有机化学 乙酸.docx
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有机化学乙酸
第2课时 乙 酸
[学习目标定位] 1.会写乙酸的分子式、结构式、结构简式,知道乙酸的官能团是—COOH。
2.知道乙酸具有酸的通性,并知道乙酸的酸性比碳酸强,会写乙酸与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应的化学方程式。
3.了解酯化反应的概念,会写乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式。
4.知道乙酸与乙醇发生酯化反应时是乙酸脱去—OH、乙醇脱去—OH上的H而结合成水,其余部分结合成乙酸乙酯。
一 认识乙酸的酸性
1.乙酸分子结构
分子式:
C2H4O2;
结构式:
;
结构简式:
CH3COOH;
官能团:
羧基(—COOH)。
2.乙酸又叫醋酸,是食醋的主要成分,是常用的酸味剂,具有酸的通性。
现通过以下两个实验来认识乙酸的酸性:
①向试管中加入约2mL稀醋酸溶液,加入紫色石蕊溶液,观察现象;
②向试管中加入约2mL稀醋酸溶液,滴加碳酸钠溶液,观察现象。
讨论下列问题:
(1)上述实验可观察到什么现象?
可得出什么结论?
答案 ①加入石蕊溶液呈红色。
②滴加碳酸钠溶液有气泡生成。
以上实验说明乙酸具有酸性。
(2)设计一个实验装置,比较乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱,画出装置图并说出预期的实验现象和结论。
答案
现象:
碳酸钠溶液中出现气泡,硅酸钠溶液中有白色沉淀生成。
结论:
酸性:
乙酸>碳酸>硅酸。
[归纳总结]
羧基、醇羟基及水中氢原子活泼性比较
R—OH
H—OH
钠
能反应
能反应
能反应(比醇反应剧烈)
氢氧化钠
能反应
不反应
不反应
碳酸钠
能反应
不反应
不反应
碳酸氢钠
能反应
不反应
不反应
结论:
活泼性:
羧酸(—OH)>水(—OH)>醇(—OH)
[活学活用]
1.可以说明CH3COOH是弱酸的事实是( )
A.CH3COOH与水能以任何比互溶
B.CH3COOH能与Na2CO3溶液反应,产生CO2
C.0.1mol·L-1的CH3COOH溶液中c(H+)=0.001mol·L-1
D.1mol·L-1的CH3COOH溶液能使紫色石蕊溶液变红
答案 C
解析 排除法。
选项A只说明CH3COOH易溶于水;选项B说明CH3COOH的酸性比碳酸强;选项D说明CH3COOH显酸性。
(选项C中的数据说明CH3COOH没能完全电离,即说明CH3COOH是弱酸——尚未学到)。
2.用食醋浸泡有水垢(主要成分CaCO3)的暖瓶或水壶,可以清除其中的水垢。
这是利用了醋酸的什么性质?
通过这个事实你能比较出醋酸与碳酸的酸性强弱吗?
答案 利用食醋清除水垢是利用了醋酸的酸性,它之所以能清除水垢是因为CH3COOH能与CaCO3发生反应:
2CH3COOH+CaCO3―→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑;该反应的发生可以说明CH3COOH的酸性比H2CO3的酸性强。
二 乙酸的酯化反应
在一支试管中加入3mL无水乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸,按下图装置进行实验(产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上),观察右边试管中的现象并闻气味。
1.右边试管中可观察到什么现象并闻到什么气味?
答案 饱和Na2CO3溶液的液面上有油状液体,且能闻到香味。
2.做对照实验:
右边试管中不盛放饱和Na2CO3溶液而是浸在盛有冷水的烧杯中,其他装置和操作相同。
(1)实验结束后闻到香味了吗?
可能的原因是什么?
答案 没有闻到香味;乙酸乙酯的香味被挥发出来的乙酸的强烈刺激性气味掩盖了。
(2)由此可见饱和碳酸钠溶液的作用是什么?
答案 ①降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层,得到酯;②中和挥发出来的乙酸;③溶解挥发出来的乙醇。
(3)乙酸和乙醇在浓硫酸作用下加热生成乙酸乙酯,化学方程式为
CH3COOH+HOCH2CH3
CH3COOCH2CH3+H2O
该反应中的水是由氢原子和羟基结合而得,试猜想该反应的历程,并提出验证猜想的方法。
答案 反应的历程是酸去羟基醇去氢。
酯化反应的反应机理可用示踪原子法来证明:
若用含18O的乙醇和不含18O的乙酸反应,可以发现所生成的乙酸乙酯分子里含有18O原子,而水分子中不含18O原子,这说明酯化反应的一般过程是羧酸分子中的—OH与醇分子中—OH上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯:
(4)该反应中浓H2SO4起什么作用?
