2节 有机化合物的结构与性质.docx
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2节有机化合物的结构与性质
第2节有机化合物的结构与性质
第1课时 碳原子的成键方式
[学习目标] 1.了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性。
2.理解极性键和非极性键的概念。
一、碳原子的成键特点
1.碳原子最外层有________电子,很难________电子,通常以共价键的形式与其他原子成键,达到最外层________电子的稳定结构。
2.有机物中碳碳之间的结合方式有______________________;多个碳原子之间可以彼此连接成____状也可以彼此连接成____状;碳链可长可短,可以是直链,也可以有1个或多个支链;碳原子还可以与其他元素的原子成键。
二、碳原子的成键方式及有机化合物的空间结构
1.根据共用电子对的数目
(1)单键:
两个原子间共用________电子的共价键,如C—H、C—C。
(2)双键:
两个原子间共用________电子的共价键,如
。
(3)叁键:
两个原子间共用________电子的共价键,如
2.依据共用电子对的偏离程度
(1)非极性键:
两成键原子__________,吸引共用电子的能力________,这样的共价键是非极性共价键,简称非极性键。
非极性键中,共用电子________________成键原子的任何一方,因此参与成键的两个原子都________电性。
(2)极性键:
成键双方是________元素的原子,它们吸引共用电子的能力________,则共用电子将________吸引电子能力较强的一方,这样的共价键是极性共价键,简称极性键。
3.碳原子的成键方式和有机物的空间结构的关系
(1)单键:
碳原子与其他4个原子形成____________结构,键角都接近109.5°。
如________。
(2)双键:
形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一________上,同一碳原子的碳碳双键和碳氢单键的夹角接近120°。
如________。
(3)叁键:
形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一________上,同一碳原子的碳碳叁键和碳氢单键的夹角接近180℃。
如________。
4.碳原子的饱和性
(1)饱和碳原子:
仅以________方式成键的碳原子。
(2)不饱和碳原子:
以________或________方式成键的碳原子。
知识点1 碳原子的成键特点
1.工业上用改进汽油组成的办法来改善汽油的燃烧性能,例如:
在汽油中加入CH3OC(CH3)3来生产无铅汽油。
CH3OC(CH3)3分子中必存在的原子间连接形式是( )
2.下列结构简式一定错误的是( )
知识点2 碳原子的成键方式
3.下列说法正确的是( )
A.所有有机物分子中都含有碳碳单键
B.乙烷分子中含有一个碳碳单键、乙烯分子中含有两个碳碳单键
C.只有碳原子在形成化合物时可以形成单键、双键或叁键,其他元素的原子无此能力
D.在所有的有机物中碳原子都形成四个价键
4.大多数有机物分子里的碳原子之间或碳原子与其他原子之间相结合的化学键是( )
A.只有极性键
B.只有非极性键
C.有极性键,也有非极性键
D.只有离子键
知识点3 有机化合物的空间结构
5.已知乙烯分子是平面结构,乙炔分子是直线形结构。
由此推断:
CH3-CH===CH-C≡C-CF3分子结构的下列叙述正确的是( )
①6个碳原子有可能都在一条直线上 ②6个碳原子不可能在一条直线上 ③6个碳原子有可能在同一平面上 ④6个碳原子不可能都在同一平面上
A.①③B.②③
C.①④D.②④
练基础落实
1.在有机化合物中,一个碳原子与其他原子不能同时形成的化学键是( )
A.四个共价单键B.一个双键,一个叁键
C.两个单键,一个双键D.一个单键,一个叁键
2.关于单键、双键、叁键的说法正确的是( )
A.单键的键长最短,键能最大
B.叁键的键长最短,键能最大
C.双键中两个键都活泼,加成时都断裂
D.只有碳原子间才能形成双键和叁键
3.下列物质的分子中所有原子不可能共面,且含有非极性键的是( )
A.CH3-CH===CH-CH3B.乙烯
C.乙炔D.甲烷
4.化合物CH3-CH===CH2中的极性共价键数目为( )
A.6个B.5个
C.9个D.2个
5.化合物CH3-CH===CH-COOH中,不饱和碳原子有( )
A.2个B.3个
C.4个D.以上都对
6.某烃分子中如果含有双键或叁键,那么,分子式中氢原子个数比相同碳原子数的烷烃中氢原子个数分别少( )
A.1、2B.2、4
C.2、3D.3、4
7.用部分正电荷(δ+)和部分负电荷(δ-)的表示方法描述下列化合物中指定化学键的极性,不正确的是( )
练方法技巧
有机物分子中共面共线的判断
8.下列物质中,所有的原子不可能处于同一平面的是( )
9.
