广东省深圳市学年人教版高二化学选修五知识归纳有机合成word版含答案.docx
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广东省深圳市学年人教版高二化学选修五知识归纳有机合成word版含答案
有机合成
基础知识
一、有机合成
1.有机合成的方法:
(1)正合成:
原料→中间产物→产物。
(2)逆合成:
目标产物→中间产物→原料,具体思维途径是:
首先确定所要合成的有机产物属何类别,以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系;以题中要求最终产物为起点,考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。
如果甲不是所给的已知原料,再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得,一直推导到题目中给定的原料为终点;在合成某一种产物时,可能会产生多种不同的方法和途径,应当在兼顾省原料、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。
2.有机合成中常用的官能团变化:
(1)官能团的引入:
①引入羟基(—OH):
a.烯烃与水加成;b.醛(酮)与氢气加成;c.卤代烃碱性水解;d.酯的水解等。
②引入卤原子(—X):
a.烃与X2取代;b.不饱和烃与HX或X2加成;c.醇与HX取代等。
③引入双键:
某些醇或卤代烃的消去引入C
C;醇的氧化引入C
O等。
(2)官能团的消除:
通过加成消除不饱和键;通过消去或氧化或酯化等消除羟基(—OH);通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)。
(3)官能团间的衍变:
根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径),可进行有机物的官能团衍变,以使中间物向产物递进。
常见的有三种方式:
利用官能团的衍生关系进行衍变,如伯醇
醛
羧酸→酯;通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如CH3CH2OH
CH2
CH2
+Cl—CH2—CH2—Cl
HO—CH2—CH2—OH;通过某种手段,改变官能团的位置。
(4)碳骨架的增减:
①增长:
有机合成题中碳链的增长,一般会以信息形式给出,常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。
②变短:
如烃的裂化裂解,某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。
二、有机推断
1.有机推断的常用方法与技巧小结:
(1)加减:
利用有机化学反应机理将分子式(部分分子式)进行数学意义上的“加加减减”,从而推出未知物的分子式(部分分子式)即“残基”。
其本质是化学反应前后原子守恒的思想在有机反应中的应用。
有机反应中“加加减减”的几个方面(即数字变化):
①加成反应:
正推“加”逆推“减”,碳氧双键加氢气,碳碳双键加氢气、溴等;
②连续氧化:
RCH2OH→RCHO→RCOOH(减两个H原子;加一个O原子);
③脱水及水解反应:
(加减H2O)酸与醇的酯化和酯水解、蛋白质水解为氨基酸的反应;
④消去反应:
(加减H2O、卤化氢)醇、卤代烃的消去反应。
(2)逆推:
找准“逆推”突破口是关键——官能团变化:
特征反应(现象)、特征条件;数字变化:
分子式或部分分子式间的加减法。
若突破口设置在框图的起点,则运用“正推”的思路进行推断,正推是断旧键成新键。
若突破口设置在框图的中间或末端,则往往运用“逆推”的思路进行推断,也就是运用逆向思维寻找一个“中间环节”(落笔点),有时“正推”和“逆推”要相结合。
逆推是断新键复原旧键。
(3)相似:
通过对已有知识和题设新信息进行相似性模仿、相似性联想、相似性类比和推理解决新问题的方法即为“相似”方法。
信息迁移推断题往往用到“相似”方法解题,其思路:
首先要获取题干中给出的相关信息;将临场学习的新信息与已有知识有效整合;解决题设问题。
总之,解有机信息题时要将未知物向信息中的物质靠拢,即模仿信息中的反应来确定框图中的物质类别;然后从已知物质的碳链与官能团组合,确定未知物的结构。
2.有机物推断的突破口:
一般都是在物质的特殊反应、特殊规律和特殊现象中设置突破口。
(1)根据性质和有关数据推知官能团个数。
