《基础化学》课后习题参考答案有机部分.docx
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《基础化学》课后习题参考答案有机部分
第十章
开链烃
1、扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答:
2、NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否
相同?
如将CH4及CCl4各1mol混在一起,与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同?
为什么?
答:
NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中
--
由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合
物。
3、用系统命名法命名下列化合物:
⑴2-甲基丙烷
⑵2,4,4-三甲基-5-丁基壬烷
⑶己烷
⑷3-乙基戊烷
⑸3-甲基-5-异丙基辛烷
⑹2-甲基-5-乙基庚烷
4、写出下列各化合物的结构式,假如某个名称违反系统命名原则,予以更正。
H3C
CH3
⑴3,3-二甲基丁烷H3C
C
H2
C
CH3
H3C
错,2,2-二甲基丁烷
CH2CH3
⑵2,3-二甲基-2-乙基丁烷
H3C
H
C
C
CH3
错,2,3,3-三甲基戊烷
CH3
CH3
⑶2-叔丁基-4,5-二甲基己烷
H3C
CCH3
CH3
CH3
错,2,2,3,5,6-五甲基庚烷
H3C
C
H2
CH3
CH3
H3C
CH
⑷2,3-二甲基-4-丙基庚烷
H3C
H
C
H2
C
C
H2
CH3
CH2CH2CH3
H3C
H3C
CH2CH3
H2
⑸2,4,5,5-四甲基-4-乙基庚烷
H3C
CH
C
H2
C
H3C
C
C
CH3
CH3
离子键化合物
共价键化合物
熔沸点
高
低
溶解度
溶于强极性溶剂
溶于弱或非极性溶剂
硬度
高
低
均为Na+,K+,Br,Cl离子各1mol。
CH3
⑹2,2,3-三甲基戊烷H3C
H3C
C
CH
CH3
C
H2
CH3
5、写出分子式为C6H14的烷烃的各种异构体,用系统命名法命名,丙标出伯、仲、叔、季
碳原子。
1o
CH3
2o
CH2
2o
CH2
2o
CH2
o
CH2
1o
己烷
1o
CH3
o
CH2
1oCH3
2oCH
o
1o
CH3
2-甲基戊烷
1oCH3
1o
CH3
2o
o
CH
2o
CH2
1o
CH3
3-甲基戊烷1o
CH
o
3o
CH
1o
CH3
2,3-二甲基丁烷
1oCH3
1o
1oCH3
1o
CH2
o
4o
C
CH3
2,2-二甲基丁烷
H3C1o1oCH3
6、⑶>⑵>⑸>⑴>⑷
7、写出2,2,4-三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。
H
H
H
H
CH2Cl
H3C
C
C
CH3H
C
CH3
CH3
H3C
H3C
C
C
CH3Cl
C
CH3
CH3
2,2,4-三甲基-1-氯戊烷
2,2,4-三甲基-4-氯戊烷
H
Cl
Cl
H
H3C
H3C
C
C
CH3H
C
CH3
CH3
H3C
H3C
C
C
CH3H
C
CH3
CH3
(S)-2,2,4-三甲基-3-氯戊烷
(R)-2,2,4-三甲基-3-氯戊烷
H
H
H
H
H3C
H3C
C
C
CH3H
C
CH2Cl
CH3
H3C
H3C
C
C
CH3H
C
CH3