答案 ①催化剂——加快反应速率;
②吸水剂——提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。
[归纳总结]
酯化反应概念:
酸与醇反应生成酯和水的反应。
[活学活用]
3.实验室用乙酸、乙醇、浓H2SO4制取乙酸乙酯,经加热蒸馏,在饱和Na2CO3溶液的上面得到无色油状液体,当振荡混合液时,有气泡产生,原因是( )
A.产品中有被蒸馏出的H2SO4
B.有部分未反应的乙醇被蒸馏出来
C.有部分未反应的乙酸被蒸馏出来
D.有部分乙醇跟浓H2SO4作用生成乙烯
答案 C
4.下列说法正确的是( )
A.酯化反应也属于加成反应
B.酯化反应中羧酸脱去羧基中的羟基,醇脱去羟基中的氢原子生成水
C.浓硫酸在酯化反应中只起催化剂的作用
D.欲使酯化反应生成的酯分离并提纯,可以将酯蒸气通过导管伸入饱和碳酸钠溶液的液面下,再用分液漏斗分离
答案 B
当堂检测
1.下列关于乙酸性质的叙述中,错误的是( )
A.乙酸的酸性比碳酸强,所以它可以与碳酸盐反应,产生CO2气体
B.乙酸能与醇类物质发生酯化反应
C.乙酸分子中含有碳氧双键,所以它能使溴水褪色
D.乙酸在温度低于16.6℃时,就凝结成冰状晶体
答案 C
2.下列物质既能与金属钠作用放出气体,又能与纯碱作用放出气体的是( )
A.C2H5OHB.H2O
C.CH3COOHD.CH3CHO
答案 C
3.当乙酸分子中的O都是18O,乙醇分子中的O都是16O时,两者在一定条件下反应生成物中水的相对分子质量是( )
A.16B.18
C.20D.22
答案 C
4.巴豆酸的结构简式为CH3CHCHCOOH(丁烯酸)。
现有:
①氯化氢、②溴水、③纯碱溶液、④2丁醇、⑤酸化的KMnO4溶液,试根据其结构特点判断在一定条件下能与巴豆酸反应的物质的组合是( )
A.②④⑤B.①③④
C.①②③④D.①②③④⑤
答案 D
5.
a.断①键发生________反应,乙酸能使石蕊溶液变________色,其酸性比碳酸强。
(1)与钠反应的离子方程式:
_______________________________________________。
(2)与氢氧化钠溶液反应的离子方程式:
_____________________________________。
(3)与氧化铜反应的离子方程式:
___________________________________________。
(4)与碳酸钙反应的离子方程式:
___________________________________________。
b.断②键发生________反应,与CH3CH2OH反应的化学方程式:
________________
________________________________________________________________________。
答案 a.取代 红
(1)2CH3COOH+2Na―→2CH3COO-+H2↑+2Na+
(2)CH3COOH+OH-―→CH3COO-+H2O
(3)2CH3COOH+CuO―→2CH3COO-+Cu2++H2O
(4)2CH3COOH+CaCO3―→2CH3COO-+Ca2++H2O+CO2↑
b.酯化或取代
+CH3CH2OH
+H2O
40分钟课时作业
[基础过关]
一、乙酸的分子结构和性质
1.乙酸分子的结构式为
,下列反应及断键部位正确的是( )
①乙酸的电离,是①键断裂
②乙酸与乙醇发生酯化反应,是②键断裂
③在红磷存在时,Br2与CH3COOH的反应:
CH3COOH+Br2
CH2Br—COOH+HBr,是③键断裂
④乙酸变成乙酸酐的反应:
,是①②键断裂
A.①②③B.①②③④
C.②③④D.①③④
答案 B
解析 乙酸电离出H+时,断裂①键;在酯化反应时酸脱羟基,断裂②键;与Br2的反应,取代了甲基上的氢,断裂③键;生成乙酸酐的反应,一个乙酸分子断①键,另一个分子断②键,所以B正确。
2.下列有关乙酸性质的叙述错误的是( )
A.乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体,易溶于水和乙醇
B.乙酸的沸点比乙醇高
C.乙酸的酸性比碳酸强,它是一元酸,能与碳酸盐反应
D.在发生酯化反应时,乙酸分子羧基中的氢原子跟醇分子中的羟基结合成水
答案 D
解析 乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体,易溶于水和乙醇,含有一个羧基属于一元酸,酸性强于碳酸,沸点高于乙醇,发生酯化反应时乙酸分子脱羟基。
3.下列物质都能与金属钠反应放出H2,产生H2的速率排序正确的是( )
①C2H5OH ②NaOH溶液 ③醋酸溶液
A.①>②>③B.②>①>③
C.③>②>①D.③>①>②
答案 C
解析 金属钠与NaOH溶液反应,实质上是与其中的水反应。
已知钠与水反应的速率比乙醇快;醋酸溶液中氢离子浓度更大,与钠反应速率更快。
4.以下用于除去乙酸乙酯中乙酸和乙醇杂质的最好试剂是( )
A.饱和碳酸钠溶液B.氢氧化钠溶液
