汪小兰有机化学第四版1017章答案.docx
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汪小兰有机化学第四版1017章答案
第十章:
羧酸及其衍生物
10.1用系统命名法命名(如有俗名请注出)或写出结构式
答案:
a.2-甲基丙酸2-Methylpropanoicacid(异丁酸Isobutanoicacid)
b.邻羟基苯甲酸(水杨酸)o-Hydroxybenzoicacidc.2-丁烯酸2-Butenoicacid
d3-溴丁酸3-Bromobutanoicacide.丁酰氯ButanoylChloridef.丁酸酐Butanoicanhydrideg.丙酸乙酯Ethylpropanoateh.乙酸丙酯Propylacetate
i.苯甲酰胺Benzamidej.顺丁烯二酸Maleicacid
10.2将下列化合物按酸性增强的顺序排列:
a.CH3CH2CHBrCO2Hb.CH3CHBrCH2CO2Hc.CH3CH2CH2CO2H
d.CH3CH2CH2CH2OHe.C6H5OHf.H2CO3g.Br3CCO2Hh.H2O
答案:
酸性排序g>a>b>c>f>e>h>d
10.3写出下列反应的主要产物
答案:
10.4用简单化学方法鉴别下列各组化合物:
答案:
a.KmnO4b.FeCl3c.Br2orKmnO4d.①FeCl3②2,4-二硝基苯肼或I2/NaOH
10.5完成下列转化:
答案:
10.6怎样将己醇、己酸和对甲苯酚的混合物分离得到各种纯的组分?
答案:
10.7写出分子式为C5H6O4的不饱和二元羧酸的各种异构体。
如有几何异构,以Z,E标明,并指出哪个容易形成酐。
答案:
(Z)易成酐(E)不易(Z)易成酐(E)不易成酐
10.8化合物A,分子式为C4H6O4,加热后得到分子式为C4H4O3的B,将A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C6H10O4的C。
B与过量甲醇作用也得到C。
A与LiAlH4作用后得分子式为C4H10O2的D。
写出A,B,C,D的结构式以及它们相互转化的反应式。
答案:
第十一章取代酸
11.1写出下列化合物的结构式或命名。
m.
n.
答案:
m.3--氯丁酸(3--Chlorobutanoicacid)n.4--氧代戊酸(4—oxopentanoicacid)
11.2用简单化学方法鉴别下列各组化合物。
b.CH3CH2CH2COCH3CH3COCH2COCH3
答案:
11.3写出下列反应的主要产物:
答案:
11.4写出下列化合物的酮式与烯醇式互变平衡系。
答案:
11.5完成下列转化:
答案:
第十二章含氮化合物
12.2命名下列化合物或写出结构式
答案:
a.硝基乙烷b.p—亚硝基甲苯c.N-乙基苯胺d.对甲苯重氮氢溴酸盐或溴化重氮对甲苯e.邻溴乙酰苯胺f.丁腈g.对硝基苯肼h.1,6-己二胺i.丁二酰亚胺j.N-亚硝基二乙胺k.溴化十二烷基苄基二甲铵
12.3下列哪个化合物存在对映异构体?
答案:
a,d存在。
但a的对映异构体在通常条件下很容易相互转化。
12.4下列体系中可能存在的氢键:
a.二甲胺的水溶液b.纯的二甲胺
答案:
12.5如何解释下列事实?
a.苄胺(C6H5CH2NH2)的碱性与烷基胺基本相同,而与芳胺不同。
b.下列化合物的pKa为
答案:
a.因为在苄胺中,N未与苯环直接相连,其孤对电子不能与苯环共轭,所以碱性与烷基胺基本相似。
12.6以反应式表示如何用(+)-酒石酸拆分仲丁胺?
答案:
12.8下列化合物中,哪个可以作为亲核试剂?
