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有机化学习题标准答案
有机化学习题标准答案
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《有机化学》第二章、第三章习题答案
P39习题
1.用系统命名法命名下列化合物:
(1)
(2)(3)(4)
(5)(6)(7)(8)
解:
(1)2,3,3,4-四甲基戊烷;
(2)3-甲基-4-异丙基庚烷;(3)3,3-二甲基戊烷;(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷;
(5)2,5-二甲基庚烷;(6)2-甲基-3-乙基己烷;(7)2,2,4–三甲基戊烷;(8)2-甲基-3-乙基庚烷。
2.试写出下列各化合物的构造式:
(1)2,2,3,3-四甲基戊烷;
(2)2,3-二甲基庚烷;(3)2,2,4-三甲基戊烷;(4)2,4-二甲基-4-乙基庚烷;
(5)2-甲基-3-乙基己烷;(6)三乙基甲烷;(7)甲基乙基异丙基甲烷;(8)乙基异丁基叔丁基甲烷;
解:
(1)(CH3)3CC(CH3)2CH2CH3;
(2)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3;(3)(CH3)3CCH2CH(CH3)2;
(4)(CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3;(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3;
(6)(C2H5)3CH;(7)CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)2;(8)(CH3)2CHCH2CH(C2H5)C(CH3)3。
3.
用不同符号标出下列化合物中伯
(1)、仲
(2)、叔(3)、季(4)碳原子:
(1)
(2)
4.下列化合物的系统命名对吗?
如有错,指出错在哪里?
试正确命名之。
(1)2-乙基丁烷;
(2)2,4-2甲基己烷;
(3)3-甲基十二烷;(4)4-丙基庚烷;
(5)4-二甲基辛烷;(6)1,1,1-三甲基-3-甲基戊烷。
解:
(1)主链为5个碳,应为3-甲基戊烷;
(2)两个甲基不能用2表示,应为2,4-二甲基己烷;
(3)主链只有11个碳,应为3-甲基十一烷;(4)主链有8个碳,为异丙基,应为4-异丙基辛烷;
(5)甲基的位置编号不能省,应为4,4-二甲基辛烷;(6)主链为6个碳,应为2,2,4-三甲基己烷。
5.不要查表试将下列化合物按沸点降低顺序排列。
(1)2,3-二甲基戊烷;
(2)正庚烷;(3)2-甲基庚烷;(4)正戊烷;(5)2-甲基己烷;
解:
(3)>
(2)>(5)>
(1)>(4)
6.作出下列化合物的位能对旋转角度的曲线,并用纽曼投影式表示能峰、能谷构象。
(1)CH3---CH3;
(2)(CH3)3C---C(CH3)3;(3)CH3CH2---CH3。
解:
(1)能峰能谷
(2)能峰能谷
(3)能峰能谷
7.用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷的最稳定构象及最不稳定构象,并写出这些构象的名称。
解:
最稳定构象对位交叉式构象;最不稳定构象全重叠式构象。
8.下列化合物哪一对是相同的?
不等同的是何种异构体?
(1)
(2)(3)
(4)(5)(6)
解:
(1)不等同,属构象异构体;
(2)相同;(3)不等同,属构象异构体;(4)不等同,属构造异构体;(5)不等同,属构造异构;(6)相同。
9.某烷烃分子量为72,
(1)只得一种一氯代物;
(2)得三种一氯代物;(3)得四种一氯代物;(4)只得两种二氯代物。
分别写出这些烷烃的构造式。
解:
12n+2n+2=7214n=72—2n=5分子式为C5H12
(CH3)4C:
为
(1)与(4);CH3CH2CH2CH2CH3为
(2);(CH3)2CHCH2CH3为(3);
10.哪一种或几种分子量为86的烷烃有:
(1)两个一溴代物
(2)三个一溴代物 (3)四个一溴代物 (4)五个一溴代物
(1)为(CH3)2CHCH(CH3)2
(2)为(CH3)3CCH2CH3和CH3CH2CH2CH2CH2CH3
(3)为(C2H5)2CHCH3(4)为(CH3)2CHCH2CH2CH3
11.举例说明下列名词:
(1)同系列
(2)构造异构 (3)构象 (4)共价键的均裂 (5)键离解能
(6)自由基、自由基取代反应(链反应) (7)反应历程 (8)反应热(ΔH)
解:
(1)在组成上相差一个或多个CH2,并且结构和性质相似的一系列化合物称为同系列。
如,CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3、CH3CH2CH2CH2CH3等等。
(2)分子式相同,分子中原子的连接顺序不同引起的异构现象叫构造异构。
如,CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH3。
(3)仅仅由于绕单键旋转,而引起分子中各原子在空间的不同排列方式称为构象。
如,和
(4)两个原子间的共用电子对均匀分裂,两个原子各保留一个电子的断裂方式称为共价键的均裂。
如,
Cl2光。
Cl+。
Cl
(5)A—B分子(气态)离解为A和B两个原子(气态)时所需吸收的能量叫键离解能。
如,Cl2光。
Cl+。
ClΔH=+243kj/mol Cl2的键离解能为+243kj/mol。
