第三章-杀虫剂.ppt
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1,2023/5/23,第三章杀虫剂INSECTICIDE,2,2023/5/23,第一节杀虫剂的穿透与昆虫体内的分布,一、杀虫剂进入体内的途径1.从口腔进入;2.从体壁进入;3.从气门进入二、杀虫剂的穿透1.穿透昆虫体壁;2.穿透消化道;3.穿透神经膜三、杀虫剂在昆虫体内的分布,3,2023/5/23,从口腔进入,通过害虫取食使杀虫剂经口腔进入虫体。
咀嚼式口器害虫取食时的呕吐现象会影响药剂从口腔进入虫体。
有内吸性能的杀虫剂,如克百威、乐果、磷胺等,施用以后被植物吸收,随植物汁液在植物体内运转。
当害虫尤其是刺吸式口器害虫如蚜虫、叶蝉、飞虱等吸取植物的汁液时,药剂也进入口腔、消化道,穿透肠壁到达血液,随血液循环而到达作用部位神经系统.,4,2023/5/23,体壁是以触杀作用为主的杀虫剂进入昆虫体内的重要屏障。
昆虫的体壁是由表皮、真皮细胞及底膜构成的。
绝大多数陆栖昆虫的体壁,由于上表皮所含的蜡质及类脂与水无亲和性,故表皮不能被水湿润。
因此,任何药剂由体壁进入虫体时,必须首先在昆虫体壁湿润展布。
从体壁进入,5,2023/5/23,气管系统是由外胚层细胞内陷形成,因此,气管系统的内壁与表皮相连,并与表皮具有同样的构造。
气门是体壁内陷时气管的开口,也是昆虫进行呼吸时空气及二氧化碳的进出口。
气体药剂如氯化苦、磷化氢及溴甲烷等可以在昆虫呼吸时随空气而进入气门,沿着昆虫的气管系统最后到达微气管而产生毒效。
敌敌畏具有触杀、胃毒及熏蒸作用。
从气门进入,6,2023/5/23,二、杀虫剂的穿透,穿透昆虫体壁,
(一),7,2023/5/23,
(二)穿透消化道,昆虫的消化道分为前肠、中肠及后肠。
前、后肠都是发生于外胚层,肠壁的构造和性质与表皮很相似。
所以对杀虫剂穿透的反应也与体壁相近。
昆虫的中肠则与前肠和后肠不同,肠壁结构也有其特异性,是昆虫消化食物、吸收营养成分的主要场所。
8,2023/5/23,质膜(生物膜)的结构和性质,为双分子类脂层,厚度3050um,夹在两层蛋白质之间。
容许亲脂性化合物由高浓度向低浓度简单扩散。
一些亲水性的化合物可通过膜上嵌入的蛋白质变构,将结合的物质移入膜内。
PH值对化合物的穿透率有十分重要的影响。
9,2023/5/23,(三)穿透神经膜,杀虫剂要进入神经系统起作用,必须穿透各种阻隔层,如血脑屏障、神经膜等。
在脊椎动物的脑及脊髓的外围有一个血脑屏障,能限制血液中的某些物质进入脑内。
昆虫的血脑屏障的位置可能在胶质细胞和胶质细胞附近区域。
昆虫的血脑屏障也是类似生物膜的结构,非离子部分可以穿过,电解质的离子部分被阻挡在血脑屏障的外面。
(16/5:
74,83),10,2023/5/23,三、杀虫剂在昆虫体内的分布,杀虫剂(保留)表皮脂肪体(保留代谢)(转运)血淋巴其它器官(保留排泄)(中毒代谢)神经系统消化道(保留代谢),11,2023/5/23,第二节、杀虫剂对昆虫的作用机制理论基础,一、昆虫的神经构造1、神经元;2、反射弧。
二、昆虫神经传导神经冲动的机制1、轴突部位动作电位的产生与传导;2、冲动在突触部位的传导三、昆虫的呼吸作用与呼吸作用杀虫机制1、呼吸代谢作用;2、呼吸毒剂作用机制,12,2023/5/23,一、昆虫的神经构造,昆虫的神经系统由无数个神经元(neuron)构成。
一个神经元就是一个神经系统基本单位(神经细胞),分为轴突(axon)、树突(dendrite)和端丛(terminalarbori-zations)。
神经元之间以突触(synape)的形式相联系。
