1-丁烯-4-炔
(2)反-1,2-二溴-1-苯乙烯
(3)邻氯对溴叔丁苯(4)β-氯代乙苯
答:
(1)
(2)
(3)(4)
习题7.7将下列烷烃按其沸点的高低排列成序(沸点高的排在前面)
(A)2-甲基戊烷(B)正己烷(C)正庚烷(D)十二烷
答:
(D)﹥(C)﹥(B)﹥(A)
习题7.8比较下列各组化合物的偶极矩大小。
(1)(A)(B)(C)(D)
(2)(A)(B)(C)
答:
(1)(A)﹥(B)﹥(D)﹥(C)
(2)(B)﹥(C)﹥(A)
习题7.9试由卤代烷、醇及必要的无机试剂合成
乙基叔丁基醚(所用原料自选)。
答:
习题7.10写出异丙基溴分别与下列试剂反应时的主要产物。
(1)KOH/H2O
(2)CH3CH2ONa/乙醇
(3)AgNO3/乙醇
(4)NaCN/水—乙醇
(5)NaSCH3
(6)NaI/丙酮
答:
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
习题7.11写出氯代环己烷分别与下列试剂反应时的主要产物。
(1)KOH/H2O
(2)CH3CH2ONa/乙醇
(3)AgNO3/乙醇
(4)NaCN/水—乙醇
(5)NaSCH3
(6)NaI/丙酮
答:
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
习题7.12写出1-溴丙烷与下列试剂反应的主要产物。
(1)(水溶液)
(2)(醇溶液)(3),纯醚
(4)(3)的产物+(5)(丙酮溶液)(6)
(7)(8)(9),
(10)(11),(12)
答:
(1)
(2)(3)
(4)(5)(6)
(7)(8)
(9)(10)
(11)(12)
习题7.13写出下列反应的主要产物。
(1)
(2)
(3)(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
(9)
(10)
答:
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8),
(9)
(10)
习题7.14完成下列反应式。
(1)
(2)
(3)
(4)
答:
(1)
(2)(3)
(4)
习题7.15完成下列反应式。
(1)
(2)
(3)
(4)
答:
(1)
(2)
(3)(4)
习题7.16完成下列反应式。
(1)
(2)
(3)
(4)
答:
(1)
(2)
(3)(4)
习题7.17完成下列反应式。
(1)
(2)
答:
(1)
(2)邻、间、对三种甲基苯胺。
习题7.18完成下列反应式。
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
答:
(1)
(2)
(3)Br被Li取代(4)生成Grignard试剂
(5)(6)2,2′-二硝基联四苯
习题7.19完成下列反应式。
(1)
(2)
(3)(4)
(5)
(6)
答:
(1)
(2)两个溴均被取代
(3)(4)
(5)
(6)
习题7.20完成下列反应式。
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
(9)
(10)
(11)
(12)
(13)
(14)
答:
(1)
(2)(3)
(4)(5)
(6)
(7)(A)(B)
(8)
(9)
(10)
(11)(A)一个α-H被Cl取代,(B)Cl被取代,(C)
(12)(A)α-H被Br取代,(B)消除产物,(C)反马加成产物,(D)
(13)(A)略,(B)
(14)(A)(B)
(C)(D)
习题7.21完成下列反应式(用构型式表示),并写出反应机理。
(1)
(R)-2-溴辛烷
(2)
顺-1-甲基-3-溴环己烷
(3)
(4)
答:
(1)(A)机理见教材。
(B)
(2),机理同上。
(3)
(4)
机理同上。
习题7.222-溴丁烷在进行E2消除脱去HI时,主要得到2-丁烯,,其中反-2-丁烯占78%,顺-2-丁烯占22%,为什么?
答:
2-溴丁烷按E2机理消除HI时,是按反式消除。
在2-溴丁烷的构象平衡体系中,以空间效应较小的对位交叉式构象为主,它进行反式消除得到反-2-丁烯,因此反-2-丁烯占优势。
(反)空间效应较小(主)空间效应较大(次)(顺)
习题7.23写出下列反应的机理。
答:
习题7.24顺-和反-1-乙基-2-氯环己烷与乙醇钠(在乙醇溶液中)发生E2反应时,各生成什么产物?
如果产物不止一种,哪一种是主要产物?
答:
习题7.25将下列化合物按E1机理消除HBr时,由易到难排成序,写出主要产物的构造式。
(1)
(2)(3)
答:
(1)>
(2)>(3);其主要产物依次为:
,,。
习题7.26在下列各组亲核试剂中,哪一个亲核性强?
