第三节 烃的含氧衍生物Word文档下载推荐.docx
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Na
①
—
2CH3CH2OH+2Na―→
2CH3CH2ONa+H2↑
HBr,
△
②
取代
CH3CH2OH+HBr
CH3CH2Br+H2O
O2(Cu),
①③
氧化
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
浓硫酸,
170℃
②⑤
消去
CH3CH2OH
CH2===CH2↑+H2O
140℃
①②
2CH3CH2OH
C2H5—O—C2H5+H2O
CH3COOH
(浓硫酸、
△)
(酯化)
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+H2O
(2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基活泼;
由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢原子比苯中的氢原子活泼。
①弱酸性
苯酚电离方程式为OHO-+H+,
俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使紫色石蕊试液变红。
苯酚与NaOH反应的化学方程式为OH+NaOH―→ONa+H2O。
②苯环上氢原子的取代反应
苯酚与饱和溴水反应,产生白色沉淀,反应的化学方程式为OH+3Br2―→BrBrOHBr↓+3HBr。
③显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色,利用这一反应可检验苯酚的存在。
[提醒] OH的酸性很弱,可用ONa溶液与CO2的反应来证明。
ONa溶液与CO2反应生成NaHCO3,而不生成Na2CO3,是因为酸性:
H2CO3>
OH>
HCO
。
(1)CH3OH和CH2OHCH2OH互为同系物。
( )
(2)CH3OH、CH3CH2OH、CH2OHCH2OH的沸点逐渐升高。
(3)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应。
( )
(4)CH2OH和CH3OH含有的官能团相同,二者的化学性质相似。
(5)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液。
(6)除去苯中的苯酚,加入浓溴水再过滤。
[提示]
(1)×
(2)√ (3)√ (4)×
(5)√ (6)×
1.醇的催化氧化反应
由醇催化氧化反应时断键成键的位置
可知醇的催化氧化反应的产物跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关:
2.醇的消去规律
醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。
可表示为
—C—C—HOHK
—CC—+H2O。
CH3OH、CCH3CH3CH3CH2OH、CH2OH等结构的醇不能发生消去反应。
3.酚与浓溴水发生取代反应时,只有酚羟基邻、对位上的氢原子被—Br取代。
1.下列四种有机化合物的结构简式如下所示,均含有多个官能团,下列有关说法中正确的是( )
①HOOCH3
②HOH2CCOOH
③COOHHOCH3OH ④OHCH2CHO
A.①属于酚类,可与NaHCO3溶液反应产生CO2
B.②属于酚类,能使FeCl3溶液显紫色
C.1mol③最多能与含3mol溴的溴水发生反应
D.④属于醇类,可以发生消去反应
D [①属于酚类,与NaHCO3溶液不反应,A错误;
②中不含有酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,B错误;
1mol③最多能与含2mol溴的溴水发生反应,C错误。
]
OHOH2.茉莉香醇是一种具有甜香味的物质,是合成香料的重要原料,其结构简式如图所示,下列有关茉莉香醇的叙述正确的是( )
A.茉莉香醇的分子式为C9H14O2
B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.能与FeCl3溶液发生显色反应
D.能发生加成反应而不能发生取代反应
A [根据结构简式可推知其分子式为C9H14O2,A正确;
分子结构中含CC,能使溴的四氯化碳溶液褪色,B错误;
分子结构中无苯环,不是酚类,C错误;
—OH能发生酯化反应(取代反应),D错误。
3.(2019·
贵阳模拟)双酚A也称BPA(结构如图所示),严重威胁着胎儿和儿童的健康,甚至癌症和新陈代谢紊乱导致的肥胖也被认为与此有关。
下列关于双酚A的说法正确的是( )
HOCH2CHCH2CCH3CH3CH2CHCH2OH
A.该化合物的分子式为C20H24O2
B.该化合物与三氯化铁溶液反应显紫色
C.该化合物的所有碳原子处于同一平面
D.1mol双酚A与浓溴水反应,最多可与4molBr2发生取代反应
B [A项,该有机物的分子式为C21H24O2;
B项,该物质中含有酚羟基能使FeCl3溶液显色;
C项,连两个甲基的碳原子成四个共价键,碳原子不可能共平面;
D项,溴取代酚羟基的邻对位,有2mol溴发生取代反应。
4.(2018·
唐山模拟)雌二醇的结构简式如图所示,下列说法不正确的是( )
A.能与Na、NaOH溶液、
Na2CO3溶液反应
B.能发生加成反应、取代反应、消去反应
C.该分子中所有碳原子不可能在同一个平面内
D.可与FeCl3溶液发生显色反应,但不能发生氧化反应
D [A项,该物质含有羟基,可与Na发生反应产生H2;
含有酚羟基,可与NaOH溶液、Na2CO3溶液反应,正确。
B项,该物质含有苯环,能发生加成反应;
含有羟基,可以发生取代反应;
由于醇羟基连接的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子,所以可以发生消去反应,正确。
