天然药化考试例题.docx
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天然药化考试例题
、写出以下各化合物的二级结构类型
2.
对凝胶色谱叙述不正确是(P186):
(B)
A.凝胶色谱又称作分子筛
B.凝胶色谱按分子大小分离物质,大分子被阻滞,流动慢,比小分子物质后洗脱。
C.羟丙基葡聚糖凝胶色谱也可以起到反相分配色谱的效果
D.凝胶色谱常以吸水量大小决定分离范围
3.酸水解时,最难断裂的苷键是:
(A)
A.C苷B.N苷C.O苷D.S苷
断裂的难易顺序为(由易到难):
N-苷>0-苷>S-苷>C-苷
4.下图所示化合物被过碘酸氧化,每摩尔化合物需消耗过碘酸为:
(A)
一个邻二醇消耗1摩尔过碘酸
5.提取香豆素类化合物,下列方法中不适合的是:
(D)
A•有机溶剂提取法B•碱溶酸沉法
C.水蒸气蒸馏法D.水提法
香豆素类化合物是脂溶性的
6.可以区别大黄素和大黄素-8-葡萄糖苷的反应是:
A.Molish反应B.Feigl反应
C.无色亚甲兰成色反应D•醋酸镁反应
7.生物碱的碱性一般用哪种符号表示:
A.3B.pKaC.pHD.pKb
8.苯环上处于邻位两个质子偶合常数在什么范围:
A.0-1HzB.1-3HzC.6-10HzD.12-16Hz
J~8Hz;两面角60度
两面角90度J(质子偶合常数)=0Hz;两面角0或180度
J~4Hz
3-D-和a-L-型糖的1-H和2-H键为双直立键,$=180,J=6~8Hz
a-D-和-L-型糖的1-H为平伏键,2-H双直立键,$=60,J=2~4Hz
9.由中药水煎液中萃取有效成分不能使用的溶剂为:
(C)
A.氯仿B.乙醚C.丙酮D.正丁醇
丙酮为水溶性的溶剂
10.各种溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力强弱顺序正确的是:
(B)
A.水>有机溶剂>碱性溶剂
B.碱性溶剂>有机溶剂>水
C.水>碱性溶剂>有机溶剂
D.有机溶剂>碱性溶剂>水
聚酰胺柱上的洗脱能力(由小到大):
水<甲醇<丙酮 11.不宜用碱催化水解的苷是: A.酚苷B.酯苷C.醇苷D.与羰基共轭的烯醇苷酯苷、酚苷、氰苷、烯醇苷和3-吸电子基取代的苷易为碱所水解 12. 下图所示化合物被过碘酸氧化,每摩尔化合物需消耗过碘酸为: 13.香豆素的基本母核是: B.醋酐+浓硫酸 D•醋酐+硼酸 14. 15. 16. 17. 18. 19. 20. 21. 22. 23. A.苯骈a-呋喃酮B.苯骈a-吡喃酮 C.苯骈B-呋喃酮D.苯骈B-吡喃酮 下列乙酰化试剂中酰化能力最强的是: A.醋酐 C.醋酐+吡啶 下列化合物中碱性最强的是: A. 24. 25. 26. 27. 28. 29. 30. 31. 32. 33. 34. 1. F列化合物在葡聚糖凝胶上洗脱先后顺序是 1苷元2单糖苷3二糖苷4三糖苷 在聚酰胺层析上最先洗脱的是 A、苯酚B、1,3,4-三羟基苯 邻二羟基苯可以形成氢键极性降低比较下列碱性基团,pKa由大至小的顺序正确的是 A、脂肪胺>胍基>酰胺基B、季胺碱>芳杂环>胍基 pKa越大碱性越强 利用分子筛作用进行化合物分离的分离材料是 剂、双甲酮-磷酸试剂等 关于苷键水解难易说法正确的是(P79)(D) A、按苷键原子的不同,由难到易: N-苷>O-苷>S-苷>C-苷; B、酮糖较醛糖难水解; C、由难到易: 2-去氧糖>2-羟基糖>2-氨基糖; D、呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解 (BDE 多选题 F列能引起生物碱碱性降低的因素有 2. 3. 4. 5. 6. 四、 C、分子内氢键的形成 E、诱导-场效应 D、空间效应 天然药物结构解析中常用来确定分子式的方法有 A、HR-MS法 C、色谱法 E、元素定量分析 下面说法不正确的是: A•所有生物碱都有不同程度的碱性 B•含氮的杂环化合物都是生物碱 ADE B、IR法 D、同位素丰度法 BDE C.生物碱与碘化铋钾多生成红棕色沉淀 D.生物碱成盐后都易溶于水 E.