第四章糖类ja.docx
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第四章糖类ja
第四章糖类
学习重点
1.低分子糖的在烹饪中的四大功能;
2.焦糖化及在烹饪中应用;
3.羰氨反应及在烹饪中应用;
4.淀粉的糊化和老化。
☆重点◇难点*选学
7学时
学习内容
第一节概述(1学时)
一、糖的存在与分布
二、糖的化学定义、分类
三、糖的分子结构◇*
第二节单糖和低聚糖的性质及在烹饪中的应用(2学时)
一、物理性质及在烹饪中的应用
二、化学性质及在烹饪中的应用◇
三、焦糖化作用☆
第三节羰氨反应☆(1.5学时)
一、羰氨反应概述
二、羰氨反应的过程和机理◇
三、羰氨反应对食品品质与菜肴质量的影响☆
四、羰氮反应的影响因素和控制◇
第四节淀粉(2学时)
一、淀粉的分子结构和存在状态
二、淀粉的性质及在烹饪中的应用☆
第五节烹饪加工中的其它多糖*(0.5学时)
一、果胶物质
二、纤维素类多糖
三、植物胶质
第一节概述教材p81-89
一、糖类的存在与分布
糖类约占自然界的生物物质的3/4,从细菌到高等动物都含有糖类化合物。
糖与蛋白质、脂肪构成了生物界三大基础物质。
植物体中含糖最丰富,约占植物干重的50%~80%;在动物界里,虽然绝对含量不大,一般约占动物干重的2%左右,但动物体赖以取得生命运动所需能量的主要来源却是糖类化合物。
二、糖类的化学定义和分类
(一)糖的化学定义
这类化合物是由碳和水组成的,表达式为Cx(H20)Y,因此采用碳水化合物这个术语。
但从化学结构的特点来说,糖是多羟基醛、多羟基酮以及它们的缩合物。
(二)糖的化学分类
糖类化合物可以分为单糖、低聚糖和多糖。
1.单糖
单糖是不能水解的多羟基醛或多羟基酮。
单糖是碳水化合物的基本构成单位。
根据单糖中碳原子数目的多少,又可将单糖分为丙糖(含三个碳原子的糖)、丁糖(四碳糖)、戊糖(五碳糖)、已糖(六碳糖)等。
单糖又按羰基类型不同,可分为醛糖和酮糖。
自然界以已糖在分布最广。
食品和烹饪加工中重要的单糖有:
葡萄糖、果糖、甘露糖、半乳糖、核糖和山梨糖等。
2.低聚糖
低聚糖又叫寡糖,是由2~10个单糖分子脱水缩合而成的糖,完全水解后可得相应分子数的单糖。
根据聚合度的不同又分为二糖(双糖)、三糖、四糖等,其中以二糖的分布最广,也最重要。
3.多糖
多糖又称高聚糖,是由少则几十个,多则几千几万个单糖及其衍生物的脱水缩聚的产物,它们都是高分子化合物,水解后可得一系列聚合度较低的糖或组成单糖。
根据组成单体的种类不同,多糖又可分为同多糖(多糖分子由同一种单糖组成,例如淀粉、纤维素、糖元等)和杂多糖(由两种或两种以上的单糖及其衍生物组成,例如半纤维素、果胶凉胶、粘多糖、魔芋甘露聚糖等)。
食品中重要的多糖有淀粉、纤维素、半纤维素、果胶,以及一些在食品中广泛作为凝固剂来使用的植物胶质。
另外氨基多糖、微生物多糖也在食品中存在。
三、糖的分子结构*
1.单糖的分子结构
(1)单糖的链状分子结构
单糖是含有3~7个碳原子且碳链骨架无分支的多羟基醛或多羟基酮。
食品中,重要的单糖是己糖和戊糖。
己糖的分子式都为C6H12O6,其中重要的有葡萄糖、果糖、半乳糖等。
它们的链状分子结构式见下图:
从以上结构式可看出,果糖、山梨糖是酮糖,葡萄糖、甘露糖、半乳糖是醛糖。
