学年人教版选修5 第二章第三节 卤代烃 学案.docx
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学年人教版选修5第二章第三节卤代烃学案
第三节 卤代烃
学习目标:
1.了解卤代烃的概念、官能团和分类。
2.掌握溴乙烷的结构特点及主要化学性质。
3.了解卤代烃发生化学反应的类型和反应规律。
4.了解卤代烃在有机合成中的重要作用和对环境、健康可能产生的影响。
[自主预习·探新知]
一、卤代烃
1.定义
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物,官能团是卤素原子。
2.分类
3.物理性质
(1)状态:
常温下,大多数卤代烃为液体或固体。
(2)溶解性:
卤代烃都不溶于水,可溶于大多数有机溶剂,某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂,如CH3Cl、CCl4等。
4.化学性质
卤代烃的反应活性较强,原因是卤素原子吸引电子的能力较强,使共用电子对偏移,C—X键具有较强的极性。
微点拨:
卤代烃不属于烃类,某些卤代烃中也不一定含有氢原子,如四氯化碳等。
二、溴乙烷的结构和性质
1.物理性质
颜色
状态
沸点
密度
溶解性
无色
液体
38.4℃较低
比水的大
难溶于水,易溶于多种有机溶剂
2.分子结构
3.化学性质
(1)取代反应(水解反应)
①条件:
NaOH水溶液、加热。
②反应方程式:
CH3CH2Br+NaOH
CH3CH2OH+NaBr。
(2)消去反应
①定义:
有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键化合物的反应。
②卤代烃的消去反应
a.条件:
NaOH醇溶液、加热。
b.反应方程式:
(以溴乙烷为例)
CH3CH2Br+NaOH
CH2===CH2↑+NaBr+H2O。
微点拨:
卤代烃都能发生水解反应,但并不是所有的卤代烃都能发生消去反应。
三、卤代烃对人类生活的影响
1.卤代烃的用途
制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机物。
2.卤代烃的危害
氟氯代烷——造成“臭氧空洞”的罪魁祸首。
[基础自测]
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)卤代烃是一类特殊的烃。
( )
(2)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素。
( )
(3)CH3CH2Br是非电解质,在水中不能电离出Br-。
( )
(4)碳原子数少于4的烃,在常温下为气体,溴乙烷中含2个碳原子,所以其在常温下也是气体。
( )
(5)
既能发生消去反应,又能发生取代(水解)反应。
( )
【答案】
(1)×
(2)× (3)√ (4)× (5)√
2.下列物质中,不属于卤代烃的是( )
A.CH2Cl2 B.CCl2F2
C.
D.
D [卤代烃是卤素原子取代了烃分子中的氢原子,卤代烃中一般含有碳、氢和卤素原子,也可不含氢原子,但不能再含有其他元素的原子。
]
3.下列关于卤代烃的叙述中正确的是( )
A.所有卤代烃都是难溶于水,密度比水小的液体
B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C.所有卤代烃都含有卤原子
D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的
C [所有卤代烃都难溶于水,但不一定都是密度比水小的液体,例如一氯甲烷是气体,溴乙烷密度比水大,A错误;卤代烃分子中,连有卤素原子的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时,才可发生消去反应,因此并不是所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应,B错误;所有卤代烃都含有卤原子,C正确;卤代烃不一定是通过取代反应制得的,也可以通过加成反应,D错误。
]
[合作探究·攻重难]
卤代烃的水解反应和消去反应
[背景材料]
有下列几种卤代烃:
①CH3—Cl ②
[思考交流]
(1)制取
最好的方法是什么?
(2)上述6种卤代烃既能发生水解,又能发生消去反应的是哪些?
(3)由③可得到几种烯烃?
由⑥发生完全水解可得到几元醇?