(6)具有未成对电子的原子或原子团称为自由基。
每一部反应都生成一个新的自由基,因而使反应不断继续进行下去的取代反应叫自由基取代反应(链反应)。
如,
。
Cl+CH4HCl+。
CH3。
CH3+Cl2CH3Cl+。
Cl
。
Cl+CH3ClHCl+。
CH2Cl 。
CH2Cl+Cl2CH2Cl2+。
Cl
。
Cl+CH2Cl2HCl+。
CHCl2 。
CHCl2+Cl2CHCl3+。
Cl
。
Cl+CHCl3HCl+。
CCl3 。
CCl3+Cl2CCl4+。
Cl
(7)对反应全面详细的描述和理论解释叫反应历程。
如,甲烷氯代的自由基取代反应历程。
(8)反应物和产物之间的能量差叫反应热(ΔH)。
如,Cl2光。
Cl+。
ClΔH=+243kj/mol
12.反应CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl的历程与甲烷氯代相似。
(1)写出链引发、链增长和链终止各部的反应式;
(2)计算链增长一步的ΔH值。
解:
链引发 Cl2光。
Cl+。
Cl
链增长 。
Cl+ CH3CH3HCl+。
CH2CH3ΔH=410–431=-21(kj/mol)
。
CH2CH3+Cl2CH3CH2Cl+。
ClΔH=243-341=-98(kj/mol)
链终止。
Cl+。
ClCl2
。
Cl+ 。
CH2CH3CH3CH2Cl
。
CH2CH3+。
CH2CH3CH3CH2CH2CH3
13.一个设想的甲烷氯代反应历程如下:
Cl2光。
Cl+。
ClΔH=+243kj/mol
。
Cl+CH4CH3Cl+。
HΔH=435–349=+86(kj/mol)
。
H+Cl2HCl+。
ClΔH=243–431=-188(kj/mol)
因为,采用的历程链增长一步只需吸热4kj/mol;而设想的甲烷氯代反应历程中,链增长一步需吸热86kj/mol。
因此,可能性小。
14.试将下列自由基按稳定性大小排列成序。
(1) 。
CH3
(2) CH3。
CHCH2CH3 (3) 。
CH2CH2CH2CH3 (4) 。
C(CH3)3
解:
(4) >
(2)>(3)>
(1)
p63习题
1.写出烯烃C6H12的所有同份异构体,命名并指出哪些有顺反异构体。
解:
C6H12不饱和度为1。
有:
CH2=CHCH2CH2CH2CH31-己烯;CH3CH=CHCH2CH2CH32-己烯,有顺反异构;CH3CH2CH=CHCH2CH33-己烯,有顺反异构;(CH3)2CHCH2CH=CH24-甲基-1-戊烯;(CH3)2CHCH=CHCH34-甲基-2-戊烯,有顺反异构;(CH3)2C=CHCH2CH32-甲基-2-戊烯;CH3CH2CH2C(CH3)=CH22-甲基-1-戊烯;CH2=CHCH(CH3)CH2CH33-甲基-1-戊烯;CH3CH=C(CH3)CH2CH33-甲基-2-戊烯,有顺反异构;CH2=C(CH3)CH(CH3)CH32,3-二甲基-1-丁烯;CH3C(CH3)=C(CH3)CH32,3-二甲基-2-丁烯;CH2=C(C2H5)CH2CH32-乙基-1-丁烯;(CH3)3CCH=CH23,3-二甲基-1-丁烯。
2.写出下列各基团或化合物的结构式
(1)乙烯基;
(2)丙烯基;(3)烯丙基;(4)异丙烯基;(5)4-甲基-顺-2-戊烯;
(6)(E)-3,4-二甲基-3-庚烯;(7)(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯;
解:
(1)-CH=CH2;
(2)-CH=CHCH3;(3)-CH2CH=CH2;(4)-C(CH3)=CH2;
(5);(6);
(7)。
3.命名下列化合物,如有顺反异构,写出顺反及(或)E—Z名称。
(1);
(2);(3);(4);
(5);(6);(7);(8);
解:
(1)2-乙基戊烯;
(2)反-3,4-二甲基-3-庚烯,(E)-3,4-二甲基-3-庚烯;
(3)(E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯;(4)(Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯;
(5)反-5-甲基-2-庚烯,(E)-5-甲基-2-庚烯;(6)(E)-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯,反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯;
(7)(E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯;(8)反-3,4-二甲基-3-辛烯,(E)-3,4-二甲基-3-辛烯。
4.解释下列名词
亲电试剂;亲电加成反应;碳正离子;不对称烯烃;硼氢化-氧化反应;自由基加成;
聚合反应;加聚反应;臭氧化反应;单体。
解:
亲电试剂-在反应中,具有亲电性能的试剂;亲电加成反应-由亲电试剂的作用引起的加成反应;
碳正离子-带正电荷的碳离子;不对称烯烃-两个双键碳原子上的取代基不相同的烯烃;
硼氢化-氧化反应-烯烃和乙硼烷加成后再氧化的反应;自由基加成-经自由基链式反应历程进行的加成反应;
聚合反应-由低分子量的有机化合物相互作用而生成高分子化合物的反应;
加聚反应-烯烃通过双键断裂而相互加成的聚合反应;臭氧化反应-烯烃和臭氧发生的氧化反应;
单体-聚合反应中的低分子反应物。
5.2,4-庚二烯是否有顺反异构现象?