所有生物碱中,季铵碱的碱性最强下列溶剂能与水混溶的溶剂是: A.EtOAc B.Me2CO (BC C.EtOH D.CHCl3 E.Et2O 可以检出苯醌和萘醌的反应有 DE) A、与金属离子反应B、碱性条件下显色C、Feigl反应 E、与活性次甲基试剂反应 D、无色亚甲蓝显色试验 苷键构型的确定方法主要有 1. MS谱法 B、碱水解法 ( C、分子旋光差法(Klyne法) NMR谱法E、酶解法 用指定的方法区别以下各组化合物 HO HO CDE H3CO (A) Gibb's反应: (A)的乙醇溶液在弱碱条件下, 答: 对位活泼氢缩合成蓝色化合物。 Emerson反应: (A)的碱性溶液中,加入2%的4-氨替比林和对位活泼氢缩合成红色化合物。 (B)(化学法) 2,6-二氯(溴)醌氯亚胺试剂与酚羟基 8%的铁氰化钾试剂与酚羟基 2. Me_N OR OMeMeO N-Me O O OMe13' (B) OCH3 (A) 答: FeCI3溶液可以使(B)显紫色 (化学法) 3OOCH3 (A)(B)(化学法) 答: FeCI3溶液可以使(B)显紫色 Borntr? ger反应: 单羟基者呈色较浅,多为红—橙色; 非相邻双羟基多呈红色(1,5-1,8-),但1,4-二羟基呈紫色; 相邻双羟基多为蓝色(1,2-); 多取代基在同一环上,在碱液中易氧化,会逐渐变色,如1,2,3,-三羟基蒽醌颜色从红棕经红 紫再变绿。 (B)的Borntr? ger反应为非相邻双羟基多呈红色(1,8-) (A)(B)(波谱法) 答: 核磁共振谱: 7-氧代,8-烷基取代的香豆素与7-氧代,6-烷基取代的香豆素,利用两个芳香质子的信号是可以区别的,如下表示: 5-H 6-H 8-H 峰形 J 7-氧代,8-烷基取代 ~7.3 ~6.8 d 9Hz 7-氧代,6-烷基取代 ~7.2 ~6.7 s IR法: (B)中a-吡喃酮的羰基多位于v1695~1725cm-1,与羰基共轭的双键峰多位于 1625~1640cm-1,C1位氧原子所形成的C-O键的吸收多位于1260~1280cm-1。 7. OHO (A) 答: (A)有两个吸收峰1678~1661和1626~1616 (B)有一个吸收峰 (C)有一个吸收峰 1645~1608 1678~1653 8. H3CO (C) NOH HO (B) och3 (IR法) och3 (化学法) 答: FeCI3溶液可以使(B)显紫色 五、完成下列反应 H一C一OH 3. R' P71 生成R和R'的醛 + OH CH3 H2SO4+Ac? O 6. OH O OH HO OH O CH2OH OH理1+Ag2O OH 长时间加热 六、提取分离 某中药中含有下列化合物,位位置。 按照下列流程进行提取分离, 试将每种成分排列在可能出现的部 G: H: och3 och3 药材粗粉 95%EtOH回流提取 药渣 (1) 酸水液酸不溶部分 (1) (2)(3)(4) (5) (6) (7) (8) 七、 结构解析 有一黄色针状结晶,mp278-280C HCl-Mg 反应(+),FeCb反应(+), a-萘酚-浓盐酸反 应(-) Gibbs反应(-),氨性氯化锶反应 (-),ZrOCl 2反应黄色,加入枸橼酸, 黄色不褪去。 UV 入max(nm): MeOH 258 356 NaOMe 275 407 AICI3 256 419 AlCl3/HCl 255 418 NaOAc 268 375 NaOAc/H3BO3259357 -1 IR: 3215,1672,1607,1502cm-1 MSm/z: 270,242,121;1 H-NMR(DMSO-d6+D2O): 合8.16(2H,d,J=8.8Hz),8.01(1H,d,J=9.0Hz),7.04(1H,d,J=2.4Hz),7.02(2H,d,J=8.8Hz),7.00(1H,dd,J=9.0,2.4Hz); 利用以上所给的信息,试推出该化合物的结构。 (1)结构式及简要推导过程(2分) (2)鉴别反应解析(6分) (3)UV位移试剂解析(4分) (4)IR解析(2分) (5)MS解析(2分) (6)1H-NMR信号归属(4分)
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