(1)和
(2)和
(3)和(4)和
(5)和(6)和
答:
(1)
(2)(3)(4)(5)(6)
习题7.27将下列各组化合物按照对指定试剂的反应活性从大到小排列成序。
(1)在2%AgNO3乙醇溶液中反应
(A)1-溴戊烷(B)1-氯戊烷(C)1-碘戊烷
(2)在NaI丙酮溶液中反应
(A)3-氯丙烯(B)氯乙烯(C)1-氯丁烷(D)2-氯丁烯
(3)在KOH溶液中反应
(A)(B)(C)
答:
(1)(C)﹥(A)﹥(B)
(2)(A)﹥(C)﹥(D)﹥(B)
(3)(A)﹥(B)﹥(C)
习题7.28下面所列的每对亲核取代反应,各按何种机理进行?
哪一个反应更快?
为什么?
(1)
(2)
(3)
答:
(1)SN1机理,快,生成的比较稳定。
(2)SN2机理,较快,过渡态拥挤程度较小。
(3)SN2机理,较快,过渡态拥挤程度较小。
习题7.29卤代烷与NaOH在水-乙醇溶液中进行反应,下列哪些是SN2机理?
哪些是SN1机理?
(1)产物发生Walden转化;
(2)增加溶剂的含水量反应明显加快;
(3)有重排反应;
(4)叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷;
(5)反应只有一步。
答:
(1)、(5)为SN2机理,
(2)、(3)、(4)为SN1机理。
习题7.30指出下列各对反应中,何者较快。
(1)
(2)
(3)
(4)
答:
(1)较快。
(2)较快。
(3)较快。
(4)较快。
习题7.31回答下列问题:
(1)与KOH水溶液一起共热时,有放出,试问反应的另一产物是什么?
(2)下列化合物分别与反应,哪一个卤原子容易被取代?
为什么?
(A)(B)
答:
(1)另一产物为对硝基苯酚钾。
(2)氟原子易被取代,因为氟原子吸电诱导效应大于溴原子,使与之相连的碳原子带有较多的正电荷,而有利于的进攻。
另外生成的碳负离子中间体稳定。
习题7.32写出2,4,6-三硝基氯苯分别与和反应的产物和反应机理。
答:
产物分别是2,4,6-三硝基氯苯分子中的氯原子被和取代的化合物。
反应机理(以为例):
习题7.33用处理下面两个化合物得到两个高产率的同一产物,其分子式为。
(1)这个产物是什么?
(2)写出其反应机理。
和
答:
习题7.34写出下列反应的机理,并解释为什么反应遵循马氏规则。
答:
因为反应是亲电加成,氯乙烯在反应时,由于p,π-共轭效应的影响,CH2碳原子上带有较多的负电荷,易被带有部分正电荷的H进攻,同时生成的碳正离子较稳定(超共轭效应和p,p-共轭效应的影响)。
习题7.35下列两个化合物分别进行水解反应,哪一个反应较快?
为什么?
答:
苯环上有硝基者较快。
因为吸电子基()使碳原子带有较多正电荷,而有利于亲核试剂的进攻。
习题7.36完成下列反应式并写出反应机理。
答:
除了有正常取代产物外,还有烯丙基碳正离子重排产物。
习题7.37用下列试剂能否制备Grignard试剂?
为什么?
(1)
(2)
(3)(4)
答:
(1),
(2),(3),(4)均不能。
其中
(1)
(2)(4)有活泼氢,(3)有
习题7.38试用化学方法鉴别出下列各组化合物:
(1)1—溴丁烷,2—溴丁烷,2—甲基—2溴丙烷
(2)1—氯丁烷,1—溴丁烷,1—碘丁烷
答:
(1)分别加入与AgNO3的乙醇溶液,立即有AgBr沉淀者为2—甲基—2溴丙烷,等片刻有AgBr沉淀生成者为2—溴丁烷,余下(或加热后有AgBrl沉淀生成者)为1—溴丁烷。
(2)分别加入AgNO3的乙醇溶液,立即有黄色AgI沉淀生成者为1—碘丙烷,慢慢有浅黄色AgBr沉淀生成者为1—溴丁烷,余下者为1—氯戊烷。
习题7.39用化学方法区别下列各组化合物。
(1)(A)(B)(C)
(2)(A)(B)(C)
(3)(A)(B)(C)
(4)(A)2-氯丙烯,(B)3-氯丙烯,(C)苄基氯,(D)间氯甲苯,(E)氯代己烷
答:
(1)首先用Na鉴别(B),余者用AgNO3鉴别出(C)。
(2)用AgNO3的乙醇溶液鉴别,立刻产生沉淀者为(B),温热后有沉淀着为(C)。
(3)方法同
(2),较快产生沉淀者为(A),较慢产生着为(C),很慢产生着为(B)。