答案:
a,b,c,d,e,f
12.9完成下列转化:
答案:
12.10写出
(四氢吡咯)及
(N-甲基四氢吡咯)分别与下列试剂反应的主要产物(如果能发生反应的话)。
a.苯甲酰氯b.乙酸酐c.过量碘甲烷d.邻苯二甲酸酐e.苯磺酰氯
f.丙酰氯g.亚硝酸h.稀盐酸
答案:
12.11用化学方法鉴别下列各组化合物:
a.邻甲苯胺N-甲基苯胺苯甲酸和邻羟基苯甲酸
b.三甲胺盐酸盐溴化四乙基铵
答案:
由于三甲胺b.p.3℃,可能逸出,也可能部分溶于NaOH,所以用AgNO3作鉴别较好.
12.12写出下列反应的主要产物:
答案:
12.13N-甲基苯胺中混有少量苯胺和N,N-二甲苯胺,怎样将N-甲基胺提纯?
答案:
使用Hinsberg反应.(注意分离提纯和鉴别程序的不同)
12.14将下列化合物按碱性增强的顺序排列:
a.CH3CONH2b.CH3CH2NH2c.H2NCONH2d.(CH3CH2)2NHe.(CH3CH2)4N+OH-
答案:
碱性e>d>b>c>a
12.15将苄胺、苄醇及对甲苯酚的混合物分离为三种纯的组分。
12.16分子式为C6H15N的A,能溶于稀盐酸。
A与亚硝酸在室温下作用放出氮气,并得到几种有机物,其中一种B能进行碘仿反应。
B和浓硫酸共热得到C(C6H12),C能使高锰酸钾退色,且反应后的产物是乙酸和2-甲基丙酸。
推测A的结构式,并写出推断过程。
答案:
第十三章含硫和含磷有机化合物
13.2将下列化合物按酸性增强的顺序排列:
答案:
13.3写出下列反应的主要产物:
答案:
13.6由指定原料及其它无机试剂写出下列合成路线。
a.由CH3CH2CH2CH2OH合成CH3CH2CH2CH2SO2CH2CH2CH2CH3
b.
答案:
第十四章碳水化合物
14.8下列化合物哪个有变旋现象?
答案:
a.b.f.有变旋现象。
因为属半缩醛,可通过开链式α–β互变。
14.9下列化合物中,哪个能还原本尼迪特溶液,哪个不能,为什么?
答案:
b可以。
14.10哪些D型己醛糖以HNO3氧化时可生成内消旋糖二酸?
答案:
D--阿洛糖,D--半乳糖
14.11三个单糖和过量苯肼作用后,得到同样晶形的脎,其中一个单糖的投影式为
,写出其它两个异构体的投影式。
答案:
14.12用简单化学方法鉴别下列各组化合物
a.葡萄糖和蔗糖b.纤维素和淀粉c.麦牙糖和淀粉d.葡萄糖和果糖
e.甲基-β-D-吡喃甘露糖苷和2-O-甲基-β-D-吡喃甘露糖
答案:
14.13出下列反应的主要产物或反应物:
答案:
14.14写出D-甘露糖与下列试剂作用的主要产物:
a.Br2-H2Ob.HNO3c.C2H5OH+无水HCld.由c得到的产物与硫酸二甲酯及氢氧化钠作用e.(CH3CO)2Of.NaBH4g.HCN,再酸性水解
h.催化氢化i.由c得到的产物与稀盐酸作用j.HIO4
答案:
14.15葡萄糖的六元环形半缩醛是通过成苷、甲基化、水解、氧化等步骤,由所得产物推断的(见226页)。
如果葡萄糖形成的环形半缩醛是五元环,则经如上步骤处理后,应得到什么产物?
答案:
14.17D-苏阿糖和D-赤藓糖是否能用HNO3氧化的方法来区别?
答案:
D--苏阿糖和D--赤藓糖可以用HNO3氧化的方法来区别.因为氧化产物前者有旋光,后者比旋光度为零.
14.18将葡萄糖还原得到单一的葡萄糖醇A,而将果糖还原,除得到A外,还得到另一糖醇B,为什么?
A与B是什么关系?
答案:
因为果糖的还原所形成一个手性碳,A与B的关系为差向异构体.
14.19纤维素以下列试剂处理时,将发生什么反应?