C.苯D.水
答案 A
解析 饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇,吸收乙酸,同时降低乙酸乙酯的溶解度。
二、酯化反应
5.将质量相等的下列各物质完全酯化时,需醋酸质量最多的是( )
A.甲醇B.丙醇
答案 D
解析 若某醇质量为1g,该醇相对分子质量为Mr,该醇分子中含有x个羟基。
则1g该醇含羟基(也即酯化时需羧基或醋酸)物质的量为
×x=
,比较4种醇
值,即可判断出正确答案。
甲醇:
;乙二醇:
;丙醇:
;甘油:
,可见相等质量的4种醇中,甘油酯化消耗的醋酸最多。
6.将1mol乙醇(其中的羟基氧用18O标记)在浓硫酸存在并加热下与足量乙酸充分反应。
下列叙述不正确的是( )
A.生成的水分子中一定含有18O
B.生成的乙酸乙酯中含有18O
C.可能生成45g乙酸乙酯
D.不可能生成相对分子质量为88的乙酸乙酯
答案 A
解析 CH3CH
OH与CH3COOH发生酯化反应的原理为CH3CH
OH+CH3COOH
+H2O,因此生成的水中不含18O原子,乙酸乙酯中含有18O原子,生成乙酸乙酯的相对分子质量为90。
该反应为可逆反应,1molCH3CH
OH参加反应,生成酯的物质的量为0<n(酯)<1mol,即质量关系为0<m(酯)<90g。
7.枸椽酸乙胺嗪可用于驱除肠道虫病,其结构简式为
,下列物质中不能与枸椽酸乙胺嗪反应的是( )
A.乙酸B.乙醇
C.碳酸钠溶液D.溴水
答案 D
解析 枸椽酸乙胺嗪中所含有的官能团是—COOH、—OH,故能与乙醇、乙酸发生酯化反应;—COOH能与Na2CO3溶液反应。
三、乙酸的应用
8.下列不属于乙酸用途的是( )
A.杀菌消毒
B.生产香料
C.调味剂
D.检验司机是否是“酒后驾车”
答案 D
解析 检验司机是否是酒后驾车的装置中含有橙色的酸性重铬酸钾,当其遇到乙醇时由橙色变为绿色。
9.下列是有关生活中的醋酸,其中主要利用了醋酸酸性的是( )
①醋酸不小心滴到大理石桌面上,桌面失去光泽
②熏醋可一定程度上防止流行性感冒
③醋可以除去水壶上的水垢
④用醋烹饪鱼,除去鱼的腥味
A.①③B.②④C.①④D.②③
答案 A
解析 本题考查醋酸的化学性质。
解题关键是知道酸的通性有哪些。
醋酸与CaCO3反应:
CaCO3+2CH3COOH―→(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O,显酸性。
水垢的主要成分是CaCO3和Mg(OH)2,乙酸的酸性比碳酸强,所以可以与水垢反应,体现出乙酸的酸性。
做鱼的时候一般要放料酒,酸和醇发生反应生成具有特殊香味的酯。
[能力提升]
10.酸牛奶中含有乳酸,其结构简式为
,试写出
(1)乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式:
__________________________________。
(2)乳酸跟少量碳酸氢钠反应的化学方程式:
_________________________________。
(3)乳酸在浓H2SO4存在下,两分子相互反应,生成链状物质的结构简式为________________________________________________________________________。
解析 乳酸有—OH和—COOH两种官能团,羟基只能与钠反应,而羧基与Na、NaHCO3均反应,并且—OH和—COOH能发生酯化反应,当两分子乳酸发生酯化反应只生成一分子水时,其结构为链状。
11.某有机物的结构简式为HOOC—CH===CHOH。
(1)请你写出该有机物所含官能团的名称:
__________、________、________。
(2)验证该有机物中含有—COOH官能团常采用的方法是________,产生的现象为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案
(1)羟基 羧基 碳碳双键
(2)用少量的新制Cu(OH)2悬浊液与之反应 沉淀溶解(或其他合理答案)
解析 该有机物中的官能团有—COOH、
和—OH;可利用酸性验证有机物中含有—COOH。
12.某一元羧酸A,含碳的质量分数为50%,氢气、溴、溴化氢都可以跟A发生加成反应。
(1)A的分子式为_______________________________________________________。
(2)A的结构简式为_____________________________________________________。
答案
(1)C3H4O2
(2)CH2===CH—COOH
解析 设其分子式为CnHmO2,由其可与氢气、溴、溴化氢发生加成反应可知,其分子中含不饱和键;又由含碳的质量分数为50%,可得关系式:
12n=m+32(m<2n,因饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2)
当n=1时,m=-20<0,不合题意),舍去;
