高中化学 有机化学专题复习大纲 苏教版选修五.docx
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高中化学有机化学专题复习大纲苏教版选修五
有机化学基础复习大纲
一、同分异构体
(1)概念:
同分异构体:
同系物:
(2)同分异构体的分类:
(3)同分异构体书写的基本方法
1、判类别:
根据分子式确定官能团异构(类别异构)
2、写碳链:
主链由长到短,支链由简到繁,位置由心到边,排列邻、间、对。
3、移官位:
变换官能团的位置(若是对称的,依次书写不可重复)
4、氢饱和:
按“碳四键”原理,碳原子剩余的价键用氢原子去饱和。
(4)常见的类别异构
分子式
CnH2n
CnH2n-2
CnH2n+2O
CnH2nO
CnH2nO2
类型1
烯烃
二烯烃
醇
醛
羧酸
类型2
环烷烃
炔烃
醚
酮
酯
练习:
1.写出分子组成为C4H8O2属于羧酸或酯的各种同分异构体的结构简式。
2.经分析,某芳香族化合物A含有C、H、O的质量分数分别为77.8%、7.4%、14.8%,该有机物一个分子中只含一个氧原子。
(1)通过计算,写出该有机物的分子式。
(2)如果该有机物遇FeCl3,溶液变为紫色,写出满足要求的所有有机物的结构简式,并用系统命名法命名。
3.某羧酸的衍生物A的分子式为C6H12O2,已知
,又知D不与Na2CO3溶液反应,C和E都不能发生银镜反应,则A的结构可能有()
A.1种B.2种C.3种D.4种
二、几种基本分子的结构模型(共线共面问题)
空间构型
结构特点
甲烷
正四面体
任意三个原子共平面,所有原子不可能共平面,单键可旋转
乙烯
平面三角
6个原子共平面,双键不能旋转
乙炔
直线型
4个原子在同一直线上,三键不能旋转
苯
平面正六边形
12个原子共平面
练习:
在HC≡C——CH=CH—CH3分子中,
处于同一平面上的最多的碳原子数可能是()
A6个B7个C8个D11个
处在同一直线上的碳原子数是()
A5个B6个C7个D11个
三、有机物重要物理性质
(1)液态密度:
烃、烃的含氧衍生物<水<卤代烃(如苯<水<四氯化碳)
(2)熔沸点:
①烃中碳原子数小于等于4的常温下为气态;烃的含氧衍生物中只有HCHO常温下为气态;所接触到的卤代烃一般为液态。
②同系物溶沸点的规律:
③同分异构体溶沸点的规律:
(3)溶解性:
烃、卤代烃、酯不溶于水;乙醇、乙醛、乙酸等羟基(-OH)或氧原子占分子比重较大的有机物易溶于水。
练习:
在盛有溴水的三支试管中分别加入苯、四氯化碳和酒精,振荡后静置,出现如图所示现象,则加入的试剂分别是()
A.①是CCl4,②是苯,③是酒精
B.①是酒精,②是CCl4,③是苯
C.①是苯,②是CCl4,③是酒精
D.①是苯,②是酒精,③是CCl4
四、各类有机物的化学性质
(一)结构特点和主要性质
1、烷烃代表物:
甲烷
结构特点:
主要化学性质(写出化学方程式):
2、烯烃代表物:
乙烯
结构特点:
主要化学性质(写出化学方程式):
3、炔烃代表物:
乙炔
结构特点:
主要化学性质(写出化学方程式):
4、芳香烃代表物:
苯(甲苯)
结构特点:
主要化学性质(写出化学方程式):
5、卤代烃代表物:
溴乙烷
结构特点:
主要化学性质(写出化学方程式):
6、醇代表物:
乙醇
结构特点:
主要化学性质(写出化学方程式):
7、酚代表物:
苯酚
结构特点:
主要化学性质(写出化学方程式):
8、醛代表物:
乙醛
结构特点:
主要化学性质(写出化学方程式):
甲醛的特殊性:
9、羧酸代表物:
乙酸
结构特点:
主要化学性质(写出化学方程式):
甲酸的特殊性:
10、酯代表物:
乙酸乙酯
结构特点:
主要化学性质(写出化学方程式):
注意
1.能区别同一有机物在不同条件下发生的不同断键方式
2.有机化学反应中分子结构的变化。
3.相同官能团连在不同有机物分子中对性质的影响。
练习:
1.某有机物的结构简式为
,其性质有下列说法:
①含酚羟基,遇FeCl3溶液显紫色
②结构中的酚羟基、醇羟基、羧基均能与金属钠反应,lmol该有机物能与3mol钠反应
③含有羧基,lmol该有机物与lmolNaHCO3反应
④能与羧酸发生酯化反应,也能与醇酯化反应,也可以进行分子内酯化反应
⑤能与Cu(OH)2发生反应,该有机物1mol与2.5molCu(OH)2反应
上述说法错误的是()
A.只有②B.只有④C.只有⑤D.全部正确
2.长效阿司匹林的结构为:
,1mol该物质能与多少摩尔NaOH反应()
A.3B.4C.3nD.4n
3.人体内缺乏维生素A会使人患夜盲症,原因是维生素A在人体内易被氧化为视黄醛,而视黄醛的缺乏是引起视觉障碍的主要原因。
已知视黄醛结构为:
(1)检验分子中醛基的方法是反应。
操作方法。
(2)检验分子中碳碳双键的方法是。
(3)实验中先检验哪种官能团?