如果可能的话,写出产物的结构式或部分结构式。
a.过量稀硫酸加热b.热水c.热碳酸钠水溶液d.过是硫酸二甲酯及氢氧化钠
答案:
14.20写出甲壳质(几丁)以下列试剂处理时所得产物的结构式。
a.过量稀盐酸加热b.稀氢氧化钠加热
答案:
第十五章氨基酸、多肽与蛋白质
15.2写出下列氨基酸分别与过量盐酸或过量氢氧化钠水溶液作用的产物。
a.脯氨酸b.酪氨酸c.丝氨酸d.天门冬氨酸
答案:
15.3用简单化学方法鉴别下列各组化合物:
b.苏氨酸丝氨酸c.乳酸丙氨酸
答案:
15.4写出下列各氨基酸在指定的PH介质中的主要存在形式。
a.缬氨酸在PH为8时b.赖氨酸在PH为10时
c.丝氨酸在PH为1时d.谷氨酸在PH为3时
答案:
15.5写出下列反应的主要产物
答案:
15.6某化合物分子式为C3H7O2N,有旋光性,能分别与NaOH或HCl成盐,并能与醇成酯,与HNO2作用时放出氮气,写出此化合物的结构式。
答案:
15.7由3-甲基丁酸合成缬氨酸,产物是否有旋光性?
为什么?
答案:
如果在无手性条件下,得到的产物无旋光活性,因为在α–氯代酸生成的那一步
无立体选择性.
15.8下面的化合物是二肽、三肽还是四肽?
指出其中的肽键、N-端及C-端氨基酸,此肽可被认为是酸性的、碱性的还是中性的?
答案:
三肽,N端亮氨酸,C端甘氨酸.中性.
14.10命名下列肽,并给出简写名称。
答案:
a丝氨酸--甘氨酸--亮氨酸,简写为:
丝--甘--亮
b谷氨酸--苯丙氨酸--苏氨酸,简写为:
谷--苯丙--苏
15.11某多肽以酸水解后,再以碱中和水解液时,有氮气放出。
由此可以得出有关此多肽结构的什么信息?
答案:
此多肽含有游离的羧基,且羧基与NH3形成酰胺.
15.12某三肽完全水解后,得到甘氨酸及丙氨酸。
若将此三肽与亚硝酸作用后再水解,则得乳酸、丙氨酸及甘氨酸。
写出此三肽的可能结构式。
答案:
丙--甘--丙或丙--丙--甘
15.13某九肽经部分水解,得到下列一些三肽:
丝-脯-苯丙,甘-苯丙-丝,脯-苯丙-精,精-脯-脯,脯-甘-苯丙,脯-脯-甘及苯丙-丝-脯。
以简写方式排出此九肽中氨基酸的顺序。
答案:
精—脯—脯—甘—苯丙—丝—脯—苯丙—精
第十六章类脂化合物
16.3用化学方法鉴别下列各组化合物:
a.硬脂酸和蜡b.三油酸甘油酯和三硬脂酸甘油酯c.亚油酸和亚麻子油
d.软脂酸钠和十六烷基硫酸钠e.花生油和柴油
答案:
a.KOH,Δb.Br2orKMnO4c.KOH
d.Ca(OH)2e.Br2orKMnO4
16.4写出由三棕榈油酸甘油酯制备表面活性剂十六烷基硫酸钠的反应式。
答案:
16.5在巧克力、冰淇凌等许多高脂肪含量的食品中,以及医药或化妆品中,常用卵磷脂来防止发生油和水分层的现象,这是根据卵磷脂的什么特性?
答案:
卵磷脂结构中既含有亲水基,又含有疏水基,因此可以将水与油两者较好的相溶在一起。
16.6下列化合物哪个有表面活性剂的作用?
答案:
a、d有表面活性剂的作用。
16.7一未知结构的高级脂肪酸甘油酯,有旋光活性。
将其皂化后再酸化,得到软脂酸及油酸,其摩尔比为2:
1。
写出此甘油酯的结构式。
答案:
16.8鲸蜡中的一个主要成分是十六酸十六酯,它可被用作肥皂及化妆品中的润滑剂。
怎样以三软脂酸甘油酯为唯一的有机原料合成它?