【提示】
(1)通过CH2===CH—CH3与HCl发生加成反应制取。
(2)②、③、⑥均可发生水解反应,也可发生消去反应。
(3)由③可通过消去反应得到2种烯烃:
CH2===CHCH2CH3和CH3—CH===CHCH3。
由⑥可通过完全水解得到二元醇:
。
1.卤代烃水解反应和消去反应的比较
水解反应
消去反应
反应条件
NaOH水溶液、加热
NaOH醇溶液、加热
反应实质
—X被—OH取代
脱去HX分子,形成不饱和键
断键位置
C—X键断裂
C—X与C—H键断裂
结构要求
绝大多数卤代烃能发生水解反应
(1)含有两个或两个以上的碳原子;
(2)与卤素原子相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子
反应特点
有机物碳骨架不变,官能团—X变为—OH
有机物碳骨架不变,官能团—X变为
或—C≡C—
主要产物
醇
烯烃或炔烃
2.卤代烃的消去反应规律
(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Br。
(2)有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
例如,
等。
(3)有两个邻位碳原子,且碳原子上均有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。
例如,
发生消去反应的产物为
CH3—CH===CH—CH3、CH2===CH—CH2—CH3。
(4)二元卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。
例如,
CH3—CH2—CHCl2+2NaOH
CH3—C≡CH+2NaCl+2H2O。
[对点训练]
1.根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是________,名称是________。
(2)①的反应类型是________,③的反应类型是________。
(3)反应④的化学方程式是________________________________________
______________________________________________________________。
【解析】 由A
可知
为A发生取代反应的产物,所以A为环己烷(
),又
分子中含有双键,故可与Br2的CCl4溶液发生加成反应而生成B,反应方程式为
,比较B与
的结构可知,B应发生消去反应而得到
,化学方程式为
+2NaOH
+2NaBr+2H2O。
【答案】
(1)
环己烷
(2)取代反应 加成反应
(3)
卤代烃中卤素原子的检验
[典例] 某液态卤代烃RX(R是烷基,X是某种卤素原子)的密度是ag/cm3,该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。
为了测定RX的相对分子质量,拟定的实验步骤如下:
①准确量取该卤代烃bmL,放入锥形瓶中。
②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液,塞上带有玻璃管的塞子,加热,发生反应。
③反应完成后,冷却溶液,加稀HNO3酸化,滴加过量AgNO3溶液得到白色沉淀。
④过滤、洗涤,干燥后称重,得到固体cg。
回答下面问题:
(1)装置中玻璃管的作用是_______________________________________。
(2)步骤④中,洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的________(填离子符号)。
(3)该卤代烃中所含卤素的名称是________,判断的依据是____________
______________________________________________________________。
(4)该卤代烃的相对分子质量是________(列出算式)。
(5)如果在步骤③中,所加HNO3的量不足,没有将溶液酸化,则步骤④中测得的c值________(填下列选项代码)。
A.偏大 B.偏小
C.不变D.大小不定
【解析】 本实验的反应原理是:
R—X+NaOH―→R—OH+NaX,
NaX+AgNO3===AgX↓+NaNO3。
(1)因R—X的熔、沸点较低,加热时易挥发,所以装置中的长玻璃管的作用是防止卤代烃挥发(或答冷凝回流)。
(2)R—OH虽然能与水互溶,但难以电离,所以沉淀AgX吸附的离子只能是Na+、NO
和过量的Ag+。
(3)因所得卤化银AgX沉淀是白色的,所以该卤代烃中所含的卤素是氯。
(4)R—Cl ~ AgCl
Mr 143.5
ag·cm-3·bmL cg
=
Mr=
。
(5)若加入的酸不足,则步骤④所得的固体还会混有Ag2O,使其质量c偏大。
【答案】
(1)防止卤代烃挥发(或答冷凝回流)
(2)Ag+、Na+和NO
(3)氯 得到的卤化银沉淀是白色的
(4)
(5)A
卤代烃中卤素原子的检验方法
1.实验步骤和实验原理
实验步骤
实验原理
①取少量卤代烃于试管中
②加入NaOH溶液
③加热
R—X+NaOH
ROH+NaX
④冷却
⑤加入稀硝酸酸化
HNO3+NaOH===NaNO3+H2O
⑥加入AgNO3溶液
AgNO3+NaX===AgX↓+NaNO3
2.沉淀的颜色与卤代烃中卤素原子种类关系
AgX颜色
卤代烃中卤素原子
白色
氯
淡黄色
溴
黄色
碘
[对点训练]
2.为了检验溴乙烷中含有溴元素,有以下操作,顺序合理的是( )
①加AgNO3溶液 ②加NaOH溶液 ③加热 ④加蒸馏水 ⑤加硝酸至溶液显酸性