其中,D或L是表示糖分子中倒数第二位碳上的羟基-OH的空间伸展方向,在上式中,-OH在右边的为D,左边的为L。
D型糖在自然界广泛存在,而L型糖较少。
仔细分析,会发现葡萄糖与半乳糖只是在C4位上的-OH在空间中的位置正好对换了一下;葡萄糖与甘露糖只是C2位上的-OH在空间中的位置对换了;D-果糖与L-山梨糖则是在C5上的-OH对换了空间位置。
由此可见,它们互为同分异构体,但它们的分子结构不同。
(2)单糖的环状分子结构
实际存在的糖,其分子还不仅链状,多数的存在状态还是环状结构。
图4-1是D-葡萄糖形成环状结构的示意过程。
D-葡萄糖是由五个碳原子和一个氧原子组成的六元环,与杂环化合物吡喃的环型相似,故称为吡喃糖。
它的结构式如图4-1:
图4-1D-葡萄糖形成环状结构示意图
在环状结构式中,粗线表示环平面向前突出的边缘,细线表示平面向后的边缘。
D-葡萄糖的这种环状结构是原直链状结构的第五位C上的-OH与第一位上的醛基的C相连,形成含O的六元环(吡喃)。
而原来的醛基-CHO变成了半缩醛状态。
醛基中原来的O成为了羟基-OH,称为半缩醛羟基,又叫苷羟基。
糖成环后,凡是半缩醛羟基在环平面下方的叫α-型,在环平面上方的叫β-型。
同样,其他糖也可以形成环状结构。
因此,糖分子的结构有链状和环状两种,环状结构又分为α-型和β-型。
在实际中,α-型和β-型可通过开链结构互变而成为一平衡体系。
糖分子处于何种结构,对其性质有影响。
尤其是对物理性质有影响。
糖的结晶性、溶解性和甜味等都与结构直接有关。
2.低聚糖的结构
低聚糖一般是2~10个单糖分子互相脱水缩合,以糖苷键(甙键)相连而成而成的一种糖。
蔗糖是由一分子α-D-吡喃葡萄糖C1上的苷羟基与β-D-呋喃果糖C2上的苷羟基脱水。
苷键又叫甙键,是由半缩醛或半缩酮羟基脱水形成的化学键,而半缩醛或半缩酮羟基又叫苷羟基,生成的化合物叫糖苷。
蔗糖就是葡萄糖和果糖形成的糖苷。
其反应如下:
麦芽糖是由两个葡萄糖分子构成,在麦芽糖分子中,成苷的葡萄糖单位C1上的苷羟基是α-型的,与另一个分子葡萄糖C4上的醇羟基脱去一分子水,这种苷键叫做α-1,4-苷键。
麦芽糖的结构式如下:
乳糖是由一分子葡萄糖和一分子半乳糖缩合而成。
即是由β-D-半乳糖C1上的苷羟基和D-葡萄糖中C4的醇羟基脱水,通过β-1,4-苷键连接而成的二糖。
3.多糖的结构
多糖是由数百个至数千个单糖分子以糖苷键连接而成的高分子化合物。
多糖的相对分子质量都很大,从几万到几百万。
具体的多糖分子结构后面介绍。
第二节单糖和低聚糖的性质及烹饪中应用教材p89-97
单糖和低聚糖在烹饪中的应用主要表现为着色、保存、赋型和调味四个方面。
这些应用的基础是它们的理化性质。
一、物理性质及在烹饪中的应用
纯净的单糖和低聚糖是分子晶体,具有许多重要的物理性质,这在食品及烹饪中有许多重要应用,下面分别介绍。
(一)单糖和低聚糖与水的作用
1.强亲水性和高溶解度
糖分子含有大量羟基,与水能够形成氢键,所以它们是强亲水性物质。
而且,单糖和低聚糖是低分子物质,因此各种糖都能溶于水。
特别是食品和烹饪中见的单糖和低聚糖,其溶解度高,能够形成高浓度的溶液,这在食品有机成分中是罕见的。
因为糖是分子晶体,所以,它的溶解度主要受温度影响,而与酸、碱、盐等电解质关系不大。
可参见表4-1。
表4-1糖的溶解度
温度
糖
20℃
