课堂设计学年高中化学 专题4 第三单元 课时2 羧酸的性质和应用课时作业 苏教版选修5.docx
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课堂设计学年高中化学专题4第三单元课时2羧酸的性质和应用课时作业苏教版选修5
第2课时 羧酸的性质和应用
[学习目标] 1.了解羧酸的结构特点及通性。
2.能从官能团的角度理解乙酸的性质,并能类比学习羧酸的化学性质。
3.认识酯的结构,会书写酯的同分异构体,理解其性质。
一、羧酸概述
1.概念:
由烃基(或氢原子)和______________相连形成的化合物。
2.一元羧酸的通式:
________________,官能团____________。
3.分类
(1)按与羧基连接的烃基的结构分类
(2)按分子中羧基的数目分类
二、羧酸的性质
1.羧酸的物理性质
3个碳原子以下的饱和一元羧酸是具有强烈刺激性气味的液体,____溶于水,沸点高。
C4~C10的饱和一元羧酸是带有不愉快气味的油状液体。
高级饱和一元羧酸为无味的蜡状固体。
二元脂肪酸和芳香酸是结晶形固体。
2.羧酸的化学性质
羧酸的分子中含有官能团羧基(—COOH),羧基的化学性质就是羧酸的化学性质。
(1)酸性:
甲酸、乙酸、苯甲酸等是酸性较强的羧酸,但它们仍然都是有机弱酸,甲酸的酸性强于苯甲酸,苯甲酸的酸性强于乙酸。
(2)酯化反应(或________反应)
①含义:
酸和____作用生成____的反应。
②断键方式:
酸脱________,醇脱____。
③乙酸与乙醇的反应:
,浓H2SO4是反应的________和____________。
(3)缩聚反应
①概念:
由有机化合物分子间脱去____________而获得高分子化合物的反应。
②有关反应方程式
对苯二甲酸与乙二醇反应:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
乳酸(
)间发生缩聚反应:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
三、酯及其性质
1.酯的概念和结构
(1)概念
酯是羧酸分子中的______被________取代后的产物。
(2)组成和结构
酯的结构通式:
____________,R和R′可以相同也可以不同,其官能团名称为________。
饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的分子通式为________________。
2.酯的水解反应
在酸或碱存在的条件下,酯能发生______________,生成相应的____和________。
如乙
酸乙酯的水解反应方程式为
酸性条件下:
___________________________
________________________________________________________________________。
碱性条件下:
_____________________
________________________________________________________________________。
知识点1 羧酸概述
1.下列物质中,属于饱和一元脂肪酸的是( )
A.乙二酸B.苯甲酸
C.硬脂酸D.石炭酸
2.由—CH3、—OH、
、—COOH四种基团两两组合而成的化合物中,其水溶液能使紫色石蕊试液变红的有( )
A.1种B.2种
C.3种D.4种
知识点2 乙酸的结构和性质
3.关于乙酸的下列说法不正确的是( )
A.乙酸是一种重要的有机酸,是具有强烈刺激性气味的液体
B.乙酸分子中含有四个氢原子,所以乙酸是四元酸
C.无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物
D.乙酸易溶于水和乙醇
4.已知
溶液中存在平衡:
当
与CH3CH2OH发生酯化反应时,不可能生成的是( )
知识点3 酯的结构和性质
5.乙酸乙酯在KOH溶液中水解,得到的产物是( )
①乙酸钾 ②甲醇 ③乙醇 ④乙酸
A.①②B.②③
C.①③D.②④
6.可用图示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等在图中均已略去)。
请填空:
(1)试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL,正确的加入顺序及操作是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸,在加热前应采取的措施是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)实验中加热试管a的目的是
①________________________________________________________________________;
②________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)试管b中加有饱和Na2CO3溶液,其作用是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)反应结束后,振荡试管b,静置。
观察到的现象是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
7.乳酸(
)自身可形成多种酯,请按相对分子质量由小到大的顺序写出这些酯的结构
简式______________________、
________________________________________________________________________、
________________________、
________________________________________________________________________。
练基础落实