如—CHO→2Ag→Cu2O;2—OH→H2;2—COOH
CO2;—COOH
CO2
(2)根据某些反应的产物推知官能团的位置。
如:
由醇氧化得醛或羧酸,—OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上;由醇氧化得酮,—OH接在只有一个氢原子的碳原子上;由消去反应产物可确定“—OH”或“—X”的位置;由取代产物的种类可确定碳链结构;由加氢后碳链的骨架,可确定“碳碳双键”或“碳碳三键”的位置。
强化练习
1.下列各反应中,属于加成反应的是( )
A.CH2===CH2+Br2―→CH2Br—CH2BrB.CH3CH2OH+3O2
2CO2+3H2O
D.CH4+Cl2
CH3Cl+HCl
2.下列有机化合物中均含有酸性杂质,除去这些杂质的方法中正确的是( )
A.苯中含苯酚杂质:
加入溴水,过滤
B.乙醇中含乙酸杂质:
加入碳酸钠溶液洗涤,分液[来源:
Zxxk.Com]
C.乙醛中含乙酸杂质:
加入氢氧化钠溶液洗涤,分液
D.乙酸丁酯中含乙酸杂质:
加入碳酸钠溶液洗涤,分液
3.下列实验能获得成功的是( )
A.氯乙烷与NaOH溶液共热,在水解后的溶液中加入AgNO3溶液检验Cl-
B.向苯酚浓溶液中滴入少量浓溴水可观察到白色三溴苯酚沉淀
C.苯和溴用铁做催化剂生成溴苯
D.向淀粉在酸性条件下水解的产物中加银氨溶液,水浴加热,检验葡萄糖的生成
4.“今年过节不收礼,收礼只收脑白金”,脑白金是热卖中的一种滋补品,其有效成分的结构简式为:
,下列对该化合物的叙述正确的是( )
A.它属于芳香烃B.它属于高分子化合物
C.分子式为C13N2H17O2D.在一定条件下可以发生加成反应
5.有机结构理论中有一个重要的观点:
有机化合物分子中,原子(团)之间相互影响,从而导致有机化合物化学性质不同。
以下事实中,不能够说明此观点的是( )
A.乙烯能使酸性KMnO4溶液退色,而甲烷不能
B.甲苯能使酸性KMnO4溶液退色,而甲烷不能
C.乙酸能与NaHCO3反应放出气体,而乙醇不能
D.苯硝化反应一般生成硝基苯,而甲苯硝化反应生成三硝基甲苯
6.萤火虫会在夏日的夜空发出点点光亮,这是一种最高效的发光机制。
萤火虫发光的原理是荧光素在荧光酶和ATP催化下发生氧化还原反应时伴随着化学能转变为光能如下,荧光素属于( )
A.无机物 B.烃C.芳香族化合物D.高分子化合物
7.芳香族化合物A的分子式为C7H6O2,将它与NaHCO3溶液混合加热,有酸性气体产生。
那么包括A在内,属于芳香族化合物的同分异构体的数目是( )
A.5B.4C.3D.2
8.从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物,其分子式为C8H8O3,遇FeCl3溶液会呈现特征颜色,能发生银镜反应。
该化合物可能的结构简式是( )
9.乙酸橙花酯是一种食用香料,其结构简式如图,关于该有机物的叙述中正确的是( )
①属于芳香族化合物②不能发生银镜反应③分子式为C12H20O2④它的同分异构体中可能有酚类⑤1mol该有机物水解时只能消耗1molNaOH
A.②③⑤B.②③④C.①②③D.①④⑤
10.某化合物含碳、氢、氮三种元素,已知其分子内的4个氮原子排列成内空的四面体结构,且每2个氮原子间都有1个碳原子,分子中无
、
和
键,则此化合物的化学式是( )
A.C6H12N4B.C4H8N4C.C6H10N4D.C6H8N4
11.分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )
A.3种B.4种C.5种D.6种
12.冬青油结构为
,它在一定条件下可能发生的反应有( )
①加成反应 ②水解反应 ③消去反应 ④取代反应⑤与Na2CO3反应生成CO2 ⑥加聚反应
A.①②⑥B.①②③④C.③④⑤⑥D.①②④
13.用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是( )
乙烯的制备
试剂X
试剂Y
A
CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热
H2O
KMnO4酸性溶液
B
CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热
H2O
Br2的CCl4溶液
C
C2H5OH与浓H2SO4加热至170℃
NaOH溶液
KMnO4酸性溶液
D
C2H5OH与浓H2SO4加热至170℃
NaOH溶液
