苯(公开课).ppt
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第三章有机化合物第二节来自石油和煤的两种基本化工原料,第二课时苯,复习旧知,CnH2n+2(n1),取代反应,CnH2n(n2),加成反应,煤的综合利用,煤燃烧产生大量的煤灰、煤渣、废气,不仅污染环境,而且燃烧效率低!
从煤炭或煤焦油中获得苯等基本化工原料,实现煤的综合利用。
19世纪,欧洲许多国家都使用煤气照明。
煤气通常是压缩在桶里贮运的,人们发现这种桶里总有一种油状液体,但长时间无人问津。
英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣,他花了整整五年时间提取这种液体,从中得到了苯:
一种无色油状液体。
苯的发现史,苯,苯的用途,苯是一种对人体危害较大的化学品,人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒,症状与酒精中毒相似。
慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血,还可引发白血病。
新闻线索一:
2005年垫江一化工厂发生苯泄露,造成一死三伤七人中毒。
新闻线索二:
2007年广东省,“猛鞋”胶水致17家鞋厂67名工人苯中毒。
制鞋厂女工苯中毒患白血病。
一、苯的物理性质,无色、有特殊气味的有毒液体。
苯的密度比水小。
苯不溶于水,易溶于有机溶剂。
苯的熔沸点较低,熔点5.5,沸点80.1。
易挥发(密封保存)。
苯的分子式为:
C6H6,请你根据以下信息,确定苯的分子式。
信息一:
苯只含有碳、氢两种元素,燃烧生成的CO2和H2O物质的量之比为2:
1。
信息二:
经过测定发现苯的相对分子质量为78。
n(C):
n(H)=1:
1,CnHn12n+n=78,n=6,请根据以下问题,探究苯的结构。
1、碳原子数为6的烷烃与烯烃分子式分别为:
2、苯的分子式为C6H6,属于哪类物质(饱和烃、不饱和烃)?
C6H14,C6H12,苯的分子结构,凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中,提出两个假说:
1.苯的6个碳原子形成环状闭链,即平面六边形环。
2.各碳原子之间存在单双键交替形式。
凯库勒,二、苯的组成与结构,结构简式(凯库勒式),结构式,分子式C6H6,苯不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应,说明苯分子中不含C=C。
振荡,苯,苯,KMnO4(H+),KMnO4(H+),Br2溶于苯,水,苯,振荡,溴水,苯和酸性KMnO4溶液、溴水不反应。
与是同一种物质。
每两个碳原子之间的平均距离数据如下:
乙烷(CH3CH3):
1.541010m乙烯(CH2=CH2):
1.331010m苯():
1.401010m,苯分子里6个碳原子之间的键完全相同,是一种介于单键和双键之间的特殊的键。
苯分子具有平面正六边形结构;所有原子在同一平面内;键角均为120。
二、苯的组成与结构,二、苯的组成与结构,比例模型,球棍模型,想一想:
苯分子中碳与碳之间是一种介于单键和双键之间的特殊的键,那苯的化学性质如何呢?
猜想:
苯的化学性质应介于烷烃和烯烃之间:
既有一些烷烃的性质,也有一些烯烃的性质。
思考与交流,1、苯的燃烧:
实验现象:
火焰明亮且伴有浓烟。
三、苯的化学性质,2、取代反应:
(1)苯的溴代反应,注意:
反应使用液溴,而不是溴水。
纯净的溴苯是无色油状液体,密度大于水,反应所得的粗产品呈深褐色,因为溴苯中溶有溴。
溴苯,苯与溴的反应历程,
(2)苯的硝化反应,注意:
加热的温度是5060。
浓硫酸的作用:
催化剂和吸水剂。
纯净的硝基苯是无色有苦杏仁气味的油状液体,不溶于水,密度比水大。
硝基苯,羟基,硝基,3、苯的加成反应:
环己烷,总结:
苯的特殊结构,苯的特殊性质,C=C,取代反应Br2、HNO3,加成反应H2,苯分子中6个碳原子之间的键完全相同,是一种介于单键和双键之间的特殊的键。
易取代、能加成、难氧化,对比与归纳,练一练,1、下列关于苯分子结构的说法中,错误的是A、各原子均位于同一平面上,6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构B、苯环中含有3个C-C单键,3个C=C双键C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键D、苯分子中各个键角都为120o,B,2、苯环结构中,不存在碳碳单键和碳碳双键,可以作为证据的是:
苯不能使酸性高锰钾溶液褪色;苯中碳碳键的键长均相等;苯能在一定条件下与氢气加成生成环已烷;经实验测定邻二甲苯仅有一种结构。
A、B、C、D、,C,实践活动:
苯的毒性与防护,快跑呀!
新婚洞房有杀手!
我们应该会做梦!
那么我们就可以发现真理但不要在清醒的理智检验之前,就宣布我们的梦。
凯库勒,
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