CH2Cl
(S)-2,4,4-三甲基-1-氯戊烷
(R)-2,4,4-三甲基-1-氯戊烷
2CH3
2
CH23
CH23
CH33
CH32
8、用投影式画出1,2-二氯乙烷的几个极端构象式,指出哪一个是最稳定的构象。
H
Cl
H
H
Cl
Cl
HH
Cl
H
H
H
H
H
H
H
Cl
H
Cl
H
Cl
最稳定
H
Cl
H
9、⑴3-丙基-2-庚烯
⑵3-甲基-1-丁烯
⑶2-乙基-1-丁烯
⑷4-甲基-2-戊烯
10、写出下列化合物的结构式,如命名有错误,予以更正。
⑴2,4-二甲基-2-戊烯⑵3-丁烯
⑶3,3,5-三甲基-1-庚烯⑷2-乙基-1-戊烯
-3-己烯
⑻2-甲基-3-丙基-2-戊烯
⑸异丁烯⑹3,4-二甲基-4-戊烯
⑺反-3,4-二甲基
⑴
H3C
CH3
CH
C
H
CH3
C
CH3
⑵
H3C
H
C
C
H
CH3
应为:
2-丁烯⑶
H3C
H3C
CH
C
H2
H3C
C
H2
CH3
C
H
CH2
⑷
H3C
H2
C
C
H2
C2H5
C
CH2
⑸
H3C
CH2
C
CH3
⑹
H3C
H2
CH3
CHC
CCH2
CH3
应为:
2.3-二甲基-1-戊烯
⑺
H3C
H2
C
CH3
C
CC
H2
CH3
CH3
⑻
H3C
H2
C
CH3
C
CCH3
CH2CH2CH3
11、⑴无⑵有⑶无
⑷有
CH3
H
H
CH3
反式
反式
H
CH3
H
CHCH3
CH3
H
CH3
CH3
H
H
CH3
顺式
H
CHCH3
CH3
顺式
12、写出分子式为C5H10的烯烃的各种异构体的结构式,并用系统命名法命名。
1-戊烯
(反)-2-戊烯(顺)-2-戊烯
2-甲基-1-丁烯
2-甲基-2-丁烯3-甲基-1-丁烯
13、各取少量液体于两支试管中,滴入溴的四氯化碳溶液,能是之褪色的是1-己烯,另一
种为正己烷。
14、完成下列反应式:
⑴
CH3CHCHCH3+HCl
CH3CHCHCH3
HCl
Br
⑵CH3CCHCH3+HBr
CH3
CH3CCH2CH3
CH3
⑶CH3CH2CCH+
H2O
Hg+
H+
CH3CH2CCH3
O
Cl
⑷CH3CCH+
2HCl
CH3CCH3
Cl
15、命名下列化合物或写出它们的结构式:
⑴CH3CH(C2H5)CCCH3
4-甲基-2-己炔
⑵2-甲基-1,3,5-己三烯
H2C
CH3
C
C
H
H
C
C
H
CH2
⑶(CH3)3CCCCCC(CH3)3
2,2,7,7-四甲基-3,5-辛二炔
16、H2CCHCH2CH3,H3CCHCHCH3
17、CH3CCH
2HBr
CH3
Br
CCH3,CH3CCH
Br
Br2
CH3C
Br
CHBr,
CH3CCH
H2O
HgSO4/H2SO4
O
CH3CCH3
BrCH3
C
2
H
Br
CH2,
H2C
Br
CH3Br
CCH2
C
H
H2
19、H3CCCCCH1-戊炔,
H2
H3C
H2
C
C
C
CH3
2-戊炔,
H3C
CH3
CH
C
CH3-甲基-1-丁炔
1,2-戊二烯,
1,4-戊二烯,
2,3-戊二烯,
3-甲基-1,2-丁二烯,
1,3-戊二烯,
2-甲基-1,3-丁二烯。
20、
21、A:
,
,B:
,
第十一章
,
环烃
1、
1-戊烯,
3-甲基-1-丁烯,
2-戊烯,
环戊烷,
2-甲基-1-丁烯,
甲基环丁烷,
2-甲基-2-丁烯,
1,2-二甲基环丙烷,
18、HC
C
乙基环丙烷,
1,1-二甲基环丙烷。
2、⑴
CH3
Br
⑵
Cl
+
Cl
Cl
Cl
⑶
C2H5
C2H5
⑷
C2H5
C2H5
SO3H