试简述理由。
(二)常见有机物之间的转化关系
延伸转化关系举例
(三)有机化学反应类型
有机反应主要包括八大基本类型:
取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应
1.取代反应:
定义:
常见取代反应类型:
举例:
2.加成反应:
定义:
常见加成反应类型:
举例:
3.消去反应:
定义:
反应必须条件:
常见消去反应类型:
举例:
4.氧化反应:
有机物得氧或失氢的反应。
有机物的燃烧,烯烃、炔烃、苯的同系物的侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。
它包括两类氧化反应:
1)在有催化剂存在时被氧气氧化
从结构上看,能够发生氧化反应的醇一定是连有—OH的碳原子上必须有氢原子,否则不能发生氧化反应
2)有机物被除O2外的某些氧化剂(如强KMnO4、弱Cu(OH)2、[Ag(NH3)2OH]等氧化)。
举例反应方程式:
5、还原反应:
有机物加氢或去氧的反应。
其中加氢反应又属加成反应.
不饱和烃、芳香族化合物,醛、酮等都可进行加氢还原反应
举例反应方程式:
6、聚合反应:
生成高分子化合物的反应
(1)加聚反应:
定义:
举例:
(2)缩合聚合反应:
定义:
举例:
单体和高分子化合物互推:
加聚链节和单体的化学组成相同;但结构不同。
缩聚物单体的推断方法常用“切割法”,聚合物链节和单体的化学组成不相同。
7.有机反应类型——显色反应
举例:
有机反应类型——酯化反应拓展
一般为羧酸脱羟基,醇脱氢
类型
一元羧酸和一元醇反应生成一元酯
二元羧酸和二元醇:
部分酯化生成一元酯和1分子H2O、
生成环状酯和2分子H2O、
生成高聚酯和(2n-1)H2O
羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯,也可以生成环状酯,还可以生成高聚酯。
如乳酸分子
乙二酸和乙二醇酯化
(四)反应条件小结
1、需加热的反应
水浴加热:
热水浴:
银镜反应、酯的水解、蔗糖水解、
沸水浴:
酚醛树脂的制取
控温水浴:
制硝基苯(50℃-60℃)
直接加热:
制乙烯,酯化反应、与新制氢氧化铜悬浊液反应
2、不需要加热的反应
制乙炔、溴苯
3、需要温度计反应
水银球插放位置:
(1)液面下:
测反应液的温度,如制乙烯
(2)水浴中:
测反应条件温度,如制硝基苯
(3)蒸馏烧瓶支管口略低处:
测产物沸点,如石油分馏
4、使用回流装置
(1)简易冷凝管(空气):
长弯导管:
制溴苯长直玻璃管:
制硝基苯、酚醛树脂
(2)冷凝管(水):
石油分馏
(五)有机合成与有机推断
根据反应条件推断官能团或反应类型,具体见练习册。
做好有机推断题的3个“三”
审题做好三审:
1)文字、框图及问题信息
2)先看结构简式,再看化学式
3)找出隐含信息和信息规律
找突破口有三法:
1)数字2)官能团3)衍变关系
答题有三要:
1)找关键字词2)要规范答题3)要找得分点
练习:
4.(2006·上海)已知
(注:
R,R’为烃基)
A为有机合成中间体,在一定条件下发生消去反应,可能得到两种互为同分异构体的产物,其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。
A能发生如下图所示的变化。
试回答:
(1)写出符合下述条件A的同分异构体结构简式(各任写一种):
a.具有酸性;b.能发生水解反应;
(2)A分子中的官能团是,D的结构简式是;
(3)C→D的反应类型是,E→F的反应类型是;
A.氧化反应B.还原反应C.加成反应D.取代反应
(4)写出化学方程式:
A→B。
(5)写出E生成高聚物的化学方程式:
。
(6)C的同分异构体Cl与C有相同官能团,两分子Cl脱去两分子水形成含有六元环的C2,写出C2的结构简式:
。
5.(2008全国2)A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物。
根据以下框图,回答问题:
(l)B和C均为有支链的有机化合物,B的结构简式为______________________;C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D,D的结构简式为:
____________;
(2)G能发生银镜反应,也能使澳的四氯化碳溶液褪色,则G的结构简式为___________;
(3)⑤的化学方程式是_________________________________________________;