1.下列有关羧酸和酯的叙述中,正确的是( )
A.羧酸和酯的通式均可以用CnH2nO2表示
B.酯都能发生水解反应
C.羧酸的酸性都比碳酸弱
D.羧酸易溶于水,酯均难溶于水
2.下列化合物中,既显酸性,又能发生酯化反应和消去反应的是( )
3.下列说法正确的是( )
A.酸和醇发生的反应一定是酯化反应
B.酯化反应中羧酸脱去羧基中的羟基,醇脱去羟基上的氢原子
C.浓H2SO4在酯化反应中只起催化剂的作用
D.欲使酯化反应生成的酯分离并提纯,可以将弯导管伸入饱和Na2CO3溶液的液面下,再用分液漏斗分离
4.1丁醇和乙酸在浓硫酸
作用下,通过酯化反应制得乙酸丁酯,反应温度为115℃~125℃,反应装置如右图。
下列对该实验的描述错误的是( )
A.不能用水浴加热
B.长玻璃管起冷凝回流作用
C.提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤
D.加入过量乙酸可以提高1丁醇的转化率
5.下列物质能够自身聚合成高分子化合物的是( )
6.某有机物X能发生水解反应,水解产物为Y和Z,同温同压下,相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同,化合物X可能是( )
①乙酸丙酯 ②甲酸乙酯 ③乙酸甲酯 ④乙酸乙酯
A.①②B.②③
C.③④D.①④
7.分子式均为C3H6O2的三种常见有机物,它们共同具有的性质最可能是( )
A.都能发生加成反应
B.都能发生水解反应
C.都能跟稀H2SO4反应
D.都能跟NaOH溶液反应
练方法技巧
由官能团推断有机化合物的性质
8.抗禽流感药物达菲可用莽草酸为原料来合成。
莽草酸结构简式如下所示。
下列说法正确的是( )
A.莽草酸的化学式为C7H6O5
B.1mol莽草酸最多能和4molNaOH发生反应
C.莽草酸分子中所有碳原子共平面
D.莽草酸在一定条件下可以发生取代、加成、消去、氧化反应
9.贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药,其合成反应式(反应条件略去)如下:
下列叙述错误的是( )
A.FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛
B.1mol阿司匹林最多可消耗2molNaOH
C.常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛
D.C6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物
不同类型羟基性质的比较
10.某有机化合物的结构简式为
Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质反应时,则消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为( )
A.3∶3∶3B.3∶2∶1
C.1∶1∶1D.3∶2∶2
11.在同温同压下,某有机物和过量Na反应得到V1L氢气,另一份等量的有机物和足量的NaHCO3反应得V2L二氧化碳,若V1=V2≠0,则此有机物可能是( )
酯水解消耗碱的量
12.1mol
与足量的NaOH溶液充分反应,消耗的NaOH的物质的量为( )
A.5molB.4mol
C.3molD.2mol
酯的同分异构体
13.某一有机物A可发生下列变化:
已知C为羧酸,且C、E不发生银镜反应,则A的可能结构有( )
A.4种B.3种
C.2种D.1种
14.化学式为C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到,A和B可生成酯C(相对分子质量为172),符合此条件的酯有( )
A.1种B.2种
C.3种D.4种
练综合拓展
15.有以下一系列反应,最终产物为乙二酸。
A
B
C
D
E
F
乙二酸(
)
试回答下列问题:
(1)C的结构简式是______________。
B―→C的反应类型是________________,E―→F的化学方程式
是________________________________________________________________________。
(2)E与乙二酸发生酯化反应生成环状化合物的化
学方程式是______________________。
(3)由B发生水解反应或C与H2O发生加成反应均生成化合物G。
在乙二酸、水、苯酚、G四种分子中,羟基上氢原子的活泼性由强到弱的顺序是____________________________。
16.某有机化合物X(C7H8O)与另一有机化合物Y发生如下反应生成化合物Z(C11H14O2):
(1)X是下列化合物之一,已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应,则X是________(填字母)。
(2)Y的分子式是____________,可能的结构简式是________________________和
________________________________________________________________________。
(3)Y有多种同分异构体,其中一种同分异构体E发生银镜反应后,其产物经酸化可得到F(C4H8O3)。
F可发生如下反应:
该反应的类型是______________,E的结构简式是________________。
(4)若Y与E具有相同的碳链,则Z的结构简式为
________________________________________________________________________。
第2课时 羧酸的性质和应用
基础落实
一、
1.羧基
2.CnH2nO2 —COOH
3.