如有,写出它的所有顺反异构体,并以顺反和E-Z两种命名法命名之。
解:
反,反-2,4-庚二烯反,顺-2,4-庚二烯顺,顺-2,4-庚二烯顺,反-2,4-庚二烯
(E),(E)-2,4-庚二烯(E),(Z)-2,4-庚二烯(Z),(Z)-2,4-庚二烯(Z),(E)-2,4-庚二烯
6.3-甲基-2-戊烯分别在下列条件下反应,试写出各反应的主要产物。
(1)H2/Pd-C;
(2)HOBr(Br2+H2O);(3)Cl2低温;(4)稀冷KmnO4;(5)B2H6/NaOH-H2O2;(6)O3,锌粉-醋酸;(7)HBr/过氧化物;
解:
(1)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3;
(2)CH3CHBrCOH(CH3)CH2CH3;
(3)CH3CHClCCl(CH3)CH2CH3;(4)CH3CHOHCOH(CH3)CH2CH3;
(5)CH3CHOHCH(CH3)CH2CH3;(6)CH3CHO+CH3COC2H5;
(7)CH3CHBrCH(CH3)CH2CH3。
7.乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成,生成的活性中间体分别为――――、――――、――――,其稳定性-------------->------------->--------------,所以反应速度是------------->------------->--------------。
解:
乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成,生成的活性中间体分别为CH3C+H2、(CH3)2C+H、(CH3)3C+,其稳定性(CH3)3C+>(CH3)2C+H>CH3C+H2,所以反应速度是异丁烯>丙烯>乙烯。
8.试以反应历程解释下列反应结果。
解:
9.烯烃经臭氧化,锌粉水解后生成下列产物,试写出各个烯烃的结构。
(1)CH3CH2CHO和HCHO
(2)CH3CH2COCH3和CH3CHO
(2)CH3CHO、(CH3)2CO和CH2(CHO)2
解:
(1)CH3CH2CH=CH2
(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3(3)CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2
10.试以丙烯为原料,并选用必要的无机试剂制备下列化合物。
(1)2-溴乙烷;
(2)1-溴乙烷;(3)异丙醇;(4)正丙醇;(5)1,2,3-三氯丙烷;(6)聚丙烯腈;
(7)环氧氯丙烷;
解:
(1)CH2=CHCH3HBrCH3CHBrCH3;
(2)CH2=CHCH3HBr过氧化物CH2BrCH2CH3;
(3)CH2=CHCH3水,酸催化CH3CHOHCH3;
(4)CH2=CHCH3硼氢化,氧化水解CH3CH2CH2OH;
(5)CH2=CHCH3氯气,高温CH2=CHCH2Cl氯气,低温CH2ClCHClCH2Cl;
(6)CH2=CHCH3氨氧化CH2=CHCN聚合--[-CH2CH(CN)-]n--;
(7)CH2=CHCH3氯气,高温CH2=CHCH2Cl氧气,银催化;
11.某烯烃经催化加氢得到2-甲基丁烷。
加HCl得2-甲基-2-氯丁烷。
如经臭氧化并在锌粉存在下水解,可得丙酮和乙醛。
写出该烯的构造式以及各步反应式。
解:
该烯为(CH3)2C=CHCH3。
各步反应如下:
(CH3)2C=CHCH3催化加氢(CH3)2CHCH2CH3,(CH3)2C=CHCH3HCl(CH3)2CClCH2CH3
12.某化合物分子式为C8H16。
它可以使溴水褪色,也可溶于浓硫酸。
经臭氧化并在锌粉存在下水解,只得到一种产物丁酮。
写出该烯可能的构造式。
解:
该烯可能为CH3CH2C(CH3)=C(CH3)CH2CH3。
13.某化合物催化加氢,能吸收一分子氢,与过量酸性高锰酸钾溶液作用则生成丙酸。
写出该烯烃可能的构造式。
解:
CH3CH2CH=CnH2n。
14.某化合物(A)分子式C10H18,经催化加氢得化合物(B),(B)的分子式为C10H22。
(A)与过量高锰酸钾溶液作用,得到三个化合物:
丙酮、4-戊酮酸和乙酸。
写出(A)的构造式。
解:
C10H18不饱和度为2。
催化加氢吸收2分子氢,(A)为二烯或炔。
(A)与过量高锰酸钾溶液作用,得到三个化合物:
丙酮、4-戊酮酸和乙酸。
说明是二烯。
(A)的构造式为:
(CH3)2C=C(CH3)CH2CH2CH=CHCH3或(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3。
15.3-氯-1,2-二溴丙烷是一种杀根瘤线虫的农药,怎样合成?
解:
CH2=CHCH3氯气,高温CH2=CHCH2Cl溴CH2BrCHBrCH2Cl。
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