第三章第二节第2课时 苯.docx
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第三章第二节第2课时苯
第2课时 苯
1.会写苯的分子式、结构式、结构简式;知道苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。
2.知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应,并会写相应的化学方程式。
知识点一 苯的物理性质及分子结构[学生用书P50]
阅读教材P69、P71,思考并填空。
1.苯的物理性质
颜色
气味
状态
(通常)
毒性
溶解性
熔、沸点
密度
无色
特殊
气味
液体
有毒
不溶
较低
比水小
2.苯的分子组成与结构
分子模型
分子式
结构式
结构简式
C6H6
结构特点
(1)苯分子为平面正六边形结构。
(2)分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。
(3)6个碳碳键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键
3.检验苯分子中是否含C===C的实验探究
实验内容与步骤
实验现象
实验结论
实验①:
先向试管中加入3mL酸性高锰酸钾溶液,再加入1mL苯,振荡试管,观察现象
液体分为两层,上层无色,下层紫红色
苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
实验②:
先向试管中加入1mL溴水,再加入3mL苯,振荡试管,观察现象
液体分为两层,上层橙色,下层无色
苯不能与溴水发生反应,但能萃取溴水中的溴
结论:
苯分子中不含碳碳双键。
判断正误
(1)标准状况下,22.4L苯分子中含有3NA个C—C键。
( )
(2)苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃。
( )
(3)苯分子中有6个完全相同的碳碳键。
( )
(4)苯分子中各原子不在同一平面上。
( )
(5)苯与溴水混合振荡后静置,溴水层褪色,证明苯分子中含有碳碳双键。
( )
答案:
(1)×
(2)× (3)√ (4)× (5)×
苯的分子结构
1.(2016·南京金陵中学期末)以下有关物质结构的描述正确的是( )
A.甲苯分子中的所有原子可能共平面
B.苯乙烯(
)分子中的所有原子不可能共平面
C.二氯甲烷分子为正四面体结构
D.乙烷分子中的所有原子不可能共面
解析:
选D。
甲苯分子中的所有原子不可能共面,因为甲苯可以看成是甲烷分子中的一个氢原子被苯基取代,A错误;苯乙烯分子中的所有原子有可能共平面,因为乙烯分子中的所有原子共面,而苯分子中的所有原子也共面,所以苯乙烯分子中的所有原子有可能共平面,B错误;二氯甲烷分子为四面体结构,但不是正四面体,C错误;乙烷分子中的所有原子不可能共面,D正确。
2.能说明苯分子的平面正六边形结构中,碳碳键不是单、双键交替排布,而是6个碳原子之间的键完全相同的事实是( )
解析:
选B。
苯分子结构中无论是单、双键交替出现,还是6个碳原子之间的键完全相同,苯的一取代物都只有一种结构,间位二取代物、对位二取代物也都只有一种结构,因此A、C、D项不能用以说明苯环不存在单、双键交替结构;B项,苯分子结构中若单、双键交替出现,则苯的邻位二取代物有两种结构,因此B项可以说明苯分子不存在单、双键交替结构。
知识点二 苯的化学性质[学生用书P51]
阅读教材P69~P70,思考并填空。
苯的化学性质
反应的化学方程式
反应类型
①2C6H6+15O2
12CO2+6H2O
氧化反应
②
取代反应
③
加成反应
④
取代反应
1.可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是( )
A.苯和汽油 B.苯和硝基苯
C.水和溴苯 D.苯和溴
解析:
选C。
水和溴苯相互不溶解,故可以用分液法分离。
2.已知苯可发生如下转化,下列叙述正确的是( )
A.反应①常温下不能进行,需要加热
B.反应②不发生,但是仍有分层现象,紫色层在下层
C.反应③为加成反应,产物是一种有机物
D.反应④能发生,证明苯是单双键交替结构
解析:
选B。
反应①常温下能进行,A错误;苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但其密度比水小,故有机层在上层,B正确;反应③为取代反应,C错误;反应④能发生,但是苯中的碳碳键是一种介于单键与双键之间的特殊键,D错误。
苯与甲烷、乙烯的结构和典型性质的比较
物质
甲烷
乙烯
苯
结构特点
正四面体
平面四边形
平面正六边形
与
Br2
反
应
Br2
试剂
溴蒸气
溴水或溴
的CCl4溶液
液溴
反应
条件
光照
无
FeBr3
作催化剂
反应
类型
取代
加成
取代
氧
化
反
应
酸性
KMnO4
溶液
不能使酸性KMnO4
溶液褪色
能使酸性
KMnO4
溶液褪色
不能使酸性
KMnO4
溶液褪色
燃烧
燃烧时火焰
呈淡蓝色
燃烧时火
焰明亮,
带黑烟
燃烧时火焰
明亮,带浓烟
鉴别
不能使溴
水和酸性
KMnO4
溶液褪色
能使溴水
和酸性
KMnO4
溶液褪色
不能和Br2反应,但能萃取溴水中的溴,不能使酸性KMnO4溶液褪色
(1)熟记甲烷、乙烯、苯分子结构特点,是判断常见烃分子中原子共线、共面问题的基础。
(2)判断原子共线、共面问题时,单键可以旋转,双键不能旋转。
下列物质中,既能发生化学反应使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )
①SO2 ②CH2===CH2 ③
④CH3CH3
A.①②③④ B.③④
C.①②④ D.①②
[解析] SO2具有还原性,能被强氧化剂溴水、酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色;CH2===CH2中有双键,遇溴水能发生加成反应,遇酸性KMnO4溶液能被氧化,从而使溴水、酸性KMnO4溶液褪色;苯结构稳定,不能被酸性KMnO4溶液氧化,但苯可萃取溴水中的Br2,使溴水层褪色,此过程属物理变化;CH3CH3既不能使溴水褪色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色。
[答案] D
(1)苯乙烯(
)分子中最多有多少个原子共平面?