+
SO3H
Br
+
Br
⑸
COOH
⑹
Br
3、⑴1,1-二氯环庚烷
⑵2-甲基萘
⑶异丙苯
⑷
NO2
⑸
NO2
⑹2-氯苯磺酸
Cl
O2N
CH3
NO2
4、
1,1-二甲基环己烷,
乙基环己烷,
(顺)-1,2-二甲基环己烷,
(1S,2S)-1,2-二甲基环己烷,
(1R,2R)-1,2-二甲基环己烷,
(顺)-1,3-二甲
基环己烷,
(1S,3S)-1,3-二甲基环己烷,
(1R,3R)-1,3-二甲基环己烷,
(顺)-1,4-二甲基环己烷,
(反)-1,4-二甲基环己烷。
5、
H3C
CH3
CH3
均三甲苯或1,3,5-三甲苯。
6、⑵
7、⑴
Cl
Cl
⑵
NHCOCH3
NHCOCH3
X
+
X
X
+
X
⑶X
8、⑴
COOH
Br2
Fe
Br
⑷X
HNO3/H2SO4
SO2Cl
NO2
Br
⑵
CH3
2Cl2
Fe
CH3
Cl
Cl
⑶
HNO3/H2SO4
NO2
Br2
Fe
NO2
Br
⑷
CH3
Cl2
CH3
KMnO4
COOH
Fe
Cl
H+
Cl
⑸
CH3
KMnO4
H+
COOH
Cl2
Fe
COOH
Cl
9、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是苯,余者能与硝酸银氨溶液反应生成灰白色沉淀的是
1-己炔,剩下的是1,3-环己二烯。
第十二章
卤代烃
1、⑴
CH3
H3CHCH
CCH3
Br
H3CCH3
仲⑵H3CCCI伯
H2
⑶
H3C
H3C
C
CH3
C
CH3
叔
⑷
H2C
Cl
C
C
H2
H
C
CH2
烯基卤
H3CCl
2、
H3C
CH3
CH
C
H2
Cl
KOH-C2H5OH
HCl
Cl2
H3C
H3C
H3C
C
C
CH3
Cl
Cl
C
H2
3、⑴CH3
CHCH2
HBr
(CH3)2CHBr
BrH
⑵H2CCHCH2Cl
Br
NaCN
乙醇
H2CCHCH2CN
⑶
KOH-C2O5OH
⑷
CH2Cl
NH3
CH2NH2
4、⑴
H2H2H2H2
烯烃⑵H3CCCCOH醇⑶H3CCCCCN腈
H2H2
H2H2H2H2
⑷H3CCCCNH2胺⑸H3CCCCMgBr有机金属化合物
H2H2
第十三章
醇、酚、醚
H2H2H2H2
H
OH
H3C
H2HOH
CC
CCH3
H2
(S)-2-戊醇(仲),
H3C
H2
C
HO
C
C
H2
H
CH3
(R)-2-戊醇(仲),
H3C
CH3H2
CHC
C
H2
OH
CH3
CH3
3-甲基-1-丁醇(伯),
H3C
CH
C
CH3(S)-3-甲基-2丁醇(仲),
H3C
CH
C
CH3(R)-3-甲基-2
H
OH
HO
H
OH
丁醇(仲),H3CCCCH32-甲基-2-丁醇(叔),
H2
H
H3C
C
CH2OH
C
H2
H3C
H
C
CH2OH
C
H2
H3CCH2OH
C
H3CCH3
2,2-二甲基-1-丙醇
醚异构体:
H3C
H2
C
C
H2
H2
C
O
H2
C
H3C
C
O
H
CH3(R)-甲基仲丁基醚,
H3C
H2
C
H
C
O
CH3(S)-甲基仲丁基醚,
CH3
H3C
CH3
CH
C
H2
O
CH3
甲基异丁基醚,
H3C
H3C
C
CH3
O
CH3
甲
1、醇异构体:
H3CCCCCOH1-戊醇(伯),H3CCCCCH33-戊醇(仲),
H2H2
H3C
CH3(R)-2-甲基-1-丁醇(伯),
CH3(S)-2-甲基-1-丁醇(伯),
CH3甲基正丁基醚,H3C
H2H2
基叔丁基醚,H3CCCOCCH3乙基正丙基醚,