分子中最多可能有多少个原子共处于同一平面( )
A.18B.19
C.20D.21
练综合拓展
10.下列关于乙烯和乙烷相比较的各说法中,不正确的是( )
A.乙烯是不饱和烃,乙烷是饱和烃
B.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,乙烷则不能
C.乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍,因此乙烯比乙烷稳定
D.乙烯分子为“平面形”结构,乙烷分子为立体结构
11.在烃的分子结构中,若每减少2个氢原子,则相当于碳碳间增加1对共用电子。
试回答下列问题:
(1)分子式为CnH2n+2的烃分子中碳碳间共用电子对数为
__________________________________;
(2)分子式为CnH2n-6的烃分子中碳碳间共用电子对数为
____________________________________;
(3)Cx可看作是烃减氢后的产物,若某物质分子中碳碳间的共用电子对数为160,则符合该条件的碳单质的化学式为________;符合该条件的单烯烃的分子式为________。
12.某有机化合物结构为
,分析其结构并回答下列问题:
(1)写出其分子式__________。
(2)其中含有________个不饱和碳原子,分子中有________种双键。
(3)分子中的极性键有________(写出两种即可)。
(4)分子中的饱和碳原子有________个。
第1课时 碳原子的成键方式
知识清单
一、1.4个 得失 8个 2.单键、双键和叁键 链 环
二、1.
(1)一对
(2)两对 (3)三对 2.
(1)相同 相同 不偏向于 不显
(2)不同 不同 偏向 3.
(1)四面体
甲烷
(2)平面 乙烯 (3)直线 乙炔 4.
(1)单键
(2)双键 叁键
对点训练
1.C [CH3OC(CH3)3分子的结构简式可表示为
]
2.D [根据C、H、O、N、S、X的成键个数可知D项中N原子形成4个共价键,不正确。
]
3.D [只含有一个碳原子的有机物分子中不含碳碳键,A错;乙烯分子中含有一个碳碳双键,不叫两个碳碳单键,B错;氮原子形成化合物时也可以形成单键、双键或叁键,C错。
]
4.C [因碳原子有4个价电子,在有机物中,碳原子与碳原子之间或碳原子与其他原子之间相结合的均是共价键,其中碳原子与碳原子之间以非极性键相结合,碳原子与其他原子之间以极性键相结合。
]
5.B [由乙烯、乙炔结构可推出该物质分子的空间构型为:
可见6个碳原子有可能在同一平面上但不在同一直线上。
]
课后作业
1.B 2.B
3.A [乙烯是平面结构,乙炔是直线形结构,乙烯、乙炔中的所有原子共面;甲烷为正四面体结构,5个原子不可能共面,但其中没有非极性键;CH3-CH===CH-CH3中的每个甲基中的四个原子不可能共面,而其中的碳碳双键是非极性键,符合题意。
]
4.A 5.B 6.B 7.A
8.D [本题主要考查乙烯(6原子共面)和苯(6个碳原子和6个氢原子共面)结构的相关知识。
分子看成—CN取代了乙烯分子中的氢原子,而
在同一直线上,所以
所有原子在同一平面上。
和
分别可看作由
和
取代了乙烯分子中的氢原子,而它们各自组成中所有的原子都在同一平面上,而且相互间连接的原子都可在另一部分的平面上,所以这两部分都可能在同一平面上。
D中含—CH3,其中3个氢原子与碳原子一定不都在同一平面上。
]
9.C [—CH3和—CF3为饱和结构,和CH4结构类似;苯环、
上所有原子共平面;
上原子共线,展开结构为:
,因碳碳单键可以旋转,所以
上最多各有2个原子和原平面共面。
]
10.C
11.
(1)n-1
(2)n+3 (3)C80 C160H320
解析
(1)烷烃CnH2n+2中两个C形成一对共用电子,分析:
CH3—CH3、CH3—CH2—CH3等知,烷烃中共用电子对数为n-1。
(2)分子式为CnH2n-6比烷烃CnH2n+2少了8个H,每减少2个H,需在C与C之间形成一对共用电子,则CnH2n-6共用电子对数为:
(n-1)+
=n+3。
(3)Cx比烷烃CxH2x+2少了(2x+2)个H,则Cx中共用电子对数为:
(x-1)+
=2x。
则共用电子对数为160时,x=
=80,即C80。
CnH2n的共用电子对数为(n-1)+
=n,则共用电子对数为160时,烯烃为C160H320。
12.
