N-亚硝基化合物本.ppt
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食品中的N-亚硝基化合物N-nitrosocompounds,营养与食品卫生教研室薛琨,X,2024/1/1,2,提纲,概述分类、结构、性质来源与形成代谢与毒性与人类肿瘤的关系预防措施,2024/1/1,3,1.概述,N亚硝基化合物是一类具有强致癌作用的物质(在动物中的致癌作用已明确)研究历史前体物硝酸盐、亚硝酸盐和胺类结构通式,2024/1/1,4,2.分类、结构及性质,根据结构和性质可分为:
亚硝胺(nitrosamines)亚硝酰胺(nitrosamides)根据挥发性可分为:
挥发性不挥发性,2024/1/1,5,2.分类、结构及性质,亚硝胺R1、R2是烷基、环烷基、芳香基或其他杂环基团二甲基亚硝胺(NDMA),二乙基亚硝胺(NDEA)为黄色油状液体,溶于水和有机溶剂高分子量的多为固体,几乎都不溶于水而溶于有机溶剂性质比较稳定,在酸性溶液中,紫外线照射下会缓慢分解,2024/1/1,6,2024/1/1,7,2.分类、结构及性质,亚硝酰胺R1为烷基,R2为酰基、酰胺基或酯基如:
甲基亚硝基脲,甲基亚硝基胍化学性质活泼,在酸性、碱性溶液中都不稳定。
CO,2024/1/1,8,3.来源与形成,前体物的来源硝酸盐和亚硝酸盐等亚硝化剂可发生亚硝化反应的胺类形成条件和影响因素,2024/1/1,9,蔬菜等植物中的硝酸盐和亚硝酸盐,自然界中氮元素的循环,固氮菌,降解,硝酸盐、亚硝酸盐广泛存在于水、土壤、植物中,2024/1/1,10,植物体内的硝酸盐(nitrates)集聚不同蔬菜种类之间的差异根菜类1634mg/kg薯芋类1503mg/kg绿叶菜类1426mg/kg白菜类1296mg/kg葱蒜类597mg/kg豆科373mg/kg瓜类311mg/kg茄果类155mg/kg食用菌38mg/kg不同种植条件的差异含氮肥料过量使用、光照不足、灌溉条件差,硝酸盐含量高施用钼肥可降低作物中的硝酸盐含量,2024/1/1,11,亚硝酸盐的来源新鲜的天然食物亚硝酸盐含量多低于1mg/kg储藏或腌制过程中,食物及环境中酶、细菌的作用,硝酸盐被还原成亚硝酸盐室温保存、酸菜、泡菜、咸菜制作中,硝酸盐大幅度下降,亚硝酸盐大幅度上升低温、密闭、无菌保存时,亚硝酸盐含量上升不明显,2024/1/1,12,新鲜时,亚硝酸盐含量仅为4.8ppm,贮存3天后升至17.0ppm,,将煮沸过的菠菜在30贮存一天,可猛增到393ppm。
比新鲜时增加约80倍,(ppm为mg/kg),2024/1/1,13,动物性食品中的硝酸盐和亚硝酸盐,硝酸盐、亚硝酸盐常人为加入到动物类制品中作为添加剂,传统的食品保藏和加工工艺:
腊味、咸鱼、香肠,2024/1/1,14,3.来源与形成,肉制品加工中亚硝酸盐的作用:
作为发色剂(护色剂)亚硝酸盐亚硝酸NO亚硝基肌红蛋白亚硝基肌红蛋白(NO-Mb)呈鲜红色作为防腐剂亚硝酸可抑制许多腐败菌的生长,包括肉毒梭菌,防止肉毒毒素的产生使食品具有独特的风味,2024/1/1,15,亚硝酸盐的限量使用,肉制品中亚硝酸盐残留量不超过30mg/kg肉罐头中50mg/kg,2024/1/1,16,其它亚硝化剂:
氮氧化物(N2O3、NO2/N2O4、NO)例如啤酒生产中,大麦芽直接用火加热烘烤空气中的氮氧化生成氮氧化物可作为亚硝化剂酪氨酸大麦碱亚硝基化大麦碱中间体二甲基亚硝胺,2024/1/1,17,3.来源与形成,可发生亚硝化反应的胺类化合物来源于含蛋白质的食品普遍:
动物类、粮谷类、蔬菜、食品调料等长期保存、腐败变质、食品加工(晒干、熏制、腌制、烘烤、煎炸、发酵等)过程中蛋白质分解氨基酸脱羧生成胺类某些氨基酸,肽类、肌酸、肌酐、磷脂等药物、农药、化工产品原料中的胺类物质二级胺(仲胺)最容易被亚硝化鱼肉和某些蔬菜,2024/1/1,18,N-亚硝基化合物的合成,亚硝化过程,+,可亚硝基化的胺类,亚硝化剂,N-亚硝基化合物,适宜的条件下(体内、体外),2024/1/1,19,合成条件及影响因素,前体物浓度和种类生成亚硝胺的量随亚硝酸盐和胺类的增加而增加伯、仲、叔胺中,仲胺是主要前体氢离子浓度:
PH为3.4时形成的亚硝胺速率最高微生物的作用(某些细菌、霉菌):
硝酸盐还原酶、分解蛋白质产胺、直接或促进合成催化剂:
硫氰酸盐(SCN-)等,2024/1/1,20,环境中的N-亚硝基化合物,天然的、新鲜的食品中含量极少储藏及加工的食品:
海产品、肉制品、豆制品、腌制品、乳制品、啤酒等加工食品腌制、熏制、烘烤、高温加热、发酵、尤其是煎炸均可产生咸肉经油炸:
非致癌的脯胺酸亚硝胺致癌的亚硝基吡咯烷腐败霉变的食品腐败变质的鱼肉类、发霉的粮食和蔬菜,2024/1/1,21,体内合成可能是人类体内亚硝胺的主要来源,合成部位:
胃、口腔、肠道、有炎症的膀胱等,2024/1/1,22,胃,可能是人体中最主要的合成部位正常人胃液pH14含硝酸盐还原菌胃酸缺乏的人pH值较高pH5时,硝酸盐还原菌高度代谢活性,2024/1/1,23,4.代谢和毒性,代谢生物半衰期小于24小时大部分在体内代谢转化后排出体外可通过胎盘、乳汁分泌危害子代毒性一般毒性致癌作用致畸作用致突变作用,2024/1/1,24,急性毒性差异大见表格病理表现亚硝胺:
肝小叶中心性出血、坏死和继发的肝硬化亚硝酰胺:
多表现为对给药部位的毒性,2024/1/1,25,慢性毒性损伤与急性相似,但导致死亡的总投药量往往比急性毒性的LD50要高得多。
许多情况下,在观察到致死性效应之前,肿瘤就发生了。
2024/1/1,26,致癌作用的特点,各种动物对其致癌作用均无抵抗力已研究的N-亚硝基化合物中90致癌几乎可诱发动物全身各组织肿瘤多种给药途径和方式均可致癌致癌性强,一次大剂量,长期小剂量剂量效应关系,低剂量即可致癌Rat(40wdaily)3.9mg/kg;(96w)0.05mg/kg致癌的器官特异性和强度(结构、剂量、种属、给药途径),2024/1/1,27,可通过胎盘、乳汁使子代致癌:
胚胎、幼鼠比成年鼠对这些致癌物更加敏感NDEA5mg/kg(2LD50)孕鼠诱发子代鼠神经系统肿瘤甚至可影响第三代和第四代提示:
人类的某些肿瘤可能是胚胎或生命早期接触致癌物的结果。
2024/1/1,28,CarcinogenicPotencyandMainTargetOrganintheRatofSelectedN-Alkylnitrosamines(某些烷基亚硝胺的致癌作用和主要靶器官),2024/1/1,29,致癌机理,亚硝胺是间接致癌物,需要在肝脏等部位代谢活化,生成终致癌物关键过程:
碳原子羟基化微粒体中依赖细胞色素P450的加单氧酶系统(也叫做混合功能氧化酶,主要分布于肝脏)高度活性致癌物:
烷基偶氮羟基化物使细胞大分子烷基化,DNA烷化可改变染色体的遗传特性、链的稳定,造成复制错误,发生癌变亚硝酰胺是直接致癌物,可在接触部位直接水解活化,发挥致癌作用,2024/1/1,30,2024/1/1,31,致畸作用:
亚硝酰胺可使仔鼠产生运动系统、神经系统畸形,并有剂量-效应关系亚硝胺的致畸作用则不明显,2024/1/1,32,致突变作用亚硝酰胺是直接致突变物,能引起细菌,酵母,果蝇、哺乳动物细胞发生突变亚硝胺对组织细胞无直接致突变作用,需代谢活化与致癌作用强弱无相关性,2024/1/1,33,5.与人类肿瘤的关系,动物致癌的普遍性人类与所研究种属动物代谢的相似性许多流行病学资料表明:
N-亚硝基化合物与人类胃、肝、食管、鼻咽部、口腔、膀胱、肠道的肿瘤发生关系密切智利:
胃癌高发大量使用氮肥日本:
胃癌高发咸鱼、咸菜广东沿海:
鼻咽癌高发咸鱼赞比亚:
食管癌高发自酿酒中含大量NDMA河南林县:
食道癌高发食品中亚硝胺检出率高(23.3)肝癌,如何预防呢?
“从田头到餐桌”的安全政府、企业、消费者应分担的责任(请同学们根据所学内容回答),2024/1/1,35,6.预防措施,防止食品霉变或被其他微生物污染保证食品新鲜、防止腐败霉变加工,保存及食用过程中:
低温、密闭、曝晒食品加工工业:
控制硝酸盐、亚硝酸盐的用量,不得滥用、多加并用维生素C工艺上符合要求的情况下尽量使用替代品农业上推广使用钼肥:
固氮,还原硝酸盐为氨增加食物中亚硝化阻断剂的摄入量制定标准、加强监督(标准)我国啤酒(3g/L)、肉制品、海产品等食品已经有规定,2024/1/1,36,维生素C是目前最好的亚硝化阻断剂强还原剂,阻断亚硝化过程在胃酸环境中,有稳定的活性可用于肉制品加工,2024/1/1,37,6.预防措施,其它亚硝化阻断剂大蒜、大蒜素(抑制胃内细菌)维生素E某些天然果汁(猕猴桃、沙棘果等)中的未知成分绿茶(茶多酚)番茄(番茄红素)谷胱甘肽、鞣酸、酚类等,谢谢大家!
2024/1/1,39,食品中N-亚硝胺限量卫生标准,【GB96671998】,中华人民共和国卫生部1998-04-20批准1999-01-01实施,2024/1/1,40,N-亚硝基化合物的急性毒性(mg/kg,雄性大鼠,经口),2024/1/1,41,香肠中添加NaNO2对形成二甲基亚硝胺的影响,
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- 硝基 化合物