H2
2、⑴伯醇
-9⑵叔醇
⑶萘酚
⑷仲醇
3、⑴
OH
CrO3-稀H2SO4
O
H3C
CH3H2
CHC
O
CH3
乙基异丙基醚。
H
⑵
C6H5CH2Br
H2O/OH-
C6H5CH2OH
⑶
CH3CH2CH2CH2OH
PBr3
CH3CH2CH2CH2Br
⑷
CH3CH2CH2CH2Br
KOH-C2H5OH
CH3CH2CH
CH2
H2O/H+
CH3CH2CHCH3
OH
4、⑴前者(3-丁炔-1-醇)可以和银氨溶液反应生成灰白色沉淀,而后者(2-丁炔-1-醇)无
明显现象。
⑵前者(苄醇)与三氯化铁溶液混合无颜色变化,后者(2-甲基苯酚)可与三氯化铁溶
液反应显紫色。
⑶前者(乙醚)和金属钠不反应,后者(正丁醇)可与金属钠反应产生气泡。
⑷前者(苯甲醚)不溶于氢氧化钠水溶液,后者(2-甲基苯酚)可溶于氢氧化钠水溶液。
*
5、H3C
H2
C
甲
C
H2
Br
KOH-C2H5OH
H3C
H
C
CH2
HBr
Br
CH
H3CCH3
丙
*
⑵磺酸⑶硫醇
⑷砜⑸二硫化物
*
OH
SH
SO3H
*
HO3S
OH
⑵H3C
H2
C
C
H2
O
C
H2
H2
C
CH3
⑶2HS
H2
CHCOOH
C
NH2
⑷2H3C
C
H2
H2
C
C
H2
SO3H
第十四章
醛、酮、醌
1、⑴异丁醛或2-甲基丙醛⑵苯乙醛⑶对甲基苯甲醛⑷3-甲基-2-丁酮
⑸2,4-二甲基-3-戊酮⑹对甲氧基苯甲醛
⑸前者(丁硫醇)能与HgCl2反应生产沉淀,后者(正丁醇)无此现象。
6、⑴硫醚
7、
8、⑴
⑺
O
O
⑻
Br
CH3CHCHO
⑼(CH3)2CCHO
⑽CCl3CH2COCH2CH3
2、⑴
CH3
CN
CH3CH2
OH
⑵
COOH⑶
CH3CH2CHCHCHO
OHCH3
⑷CH3CH2CH2CH
O
O
HO
CN
⑸
⑹
+
COOH
3、⑴
CHCH
H2O,H2SO4,HgSO4
CH3CHO
稀NaOH
CH3CHCHCHO
H2/Ni
CH3CH2CH2CH2OH
⑵
CHO
HOCH2CH2OH
干HCl
O
O
HNO3/H2SO4
O2N
O
H2O/H+
O2N
CHO
O
4.
(1)A
B
丙醛
丙酮
2,4-二硝基苯肼
有沉淀
ATollen试剂
B
沉淀
无沉淀
A
B
(2)
C
D
A
丙醇
异丙醇
戊醛
无沉淀
沉淀
C
D
A
I2/NaOH
无沉淀
黄色沉淀
C
D
B
C
2-戊酮
环戊酮
Tollen试剂
无沉淀B
C
I2/NaOH
CHI3
无沉淀
B
C
5.甲H3C
H3C
CHCHCH3
OH
乙H3C
H3C
O
CHC
CH3
丙H3C
H3C
C
CHCH3
6.
O
CHO
1、命名或写出结构式:
第十五章
羧酸及其衍生物
⑴2-甲基丙酸
⑵水杨酸⑶3-戊烯酸
⑷3-溴丁酸
⑸丁酰氯
⑹丁酸酐
⑺丙酸乙酯
⑻乙酸丙酯
⑼苯甲酰胺
⑽
O
HC
O
CH2CH2CH3
CH2OH
⑾
COOCH3
⑿
O
⒀
O
COOCH3
CH3CH2C
N
CH3
H2N
C
NH2
⒁
O
⒂
COOH
HC
O
H
COOH
2.5<1<4<2<3
3.⑴
COOC2H5
COOH
⑵H3C
COOCH(CH3)2
⑶
O
NCCH2CH2CNH2
⑷
O
NCCH2CH2CNH2
⑸
COOH
⑹
COCl
⑺
Cl
CH3CH2CHCOOH
⑻CH3CH2COONa+C2H5OH
⑼CH3CH2COOCH2CH2CH3+C2H5OH
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