(1)脂肪 CH3COOH C17H35COOH C17H33COOH
芳香
(2)HCOOH 蚁酸
二、
1.能
2.
(2)取代 ①醇 酯 ②羟基 氢 ③催化剂 吸水剂 (3)①小分子 ②
三、
1.
(1)羟基(—OH) —OR′
(2)R—COOR′ 酯基 CnH2nO2
2.水解反应 醇 羧酸 CH3COOCH2CH3+H2O
CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+NaOH
CH3COONa+CH3CH2OH
课堂练习
1.C
2.C [四种基团两两组合的6种物质:
CH3OH、
CH3COOH、
中,显酸性的有
CH3COOH、
,其中
不能使指示剂变色。
]
3.B [羧酸是几元酸要根据酸分子中所含的羧基数目来划分,一个乙酸分子中只含一个羧基,故为一元酸。
]
4.B [酸和醇的酯化反应实质是酸脱羟基,醇脱氢。
乙酸结构无论怎样变化,醇的结构并没有发生变化,乙醇中的氧原子仍是普通的氧原子,在反应时乙醇只掉下H原子,与乙基(—C2H5)直接相连的仍是普通的氧原子。
所以B项物质不可能产生。
]
5.C
6.
(1)先加入乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸,冷却后再加入冰醋酸
(2)在试管a中加入几片沸石(或碎瓷片)
(3)①加快反应速率 ②及时将产物乙酸乙酯蒸出,以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向进行
(4)吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇并降低乙酸乙酯的溶解度
(5)b中的液体分层,上层是透明的油状液体
解析 本题是教材中的实验题,意在考查学生对规定实验的掌握情况,引导学生注意教材,注重基础知识。
(1)浓H2SO4溶解时放出大量的热,因此应先加入乙醇然后边摇动试管边慢慢加入浓H2SO4,最后再加入冰醋酸。
(2)为了防止发生暴沸应在加热前向试管中加入几片沸石(或碎瓷片)。
(3)加热试管可提高反应速率,同时可将乙酸乙酯及时蒸出,有利于提高乙酸乙酯的产率。
(4)乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中溶解度很小,而随乙酸乙酯蒸出的乙酸和乙醇在其中的溶解度很大,因此便于分离出乙酸乙酯。
(5)试管内液体分层,上层为油状液体,因为乙酸乙酯的密度小于水的密度。
课时作业
1.B [只有饱和一元羧酸与饱和一元醇生成的酯和饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2。
]
2.C [由化合物的性质可知该有机物中含有羧基和羟基,且羟基的邻位碳上有氢原子,符合题意的只有C项。
]
3.B [醇与氢卤酸的反应不属于酯化反应;浓H2SO4在酯化反应中既作吸水剂又作催化剂;制备乙酸乙酯时导气管下端应在盛放饱和Na2CO3溶液的液面以上,防止倒吸。
]
4.C [水浴温度不会超过100℃,达不到反应条件,A正确;长玻璃管的作用是冷凝回流,B正确;羧酸和醇的酯化反应为可逆反应,增大一种反应物的用量可提高另一种反应物的转化率,D正确;氢氧化钠可以使乙酸丁酯水解,故不可用氢氧化钠溶液洗涤,可用碳酸钠溶液,C错。
]
