《有机化学反应类型》参考课件.ppt
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第一节有机化学反应类型,有机物CH3CHCHCl能发生的反应有()取代反应加成反应聚合反应使溴水退色使高锰酸钾溶液退色与AgNO3溶液生成白色沉淀A.以上反应均可发生B.只有不能发生C.只有不能发生D.只有不能发生,C,复习回顾,有机化学反应的分析框架:
学习目标,能根据有机物的结构、反应试剂、条件,判断出可能发生的反应能够准确判断出给定有机物的化学反应类型,并书写有关反应初步形成“根据有机物结构结合试剂和条件判断反应类型写出反应产物”的一般思路,一、有机化学反应的主要类型,主要包括:
;以及;等。
HCCH+HCN催化剂H2C=CHCNH2C=CHCN+3H2CH3CH2CH2-NH2,O,观察下列反应,属于何种反应?
具有何种结构才能发生此类反应?
加成反应取代反应消去反应,氧化反应还原反应,1、加成反应:
(1)定义:
(2)常见成键结构(官能团):
有机物分子中不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合,生成新化合物的反应.,含不饱和键的有机化合物,想一想?
H2,再想想?
X2,HX,H2SO4,H2O,HCN,NH3,H-H,X-X,H-X,H-OSO3H,H-OH,H-CN,H-NH2,(3)常见加成试剂:
当堂训练,完成下列反应的方程式:
HCCH+HCN,CH2=CH2+H2O,CH2=CH2+H2SO4,CH3CH2OH,CH3CH2OSO3H,CH2=CHCN,加成反应的意义:
官能团发生了转化,?
迁移延伸,解析,-,+-,+,-羟基丙腈,(次要),(主要),(4)加成规律:
加成异性相吸(氢越多,越加氢),推电子基,当堂训练,根据机理完成下列反应,并写出生成主要产物的反应方程式,:
CH3CH2CH=CH2HClCH3CH=CH2H2OOCH3CHNH3,CH3CH2CHCl-CH3,利用乙炔与氢氰酸的加成反应可制得丙烯腈,丙烯腈通过加聚反应可得到聚丙烯腈腈纶,试写出相关反应方程式。
迁移延伸,归纳总结,想一想?
2、取代反应:
(1)定义:
有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团代替的反应,
(2)成键结构(或官能团)与试剂:
H2O、NH3、NaCN等,HX、RCOOH等,OH等,H2O等,X2等,X2、HNO3、H2SO4等,CH上,X原子上,-OH,羟基H上或-OH,CO,H,CH3CH2Br+H2O,取代反应的结果符合电性规律:
(3)规律:
取代同性替代,迁移延伸,根据机理实现下列下列取代反应的方程式:
(2)CH3CH2Br+NaOH,(3)CH3COOCH2CH3+H2O,(4)CH3CH=CH2+Cl2,H2O,当堂训练,3.消去反应
(1)定义一定条件下,有机化合物脱去小分子物质生成分子中有双键或叁键的化合物的反应,实验室制取乙烯的化学反应反应方程式为:
醇消去反应的发生条件:
170浓硫酸有-H原子,小结:
(2)卤代烃也可发生消去反应,+KCl+H2O,应用:
利用醇或者卤代烃的消去反应可以在碳链上引入双键、叁键等不饱和键,卤代烃发生消去反应的条件?
卤代烃发生取代反应的条件?
想一想?
常见的消去反应:
醇和卤代烃发生消去反应生成烯烃,反应机理:
相邻消去发生消去反应,必须是与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子,否则不能发生消去反应。
如CH3OH,没有邻位碳原子,不能发生消去反应。
还有:
归纳总结,1与CH2CH2CH2BrCH2Br的变化属于同一反应类型的是(),A,拓展训练,A、CHCHCH2=CHCNB、C2H5ClCH2=CH2C、C6H6C6H6-NO2D、CH3COOHCH3COOC2H5,2(2010岳阳高二检测)下列反应不能产生溴乙烷的是()A乙醇与浓氢溴酸混合加热B乙烯与溴化氢的加成C乙烷与溴的取代D乙炔与溴水的加成,D,拓展训练,3(2010聊城高二检测)下列化学反应不属于取代反应的一组是(),C,拓展训练,第二课时有机化学中的氧化反应和还原反应,1、,2、,课程目标设置,CHCH+HCN,复习回顾,1、写出下列化学反应方程式,注明反应类型,CH2=CH2+H2O,催化剂,催化剂,CH3CH2OH,CH2=CHCN,催化剂,H2O,CH3CH2OH+NaBr,CH3CH2Br+H2O,加成反应,加成反应,加成反应,取代反应,取代反应,CH3CH2Br+NaOH,CH3CH2OH+HBr,CH3CH2Br+NaOH,乙醇,CH2=CH2+NaBr+H2O,实验室中制备乙烯的反应原理:
CH3CH=CH2+Cl2,CH3CHClCH2Cl,CH3CH=CH2+Cl2,CH2=CH2+H2O,CH3-CH-CH-CH3+Zn,加成反应,取代反应,消去反应,消去反应,消去反应,500-600,1、乙烯通入溴的CCl4溶液中,有什么现象?
