高三化学一轮复习第3单元烃的含氧衍生物课时分层训练苏教版选修5docx.docx
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炷的含氧衍生物
A组专项基础达标
(建议用时:
25分钟)
1.
由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如下所示:
请回答下列问题:
(1)写出以下物质的结构简式:
A
F,Co
(2)写出以下反应的反应类型:
X,Y。
(3)写出以下反应的化学方程式:
A—>B:
;
G―H:
o
⑷若环状酯E与NaOH水溶液共热,则发生反应的化学方程式为
[解析]根据有机物的衍变关系不难推出
二CH?
—CH士
为C1I三CH,G为Cll2=CHCl,II为2|
C1
⑵酯化反应(或取代反应)加聚反应
hCH2=CHC1一疋条件下>-ECH2—CHi
+2NaOH
COONa+I
COONa
c=o
c=o
Cl
2.(2015•海南同考节选)芳香族化合物A可进行如下转化:
p|B(C2H3O2N^y
A(CH0)1NaOH溶液一冋对苯二甲酸游纶
'】宀25丿|厶凹催化剂侏-匕
1—>|D]>|E_
回答卜•列问题:
(DB的化学名称为o
(2)由C合成涤纶的化学方程式为
(3)E的苯环上--氯化物仅有两种,E的结构简式为o
(4)写出A所有可能的结构简式o
(5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式o
①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢②对发生银镜反应和水解反应
[解析]根据题给流程和信息推断B为ClbCOONa,C为HOCH2CII2OII,E为对疑基苯甲酸。
(1)B为CH3C00Na,化学名称为醋酸钠。
(2)乙二醇与对苯二甲酸发住缩聚反应牛成涤纶,化学方程式为:
nHOCH2CH,OH+nHOOC^2^COOH^^
COONa
COOCH.CKOOCCHCOOCH,CH.OH
(5)符合条件①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢,含两个支链处于对位,②可发生
HCOO^/OH
银镜反应和水解反应,为甲酸酯类,E的同分异构体的结构简式\=/。
[答案]
(1)醋酸钠
3-(2017-广东五校联考)盐酸奥昔布宇对平滑肌具有肓接解痉作用,其合成路线如下:
请回答下列问题:
仃)A的分子式为,D的结构简式为o
(2)B_C反应的化学方程式为,反应类型为
(3)在D-E的反应中,生成的另一种侑机物的名称是
⑷满足下列条件的B的同分异构体有种。
①苯环上有两个取代基
②能发生银镜反应
③能与NaHC03溶液反应产生气休
00
IIII
C—COOH匕中、p片肚"□亠•片屮井4C—COOCH
与甲鮒发牛酯化反应牛成的c为
COOCH3,d发牛:
酯交换反应牛:
成E,E与HC1反应
得到盐酸奥昔布亍,结合盐酸奥昔布宁的结构简式可知,E为
Q?
h
c—cooch2c=cch2N(C2H.)2o
(JII
II
(2)B
与甲醇发生的酯化反应,酯化反应属于取代反应。
(3)
0
昭―OCH戶gN(CK)严生酯交换反应生成
C
COOCH,C三CCH,N(C,H,)2,对比结构可知,还冇CHaCOOClK乙酸卬酯)生成。
(4)能发生银镜反应,说明含有-CHO;能-LiNaHCOa溶液反应产生气体,说明含有—COOH;苯环上两个取代基有邻、间、对三种位置关系。
满足题述条件的B的同分异构体有3种。
0
II
c—cooch3
h20取代反应(或酯化反应)
⑶乙酸甲酯(4)3
B组专项能力提升
(建议用吋:
20分钟)
4.(2017・陕西四北九校联考)A(C2H4O)是基础冇机化工原料,由A可制备聚碳酸酯(D)
及食用香楮茉莉酮(部分反应条件略去),制备路线如下图所示:
【导学号:
37742348]
己知:
A、B的核磁共振氢谱均只有1组峰。
(1)A的名称为;H中含氧官能团的名称为
(2)D的结构简式为o
⑶反应②的反应类型为;反应③的反应类型为
⑷反应①的化学方程式为
(5)G的一种同分异构体,能与FeCh溶液发生显色反应,苯环上冇两个互为对位的取代
基,则符合条件的同分界构体有种,其中核磁共振氮谱只有5组峰的是(写
结构简式)o
(6)依据上述合成路线,试以A和HC=CLi为原料合成1,3■丁二烯。
[解析]分了式为GH.,0的冇机物冇乙醛和环氧乙烷两种,但乙醛的核磁共振氢谱冇2组峰,故A为环氧乙烷,结合B的分子式为GH心及B的核磁共振红谱只有1组峰,可得B只能为°/、o。
(1)茉莉酮分子中含氧官能团为炭基。
(3)反应②在形成高聚物的同时
II
ch2—ch2
还会生成小分了甲醇,故为缩聚反应;反应③是取代反应。
(4)反应①是B发生取代反应,生成碳酸二甲酯和乙二醇。
(5)G的分了式为GH4,能与FeCh溶液反应,说明该同分界构体屮含有酚疑基,苯环有两个互为对位的取代基,则一个是一0H,另一个为-QHh;由于—切仏有8利「,故符合条件的同分异构体也有8利(6)rfl题屮的合成路线及各步的反应特点,可得到ICH2CH2CH=CH2,再经过消去反应可合成1,3■丁二烯。
[答案]
(1)环氧乙烷碳基
―CH学
~CH?
