近五年全国高考题有机实验汇总doc.docx
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近五年全国高考题有机实验汇总doc
1.(2015)
甲醛是深受关注的有机化合物。
甲醛含量的测定有多种方法,例如:
在调至中性的亚硫
酸钠溶液中加入甲醛水溶液,经充分反应后,产生的氢氧化钠的物质的量与甲醛的物质的量
相等,然后用已知浓度的硫酸滴定氢氧化钠。
完成下列填空:
37.将4.00mL甲醛水溶液加入到经调至中性的亚硫酸钠溶液中,充分反应后,用浓度为
1.100mol/L
的硫酸滴定,至终点时耗用硫酸
20.00mL
。
甲醛水溶液的浓度为
mol/L
。
38.上述滴定中,若滴定管规格为
50mL,甲醛水溶液取样不能超过
mL。
39.工业甲醛含量测定的另一种方法:
在甲醛水溶液中加入过氧化氢,将甲醛氧化为甲酸,然后用已知浓度的氢氧化钠溶液滴定。
HCHO+H2O2→HCOOH+H2O
2
NaOH+HCOOH→HCOONa+HO
已知H2O2能氧化甲酸生成二氧化碳和水。
如果H2O2用量不足,会导致甲醛含量的测定结果
(选填“偏高”、“偏低”
或“不受影响”),因为
;如果H2O2过量,会导致甲醛含量的测定结果
(选填“偏高”、“偏低”或“不受影响”)
,因为
。
40.甲醛和新制氢氧化铜的反应显示了甲醛的还原性,
发生反应的化学方程式通常表示如下:
△
HCOOH+Cu2O↓+2H2O
HCHO+2Cu(OH)2
若向足量新制氢氧化铜中加入少量甲醛,充分反应,甲醛的氧化产物不是甲酸或甲酸盐,
设计一个简单实验验证这一判断。
①主要仪器:
试管酒精灯
②可供选用的试剂:
硫酸铜溶液甲醛甲酸氢氧化钠溶液
答案:
37.11.038.10.0039.偏低;HCHO未完全反应;偏低;部分HCHO被氧
化;
40.向氢氧化钠溶液中滴加CuSO4溶液,振荡,然后加入甲酸,加热至沸。
若出现砖红色沉淀,表明甲酸或甲酸盐会继续与氢氧化铜反应,甲醛的氧化产物不是甲醛或甲
酸盐。
2.2015
(15分)乙苯催化脱氢制苯乙烯反应:
CH2CH3(g)
催化剂
2+H2(g)
CH
CH(g)
(1)已知:
化学键
C-H
C-C
C=C
H-H
键能
412
348
612
436
/kJ·molˉ1
计算上述反应的△
H=________kJ·mol-1。
(2)维持体系总压强
p恒定,在温度
T时,物质的量为
n、体积为V的乙苯蒸汽发生
催化脱氢反应。
已知乙苯的平衡转化率为
α,则在该温度下反应的平衡常数
K=
____________(用α等符号表示)。
(3)工业上,通常在乙苯蒸汽中掺混水蒸气(原料气中乙苯和水蒸气的物质的量之比
为1︰9),控制反应温度600℃,并保持体系总压为常压的条件下进行反应。
在不同反
应温度下,乙苯的平衡转化率和某催化剂作用下苯乙烯的选择性(指除了
H以外的产
2
物中苯乙烯的物质的量分数)示意图如下:
①掺入水蒸气能提高乙苯的平衡转化率,解释说明该事实___________。
②控制反应温度为600℃的理由是____________。
(3)某研究机构用CO2代替水蒸气开发了绿色化学合成工艺----乙苯-二氧化碳耦合催化脱氢制苯乙烯。
保持常压和原料气比例不变,与掺水蒸汽工艺相比,在相同的生产效
率下,可降低操作温度;该工艺中还能够发生反应:
CO2+H2=CO+H2O,CO2+C=2CO。
新工艺的特点有_________(填编号)。
①CO2与H2反应,使乙苯脱氢反应的化学平衡右移②不用高温水蒸气,可降低能量消耗③有利于减少积炭
④有利用CO2资源利用
答案:
(1)124
(2)Kp
2
p或Kc
n
2
2
(1
2
)V
(1
)
(3)①正反应方向气体分子数增加,加入水蒸气稀释,相当于起减压的效果
②600℃,乙苯的转化率和苯乙烯的选择性均较高。
温度过低,反应速率慢,转化率低;温度过高,选择性下降。
温度还可能使催化剂失活,且能耗大
(4)①②③④
3.(2014年全国新课标1卷)
乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一,装置示意图和有关数据如下:
具有香蕉的香味。
实验室制备乙酸异戊酯的反应、
实验步骤:
在A中加入4.4g异戊醇、6.0g乙酸、数滴浓硫酸和2~3片碎瓷片。
开始缓慢加热A,回
流50min。
反应液冷至室温后倒入分液漏斗中,分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗
涤;分出的产物加入少量无水MgSO4固体,静置片刻,过滤除去MgSO4固体,进行蒸馏纯化,
收集140~143℃馏分,得乙酸异戊酯3.9g。
回答下列问题:
(1)仪器B的名称是________________。
(2)在洗涤操作中,第一次水洗的主要目的是____________________________________,第二次水洗的主要目的是________________。
(3)在洗涤、分液操作中,应充分振荡,然后静置,待分层后________(填标号)。
a.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出
b.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出
c.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从下口放出
d.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从上口倒出
(4)本实验中加入过量乙酸的目的是___________________________________________。
(5)实验中加入少量无水MgSO4的目的是________。
(6)在蒸馏操作中,仪器选择及安装都正确的是________(填标号)。
a.b.
C.d.
(7)本实验的产率是________(填标号)。
a.30%b.40%c.60%d.90%
(8)在进行蒸馏操作时,若从130℃便开始收集馏分,会使实验的产率偏__________(填
“高”或“低”),其原因是______________________________。
答案:
(1)
球形冷凝管
(2)洗掉大部分硫酸和醋酸
洗掉碳酸氢钠
(3)d(4)提高醇的转化率
(5)
干燥(6)b
(7)c(8)高会收集少量未反应的异戊醇
4.(2014年全国新课标1卷)
(15分)乙醇是重要的有机化工原料,可由乙烯直接水合法或间接水合法生产。
回答下列问题:
(1)间接水合法是指先将乙烯与浓硫酸反应生成硫酸氢乙酯(C2H5OSO3H)。
再水解生成乙醇。
写出相应的反应的化学方程
式
(2)已知:
甲醇脱水反应①2CH3OH(g)=CH3OCH3(g)+H2O(g)△H1=-23.9KJ·mol-1
3
24
2
2
·mol
-1
甲醇制烯烃反应②2CHOH(g)=CH
(g)+2HO(g)
△H=-29.1KJ
乙醇异构化反应③CH3CH2OH(g)=CH3OCH3(g))
△H3=+50.7KJ·mol-1
则乙烯气相直接水合反应
C2H4(g)+H2O(g)=C2H5OH(g)的△H
=
KJ·mol-1
与间接水合法相比,气相直接水合法的优点是:
。
(3)下图为气相直接水合法中乙烯的平衡转化率与温度、
压强的关系(其中n(H2O)
︰n(C2H4)=1︰1)
①列式计算乙烯水合制乙醇反应在图中A点的平衡常数K
=(用平衡分压代替平衡浓度计算,分压=
总压×物质的量分数)
②图中压强P1、P2、P3、P4的大小顺序
为:
,理由
是:
③气相直接水合法党采用的工艺条件为:
磷酸/硅藻土为催化剂,反应温度
290℃,压强6.9MPa,n(H2O)︰n(C2H4)=0.6︰1。
乙烯的转化率为5℅。
若要进一步提高乙烯的转化率,除了可以适当改变反应温度和压强外,还可以采取的
措施
有:
、
。
解题技法及答案
5.(2014全国大纲卷)
(15分)
苯乙酸铜是合成优良催化剂、传感材料——纳米氧化铜的重要前驱体之一。
下面是它的一种实验室合成路线:
制备苯乙酸的装置示意图如下(加热和夹持装置等略):
已知:
苯乙酸的熔点为76.5℃,微溶于冷水,溶于乙醇。
回答下列问题:
(1)在250mL三口瓶a中加入70mL70%硫酸。
配制此硫酸时,加入蒸馏水与浓硫酸的先
后顺序是
。
(2)将a中的溶液加热至
100℃,缓缓滴加40g苯乙腈到硫酸溶液中,
然后升温至130℃
继续反应。
在装置中,仪器b的作用是
;仪
器c的名称是
,其作用
是
。
反应结束后加适量冷水,再分离出苯乙酸粗品。
加人冷水的目的
是
。
下列仪器中可用于分离苯乙酸粗品的
是
(填标号)。
A.分液漏斗
B.漏斗
C.烧杯
D.直形冷凝管E.玻璃
棒
(3)提纯粗苯乙酸的方法是
,最终得到
44g纯品,则苯乙酸
的产率是
。
(4)用CuCl2
?