乙烯通入KMnO4/H+溶液又有什么现象?
反应原理是否相同?
2、苯能否使KMnO4/H+溶液退色,具有怎样结构的苯的同系物能使KMnO4/H+溶液退色?
均退色,中发生加成反应,中发生氧化反应,苯不能,与苯所连碳的邻位碳上有氢原子才能被氧化,想一想?
二、有机化学中的氧化反应和还原反应,1、氧化反应定义:
有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应,CH2=CH2+KMnO4,+KMnO4,CO2+H2O,H+,H+,写出下列化学反应的关系式,写一写,想一想?
常见的氧化剂有哪些?
O2、KMnO4、O3、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等,练一练,1、CH3CH2OH+O22、CH3CHO+O2,2CH3COOH,2CH3CHO+2H2O,写出下列化学反应方程式,Cu,Cu,2,2,由A和其他无机原料合成环状化合物E。
请在方框内填入合适的结构简式。
CH2=CH2,归纳总结,醇能发生氧化反应其分子结构有什么特点?
-OH所连碳原子上含有H原子,2、还原反应定义:
有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应,知识回顾,想一想?
常见的还原剂有哪些?
氢气、氢化铝锂(LiAlH4)、硼氢化钠(NaBH4)等,练一练,尝试写出CH3CHO与H2反应的化学方程式,CH3CHO+H2CH3CH2OH,利用氧化反应和还原反应,可以转变有机化合物的官能团,实现醇、醛和羧酸等物质间的相互转化,催化剂,强调,-COOH、-COO-的-C-不能与H2发生加成(还原)反应,O=,学生阅读,教材P51方法导引了解氧化数及它的变化与氧化反应、还原反应之间的关系,碳原子氧化数升高,为氧化反应碳原子氧化数降低,为还原反应,请分析:
苯能否发生氧化反应和还原反应?
为什么?
能。
因为苯分子中碳原子的氧化数为-1,介于碳原子的氧化数-4+4之间,因此,在反应过程中,苯分子中碳原子的氧化数既能降低又能升高,即苯分子中的碳元素既能被氧化,又能被还原,所以,苯既能发生氧化反应又能发生还原反应。
【典例2】在2HCHO+NaOH(浓)HCOONa+CH3OH中,HCHOA.仅被氧化B.未被氧化,未被还原C.仅被还原D.既被氧化,又被还原,和CHO均易被氧化,请结合邻二卤代烃在锌粉的作用下发生的消去反应,讨论如何由CH2=CHCH2OH制取CH2CHCHO?
交流研讨,1、加成反应,2、取代反应,3、消去反应,小结,有机化学反应类型,4、氧化反应和还原反应,1.与CH2CH2CH2BrCH2Br的变化属于同一反应类型的是()A.CH3CHOC2H5OHB.C2H5ClCH2=CH2C.D.CH3COOHCH3COOC2H5,A,当堂训练,2.1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热,两反应()A产物相同,反应类型相同B.产物不同,反应类型不同C碳氢键断裂的位置相同D.碳溴键断裂的位置相,A,3.有机物C7H15OH,若它的消去反应产物有3种,则此物质的结构简式为(),D,4.由2-氯丙烷制备少量的1,2-丙二醇(HOCH2CHOHCH3)时需经过下列哪几步反应()A.加成、消去、取代B.消去、加成、水解C.取代、消去、加成D.消去、加成、消去,B,5.下列有机物中,既能发生消去反应,又能发生取代反应和酯化反应的是(),C,
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