(2)1mol苯乙烯最多能与________molBr2发生加成反应,最多能与________molH2发生加成反应。
答案:
(1)16个。
苯乙烯分子中8个C原子与8个H原子有可能共平面,故最多有16个原子共平面。
(2)1 4
苯的化学性质
1.下列过程中有机物发生了取代反应的是( )
A.甲烷通入溴水中
B.乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中
C.苯在催化剂条件下与氢气反应
D.苯与液溴混合物中撒入铁粉
解析:
选D。
A项,甲烷与溴水不反应;B项发生氧化反应;C项发生加成反应。
2.下列反应中前者属于取代反应,后者属于加成反应的是( )
A.甲烷与氯气混合后的光照反应;乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应;苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷
C.苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在加热条件下反应;乙烯与水在一定条件下生成乙醇的反应
D.在苯中滴入溴水,溴水层变无色;乙烯生成聚乙烯的反应
解析:
选C。
A项,前者是取代反应,后者是氧化反应;B项,两者都是加成反应;C项,前者是取代反应,后者是加成反应;D项,前者是物理变化,后者是加聚反应。
3.甲、乙、丙、丁分别是甲烷、乙烯、丙烯、苯中的一种。
(1)甲、乙能使溴的CCl4溶液褪色,甲分子中所有原子共平面,但乙分子不是所有原子共平面。
(2)丙既不能使Br2的CCl4溶液褪色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色。
(3)丁既不能使Br2的CCl4溶液褪色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色,但在一定条件下可与液溴发生取代反应;一定条件下,1mol丁可以和3molH2完全加成。
请根据以上叙述完成下列填空:
(1)甲的结构简式为
________________________________________________________________________,乙的结构简式为
________________,丙是________形结构。
(2)写出丁与液溴在催化剂作用下发生取代反应的化学方程式:
________________________________________________________________________。
解析:
能使溴的CCl4溶液褪色的是乙烯和丙烯,其中乙烯分子中所有原子共平面,而丙烯中甲基碳原子为饱和碳原子,与之紧邻的4个原子构成四面体结构,故甲为乙烯,乙为丙烯;苯可与液溴在催化剂作用下发生取代反应;一定条件下,1mol苯可与3molH2完全加成,故丁为苯,则丙为甲烷。
答案:
(1)CH2===CH2 CH2===CHCH3 正四面体
(2)
4.如图分别是烃A、B、C的模型。
请回答下列问题:
(1)A、B两种模型分别是有机物的________模型和________模型。
(2)A及其同系物的分子式符合通式________(用n表示)。
当n=________时,烷烃开始出现同分异构体。
(3)A、B、C三种有机物中,所有原子均共面的是________(填名称)。
结构简式为CHCHCH2CH3的有机物中处于同一平面内的碳原子最多有________个。
(4)下列关于烃A、B、C的说法中不正确的是________(填序号)。
a.A在光照条件下与Cl2发生取代反应,得到CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl的混合物
b.B、C燃烧时都会产生黑烟
c.C不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
d.B分子中含有极性键和非极性键
(5)等质量的三种烃完全燃烧生成H2O和CO2时消耗氧气的体积(相同状况下)最大的是______________(填分子式)。
解析:
根据模型可知,三种烃依次是甲烷、乙烯和苯。
(2)甲烷及其同系物即烷烃的通式为CnH2n+2。
甲烷、乙烷和丙烷均无同分异构体,从丁烷开始出现同分异构体,即正丁烷和异丁烷。
(3)甲烷分子是正四面体结构,分子中最多有3个原子共面;而乙烯和苯都是平面结构,分子中所有原子均共面。
(5)等质量的烃完全燃烧,含氢量越高,消耗的氧气越多。
所有的烃中,甲烷的含氢量最高,所以此题答案为甲烷。
答案:
(1)球棍 比例
(2)CnH2n+2 4 (3)乙烯、苯 10 (4)c (5)CH4
重难易错提炼
1.苯的结构简式为
,苯分子为平面正六边形结构,所有原子共平面,苯分子中的6个碳碳键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键。