当n=2时,m=-8<0,不合题意,舍去;
当n=3时,m=4,其分子式为C3H4O2,其结构简式为CH2CHCOOH,分子中含碳碳双键,可与氢气等发生加成反应,符合题意;当n=4时,m=16,不合题意,舍去。
13.近年来,国际原油价格大幅上涨,促使各国政府加大生物能源生产,其中乙醇汽油已进入实用化阶段。
(1)柴油是含C15~C18的碳氢化合物的混合物,这些碳氢化合物属于有机物中的________类。
(2)乙醇在铜或银作催化剂的条件下,可以被空气中的氧气氧化成X,X的结构简式是________。
(3)乙醇可以与酸性重铬酸钾溶液反应,被直接氧化成Y,Y含有官能团的名称是____________。
在浓硫酸的作用下,乙醇与Y反应可生成一种有香味的物质W,化学方程式为________________________________________________________________________。
(4)现有两瓶无色液体,分别盛有Y、W,只用一种试剂就可以鉴别,该试剂可以是________或________。
(5)工业上通过乙烯与水在一定条件下反应制得乙醇,反应类型是________;现代石油化工采用银作催化剂,乙烯能被氧气氧化生成环氧乙烷
,该反应的原子利用率为100%,反应的化学方程式为______________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案
(1)烃
(2)CH3CHO (3)羧基
CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O
(4)水 紫色石蕊溶液(或碳酸钠溶液等其他合理答案)
(5)加成反应
解析
(1)碳氢化合物属于烃类。
(2)乙醇催化氧化的产物为CH3CHO。
(3)乙醇被酸性重铬酸钾溶液直接氧化得到乙酸,与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯。
(4)鉴别乙酸和乙酸乙酯可以利用乙酸乙酯不溶于水而乙酸溶于水的特点,选择水来鉴别;也可以利用乙酸的酸性,选择石蕊溶液来鉴别。
(5)乙烯水化制备乙醇的反应为加成反应,乙烯被氧化成环氧乙烷的反应中原子利用率为100%,可以根据质量守恒定律书写化学方程式。
[拓展探究]
14.实验室合成乙酸乙酯的步骤如下:
在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸,瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管(使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内),加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏,得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。
请回答下列问题:
(1)在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外,还应放入________,目的是________________________________________________________________________。
(2)反应中加入过量的乙醇,目的是_________________________________________。
(3)如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸,然后通过分液漏斗边滴加醋酸,边加热蒸馏。
这样操作可以提高酯的产率,其原因是________________________。
(4)现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品,下图是分离操作步骤流程图。
请在图中小括号内填入适当的试剂,在中括号内填入适当的分离方法。
试剂a是____________,试剂b是____________;分离方法①是____________,分离方法②是____________,分离方法③是____________。
(5)在得到的A中加入无水碳酸钠粉末,振荡,目的是___________________________
________________________________________________________________________。
答案
(1)碎瓷片 防止暴沸
(2)加快反应速率,提高乙酸的转化率
(3)及时蒸出反应物,同时相当于提高了乙醇与乙酸的用量比,有利于酯化反应向生成酯的方向进行
(4)a:
饱和碳酸钠溶液 b:
稀硫酸 ①萃取分液 ②蒸馏 ③蒸馏
(5)除去乙酸乙酯中的水
解析 结合化学反应速率、化学平衡的知识解题;无水碳酸钠能吸水且不与乙酸乙酯反应。
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