2H2O和NaOH溶液制备适量
Cu(OH)2沉淀,并多次用蒸馏水洗涤沉
淀
,判
断沉
淀
洗
干净
的
实
验操
作
和
现象
是
。
(5)将苯乙酸加人到乙醇与水的混合溶剂中,
充分溶解后,加入Cu(OH)2搅拌30min,过滤,
滤液静置一段时间,析出苯乙酸铜晶体,混合溶剂中乙醇的作用
是。
答案:
⑴先加水、再加入浓硫酸(1分)
⑵滴加苯乙腈(1
分)球形冷凝管(1
分)回流(或使气化的反应液冷凝
)(1分)
便于苯乙酸析出
(2分)BCE(全选对2分)
⑶重结晶(1分)
95%(2分)
⑷取少量洗涤液、加人稀硝酸、再加
AgN03溶液、无白色浑浊出现
(2分)
⑸增大苯乙酸溶解度,便于充分反应
(2分)
6.(2014卷)
(14分)葡萄糖酸钙是一种可促进骨骼生长的营养物质。
葡萄糖酸钙可通过以下反应制得:
相关物质的溶解性见下表:
物质名称
葡萄糖酸钙
葡萄糖酸
溴化钙
氯化钙
水中的溶解性
可溶于冷水
可溶
易溶
易溶
易溶于热水
乙醇中的溶解
微溶
微溶
可溶
可溶
性
实验流程如下:
请回答下列问题:
(1)第①步中溴水氧化葡萄糖时,下列装置最合适的是________。
制备葡萄糖酸钙的过程中,葡萄糖的氧化也可用其它试剂,下列物质中最适合的是
________。
A.新制
Cu(OH)2悬浊液
B.酸性
KMnO4溶液
C.O2/葡萄糖氧化酶
D.[Ag(NH3)2]OH
溶液
(2)第②步充分反应后
CaCO3固体需有剩余,其目的是
________;本实验中不宜用
CaCl2替
代CaCO3,理由是________。
(3)第③步需趁热过滤,其原因是________。
(4)第④步加入乙醇的作用是________。
(5)第⑥步中,下列洗涤剂最合适的是________。
A.冷水B.热水C.乙醇D.乙醇-水混合溶液
7.(2014卷)
工业上常常利用物质的酸碱性分离混合物.某一混合物含苯酚、苯甲醇、苯甲酸和苯胺四种物质,其分离方案如图.
已知:
(1)苯胺()有弱碱性,可与盐酸等反应生成盐;
(2)常温下,苯胺、苯酚、苯甲酸、苯甲醇微溶于水,但均易溶于有机溶剂.回答下列问题:
(1)写名称:
物质2是物质4是
(2)写出A、C的化学式:
AC
(3)写出反应②的化学方程式:
考点:
物质分离、提纯的实验方案设计
分析:
苯酚、苯甲酸呈酸性,苯胺呈碱性,苯甲醇为中性,可先加氢氧化钠或碳酸
钠溶液,苯酚、苯甲酸与氢氧化钠反应生成溶于水的盐,则水层中含有苯酚钠、苯
甲酸钠,在溶液入二氧化碳气体,可得到苯酚,分离后在水中加入盐酸可得到苯甲
酸,则A为NaOH溶液,B为二氧化碳,C为盐酸,物质1为苯甲酸,物质2为苯酚;苯甲醇、苯胺中加入盐酸,苯胺生成盐,溶于水,在水层中加入氢氧化钠可得到苯胺;则物质3为苯胺,物质4为苯甲醇.