30℃
40℃
50℃
浓度
溶解度
浓度
溶解度
浓度
溶解度
浓度
溶解度
果糖
78.94
374.78
81.54
441.70
84.34
538.63
86.94
665.58
葡萄糖
46.71
87.67
54.84
120.46
61.89
162.38
70.91
243.76
蔗糖
66.60
199.4
68.18
214.3
70.42
238.1
72.25
260.4
2.吸湿性和保湿性
吸湿性是指糖在空气相对湿度较高的情况下吸收水分的性质。
保湿性是指糖在较低湿度条件下保持已吸收的水分的性质。
糖类化合物的这两种性质是由于其对水的亲和力而产生的。
各种糖吸湿性不相同,以果糖、转化糖的吸湿性为最强,葡萄糖、麦芽糖次之,蔗糖吸湿性最小。
3.食品和烹饪中的应用☆
糖在食品和烹饪中的保存、赋型和调味等应用是利用它们的强亲水性、高溶解度、吸湿性和保湿性的具体体现。
(1)甜味功能
甜味是低分子量糖的重要性质。
但甜味的根本在于这些糖具有的高溶解度。
因为高溶解度能够形成高浓度的溶液,这是产生甜味味觉的基础。
具备高溶解度、高溶解速度的糖,其甜味纯正、灵敏,很快达到最高甜度,而且甜味消失迅速。
常用几种糖基本上符合这些要求,但也存在一些差别。
例如,与蔗糖相比,葡萄糖的甜味感觉反应较慢,达到最高甜味的速度也稍慢,甜度较低。
可见调节和控制糖的溶解度是控制甜味性质和大小的关键。
(2)保存功能
糖溶液因为浓度可以到达很高,在糖渍食品中Aw低、渗透压大,能防止微生物生长。
而且,固体糖的吸湿性也能够降低密实食品组织的自由水含量,对食品的保存具有重要作用。
从表4-1可看出,在室温附近时,果糖和蔗糖浓度都较高,可以防止微生物的生长。
糖溶液可增加食品的粘度。
蔗糖溶液粘度较葡萄糖和果糖大,
(3)赋型功能
低分子糖溶液浓度愈大,粘度也愈大。
例如,在点心生产打蛋糖霜中就大量用蔗糖来增大粘度,稳定蛋泡。
根据实验,蔗糖的粘度在低温阶段(20~70℃)内随温度升高而降低,但继续升温粘度上升,尤其在饱和、过饱和溶液时,其粘度随温度升高而迅速升高,产生胶质状糖膏,在烹饪中可利用此特性来穿糖衣、挂糖霜、拔丝等。
直接加热熬制糖,虽也能得到胶质状糖膏,但因温度不易控制且熔点较高,易使糖焦化严重,而加入水后能控制温度上升的速度和范围,并且形成糖水胶体,不易结晶返砂。
糖类的化合物的亲水功能的另一方面重要应用是在点心制作中发挥它的反水化作用,对面团结构的改良作用。
面团中加入糖浆,由于糖的吸湿性和高亲水性,会产生反渗透作用,从而降低面粉蛋白质胶粒的胀润度,限制面团中面筋的形成,弹性减弱。
因此在面点制作中,糖的作用远远不止使面点单纯具有甜味,而是涉及到面团物理状态的重要因素,糖和油脂的用量决定了点心的类型和特色。
例如,面包、糕点类食品要求保持松软,而饴糖、玉米糖浆或转化糖等有较强的吸湿性,对保持糕点的柔软性和贮存具有重要作用。
糖的结晶性能也在烹饪中对控制食品的质构有帮助。
蔗糖易结晶,晶体能长得很大;葡萄糖也易结晶,但形成的晶体较细小;果糖和转化糖则难于结晶,值得一提的是,淀粉糖浆、饴糖等转化糖是葡萄糖、低聚糖和糊精的混合物,由于糊精具有较大的粘稠性,这类制品不能结晶,同时还可作为糕点制品生产中的抗晶剂,可防止蔗糖分子的结晶返砂作用。
在挂浆类的糕点品种中,单纯用蔗糖熬制的糖浆,挂浆后易使点心表面在冷却后出现结晶的白霜,影响糕点质量。