2.苯的化学性质是易取代,能加成,难氧化。
3.必记的3个反应
4.苯能萃取溴水中的Br2,不能使酸性KMnO4溶液褪色。
课后达标检测[学生用书P109(独立成册)]
[基础巩固]
1.将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。
下列图示现象正确的是( )
解析:
选D。
汽油与苯互溶,且密度均小于水的密度,故上层液体体积为下层水的体积的2倍。
2.已知苯是一种可燃、有毒、强烈致癌的化学物质。
下列关于苯的说法中不正确的是( )
A.苯的分子式为C6H6
B.苯分子中含有碳碳单键,该键稳定,故苯不易发生反应
C.苯的易挥发性与其沸点低是分不开的
D.在苯中加入溴水,振荡并静置后上层液体为橙色
解析:
选B。
苯分子中不含碳碳单键,B错误。
由于苯的沸点较低,所以其易挥发,C正确。
苯能萃取溴水中的Br2,上层为Br2的苯溶液,下层为无色水,D正确。
3.在实验室中,下列除去杂质的方法不正确的是( )
A.溴苯中混有溴,加稀NaOH溶液反复洗涤、分液
B.乙烷中混有乙烯,与氢气在一定条件下反应,使乙烯转化为乙烷
C.硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸,将其倒入NaOH溶液中,静置,分液
D.乙烯中混有SO2和CO2,将其通过NaOH溶液洗气
解析:
选B。
B项反应条件苛刻,且无法控制氢气的量,氢气量少不能除尽其中的乙烯,氢气过量又会引入新的杂质。
4.下列说法正确的是( )
A.C4H10有3种同分异构体
B.正戊烷和新戊烷互为同分异构体,它们分子中所含化学键的种类和数量不完全相同
C.丙烷的二溴代物比其三溴代物的种类少
D.分子式为C6H6的物质一定是苯
解析:
选C。
丁烷有正丁烷、异丁烷两种同分异构体,A项错误。
正戊烷和新戊烷分子中都含有4个碳碳单键和12个碳氢键,B项错误。
丙烷的二溴代物有4种,三溴代物有5种,C项正确。
分子式为C6H6的烃有多种同分异构体,如
等,D项错误。
5.苯环结构中,不存在单双键交替结构,下列可以作为证据的事实是( )
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ②苯中所有碳碳键的键长均相等 ③苯与氢气在催化剂存在的条件下加热能发生加成反应生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯只有一种结构 ⑤苯在溴化铁存在的条件下同液溴发生取代反应,但不能因化学变化而使溴水褪色
A.②③④⑤ B.①③④⑤
C.①②④⑤ D.①②③④
解析:
选C。
本题可用反证法。
若苯环中存在单双键交替结构,则①②④⑤都是错误的,故①②④⑤均可作为苯环中不存在单双键交替结构的证据。
6.五联苯(
)
一氯代物有( )
A.4种 B.5种
C.6种 D.7种
解析:
选C。
找出该分子对称轴确定等效氢原子种数。
,故五联苯一氯代物有6种。
7.分子式为C8H10的苯的同系物的同分异构体有( )
A.4种 B.5种
C.6种 D.7种
解析:
选A。
8.有机物的结构可用“键线式”简化表示。
如
CH3—CH===CH—CH3可简写为。
有机物X的
键线式为
。
下列说法不正确的是( )
A.X的分子式为C8H8
B.有机物Y是X的同分异构体,且属于芳香烃,则Y的结构简式为
C.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z,Z的一氯代物有4种
解析:
选D。
Z分子中含有两种等效氢,故一氯代物有2种。
9.根据芳香族化合物类别关系图,判断下列有机物中的芳香族化合物是________,芳香烃是________,苯的同系物是________。
答案:
①②③④⑥ ①③⑥ ①⑥
10.从煤和石油中可以提炼出化工原料A和B,A是一种果实催熟剂,它的产量用来衡量一个国家的石油化工发展水平。
B是一种密度比水小的油状液体,B仅由碳氢两种元素组成,碳元素与氢元素的质量比为12∶1,B的相对分子质量为78。
回答下列问题:
(1)A的电子式为________,A的结构式为________。
(2)与A分子组成相差一个CH2原子团的A的同系物C与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为____________________________,反应类型为________。
(3)在碘水中加入B振荡、静置后的现象是__________________________。
(4)B与浓硫酸、浓硝酸在50~60℃下反应的化学反应方程式为______________________________________,反应类型为________。
解析:
(1)由“A是一种果实催熟剂,它的产量用来衡量一个国家的石油化工发展水平”知A为乙烯。