解答:
解:
苯甲醇和苯胺均与不与碱液反应,因此首先用NaOH溶液或Na2CO3溶液
将四种物质分为两类;苯甲醇、苯甲酸、苯胺微溶于水,因此有机溶剂萃取后水层
是苯甲酸钠和苯酚钠的混合液,而有机层是苯甲醇和苯胺的混合液;苯胺显碱性,
因此可以加入盐酸转化为盐与苯甲醇分离,即物质4是苯甲醇;苯胺形成的盐再与
氢氧化钠反应又转化为苯胺,即物质3是苯胺;根据酸性强弱顺序可知,向苯酚钠和苯甲酸钠的混合液入CO2即可将苯酚转化为苯酚,即物质2是苯酚;盐酸的酸性强于苯甲酸,所以向苯甲酸钠的溶液中加入盐酸可以生成苯甲酸,即物质1是苯甲酸,
(1)根据以上分析可知物质2为苯酚,物质4为苯甲醇,故答案为:
苯酚;苯甲
醇;
(2)A为碱性溶液,可以为NaOH溶液或Na2CO3溶液;C强酸,可以用盐酸,化学式为HCl,
故答案为:
NaOH(或Na2CO3);HCl;
(3)反应②加入的B为二氧化碳气体,苯酚钠与二氧化碳反应生成苯酚和碳酸氢钠,反应得到化学方程式为:
C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3,
故答案为:
C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3.
8.(2013全国新课标卷)
醇脱水是合成烯烃的常用方法,实验室合成环己烯的反应和实验装置如下:
可能用到的有关数据如下:
相对分子质量
密度/(g?
cm—1)
沸点/℃
溶解性
环己醇
100
0.9618
161
微溶于水
环己烯
82
0.8102
83
难溶于水
合成反应:
在a中加入20g环己醇和2小片碎瓷片,冷却搅动下慢慢加入1mL浓硫酸,b入冷却水后,
开始缓慢加热a,控制馏出物的温度不超过90℃。
分离提纯:
反应粗产物倒入漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤,分离后加入无水氯化钙颗粒,
静置一段时间后弃去氯化钙,最终通过蒸馏得到纯净环己烯10g。
回答下列问题:
(1)装置b的名称是
(2)加入碎瓷片的作用是;如果加热一段时间后发现忘
记加瓷片,应该采取的正确操作是
(填正确答案标号)。
A、立即补加B、冷却后补加C、不需补加D、重新配料
(3)本实验中最容易产生的副产物的结构简式
为
(4)分液漏斗在使用前须清洗干净并;在本实验中,产物应该从分液漏斗
的(填“上口倒出”或“下口倒出”)
(5)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是
(6)在环己烯粗产物蒸馏过程中,不可能用到的仪器
有(填正确答案标号)
A、圆底烧瓶B、温度计C、吸滤瓶D、球形冷凝管E、接收器
(7)本实验所得到的环己烯产率是(填正确答案标号)
A、41%B、50%C、61%D、70%
答案
9.(2013全国新课标卷)
二甲醚(CH3OCH3)是无色气体,可作为一种新型能源。
由合成气(组成为
H2、CO和少量的
CO)直接制备二甲醚,其中的主要过程包括以下四个反应:
2
甲醇合成反应:
(i)CO(g)+2H
(g)=CH
OH(g)
—1
△H=—90.1kJ?
mol
2
3
2
2
3
2
△H=—49.0kJ?
mol
—1
(ii)CO(g)+3H
(g)=CH
OH(g)+HO(g)
水煤气变换反应:
(iii)CO(g)+H2O(g)=CO2(g)+H2(g)△H=—41.1kJ?
mol—1
二甲醚合成反应:
(iv)2CH
3
332
△H=—24.5kJ?