(1)C16H16O5
(2)12 2 (3)碳氧键,氧氢键,碳氢键(任写两种即可) (4)4
解析 根据碳原子的成键特点,与4个原子形成共价键的碳原子称为饱和碳原子;成键的原子数目小于4的碳原子称为不饱和碳原子,此分子中有12个不饱和碳原子,有碳碳双键和碳氧双键两种,如结构简式中虚线框部分:
凡是不同种原子间形成的共价键称为极性键,此分子中有碳氧、碳氢、氧氢三种极性键;具有四面体结构的碳原子为饱和碳原子,共有4个。
第2课时 有机化合物的同分异构现象
有机化合物结构与性质的关系
[学习目标] 1.了解有机化合物存在同分异构现象,能书写和判断简单有机化合物的同分异构体。
2.知道有机化合物的结构对有机化合物性质的重要影响。
一、有机化合物的同分异构现象
1.同分异构体的概念
具有相同的____________和不同________的有机物互为同分异构体。
2.同分异构体的分类
—
3.同分异构体的书写方法
二、有机化合物结构与性质的关系
1.官能团与有机化合物性质的关系
(1)关系
一种官能团决定一类有机化合物的化学特性。
如双键的________反应。
(2)原因
①一些官能团含有________________的键,易发生相关的化学反应。
如醇中的________。
②一些官能团含有____________碳原子,容易发生相关的化学反应。
如烯烃、炔烃中的________________________,易与其他原子或原子团相结合生成新的原子团。
2.不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系
(1)由于甲基的影响,甲苯比苯更容易发生取代反应。
(2)酸和醇、醇和酚之所以化学性质不同,主要是因为______连接的________不同引起的;醛和酮化学性质不同,主要是因为________所连的________不同引起的。
知识点1 同分异构体、同分异构现象
1.互称为同分异构体的物质不可能( )
A.具有相同的相对分子质量
B.具有相同的结构
C.具有相同的通式
D.具有相同的分子式
知识点2 同分异构体的书写和判断
2.有下列几种有机化合物的结构简式:
(1)属于同分异构体的是__________。
(2)官能团位置不同的同分异构体是__________。
(3)官能团类型不同的同分异构体是__________。
3.写出C4H8所有的同分异构体。
知识点3 有机物的结构与性质的关系
4.下列关于乙烯和乙烷相比较的说法中,不正确的是( )
A.乙烯是不饱和烃,乙烷是饱和烃
B.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,乙烷则不能
C.乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍,因此乙烯比乙烷稳定
D.乙烯分子为“平面形”结构,乙烷分子为立体结构
5.甲苯的下列性质是由于基团间的相互影响而产生的是( )
A.甲苯能与H2发生加成反应
B.甲苯能萃取溴水中的溴
C.甲苯能在铁粉作用下与液溴发生取代反应
D.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色
练基础落实
1.下列叙述正确的是( )
A.分子式相同,元素百分含量也相同的物质是同种物质
B.通式相同的不同物质一定属于同系物
C.分子式相同的不同物质一定是同分异构体
D.相对分子质量相同的不同物质不一定是同分异构体
2.下列说法中正确的是( )
A.含有羟基的化合物一定属于醇类
B.代表醇类的官能团是与链烃基相连的羟基
C.醇类和酚类具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质
D.分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类
3.能够证明甲烷构型是正四面体的事实是( )
A.甲烷的四个键键能相同
B.甲烷的四个键键长相等
C.甲烷的所有C—H键键角相等
D.二氯甲烷没有同分异构体
4.下列各对物质中属于同分异构体的是( )
5.分子中有3个—CH3的C5H12,其可能的烷烃结构有( )
A.1种B.2种
C.3种D.4种
练方法技巧
等效氢法确定同分异构体的种类
6.进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是( )
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3
B.(CH3CH2)2CHCH3
C.(CH3)2CHCH(CH3)2
D.(CH3)3CCH2CH3
残基法确定同分异构体的种类
7.分子式为C4H9Cl的有机物同分异构体的数目是( )
A.2种B.3种
C.4种D.5种
换元法确定同分异构体的种类
8.已知丙烷的二氯代物有4种同分异构体,则六氯丙烷的同分异构体数目为( )
A.2种B.3种
C.4种D.5种
9.同学们已经学习了同位素、同系物、同素异形体、同分异构体,你能区别这些概念吗?