若在熬糖时加入一定量的饴糖或淀粉糖浆,则可以起到防止蔗糖结晶的作用,从而保持产品质量。
(二)糖的熔化
糖为分子晶体,熔点不太高,加热到其熔点时会熔化为液体(液态糖)。
许多糖因纯度不高而熔点下降,表现为在一个温度区域内就软化。
另外,糖作为有机物,在熔点附近时已有明显化学反应,如脱水、氧化、裂解发生,造成糖在色泽、质构、调味方面的改变,所以控制温度是熬制糖的关键。
表4-2列举了常见糖的熔点。
表4-2常见糖的熔点
糖
熔点℃
糖
熔点℃
蔗糖(纯)
185~186
β-麦芽糖
103
蔗糖(不纯)
160~185
α-乳糖
223
胶状蔗糖
130~185
β-乳糖
252
果糖
102~104
α-葡萄糖
146
α-麦芽糖
108
β-葡萄糖
148~150
熔融状态的液体糖,因不可避免的已发生了化学反应,加上若温度迅速下降,糖分子仍呈液态时的无序状态,便形成一种具粘塑性的胶体(胶态糖)。
液态糖和胶态糖,在烹饪中对食品的粘接、赋型有许多应用。
烹饪中拔丝的原理就是迅速增大糖膏(糖液)的散热面,使之迅速冷却形成粘着性大的胶体。
胶态糖本质上是一种过冷液体,糖分子处于无序的亚稳态,经过一定时间,会自动转变成晶体,硬度增大,透明性高。
有些食品中会见到胶态糖又成为晶体糖的转变现象,这叫“返砂”。
防止这种现象可在熬糖时加入蛋白质、淀粉、水、油脂、酸等,并适当注意熬糖时控制温度,使之老嫩恰当。
保存时也应不要放置太久,温度过低和空气太干燥。
烹饪中常用白糖(蔗糖)来熬制各种用途的糖膏。
这是因为蔗糖化学性质比其它单糖稳定,熔点又较高,可控范围大。
蔗糖加热熬制过程大致可分为三个阶段。
第一阶段:
这是在低温或者加热初期,温度一般在120℃左右。
此时,晶体糖并未熔化。
若在水或油中,发生溶解软化,糖液粘度增大,能起丝。
适合制作糖汁、糖膏和挂糖霜。
它们能重结晶,水溶性大,颜色浅白,仍有甜味。
第二阶段:
糖浆或糖膏继续加热,粘度迅速增大,并有颜色产生;此时温度大约在糖水溶液的最高沸点和不纯晶体糖的最低熔点之间,约为155℃左右。
这一阶段因有颜色变深现象,说明糖已开始发生明显的化学反应。
这个阶段中,控制温度和时间对熬糖的质量非常重要。
此时的糖液适合拔丝、穿糖衣等;冷后粘着性大,不变形,也不易返砂结晶,水溶性差,但仍具甜味,复热熔化温度下降并无明显熔点,这是典型的胶态糖。
第三阶段:
温度上升到165℃以上时,糖的颜色迅速变褐,发生焦糖化作用,这时化学变化占主要地位。
烹饪中的糖色就是这个过程的产物。
一般温度不要超过200℃,以免糖色过深。
当温度超过180℃以上时,糖的分解反应加快,会有气味物产生,这就是所称的焦糖香味。
此时,糖的甜味已基本消失,有焦苦味;糖的水溶性差,但胶性降低,甚至可能无胶性。
特别是焦糖化作用太强,能产生炭化现象,其产物对人体不益。
有关焦糖化作用,后面专门介绍。
二、化学性质及在烹饪中的应用*
(一)低聚糖和糖苷的水解
低聚糖、糖苷中均含有糖苷键,在酸或糖水解酶的催化作用下,可以分解成单糖。
这一过程称为水解。
1.双糖水解
蔗糖在盐酸或蔗糖水解酶作用下水解生成葡萄糖和果糖,反应如下:
。
这个反应也叫转化,水解得到的混合物称为转化糖。
转化糖的甜度比蔗糖高,结晶性比蔗糖低。