A.②①③⑤B.②④⑤③
C.②③⑤①D.②①⑤③
C [溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在,因此,不能与AgNO3溶液直接反应,必须使之变为溴离子。
由题意可知,应通过溴乙烷在碱性水溶液中水解得到溴离子,但反应后溶液显碱性,不能直接加入AgNO3溶液检验,否则Ag+与OH-反应得到AgOH白色沉淀,AgOH再分解为Ag2O褐色沉淀,影响溴的检验,故需加入足量硝酸使溶液变为酸性,再加AgNO3溶液检验。
]
[当堂达标·固双基]
1.有关溴乙烷的下列叙述中,正确的是( )
A.在溴乙烷中滴入AgNO3溶液,立即产生淡黄色沉淀
B.溴乙烷不溶于水,能溶于大多数有机溶剂
C.溴乙烷与NaOH的醇溶液反应生成乙醇
D.溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取
B [溴乙烷不能发生电离,属于非电解质,所以不能与AgNO3溶液反应;溴乙烷与NaOH的醇溶液发生消去反应生成乙烯,与NaOH的水溶液反应才生成乙醇;制取溴乙烷通常用乙烯与HBr加成,而不采用乙烷与Br2取代制备,原因是乙烷与Br2发生取代反应时,生成产物种类多,难以得到较纯的溴乙烷。
]
2.下列反应中属于消去反应的是( )
A.溴乙烷与NaOH水溶液混合加热
B.一氯甲烷与KOH的乙醇溶液混合加热
C.氯苯与NaOH水溶液混合加热
D.2溴丙烷与KOH的乙醇溶液混合加热
D [A、C为水解反应,B无βH,不能发生消去反应,D可以发生消去反应生成CH3—CH===CH2。
]
3.下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是( )
①C6H5Cl ②(CH3)2CHCH2Cl ③(CH3)3CCH2Cl
④CHCl2—CHBr2 ⑤
Br ⑥CH2Cl2
A.①③⑥ B.②③⑤
C.全部D.②④
A [在KOH醇溶液中加热,发生消去反应,要求卤素原子连接碳原子的相邻的碳原子上必须有氢原子,①③⑥不符合消去反应的条件;②④⑤符合消去反应条件,选项A符合题意。
]
4.某学生将1氯丙烷和NaOH溶液共热煮沸几分钟后,冷却,滴入AgNO3溶液,结果未见到白色沉淀生成,其主要原因是( )
A.加热时间太短
B.不应冷却后再滴入AgNO3溶液
C.NaOH量不足
D.加AgNO3溶液前未加稀HNO3
D [由于1氯丙烷与氢氧化钠溶液反应时碱可能过量,此时加入硝酸银溶液可能会得到褐色的Ag2O沉淀,所以加入硝酸银溶液前应先加稀硝酸酸化。
]
5.下列有机物中能发生消去反应,且生成物中存在同分异构体的是( )
B [卤代烃能发生消去反应的结构特点:
与—X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子,生成物中存在同分异构体,说明消去位置不同,生成物不同。
A项,2溴丙烷的消去产物只有丙烯一种物质,错误;B项,该溴代烃的消去产物为2甲基1丁烯和2甲基2丁烯,正确;C项,该分子的消去反应产物为苯乙烯一种分子,错误;D项,该分子不能发生消去反应,错误。
]
6.某有机物结构简式为
,关于该有机物下列叙述正确的是
( )
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.能使溴水褪色
C.在加热和催化剂作用下,最多能和3molH2反应
D.一定条件下,能和NaOH的醇溶液反应
B [分子中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,A错误;分子中含有碳碳双键,能使溴水褪色,B正确;苯环和碳碳双键均与氢气发生加成反应,则在加热和催化剂作用下,最多能和4molH2反应,C错误;分子中含有氯原子,但邻位的碳原子上不存在氢原子,则一定条件下,不能和NaOH的醇溶液发生消去反应,D错误。
]
7.有机物E(C3H3Cl3)是一种播前除草剂的前体,其合成路线如下。
已知D在反应⑤中所生成的E,其结构只有一种可能,E分子中有3种不同类型的氯原子(不考虑空间异构)。
试回答下列问题:
(1)利用题干中的信息推测有机物D的名称是________。
(2)写出下列反应的类型:
反应①是________,反应③是________。
(3)有机物E的同类同分异构体共有________种(不包括E,不考虑空间异构)。
(4)试写出反应③的化学方程式:
___________________________________
______________________________________________________________。
【解析】 本题应采用逆推法:
E是D发生消去反应后的产物,分子中含有一个碳碳双键,且有3种不同类型的氯原子,由此可得E为ClCH2CCl===CHCl;D在发生消去反应时生成的E只有一种结构,所以D应该是一种对称结构,D应为CH2Cl—CCl2—CH2Cl。
由第②步反应B通过加成反应生成了CH2Cl—CHCl—CH2Cl,可推出B为CH2Cl—CH===CH2,进一步可推出A为CH3—CH===CH2。
CH2Cl—CHCl—CH2Cl通过反应③得到C,再根据D的结构简式判断,则C为CH2===CCl—CH2Cl。
【答案】
(1)1,2,2,3四氯丙烷
(2)取代反应 消去反应 (3)5 (4)CH2ClCHClCH2Cl+NaOH
CH2===CCl—CH2Cl+NaCl+H2O
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