⑨的化学方程式是__________________________________________________;
(4)①的反应类型是__________________,④的反应类型是__________________,
⑦的反应类型是__________________;
(5)与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为
______________________________________________________________________。
6.(2009全国1)化合物H是一种香料,存在于金橘中,可用如下路线合成:
R-CH2CH2OH(B2H6为乙硼烷)
R-CH=CH2
已知:
回答下列问题:
(1)11.2L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88gCO2和45gH2O。
A的分子式是________________
(2)B和C均为一氯代烃,它们的名称(系统命名)分别为_________________________________________________;
(3)在催化剂存在下1molF与2molH2反应,生成3-苯基-1-丙醇。
F的结构简式是_____________
(4)反应①的反应类型是__________________;
(5)反应②的化学方程式为________________________
(6)写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式:
__________________________________
五、常见的有机实验、有机物分离提纯
(一)有机实验
1、实验室制乙烯
化学药品
反应方程式:
装置:
如右图。
注意点及杂质净化:
药品混合次序:
浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为3:
1),边加边振荡,以便散热;加碎瓷片,防止暴沸;温度:
要快速升致170℃,但不能太高;除杂:
气体中常混有杂质CO2、SO2、乙醚及乙醇,可通过碱溶液、水除去;收集:
常用排水法收集乙烯温度计的位置:
水银球放在反应液中
练习1、实验室制取乙烯的反应原理为
。
下图是实验室制取乙烯的发生、净化和用排水法测量生成C2H4体积的实验装置图:
图中A、B、C、D、E、F的虚线部分是玻璃导管接口,接口的弯曲和伸长部分未画出。
根据要求填写下列各小题空白。
(1)若所制气体从左向右流向时,上述各仪器装置的正确连接顺序是(填各装置的序号):
()接()接()接()。
其中①与②装置相连时,玻璃导管连接(用装置中字母表示)应是接。
(2)若加热时间过长,温度过高生成的乙烯中常混有SO2,为除去SO2,装置①中应盛的试剂是。
(3)装置③中碎瓷片的作用是,浓H2SO4的作用是,此装置中发生的主要反应的化学方程式是。
(4)实验开始时首先应检查装置的,实验结束时,应先拆去处(用装置中字母表示)的玻璃导管,再熄灭③处的酒精灯。
(5)实验结束时若装置④中水的体积在标准状况下为0.112L,则实验中至少消耗乙醇
mol。
2.实验室制乙炔
化学药品:
反应方程式:
装置:
如图。
注意点及杂质净化
不能用启普发生器原因:
反应速度太快、反应大量放热及生成浆状物。
如何控制反应速度:
水要慢慢滴加,可用饱和食盐水以减缓反应速率;杂质:
气体中常混有磷化氢、硫化氢,可通过硫酸铜、氢氧化钠溶液除去;收集:
常用排水法收集
3、溴苯
化学药品
反应方程式
注意点及杂质净化
加药品次序:
苯、液溴、铁粉;
催化剂:
实为FeBr3;长导管作用:
冷凝、回流
除杂:
制得的溴苯常溶有溴而呈褐色,可用稀NaOH洗涤,然后分液得纯溴苯。
4、制硝基苯
化学方程式:
5、银镜反应
化学药品
反应方程式
注意点
银氨溶液的配制:
AgNO3溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解;实验成功的条件:
试管洁净;热水浴;加热时不可振荡试管;碱性环境,氨水不能过量.(防止生成易爆物)银镜的处理:
用硝酸溶解;
6、乙醛与新制Cu(OH)2
化学药品:
化学方程式:
注意点:
实验成功的关键:
碱性环境、新制Cu(OH)2、直接加热煮沸
7、乙酸乙酯
化学药品
反应方程式
注意点及杂质净化
加入药品的次序:
乙醇、浓硫酸、醋酸;导管的气体出口位置在饱和碳酸钠溶液液面上加碎瓷片作用:
防止暴沸;饱和碳酸钠溶液作用:
可除去未反应的乙醇、乙酸,并降低乙酸乙酯的溶解度。