Br2的CCl4溶液
14.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可得格氏试剂R—MgX,它可与醛、酮等羰基化合物加成:
+R—MgX―→
,所得产物经水解可以得到醇,这是某些复杂醇的合成方法之一。
现欲合成(CH3)3C—OH,下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是( )
A.乙醛和氯乙烷B.甲醛和1溴丙烷C.甲醛和2溴丙烷D.丙酮和一氯甲烷
15.下列说法正确的是( )
A.分子式为CH4O和C2H6O的物质一定互为同系物
B.甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到
C.苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸钠
D.1mol
与过量的NaOH溶液加热充分反应,能消耗5molNaOH
16.下列说法正确的是( )
A.甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应
B.分子式为C4H7ClO2,可与NaHCO3产生CO2的有机物可能有3种
C.
分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
D.1mol有机物
一定条件下能和7molNaOH反应
17.实验室可利用如图实验装置合成对氨基苯磺酸。
实验步骤如下:
①在一个250mL三颈烧瓶中加入10mL苯胺及几粒沸石,将三颈烧瓶放入冷水中冷却,小心地加入18mL浓硫酸。
②将三颈烧瓶置于油浴中缓慢加热至170~180℃,维持此温度2~2.5h。
③将反应液冷却至约50℃后,倒入盛有100mL冷水的烧杯中,用玻璃棒不断搅拌,促使晶体析出,抽滤,用少量冷水洗涤,得到的晶体是对氨基苯磺酸粗产品。
④将粗产品用沸水溶解,冷却结晶(若溶液颜色过深,可用活性炭脱色),抽滤,收集产品,晾干。
(说明:
100mL水在20℃时可溶解对氨基苯磺酸10.8g,在100℃时可溶解66.7g)试回答填空。
(1)装置中冷凝管的作用是______________________________________________。
(2)步骤②中采用油浴加热,下列说法正确的是__________(填序号)。
A.用油浴加热的好处是反应物受热均匀,便于控制温度
B.此处也可以改用水浴加热
C.实验装置中的温度计可以改变位置,也可使其水银球浸入在油中
(3)步骤③用少量冷水洗涤晶体的好处是__________________________________。
(4)步骤④中有时需要将“粗产品用沸水溶解,冷却结晶,抽滤”的操作进行多次,其目的是___________。
每次抽滤后均应将母液收集起来,进行适当处理,其目的是__________。
18.F是新型降压药替米沙坦的中间体,可由下列路线合成:
(1)A→B的反应类型是______________,D→E的反应类型是________________,E→F的反应类型是__________________。
(2)写出满足下列条件的B的所有同分异构体__________(写结构简式)。
①含有苯环 ②含有酯基 ③能与新制Cu(OH)2反应
(3)C中含有的官能团名称是______________。
已知固体C在加热条件下可溶于甲醇,下列C→D的有关说法正确的是__________。
a.使用过量的甲醇,是为了提高D的产率b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑
c.甲醇既是反应物,又是溶剂d.D的化学式为C9H9NO4[来源:
学科网ZXXK]
(4)E的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是__________(写结构简式)。
(5)已知
在一定条件下可水解为
和R1NH2,则F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是__________________________。
19.氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为
,从而具有胶黏性。
某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下:
已知①A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰;②
。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为________。
(2)B的结构简式为______,其核磁共振氢谱显示为________组峰,峰面积比为________。
(3)由C生成D的反应类型为________。
(4)由D生成E的化学方程式为________________________。
(5)G中的官能团有________、________、________。
(填官能团名称)
(6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种。
(不含立体异构)
参考答案
1.A
2.解析:
A项,溴与苯酚反应生成的三溴苯酚可溶于苯,引入了新杂质,并且不能通过过滤除去;B项,乙醇与水可以任意比互溶;C项,乙醛易溶于水。
答案:
D
3.解析:
A项应加入HNO3中和过量的NaOH;苯酚和过量浓溴水发生反应,能产生白色沉淀,若和少量浓溴水发生反应,则产生的三溴苯酚会溶解在过量的苯酚中,故得不到白色沉淀;D项银镜反应需要在碱性条件下进行。
故只有C正确。
答案:
C
4.解析:
由于脑白金有效成分分子中存在苯环,它属于芳香族化合物,但由于在它的分子中除了C、H两种元素外,还含有O、N元素,所以不属于芳香烃,A错;由其结构简式可得它的分子式为C13N2H16O2,所以它不是高分子化合物(高分子的相对分子质量应达几万到几十万),B、C错;因分子中有苯环及
,所以它能发生加成反应,D正确。
答案:
D
5.A
6.C
7.A
8.解析:
本题考查有机物的组成、结构、性质知识,意在考查考生的分析判断能力。
遇FeCl3发生显色反应说明苯环上直接连有羟基,能发生银镜反应说明含有醛基或甲酸酯基,再结合分子式可确定只有A项符合要求。
答案:
A
9.解析:
乙酸橙花酯中没有苯环。
答案:
A
10.A
11.解析:
能与NaHCO3反应放出气体说明该有机物为羧酸,其结构简式可能为[来源:
Z&xx&k.Com]
CH3CH2CH2CH2COOH、
,共4种。
答案:
B
12.解析:
苯环能发生加成反应,酯基能水解,酚能与溴水发生取代反应,酚的酸性弱于碳酸,不能与Na2CO3反应生成CO2。
答案:
D
13.解析:
CH3CH2Br+NaOH
CH2=CH2↑+NaBr+H2O,由于乙醇具有挥发性,且能与酸性KMnO4溶液反应,但不与Br2的CCl4溶液反应,故A项中需除杂,B项中不需除杂;CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O,由于浓H2SO4具有脱水性和强氧化性,反应产物中会含有CO2、SO2杂质,SO2具有还原性,会与酸性KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液反应,所以,C、D选项中必须除杂。
答案:
B
14.解析:
采用逆推法可知:
所以用
和CH3Cl来合成。
答案:
D
15.D
16.C
17.解析:
(1)因反应温度较高,为170~180℃,会使
等有机物挥发,故装置中冷凝管的作用是冷凝回流,以提高产率。
(2)因加热温度为170~180℃,高于水的沸点,故不能用水浴加热而采用油浴,这样可使反应物受热均匀,便于控制温度,只要使油的温度为170~180℃即可,因此温度计水银球也可浸入在油中,控制了油温即控制了反应温度。
(3)因产品的溶解度随温度升高而增大,用冷水洗涤可减少产品的溶解,从而减少损失。
(4)因为产品的溶解度受温度变化的影响较大,故可采用重结晶的方法对其提纯。
在抽滤后的母液中仍会残留少量产品,应将母液收集后集中处理,以回收产品,提高产率。
答案:
(1)冷凝回流
(2)A、C (3)减少对氨基苯磺酸的损失 (4)提高对氨基苯磺酸的纯度 提高对氨基苯磺酸的产率
18.解析:
由题干信息可推知,B的结构简式为
,C的结构简式为
,
(2)中注意
含醛基。
答案:
(1)氧化反应 还原反应 取代反应
(3)硝基、羧基 acd
+HOOCCH2CH2CH3+CH3OH(或
+2H2O+H+
+HOOCCH2CH2CH3+CH3OH)
19..答案:
(1)丙酮
(2)
2 6∶1 (3)取代反应 (4)
+NaCl(5)碳碳双键 酯基 氰基 (6)8
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