-
(3)缩聚反应取代反应
+HOCH1CH,OH
(5)8C—CH*
5.(2015•全国卷I)A(CA)是基木苗机化工原料。
由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚
界戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如卜•所示:
H3cH
冋答下列问题:
(1)A的名称是,B含有的官能团是o
⑵①的反应类型是,⑦的反应类型是o
(3)C和D的结构简式分别为、o
(4)异戊二烯分子中最多有个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为
CH?
均在双键的同一侧,
英结构简式为
⑸写111少A具有相同官能团的界戊二烯的所有同分异构体
(5)C2H2中含碳碳冬键,因此含有碳碳垒键的界戊二烯的同分界构体主要是碳链界构和
三键位置界构,共有CH3CH2CH2C=CH.CH3CH2C三CCH3、
CHTH—C三CH
I种同分界构体。
⑹由合成路线町知,反应⑤为乙块与丙酮拨基的加成反应,反应⑥为碳碳些键的加成反应,反应⑦为醇的消去反应。
模仿题中合成路线,町设计如下合成路线:
0H
■小c
Pd/PbO2CaCO.
CHCHO|
HC三CH>HC三C—CH—CHL
KOH3
OH
IAIQ
=CH—CH—CH—^CH—CH—CH=CH“
[答案]
(1)乙烘碳碳双键和酯键
(2)加成反应消去反应
(3)
(4)11
-ECH2—CH5jtch3ch2ch2cho
叭
(5)CH—C三CH、CH‘一CH「一CH「一C=CH、
/
¥
ch3—ch2—c=c—ch3
OH
CH&HOI
(6)
Pd/PbO
CaCO3
CH三CH…》HC三C—CH—CH°
KOH3
OH
IAl。
H.C=CH—CH—CH?
宁CH,=CH—CH=CH,
2'△22
(填结构简式)o
(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3•丁二烯的合成路线。
[解析]
(1)由A的分子式为C2H2知,A为乙烘。
由B的加聚反应产物的结构简式可逆推B的结构简式为CH,=CH00CCH3,分子小含有碳碳双键和酯键。
(2)由HC三CH+CH3COOH—>CH2=CHOOCCH3可知,反应①为加成反应;由0H
IA10
H3C—c—CH=CH?
才可知,反应⑦为醇的消去反应。
ch3
_^_CHCH^r
(3)山反应物和反应条件可知,C应是聚酯的水解产物,故C为*23I\由聚
0H
乙烯醇缩丁醛的结构简式可知,该产物是由2加刃分子聚乙烯醇与刃分子丁醛发生缩合反应的产物,故D为CH3CH2CH2CH0。
(4)如右所示,碳碳双键两端直接相连的6个原子一定共面,单键aH\/H
HC—C
旋转,可使两个双键直接相连的10个原了共面,单键b旋转,可使甲基\厂/C\u
C=C、H上最多有1个//ch3
b
氢原子在上述平面内,因此共面的原子最多有11个。
顺式聚界戊二烯是指结构单元屮两个
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