练习2、(2006·全国卷Ⅱ)可用图示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等在图中均已略去)。
请填空:
(1)试管a中需加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL,正确的加入顺序用操作是。
(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸,在加热前应采取的措施是。
(3)实验中加热试管a的目的是:
①;
②。
(4)试管b中加有饱和Na2CO3溶液,其作用是。
(5)反应结束后,振荡试管b,静置。
观察到的现象是。
8、制备酚醛树脂(线型)
在一个大试管里加入苯酚2g,注入3mL甲醛溶液和3滴浓盐酸(催化剂)混合后,用带有玻璃管的橡皮塞塞好,放在沸水浴里加热约15min。
待反应物接近沸腾时,液体变成白色浑浊状态。
从水浴中取出试管,用玻璃棒搅拌反应物,稍冷。
将试管中的混合物倒入蒸发皿中,倾去上层的水,下层就是缩聚成线型结构的热塑性酚醛树脂(米黄色中略带粉色)。
它能溶于丙酮、乙醇等溶剂中。
制备酚醛树脂的注意事项
1、沸水浴加热(不需温度计)2、导管的作用:
导气、冷凝回流
3、用浓盐酸作催化剂4、实验完毕用酒精洗涤试管
练习3、如图所示实验室制取酚醛树脂的装置:
(1)试管上方长玻璃管的作用是。
(2)浓盐酸在该反应的作用是:
。
(3)此反应需水浴加热,为什么不用温度计控制水浴温度?
。
(4)生成的酚醛树脂为色态。
(5)实验完毕后,若试管用水不易洗净,可以加入少量浸泡几分钟后,然后洗净。
(6)写出实验室制取酚醛树脂的化学方程式(有机物用结构简式):
,此反应类型是。
①此反应的装置与的制取装置相似,惟一的区别在于。
②制取酚醛树脂的反应物都为无色,但制出的酚醛树脂往往呈粉红色,原因:
。
③制得的酚醛树脂有型和型。
9、溴乙烷消去反应产物的检验
思考与交流
1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?
2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?
10.科学探究:
比较酸性强弱的实验设计
4.为了确定CH3COOH、
及H2CO3的酸性强弱,有人设计了如图所示的装置进行实验:
(1)若锥形瓶中装有适量易溶于水的正盐固体,则A中发生反应的离子方程式为:
。
(2)装置B中盛放的试剂是,它的作用是。
(3)实验中观察到C中出现的主要现象是。
(二)有机物分离、提纯
1、物理方法:
根据不同物质的物理性质差异,采用过滤、洗气、分液、萃取后分液、蒸馏等方法。
2、化学方法:
一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。
常见有机物的检验与鉴别
1、溴水
不褪色:
烷烃、苯及苯的同系物、羧酸、酯
褪色:
含碳碳双键、碳碳叁键和还原性物质(醛)
产生沉淀:
苯酚
注意区分:
溴水褪色:
发生加成、取代、氧化还原反应
萃取:
C>4烷烃、汽油、苯及苯的同系物、R-X、酯
2、酸性高锰酸钾溶液
(1)不褪色:
烷烃、苯、羧酸、酯
(2)褪色:
含碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物和还原性物质
3、银氨溶液:
—CHO(可能是醛类或甲酸、甲酸某酯或甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖)
4、新制氢氧化铜悬浊液
(1)H+不加热(中和—形成蓝色溶液)
(2)—CHO加热(氧化—产生砖红色沉淀)
5、三氯化铁溶液:
酚-OH(溶液显紫色)
六、有机化学计算
1、烃和烃的含氧衍生物的燃烧规律
等物质的量的烃和烃的含氧衍生物完全燃烧,若其化学式均可改成CxHy·nCO2·mH2O,则不论m、n是否相同,只要x、y相同,其耗氧量均相同。
练习:
1.相同物质的量的下列有机物,充分燃烧,消耗氧气的量相同的是()
A.C3H4和C2H6B.C3H6和C3H8OC.C3H6O2和C3H8OD.C3H8O和C4H8O2
2.在常压和100℃条件下,把乙醇气化为蒸气,然后和乙烯以任意比例混合,取其混合气体VL,将其完全燃烧,需消耗相同条件下的氧气的体积是()
A.2VLB.2.5VLC.3VLD.无法计算
2、有机物分子量相等规律
(1)互为同分异构体的有机物之间分子量相等;
(2)烷烃和萘及其同系物,在烷烃比萘或其同系物少一个碳原子时,分子量彼此相等;