5.C [分子结构中含有碳碳双键或叁键的有机物可以自身聚合;分子结构中同时含有羧基、羟基(或氨基)可通过缩聚反应形成高分子化合物。
]
6.A [X水解生成Y和Z,可知X为酯。
等质量的Y和Z蒸气的体积相同,则Y和Z的相对分子质量相同。
相对分子质量相同的羧酸比醇少一个碳原子,则①②正确。
]
7.D [分子式为C3H6O2的三种常见有机物是丙酸、甲酸乙酯、乙酸甲酯,它们的共同性质是都能与NaOH溶液反应,前者是酸碱中和反应,后两者是在碱性条件下发生水解反应。
]
8.D [由结构简式可确定莽草酸的化学式为C7H10O5;莽草酸分子中只有羧基和氢氧化钠反应,所以1mol莽草酸最多能和1molNaOH发生反应;分子中含有的六元碳环不是苯环,所有碳原子不能共平面;由于分子中含有羧基、醇羟基和碳碳双键,莽草酸具有羧酸、醇和烯烃的性质,在一定条件下可以发生取代、加成、消去、氧化反应。
则选项D符合题意。
]
9.B [A选项中,扑热息痛中含有酚羟基,阿司匹林中不含,故可用FeCl3溶液区别;1mol阿司匹林最多消耗3molNaOH,故B项错误;C项中的贝诺酯比扑热息痛分子大,而且没有亲水基团,溶解度要小;D选项中,扑热息痛中存在
,可发生类似酯水解的反应生成C6H7NO。
]
10.B [为方便讨论可取该有机化合物1mol,则由化学反应中各物质间的物质的量关系:
Na~醇—OH、Na~酚—OH、Na~—COOH;NaOH~酚—OH、NaOH~—COOH;NaHCO3~—COOH,可知反应中需Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为3mol、2mol、1mol。
]
11.A [Na既能与羟基反应,又能与羧基反应。
NaHCO3只与羧基反应,不与羟基反应。
因此,能使生成的CO2与H2的量相等的只有A项。
]
12.A [1mol该有机物中含有1mol(酚)羟基,2mol
,酯基水解生成的酚羟基继续与NaOH溶液反应,故1mol有机物最多能与5molNaOH反应。
]
13.C [C、E不能发生银镜反应,且C为羧酸,则E为酮,C不可能为甲酸,D的分子结构为
,则C中至少有两个碳原子,而D中至少有三个碳原子。
故A的结构可能为
或
。
]
14.D [羧酸A可由醇B氧化得到,则醇B结构为R—CH2OH。
因C式量为172,故化学式为C10H20O2,即醇为C4H9—CH2OH,而—C4H9有四种结构,故酯C可能有四种同分异构体。
]
15.
(1)
消去反应
(3)乙二酸>苯酚>水>乙醇
解析 本题的突破口在于物质之间的转化及转化时的条件“
”,可知是卤代烃发生了消去反应;而“E
F
乙二酸”可以想到“醇―→醛―→酸”的转化关系,再利用逆推法可确定转化过程中各物质。
16.
(1)D
(2)C4H8O2 CH3CH2CH2COOH
CH3CH(CH3)COOH (3)酯化反应(或取代反应)
HOCH2CH2CHO
解析 本题中转化关系:
X+Y
Z+H2O为突破口,由其可知X为醇,Y为羧酸,Z为酯。
由
(1)推出X为D,再由X和Z的分子式求得Y的分子式为C4H8O2,羧酸C4H8O2的可能结构简式有两种:
CH3CH2CH2COOH和
。
由Y(C4H8O2)的一种同分异构体E发生银镜反应,可得E为羟基醛,结构简式为HOCH2CH2CH2CHO。
由题意与(3)可得酯Z中羧酸Y部分为直链,则Z为
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