麦芽糖、乳糖也能水解成其各自相应的单糖,也有相应的酶来催化其反应;这就是乳糖酶、麦芽糖酶。
乳糖的水解稍困难些。
乳糖酶在不同人中的差异较大,所以有些人吃了乳后,往往不能消化吸收其乳糖,造成腹淀等症状。
2.糖苷水解
糖苷在食品原料中分布很广泛,与食品的色香味和安全性都有关。
其苷键在酸、酶的作用下也很易水解。
如在烹饪中常用白芥子(含芥子苷)、黑介子(含黑芥子硫苷酸钾),基本无芳香味,当甙键发生水解时,则会形成有强烈芳香的芥子油,用以调香。
为了加速酶解,应采用温水调芥末糊。
有一些食品原料有毒糖苷,在烹调加工中利用水解作用可使其变得无害。
例如,杏、木薯、高梁、竹、利马豆中含有生氰糖苷,在体内降解即产生氢氰酸,发生食物中毒。
利用糖苷的水解性,在烹调加工过程中使它们充分水解(浸泡、蒸煮等),除去有害成分。
所以在制作杏仁茶、杏仁豆腐时杏仁要充分浸泡,方可使用。
木薯和某些菜豆要充分炖煮后方可食用。
(二)酸和碱的作用*
糖类物质在碱性条件下是不稳定的,易发生异构化和分解等反应。
在强碱性条件下,加热或作用时间长时,糖便会发生氧化(空气中的氧将加入反应)裂解,生成多种羧酸、羟酸、醛、酮等产物,如糖精酸、乳酸、乙酸、甲醛、羟基乙醛等,使食品的质量和风味降低。
糖的醇羟基可与酸发生酯化作用,生成糖脂。
蔗糖的醇羟基(-CH2OH)与脂肪酸在碱性催化剂存在下,发生酯化反应,生成蔗糖脂肪酸酯。
它是一种安全的食品乳化剂,可改进食品尤其是面制品的多种性能,已被广泛地应用于如面包、糕点、面条、奶油等多种食品中。
(三)氧化还原反应*
糖是多羟基醛或酮,自由的醛基或酮基具有还原性。
因此,在不同氧化条件下,有些糖可被氧化成糖酸等各种产物。
例如,葡萄糖氧化可得到葡萄糖酸。
凡是能被费林试剂(即含Cu+)或土伦试剂(即含Ag+)氧化的糖,称为还原糖。
所有单糖和含有游离的苷羟基的低聚糖都是还原糖。
蔗糖不是还原糖,所以,它比较稳定。
糖被适当还原剂还原时,可生成相应的多元醇,称为糖醇。
糖醇广泛存在于生物界中,特别是植物中。
如山梨糖氢化即可制得山梨醇,由葡萄糖和果糖还原也可得山梨醇。
它们常用作甜味剂、保鲜剂和增稠剂。
三、焦糖化作用☆
(一)焦糖化作用的概念和应用
低分子的糖在没有氨基化合物存在下,加热至其熔点以上时,会变为黑褐色的深色物质并产生特别的香气,这种作用称为焦糖化作用。
焦糖化作用是烹饪加工中重要的上色增香反应,它在食品和烹饪中的应用主要是:
首先,焦糖化作用是加热食品褐变的主要原因之一,能食品颜色变深。
烹饪中通过提高加热温度来为菜肴增色便有这方面的原因。
焙烤、油炸、煎炒中食品的着色变化也与之有关。
给烤制品涂糖液、烹饪中的走红等更是直接利用焦糖化作用。
同时,焦糖化也产生焦糖香气香味,对改善食品风味起重要作用。
另外,焦糖化作用还能改善食品质构,减少水分、增强食品抗氧性和防腐能力。
当然,焦糖化作用也有不良的一面,控制不好对食品营养卫生有影响。
(二)焦糖化作用的基本过程
焦糖化作用的反应过程和产物大致可分为两种情况,一是反应初期或低温阶段时以糖分子的脱水反应为主,并伴随一定的异构化、苷元移位等反应;随后这些反应产物缩聚成高分子量的有色物质——焦糖素(俗称糖色);二是高温阶段或反应时间延长时,糖分子发生碳-碳键断裂,生成分子量更小的醛酮类为主的各种降解产物,这些产物也能进一步反应缩聚成焦糖素。
可用图4-2式来概括焦糖化过程