C项,该物质含有饱和碳原子,由于饱和碳原子是四面体结构,所以该分子中所有碳原子不可能在同一平面内,正确。
D项,
由于该分子中含有酚羟基,所以可与FeCl3溶液发生显色反应,也能发生氧化反应,错误。
脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH2OH
OH
官能团
—OH
结构
特点
—OH与链
烃基相连
—OH与芳香
烃侧链相连
—OH与苯环
直接相连
主要化
学性质
(1)取代反应
(2)脱水反应
(3)氧化反应
(1)弱酸性
(2)取代反应
(3)显色反应
(4)氧化反应
(5)加成反应
羟基H
的活动
性
酚羟基>
醇羟基
特性
红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)
使FeCl3溶液
显紫色
醛、羧酸、酯
(对应复习讲义第149页)
1.醛
(1)定义
烃基与醛基相连而构成的化合物,可表示为RCHO。
甲醛是最简单的醛。
饱和一元醛的通式为CnH2nO。
(2)甲醛、乙醛
物质
颜色
状态
气味
溶解性
甲醛(HCHO)
无色
气体
刺激性气味
易溶于水
乙醛
(CH3CHO)
液体
与H2O、
C2H5OH互溶
(3)化学性质
醛类物质既有氧化性又有还原性,以乙醛为例完成下列反应的化学方程式:
乙醛—
(4)醛的应用和对环境、健康产生的影响
①醛是重要的化工原料,广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。
②35%~40%的甲醛水溶液俗称福尔马林;
具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。
③劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。
2.羧酸
(1)羧酸:
由烃基与羧基相连构成的有机化合物。
官能团为—COOH。
饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2。
(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构
分子式
结构简式
甲酸
CH2O2
HCOOH
—COOH和—CHO
乙酸
C2H4O2
—COOH
(3)羧酸的代表物——乙酸
①物理性质
②化学性质(主要取决于羧基)
a.酸的通性:
以乙酸为例,乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,其电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+。
请写出乙酸表现酸性的主要的现象及化学方程式:
乙酸—
b.酯化反应:
CH3COOH和CH3CH
OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH
CH3CO18OCH2CH3+H2O。
③羧酸在生产、生活中的作用
a.乙酸(俗称醋酸)是食醋的成分之一。
b.许多羧酸是生物体代谢过程中的重要物质,许多动植物体内含有有机酸。
c.羧酸是重要的有机化工原料。
3.酯类
(1)概念:
羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。
可简写为RCOOR′。
(2)官能团:
—C—O—O。
(3)物理性质:
低级酯的物理性质。
(4)化学性质
酯的水解反应原理
CORO—R′+H2O
COROH+R′OH;
CORO—R′+NaOH
CORONa+R′OH。
无机酸只起催化作用,碱除起催化作用外,还能中和水解生成的酸,使水解程度增大。
(5)酯在生产、生活中的作用
①日常生活中饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。
②酯是重要的化工原料。
[提醒]
(1)醛基写为—CHO或—C—HO,不能写成—COH。
(2)酯的水解反应属于取代反应。
(1)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。
(2)乙酸分子中的—CH3可以电离出H+。
(3)碳原子数目相同的羧酸和酯可能构成同分异构体。
(4)酯分子中含有—C—O,可发生加成反应。
(5)乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和NaOH溶液除去。
(6)丙烯酸(CH2===CHCOOH)和油酸(C17H33COOH)是同系物。
(2)×
(3)√ (4)×
(5)×
(6)√
角度1 常见官能团的检验
1.(2019·
长春模拟)有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料,其结构简式为
,下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是( )
A.先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,微热
B.先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液
C.先加新制氢氧化铜,微热,再加入溴水
D.先加入银氨溶液,微热,酸化后再加溴水
D [先加酸性高锰酸钾溶液,碳碳双键、—CHO均被氧化,不能检验,故A错误;
先加溴水,碳碳双键发生加成反应,—CHO被氧化,不能检验,故B错误;
先加新制氢氧化铜,微热,可检验—CHO,但没有加酸酸化,后加入的溴水会与碱反应,故C错误;
先加入银氨溶液,微热,可检验—CHO,酸化后再加溴水,可检验碳碳双键,故D正确。
2.分子式为C3H6O2的有机物有多种同分异构体,现有其中的四种X、Y、Z、W,它们的分子中均含甲基,将它们分别进行下列实验以鉴别,其实验记录如下:
NaOH
溶液
银氨溶液
新制的
Cu(OH)2
悬浊液
金属钠
X
中和反应
无现象
溶解
产生氢气
Y
有银镜
加热后有
砖红色沉淀
Z
水解反应
W
回答下列问题:
(1)写出下列物质的结构简式:
X________,W________。
(2)①写出Y与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
②写出Z与NaOH溶液反应的化学方程式:
[解析] 根据实验现象推知,X分子中含—COOH,应是CH3CH2COOH;
Y分子中含有—OH和—CHO,结构简式为CH3CH—CHOOH;
Z水解后产物含—CHO,则Z应是甲酸酯,结构简式为HCOOCH2CH3;
W只发生水解反应,应是酯,结构简式为CH3COOCH3。
[答案]
(1)CH3CH2COOH CH3COOCH3
(2)①CH3CHCHOOH+2Cu(OH)2+NaOH
CH3CHCOONaOH+Cu2O↓+3H2O
②HCOOCH2CH3+NaOH
HCOONa
+CH3CH2OH
含醛基有机物的特征反应及检验方法
与新制Ag(NH3)2OH
溶液反应
与新制Cu(OH)2
悬浊液反应
原理
RCHO+2Ag(NH3)2OH
RCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2O
RCHO+2Cu(OH)2+NaOH
RCOONa+Cu2O↓+3H2O
现象
产生光亮的银镜
产生砖红色沉淀
量的
关系
RCHO~2Ag
HCHO~4Ag
RCHO~2Cu(OH)2~Cu2O
HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O
注意
事项
(1)试管内壁必须洁净;
(2)银氨溶液随用随配,不可久置;
(3)水浴加热,不可用酒精灯直接加热;
(4)乙醛用量不宜太多,一般加3滴;
(5)银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去
(1)新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配,不可久置;
(2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时,所用NaOH必须过量;
(3)反应液直接加热煮沸
角度2 醇、酚、羧酸中羟基活泼性比较
大庆模拟)COONaOOCCH3转变为COONaOH的方法是( )
A.与足量NaOH溶液共热后,再通CO2
B.溶液加热,通入足量的SO2
C.与稀硫酸共热后,加入足量NaOH溶液
D.与足量稀硫酸共热后,加入足量Na2CO3
A [对比两种有机物的结构简式,利用碳酸的酸性强于酚羟基,但弱于羧基的性质来设计转化方法,应先将COONaOOCCH3在氢氧化钠的水溶液中水解转化为COONaONa,再通入CO2,即可转化得COONaOH,故A正确。
4.(2019·
新余模拟)某种药物合成中间体的结构简式为OHOHCOOHOHOHOOOH3C,有关该物质的说法不正确的是( )
A.属于芳香族化合物
B.能发生消去反应和酯化反应
C.能分别与金属Na、NaHCO3溶液反应
D.1mol该有机物与足量Na2CO3溶液反应,消耗5molNa2CO3
D [分子中含有苯环,为芳香族化合物,A项正确;
分子中含有醇羟基,且与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,可发生消去反应和酯化反应,B项正确;
分子中含有羧基,可与金属钠、碳酸氢钠溶液反应,C项正确;
分子中含有2个酚羟基和1个羧基,则1mol该有机物与足量碳酸钠溶液反应,消耗3molNa2CO3,D项错误。
]
醇羟基、酚羟基、羧基的性质比较
比较项目
羟基类型
氢原子
活泼性
电离
酸碱性
与Na
与
NaHCO3
酚羟基
羧基
极难
中性
反应放
出H2
不反应
微弱
很弱的
酸性
部分
弱酸性
出CO2
角度3 多官能团物质的性质推断
5.(2019·
洛阳模拟)CyrneineA对治疗神经系统疾病有着很好的疗效,可用香芹酮经过多步反应合成,下列说法正确的是( )
A.香芹酮的分子式为C9H12O
B.CyrneineA可以发生加成反应、氧化反应,但不能发生消去反应
C.香芹酮和CyrneineA均能使酸性KMnO4溶液褪色
D.与香芹酮互为同分异构体,分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物共有4种
[答案]C
6.(2019·
邵阳模拟)化合物X是一种黄酮类化合物的中间体,其结构简式如图所示。
下列有关化合物X的说法正确的是( )
A.化合物X的分子式为C16H12O6
B.化合物X含有醚键、羰基、羟基三种官能团
C.1mol化合物X最多可与4molBr2发生反应
D.1mol化合物X最多能与3molNaOH反应
C [化合物X的分子式为C16H14O6,A错误;
化合物X含有酯基、羰基、酚羟基三种官能团,不含有醚键,B错误;
1mol化合物X最多可与4molBr2发生苯环上的取代反应,C正确;
1mol化合物X最多能与4molNaOH反应,其中包括酚与NaOH的中和及酯的水解,D错误。
(1)与溴水反应的有CC、—C≡C—(加成反应)、酚类(取代反应)、—CHO(氧化反应)。
(2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有CC、
—C≡C—、苯的同系物、酚、—CHO等。
(3)凡是含有—OH(如水、醇、酚、羧酸等)的一般都与Na反应生成H2。
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- 第三节 烃的含氧衍生物 三节 衍生物
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