答案:
16.9脑苷脂是由神经组织中得到的一种鞘糖脂。
如果将它水解,将得到哪些产物?
答案:
16.10下列a-d四个结构式应分别用
(1)-(4)哪一个名称表示?
(1)双环[4,2,0]辛烷
(2)双环[2,2,1]庚烷(3)双环[3,1,1]庚烷(4)双环[2,2,2]辛烷
答案:
a―(4)b―
(2)c―(3)d―
(1)
16.11下列化合物中的取代基或环的并联方式是顺式还是反式?
答案:
a反b顺c顺d反e反f反
16.13写出薄荷醇的三个异构体的椅式构型(不必写出对映体)。
答案:
16.16某单萜A,分子式为C10H18,催化氢化后得分子式为C10H22的化合物。
用高锰酸钾氧化A,得到CH3COCH2CH2COOH,CH3COOH及CH3COCH3,推测A的结构。
答案:
16.17香茅醛是一种香原料,分子式为C10H18O,它与土伦试剂作用得到香茅酸C10H18O2。
以高锰酸钾氧化香茅醛得到丙酮与HO2CCH2CH(CH3)CH2CH2CO2H。
写出香茅醛的结构式。
答案:
16.18何分离雌二醇及睾丸酮的混合物?
答案:
利用雌二醇的酚羟基酸性,用NaOH水溶液分离
16.19完成下列反应式:
答案:
16.20在15.19(c)中得到的假紫罗兰酮,在酸的催化下可以关环形成紫罗兰酮的α-及β-两种异构体,它们都可用于调制香精,β-紫罗兰酮还可用作制备维生素A的原料。
写出由假紫罗兰酮关环的机理。
α-紫罗兰酮β-紫罗兰酮
答案:
第十七章杂环化合物
17.1命名或写出结构
17.2下列维生素各属哪一类化合物
a.维生素Ab.维生素B1,B2,B6,B12c.维生素PPd.维生素C
e.维生素Df.维生素Kg.叶酸
答案:
a.维生素A萜类b.维生素B1,B2,B6,B12杂环化合物
c.维生素PP杂环化合物d.维生素C单糖的衍生物
e.维生素D己三烯衍生物f.维生素K醌
g.叶酸杂环化合物
17.4下列化合物哪个可溶于酸,哪个可溶于碱,或既可溶于酸又溶于碱?
答案:
a.可溶于酸b.既可溶于酸又可溶于碱
c.既可溶于碱又可溶于酸e.可溶于碱
17.5写出下列化合物的互变平衡体系:
a.腺嘌呤b.鸟嘌呤c.尿嘧啶d.胞嘧啶e.胸腺嘧啶f.尿酸
答案:
参阅教材P293.
17.6核苷与核苷酸的结构有什么区别?
(教材P294)
答案:
核苷由核糖或脱氧核糖与嘌呤或嘧啶化合而成,核苷酸则是核苷磷酸酯.
17.8水粉蕈素是由一种蘑菇中分离出的有毒核苷,其系统命名为9-β-D-呋喃核糖基嘌呤。
写出水粉蕈素的结构式。
答案:
17.95-氟尿嘧啶是一种抗癌药物,在医药上叫做5-Fu。
写出其结构式。
答案:
17.10写出下列反应的产物:
答案:
17.11为什么吡咯不显碱性而噻唑显碱性?
答案:
参阅教材P286倒4行(4),吡咯及吡啶的碱性.
17.12写出由4-甲基吡啶合成雷米封的反应式。
答案:
17.13怎样鉴别下列各组化合物?
a.糠醛苯甲醛b.苯与噻吩c.吡咯与四氢吡咯d.吡啶与苯
答案:
a.苯胺醋酸盐b.浓H2SO4,室温
c.KOHorHClorI2d.HCl
17.15古柯碱也叫柯卡因,是一种莨菪族生物碱,有止痛作用,但有成瘾性。
如果将它用盐酸水解,将得到什么产物?
答案:
17.16马钱子碱是一种极毒的生物碱,分子中哪个氮碱性强?
答案:
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