图4-2焦糖化过程
焦糖化作用的脱水产物一般先为分子间脱水;分子内脱水产物与异构化、苷元移位同时进行;这些反应生成糖酐、糖烯、糖酮等脱水糖。
焦糖化作用的降解产物是以醛、酮为主;在有氧时也会有酸。
这些产物大都能挥发,是焦糖香气的来源。
特别是糠醛及衍生物很重要;因为糠醛等醛的反应性高,称之为活性醛,能进一步分解和缩聚,产生更多的物质。
下面是焦糖香味的几个化学物质结构式:
焦糖素,亦称酱色,为红褐色或黑褐色的液体或固体,是糖的脱水产物、裂解产物,特别是HMF等进一步通过醇醛缩合、聚合等反应形成的深褐色、无甜味略苦且有一种特有焦糖气味的高分子物质。
它分子量不定,一般都超过2000,结构复杂,分子中有羰基、羟基、羧基、酚羟基等官能团,故是两性,吸光性也大,颜色深褐。
水溶性差,为两性胶状物,等电点为pH3.0~6.9,人及微生物不能代谢分解它,无发酵性。
蔗糖因不易被氧化,所以在食品加工中广泛用来制糖色。
它的焦糖化过程大致为:
以上过程中,焦糖烯及以前产物都具晶体性,但熔点已降低,仍能溶于水,但无甜味而略具苦味;颜色从焦糖酐开始呈现,到焦糖素时最明显。
(三)影响焦糖化作用的因素◇
影响焦糖化作用的因素主要是糖的种类、加热温度、pH和共存物。
一般晶体糖的焦糖化作用明显;还原糖易氧化,焦糖化产物对食品品质不好。
高分子量的淀粉等多糖无明显焦糖化作用。
不过,所有糖在强热下都会脱水、炭化。
温度偏高时,裂解反应占主要,焦糖香味浓烈;偏低时,脱水反应又占主;不过对颜色并无较大影响。
烹饪要使熬制的糖在色香味方面俱佳,应该利用焦糖化作用在不同温度的的反应不同这一特点。
pH值影响焦糖化的效果明显。
碱性时焦糖化快。
不过强酸下糖不经加热也能褐变。
碱性条件下,焦糖化过程中分解产物增多,对气味影响大。
酸性时,焦糖化脱水反应更快,对迅速上色有好处。
铵盐、有机酸、金属离子(如铁、铜)等均能催化焦糖化作用。
氧的作用不明显;另外有氨基化合物时,褐变也很容易进行,这与另一类反应――羰氨反应有关了。
第三节羰氨反应☆教材p97-101
一、羰氨反应概述
羰氨反应是羰基化合物与氨基化合物经过脱水、裂解、缩合、聚合等反应,生成深色物质和挥发性成分的一系列反应的总称。
因为最初是由法国化学家美拉得(Maillard,L.C.)发现当甘氨酸和葡萄糖的混合液在一起加热时会形成褐色的所谓“类黑色素”,故以后就把这种反应用他的名字来命名。
食品中的羰基化合物包括醛、酮、单糖以及因多糖分解或脂质氧化生成的羰基化合物;氨基化合物包括游离氨基酸、肽类、蛋白质、胺类等。
试验证明,活性的醌、二酮、不饱和醛酮等羰基化合物,单独存在时,也要发生褐变。
而与氨基酸蛋白质等共存时,更有促进作用。
食品中的羰基化合物与氨基化合物是广泛的,几乎所有食品中都含有以上的成分,所以食品都有可能发生美拉德反应。
烹饪中菜肴的上色、增香、固型都直接是羰氨反应的结果;可以说羰氨反应是食品中最重要的化学反应之一。
二、羰氨反应的过程和机理◇*
羰氨反应的反应机理和过程非常复杂,各个阶段的反应机理至今并未完全研究清楚;反应产物的种类也很多,最主要的终产物――类黑色素的结构也不太清楚。
目前大多从反应时段上将羰氨反应分为三个阶段。
(一)初期阶段
这是羰氨反应开始时的化学反应阶段,主要特征为有少量水分产生,pH值也下降;但从食品宏观现象来看,并无多大变化;没有色素产生。