(2)由题意知C为丙烯,其与溴的四氯化碳溶液中的溴单质发生加成反应。
(3)B分子中N(C)=(78×
)÷12=6,N(H)=(78×
)÷1=6,即B的分子式为C6H6,结合题干中B是一种从石油和煤中提炼出来的化工原料知,B是苯。
碘单质易溶于苯,而苯不溶于水且密度比水小,故在碘水中加入苯振荡、静置后的现象为液体分层,下层无色,上层紫红色。
(4)苯与浓硫酸和浓硝酸在50~60℃下发生的反应属于取代反应。
[能力提升]
11.苯乙烯是一种重要的有机化工原料,其结构简式为CHCH2,它一般不可能具有的性质是( )
A.易溶于水,不易溶于有机溶剂
B.在空气中燃烧产生黑烟
C.它能使溴的四氯化碳溶液褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.能发生加成反应,在一定条件下可与4倍物质的量的氢气加成
解析:
选A。
苯乙烯为烃,难溶于水,易溶于有机溶剂;苯乙烯的分子式为C8H8,与苯的最简式相同(含碳量相同),故燃烧时产生黑烟;因分子中含有碳碳双键,所以能使溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液褪色;1mol苯基能与3molH2加成,1mol碳碳双键可与1molH2加成。
12.已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似,如图所示:
则硼氮苯的二氯代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目为( )
A.2 B.3
C.4 D.6
解析:
选C。
苯环上的六个碳原子所连的氢是等效的,而硼氮苯中三个硼原子上的氢是等效的,三个氮原子上的氢是等效的,所以该环上共有两种等效氢,故其二氯取代物中,两个氯原子分别在邻位或对位时各1种,而处在间位时有2种,故其二氯代物的同分异构体有4种。
13.六苯乙烷为白色固体,其结构如图:
下列有关说法中正确的是( )
A.它是一种苯的同系物,易溶于有机溶剂中
B.它的分子式为C38H30,只含有非极性键
C.它的一氯代物只有三种
D.在同一平面上的原子最少有13个
解析:
选C。
六苯乙烷不是苯的同系物,不满足分子组成上相差n个CH2原子团的要求,故A错误;分子式为C38H30,碳、氢原子之间的键为极性键,故B错误;六个苯环的位置是等效的,但同一个苯环上的氢不全等效,出现邻、间、对三种不同位置的取代产物,故C正确;在同一平面上的原子最少有12个,故D错误。
14.某含苯环的化合物A,其相对分子质量为104,碳的质量分数为92.3%。
(1)A的分子式为________。
(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为
__________________________________________,反应类型是________。
(3)已知:
C===C
COHCOH。
请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应所得产物的结构简式:
________________。
(4)在一定条件下,A与氢气反应得到的化合物中碳的质量分数为85.7%,写出所得化合物的结构简式:
________________________。
解析:
(1)N(C)=92.3%×104÷12=8,化合物A不可能含除碳、氢外的其他元素原子,经计算知N(H)=8,所以A的分子式为C8H8。
(2)A分子中含苯环,且能与溴的四氯化碳溶液反应,所以A应为
。
加成反应
15.已知:
①
②R—NO2
R—NH2
③苯环上原有的取代基对后引入的取代基连接在苯环上的位置有显著影响,如—CH3、—OH、—X(卤素原子)、—NH2等使后引入的取代基进入它们的邻位或对位,而—NO2等使后引入的取代基进入其间位。
现以苯为原料,试完成下列转化:
(1)写出反应②的化学方程式:
__________________________________。
C的结构简式为________________________________________________________________________。
(2)写出同分异构体D、E的结构简式:
D__________________;E________________________________________________________________________。
(3)把⑤⑥⑦三个步骤用流程图的形式表示出来,并说明理由:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
代基进入它们的邻位或对位,所以应先引入—NO2,再引入—CH3,最后根据题给信息将—NO2转化为—NH2
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