mol
—1
OH(g)=CHOCH+HO(g)
回答下列问题:
(1)Al2O3是合成气直接制备二甲醚反应催化剂的主要成分之一。
工业上从铝土矿制备较高纯度Al2O3的主要工艺流程
是
(以化学方程式
表示)。
(2)分析二甲醚合成反应(iv)对于CO转化率的影
响
(3)由H2和CO直接制备二甲醚(另一产物为水蒸气)的热化学方程式
为
,根据化学反应原理,分析增加压强对
直接制备二甲醚反应的影响
(4)有研究者在催化剂(含Cu-Zn-Al-O和Al2O3)、压强为5.0MPa的条件下,由H2和CO直接制备二甲醚,结果如
右图所示,其中CO转化率随温度升高而降低的原因
是
(5)二甲醚直接燃料电池具有启动快、效率高等优点,其能量密度高于甲醇直接燃料电池
(5.93kW?
h?
kg—1)。
若电解质为酸性,二甲醚直接燃料电池的负极反应为
化,可以产生
个电子的电量;该电池的理论输出电压为
,一个二甲醚分子经过电化学氧
1.20V,能量密度
E=
(列式计算。
能量密度=电池输出
6
电能/燃料质量,1kW?
h=3.6×10J)。
10.(2013全国新课标卷)
正丁醛是一种化工原料。
某实验小组利用如下装置合成正丁醛。
发生的反应如下:
CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHO
反应物和产物的相关数据列表如下:
沸点/℃密度/(g·cm-3)水中溶解性
正丁醇11.720.8109微溶
正丁醛75.70.8017微溶
实验步骤如下:
将6.0gNa2Cr2O7放入100mL烧杯中,加30mL水溶解,再缓慢加入5mL浓硫酸,将所得溶液小心转移至B中。
在A中加入4.0g正丁醇和几粒沸石,加热。
当有蒸汽出现时,开始滴加
B中溶液。
滴加过程中保持反应温度为90—95℃,在E中收集90℃以下的馏分。
将馏出物
倒入分液漏斗中,分去水层,有机层干燥后蒸馏,收集75—77℃馏分,产量2.0g。
回答下列问题:
(1)实验中,能否将Na2Cr2O7溶液加到浓硫酸中,说明理由。
(2)加入沸石的作用是。
若加热后发现未加沸石,应采取的正确方法是。
(3)上述装置图中,B仪器的名称是,D仪器的名称是。
(4)分液漏斗使用前必须进行的操作是
(填正确答案标号)。
a.润湿b.干燥c.检漏d.标定
(5)将正丁醛粗产品置于分液漏斗中分水时,水在
层(填“上”或“下”)
(6)反应温度应保持在90—95℃,其原因是。
(7)本实验中,正丁醛的产率为%。
答案:
(1)不能易迸溅。
(2)防止暴沸冷却后补加
(3)分液漏斗直形冷凝管
(4)c
(5)下
(6)既可保证正丁醛及时蒸出,又可尽量避免其被进一步氧化
(7)51
析
(1)不能将Na2Cr2O7溶液加到浓硫酸中,因为浓硫酸的密度大,容易发生迸溅。
(2)加入沸石的作用是防止暴沸,若加热后发现未加沸石,应该冷却后补加。
(3)B仪器的名称是分液漏斗,D仪器的名称直形冷凝管。
(4)分液漏斗使用前必须进行的第一项操作是检漏
(5)正丁醛密度为0.8017g·cm-3,小于水的密度
(6)根据题目所给反应物和产物的沸点数据可知,反应温度保持在丁醛及时蒸出,又可尽量避免其被进一步氧化。
(7)设正丁醛的产率为x%,根据关系式
90—95℃,既可保证正
C4H10O——C4H8O
7472
4x2
解得:
x=51
【考点定位】有机化学实验、反应原理、基本操作、化学计算
11.(2012全国新课标1卷)
溴苯是一种化工原料,实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下:
按下列合成步骤回答问题
(1)在a中加入15mL无水苯和少量铁屑。
在b中小心加入4.0mL液态溴。
向a中滴入几滴溴,有白色烟
雾产生,是因为生成了______气体。
继续滴加至液溴滴完。
装置d的作用是_____________;
(2)液溴滴完后,经过下列步骤分离提纯:
①向a中加入10mL水,然后过滤除去未反应的铁屑;
②滤液依次用10mL水、8mL
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