下面列出了几组物质,请将物质的合适组号填写在下表中。
类别
同位素
同系物
同素异形体
同分异构体
组号
练综合拓展
10.如图都是简化的碳架结构:
(1)其分子式分别是________、________。
(2)降冰片烷发生一氯取代时,取代位置有________种。
(3)篮烷发生一氯取代时,其一氯代物有________种。
11.烷烃分子可看成是由—CH3、—CH2—、CH和C等结构组成的。
如果某烷烃分子中同时存在这4种结构,所含碳原子数又最少,这种烷烃分子应含______个碳原子,其结构简式可能为________________________或__________________或______________。
第2课时 有机化合物的同分异构现象 有机
化合物结构与性质的关系
知识清单
一、1.分子式 结构 2.碳链异构 官能团异构 官能团位置异构 官能团类型异构 碳链 官能团位置 官能团类型
二、1.
(1)加成
(2)①极性较强 羟基 ②不饱和 碳碳双键、碳碳叁键 2.
(2)羰基 烃基 羰基 基团
对点训练
1.B
2.
(1)①⑩、②⑧、③⑥⑦、④⑤⑨
(2)①⑩、③⑥、④⑤ (3)③⑦、④⑨、⑤⑨、⑥⑦、②⑧
3.
、
、
、
解析 书写C4H8的同分异构体时应按下列顺序进行书写:
首先写可能的碳架结构,再改变碳碳双键的位置,最后再考虑可能存在的官能团异构。
4.C [碳碳双键的键能不是碳碳单键的两倍,而是比其两倍略小,因此只需要较少的能量,即可使碳碳双键中的一个键断裂,故乙烯不如乙烷稳定。
]
5.D [A、B、C三项均是与苯相同的性质,是由苯环本身的结构特点决定的,与甲基存在与否无关。
苯不能使酸性KMnO4溶液褪色而甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,是由于苯环对甲基的影响使甲基变得比甲烷活泼,能被酸性KMnO4溶液氧化为-COOH,同时将MnO
还原为Mn2+所致。
]
课后作业
1.B 2.B
3.D [CH4分子中有四个等同的C—H键,可能有两种对称的空间排布——正四面体结构和平面正方形结构。
甲烷无论是正四面体还是平面正方形,一氯代物均不存在同分异构体。
而平面正方形中,四个氯原子的位置虽然也相同,但是相互间存在相邻和相间的关系,其二氯代物有两种异构体:
和
(相邻、相间)。
若是正四面体,则只有一种,因为正四面体的两上顶点总是相邻关系。
由此,由“CH2Cl2没有同分异构体”,可以判断甲烷分子是空间正四面体结构,而不是平面正方形结构。
]
4.D [同分异构体的研究对象是化合物,可排除A;它们的分子式相同,但结构不同,可知B项错误;C项中两种物质可认为是CH4分子中的两个氢原子被—CH3取代,甲烷的二取代物只有一种结构,故C项中两种结构表示同一种物质;D项中两物质分子式相同,但碳架结构不同,互为同分异构体。
]
5.A
6.D [一氯取代后,生成三种同分异构体,则烷烃中有三种不同类型的氢原子。
各分子中氢原子类型如下:
7.C [C4H9Cl可视为由—C4H9和—Cl两部分构成,而—C4H9有4种同分异构体:
CH3CH2CH2CH2—、
故C4H9Cl也有4种同分异构体。
]
8.C [二氯代丙烷的分子式为C3H6Cl2,它有4种结构,故C3H2Cl6可看作C3Cl8的二氢代物,也应有4种同分异构体。
]
9.⑤⑥ ①③ ④⑧ ②⑦
10.