这一阶段的化学反应有:
1.羰氨缩合:
氨基化合物的氨基与羰基化合物的羰基发生加成、脱水等反应;例如,氨基酸中的氨基与葡萄糖的醛基反应,可生成N-葡萄糖胺。
这个反应是可逆的;一般碱性条件有利于正反应方向。
2.分子重排:
羰氨缩合产物进一步以很快速度自身发生分子内各基团的重新组合,即分子重排,产生一种较稳定的产物,此时反应不可逆;这样为进一步反应创造了条件。
对于N-葡萄糖胺(醛糖胺)可经叫阿马都利分子重排的反应,转变成N-果糖胺(酮糖胺);该物质还可与一葡萄糖反应,生成双果糖胺;同样若用果糖反应缩合的N-果糖胺又可经海因斯分子重排为N-葡萄糖胺,再进一步反应生成双葡萄糖胺。
(二)中期阶段
初期阶段的产物不稳定,要进一步反应,此时有明显的气味产生,还原物增多,但颜色仍未明显变化,这便是处于中间阶段过程。
在这一过程中,虽未见到有色物产生,但紫外吸收已大增,说明有部分大分子结构产生。
对于初期反应生成的双果糖胺,它在中期阶段的主要变化途径有三条:
1.1,2-烯醇化途径:
果糖胺经1,2-烯醇化,放出氨基物,自身脱水、环化生成羟甲基糠醛(HMF)。
HMF的含量积累到一定时会快速进入反应末期产生褐变,也能分解成活性更大的物质。
2.2,3-烯醇化途径:
果糖胺经2,3-烯醇化,会形成还原酮(结构式见下面),它具有还原性反应性强,能进一步反应,如分解、缩聚等。
3.斯特勒克降解:
果糖胺直接糖裂解,产生如二乙酰、丙酮醛等产物。
其中,有些中间产物是α-二羰基化合物,它能与氨基酸进一步反应,使氨基酸分解,这个反应叫斯特勒克降解。
反应式如下:
这个反应中,氨基酸分解成CO2和相应的醛,它们都能挥发;特别是醛反应性高,又有气味。
而α-二羰基物变成氨基还原酮,它的反应性也高,加热时通过烯醇化异构化为烯醇胺。
烯醇胺分子间缩合环化生成一种新的杂环化合物——吡嗪类物质;这个物质是加热香味的主要成分和特征成分。
其形成过程为:
可见,在中期反应中,有大量的裂解产物,它们是风味物质的一个重要来源。
(三)终期阶段
这个阶段中,主要发生醇醛、醛胺缩合,逐渐形成高分子量的有色物质——类黑色素;它是中期阶段各种产物的随机缩聚产物,分子量不定,而且往往与蛋白质中赖氨酸共价交联,形成含蛋白质的黑糊精。
这个阶段最明显的特征是颜色迅速变深;另外不溶物增加,粘接性增大也很明显。
三、羰氨反应对食品品质与菜肴质量的影响
羰氨反应可以给食品与菜肴的色泽、风味、营养价值等品质带来深刻的影响。
这些影响有好有坏,其主要表现是:
(一)羰氨反应是食品与菜肴褐变的主要类型
加热食品的上色机制主要就是羰氨反应;如烤面包、烤制干货、炒料、炸煸类菜肴等;但有些食品会因羰氨褐变带来品质下降,如奶粉等需久贮的食品,颜色变劣与它有关。
最近,有些国家已专门生产褐变产物——类黑色素作为食品添加剂使用。
(二)羰氨反应是食品与菜肴风味产生的主要化学反应
通常由于加热(如焙烤)会产生一些特征的风味物质,如焙烤风味。
例如,在焙烤面包、点心、烧饼时常要刷蛋脸,以促进其着色,产生光泽并且获得诱人的焙烤香气。
又如当还原糖同氨基酸、蛋白质或其他含氮化合物一起加热时产生羰氨反应褐变产品,包括可溶性与不可溶的聚合物,例如酱油与面
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