(3)烷烃和饱和一元醛,在烷烃比饱和一元醛多一个碳原子时,分子量彼此相等;
(4)饱和一元醇和饱和一元羧酸(或酯),在饱和一元醇比饱和一元羧酸(或酯)多一个碳原子时,分子量彼此相等。
可归纳为减少一个C原子,增加12个H原子,减少CH4增加一个O原子,分子量不变,即CxHy与Cx-1Hy+12、Cx-2Hy+24、……;Cx-1Hy+4O、Cx-2Hy-8O2、……分子量相等。
练习:
3.某烃的相对分子质量为128,其可能的分子式为。
4.甲苯和甘油组成的混合物中,若碳元素的质量分数为60%,那么可推断氢元素的质量分数为()
A.0.05B.0.087C.0.174D.无法计算
5.甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中,氢元素的质量分数是9%,则氧元素的质量分数是()
A.16% B.37%C.48%D.无法计算
6.由乙炔、苯和乙醛组成的混合物,经测定其中碳的百分含量为72%,则氧的百分含量为()
A.22%B.19.6%C.25D.6%
练习题参考答案
一、同分异构体练习参考答案
1.
2.
3.B
二、几种基本分子的结构模型练习答案:
D、A
三、有机物重要物理性质参考答案:
C
四、各类有机物的化学性质参考答案1.C2.D
3.
(1)银镜;加入新制银氨溶液水浴加热,若有银镜生成,则证明原溶液中有醛基
(2)在加银氨溶液氧化醛基后,调pH至中性,再加入溴水,若溴水褪色,则证明有双键
(3)先检验醛基;由于Br2也能将醛基氧化,故必须先用银氨溶液氧化醛基,而氧化后溶液显碱性,所以先加酸调pH为中性后再加溴水检验双键
[思路分析]
(1)醛基检验常用新制Cu(OH)2溶液或银氨溶液来检验。
(2)碳碳双键常用溴水或酸性高锰酸钾溶液来检验。
(3)醛基有较强还原性,也可使溴水或高锰酸钾褪色。
4.
(1)a、CH3CH2CH2COOHb、CH3CH2COOCH3
(2)羟基、醛基(或-OH和-CHO)CH3COCH2COOH
(3)a;b、c
(4)CH3CH(OH)CH2CHO→CH3CH=CHCHO+H2O
(5)nCH3CH=CHCH2OH→
(6)
5.
(4)水解反应 取代反应 氧化反应 (3分)
(5)
(2分)
6.答案
(1)C4H10。
(2)2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷(3)
(4)消去反应。
(5)
(6)
、
、
、
【解析】
(1)88gCO2为2mol,45gH2O为2.5mol,标准11.2L,即为0.5mol,所以烃A中含碳原子为4,H原子数为10,则化学式为C4H10。
(2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种,但从框图上看,A与Cl2光照取代时有两种产物,且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种,则只能是异丁烷。
取代后的产物为2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。
(3)F可以与Cu(OH)2反应,故应为醛基,与H2之间为1:
2加成,则应含有碳碳双键。
从生成的产物3-苯基-1-丙醇分析,F的结构简式为
。
(4)反应①为卤代烃在醇溶液中的消去反应。
(5)F被新制的Cu(OH)2氧化成羧酸,D至E为然后与信息相同的条件,则类比可不难得出E的结构为
。
E与G在浓硫酸作用下可以发生酯化反应。
(5)G中含有官能团有碳碳双键和羧基,可以将官能团作相应的位置变换而得出其芳香类的同分异构体。
五、常见的有机实验、有机物分离提纯参考答案:
1.
2.
(1)先加入乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸,再加冰醋酸
(2)在试管a中加入几粒沸石(或碎瓷片)(3)①加快反应速率
②及时将产物乙酸乙酯蒸出,以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动
(4)吸收随乙酸乙酯蒸出的少量酸性物质和乙醇
(5)b中的液体分层,上层是透明的油状液体
3.
4.
(1)2CH3COOH+CO32-=2CH3COO-+CO2↑+H2O
(2)饱和NaHCO3溶液除去CO2中混有的CH3COOH
(3)C中溶液变浑浊
六、有机化学计算
1、B2、C3.C10H8、C9H204.B5.B6.B
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