(1)C7H12 C10H12
(2)3 (3)4
解析 根据键线式的规定,每个拐点及终点均有碳原子,再根据每个碳满四价的原则查找C、H个数,可得到分子式。
降冰片烷左右对称,前后也对称,因此观察此烷的
部分即可,共有3种类型的氢原子
。
同理,篮烷上有4种类型的氢原子
,从而得到一氯取代物种数。
11.8
解析 存在—CH2—时,两边键只能连碳原子,不能连氢原子;
的四个共价键只能连碳原子,不能连氢原子;
的三个共价键只能连碳原子,不能连氢原子,所以有:
三种结构简式。
第3课时 习题课
练基础落实
1.目前已知化合物中数量、品种最多的是ⅣA族碳元素的化合物(有机化合物),下列关于其原因的叙述中不正确的是( )
A.碳原子既可以跟自身,又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键
B.碳原子性质活泼,可以跟多数元素原子形成共价键
C.碳原子之间既可以形成稳定的单键,又可以形成稳定的双键或叁键
D.多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环,且链、环之间又可以相互结合
2.键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物,如
表示CH3CH2CH2CH2CH3,则
表示的物质是( )
A.丁烷B.丙烷
C.丁烯D.丙烯
3.下列说法中正确的是( )
A.组成元素相同、相对分子质量相同、结构不同的有机物都互为同分异构体
B.具有同一通式、分子组成上相差若干个CH2原子团的物质属于同系物
C.化学式相同而结构不同的有机物互为同分异构体
D.只要相对分子质量相同就一定属于同分异构体
4.某烯烃加氢后生成物的结构简式为
,符合这一条件的烯烃有( )
A.1种B.2种
C.3种D.4种
5.已知
与Br2在Fe粉的催化下能反应生成
,下列反应能说明苯酚分子中由于羟基对苯环影响使苯酚分子中的苯环比苯活泼的是( )
A.①③B.只有②
C.②和③D.全部
练方法技巧
确定有机物同分异构体的种类
6.已知甲苯
的一氯代物有4种,则甲苯与H2完全加成后的产物的一氯代物的种类为( )
A.2种B.4种
C.5种D.7种
7.已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为
,其苯环上的二溴代物有9种同分异构体,由此推断A苯环上的四氯代物的同分异构体的数目为( )
A.9种B.10种
C.11种D.12种
8.已知戊烷有3种同分异构体,则戊醇的同分异构体(属醇类)的数目有( )
A.5种B.6种
C.7种D.8种
练高考真题
9.(2007·宁夏理综,7)根据下表中烃的分子式排列规律,判断空格中烃的同分异构体数目是( )
1
2
3
4
5
6
7
8
CH4
C2H4
C3H8
C4H8
C6H12
C7H16
C8H16
A.3B.4
C.5D.6
10.(2009·海南,19)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有( )
A.3种B.4种
C.5种D.6种
练综合拓展
11.已知1,2,3三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷所在平面的上下方,因此有如图所示的两个异构体。
[
是苯基,环用键线表示,C、H原子都未画出]。
据此,可判断1,2,3,4,5五氯环戊烷(假定五个碳原子也处于同一平面上)的异构体种数是( )
A.4B.5
C.6D.7
12.胡萝卜中具有较多的胡萝卜素,它是人体的主要营养元素之一。
α胡萝卜素的结构简式为:
(1)写出α胡萝卜素的分子式__________。
(2)1mol胡萝卜素最多能与______molBr2反应。
(3)β胡萝卜素与α胡萝卜素互为同分异构体,且只是虚线框内部分不同,但碳的骨架相同,写出β胡萝卜素方框内可能的结构简式:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
13.烷基取代苯
可以被酸性KMnO4溶液氧化成
。
但若烷基R中直接与苯环相连的碳原子上没有C—H键,则不容易被氧化得到
。
现有分子式是C11H16的一烷基取代苯,已知它可以被氧化成为
的同分异构体共有七种,其中的三种分别是:
请写出其他4种的结构简式:
________________________________________________________________________、
________________________________________________________________________、
________________________________________________________________________、
________________________________________________________________________。
14.
(1)二甲苯苯环上的一溴代物有6种同分异构体,这些一溴代物与生成它的对应二甲苯的熔点分别列表如下:
一溴代二甲苯
234℃
206℃
213.8℃
204℃
214.5℃
205℃
对应二甲苯
13℃
-54℃
-27℃
-54℃
-27℃
-54℃
由表中数据可以推断,熔点为234℃的一溴代二甲苯的结构简式为__________________;熔点为-54℃的二甲苯的名称为
________________________________________________________________________
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- 关 键 词:
- 2节 有机化合物的结构与性质 有机化合物 结构 性质