(4)首先用Br2/CCl4用鉴别(分成两组),使溴褪色者为(A)和(B),不反应者为(C)、(D)和(E),然后两组分别用AgNO3的醇溶液鉴别,(A)、(B)组中即生成沉淀者为(B),(C)、(D)、(E)组中,(C)立即产生沉淀,(E)温热后产生沉淀。
习题7.40完成下列转变[
(2)(3)题的其他有机原料可任选]:
(1)
(2)
(3)
(4)
答:
(1)
(2)
(3)
(4)
习题7.41由溴丙烷制备下列化合物。
(1)异丙醇
(2)1,1,2,2-四溴丙烷
(3)2-溴丙烯(4)2-己炔(5)2-溴2-碘丙烷
答:
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
习题7.42由
答:
习题7.43
(1)由 合成
答:
(2)由甲苯合成
答:
(3)由乙苯合成
答:
习题7.44分子式为C4H6的三个异构体(A)、(B)和(C),可以发生如下的化学反应:
(1)三个异构体都能与溴反应,但在常温下对等物质的量的试样,与(B)和(C)反应的溴量是(A)的两倍;
(2)三者都能与HCl发生反应,而(B)和(C)在Hg2+催化下与HCl作用得到的是同一产物;
(3)(B)和(C)能迅速地与含HgSO4的硫酸溶液作用,得到分子式为C4H8O的化合物;
(4)(B)能与硝酸银的氨溶液反应生成白色沉淀。
试写出(A)、(B)和(C)的构造式,并给出有关的反应式。
(8分)
答:
ABCC
习题7.45卤代烃(A)(C3H7Br)与热浓KOH乙醇溶液作用生成烯烃(B)(C3H6)。
氧化B得两个碳的酸(C)和CO2。
B与HBr作用生成A的异构体(D),写出A、B、C和D的构造式。
答:
ABCD
习题7.46化合物(A)与Br2-CCl4溶液作用生成一个三溴化合物(B)。
(B)很容易与NaOH溶液作用,生成两种同分异构体醇(C)和(D)。
(A)与KOH乙醇溶液作用,生成一种共轭二烯烃(E)。
将(E)经臭氧化、锌粉水解后生成乙二醛(OHC-CHO)和4-氧代戊醛(OHCCH2CH2COCH3)。
试推测(A)~(E)的构造。
答:
(A)为
(C)和(D)为
和
(E)为
习题7.47某化合物C9H11Br(A)经硝化反应只生成分子式为C9H10NO2Br的两种异构体(B)和(C)。
(B)和(C)中的溴原子很活泼,易与NaOH水溶液作用分别生成分子式为C9H11NO2的互为异构体的醇(C)和(D)。
(B)和(C)也容易与NaOH的醇溶液作用,分别生成分子式为C9H9NO2的互为异构体的(F)和(G)。
(F)和(G)均能使KMnO4水溶液或溴水褪色,氧化后均生成分子式为C8H5NO6的化合物(H),试写出(A)~(H)的构造式。
答:
(A)(B)
(C)(D)
(E)(F)
(G)(H)
习题7.48化合物A(C4H8)在高温下与氯作用生成化合物B(C4H7Cl),两分子B在金属钠作用下生成化合物C(C8H14),C与两分子HCl作用,生成产物D(C8H16Cl2),D与NaOH-醇溶液作用生成产物E。
E与C是同分异构体,E经KMnO4/H3+O作用后生成了两分子丙酮和一分子乙二酸(HOOC-COOH)。
试写出化合物A、B、C、D、E的结构式。
习题7.49某卤代物分子式为C6H13I,用KOH醇溶液处理后将所得到的产物臭氧化,再还原水解生成(CH3)2CHCHO和CH3CHO。
试问该卤代物具有怎样的结构?
写出各步反应式。
答:
该卤代物的结构为
习题7.50某烃(A)的分子式为C5H10,它与溴水不发生反应,在紫外光照射下与溴作用只得到一种产物C5H9Br(B)。
将化合物(B)与KOH的醇溶液作用得到C5H8(C),(C)经臭氧化并在Zn粉存在下水解得到戊二醛。
写出化合物(A)的构造式及各步反应方程式。
答:
(A)(B)(C)
习题7.51某烃C4H8(A),在较低温度下与氯作用生成C4H8Cl2(B),在较高温度下作用则生成C4H7Cl(C)。
(C)与NaOH水溶液作用生成C4H7OH(D);(C)与NaOH醇溶液作用生成C4H7Cl(E)。
(E)能与顺丁烯二酸酐反应,生成C4H7Cl(F)。
试推测(A)~(F)的结构。
答:
(A)
(B)(C)(D)
(E)(F)
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