13,2023/5/23,昆虫神经传导反射弧,14,2023/5/23,二、昆虫神经系统传导神经冲动的机制,昆虫表皮的感受器接受外来刺激(物理和化学的),都要转换成生物电反应,引起神经电位的的改变而产生神经冲动。
神经冲动以动作电位的形式沿着感觉神经元传入中央神经系统。
在突触部位,动作电位转变为化学介质传递。
15,2023/5/23,轴突部位动作电位的产生与传导,
(一),16,2023/5/23,一个刺激一起的动作电位,17,2023/5/23,
(二)冲动在突触部位的传导,18,2023/5/23,突触简图,19,2023/5/23,三、昆虫的呼吸作用与呼吸作用杀虫剂,昆虫呼吸包括气管系统与外界气体的交换和细胞内呼吸两个过程。
具物理作用的杀虫剂如油乳剂(石油乳剂)阻塞外部呼吸系统。
具化学作用的杀虫剂干扰昆虫的能量代谢过程,导致昆虫死亡。
20,2023/5/23,
(一)昆虫的呼吸代谢作用,21,2023/5/23,
(二)呼吸毒剂作用机制,砷素杀虫剂的作用机制主要是抑制能量代谢中SH基的酶,氟乙酸、氟乙酰胺是三羧酸循环的抑制剂。
鱼藤酮作为无公害植物源杀虫剂之一,目前仍受到高度重视。
它是一种线粒体呼吸作用抑制剂,作用于电子传递体系,影响ATP产生,具体作用位点为切断NADH去氢酶与辅酶Q之间的呼吸链。
氢氰酸等作用于呼吸链的电子传递系统,是细胞色素C氧化酶的抑制剂。
二硝基酚类杀螨剂是氧化磷酸化的解偶联剂。
22,2023/5/23,第三节、有机磷杀虫剂,一、有机磷杀虫剂的发展二、有机磷杀虫剂的化学结构类型三、有机磷杀虫剂的特点四、有机磷杀虫剂的作用机制五、常用重要有机磷杀虫剂,23,2023/5/23,一、有机磷杀虫剂的发展,1820年:
以乙醇和磷酸的反应开始;1854年:
特普(TEPP)合成;1938年:
第一个商品制剂勃拉盾诞生;1941年:
内吸性八甲磷问世;1944年:
对硫磷合成商品化;1948年:
内吸磷、敌百虫、倍硫磷等现今:
原药达300400种,制剂达10000种,24,2023/5/23,二、有机磷杀虫剂的化学结构类型,1、磷酸酯2、一硫代磷酸酯3、二硫代磷酸酯4、膦酸酯5、磷酰胺,25,2023/5/23,1、磷酸酯,敌敌畏、久效磷等,26,2023/5/23,2、一硫代磷酸酯,对硫磷、辛硫磷等,27,2023/5/23,3、二硫代磷酸酯,28,2023/5/23,4、膦酸酯,敌百虫等,29,2023/5/23,5、磷酰胺,甲胺磷等,30,2023/5/23,三、有机磷杀虫剂的特点,1、易水解失效,更易碱解。
2、杀虫谱广、作用方式多样。
3、在生物体内易降解为无毒物。
4、持效期长短差异较大。
5、作用靶标是AChE。
6、正温度系数杀虫剂。
31,2023/5/23,四、有机磷杀虫剂的作用机制,神经冲动在细胞间的传导已知的神经传递介质:
乙酰胆碱(ACh)去甲肾上腺素生物胺类和氨基酸类r-氨基丁酸(GABA),32,2023/5/23,
(一)乙酰胆碱酯酶及其功能,乙酰胆碱酯酶(AChE)是一个水解酶,底物是乙酰胆碱。
CH3COOCH2CH2N+(CH3)+H2OCH3COOH+HOCH2CH2N+(CH3)3,33,2023/5/23,乙酰胆碱酯酶水解乙酰胆碱的过程:
(二)乙酰胆碱酯酶的作用机制,34,2023/5/23,胆碱酯酶分子上的两个作用部位,35,2023/5/23,(三)有机磷杀虫剂对乙酰胆碱的抑制作用,36,2023/5/23,中毒和治疗,1、受体竞争剂:
阿托平2、酶复活剂:
解磷定、双复磷,37,2023/5/23,五、常用重要有机磷杀虫剂,
(一)磷酸酯和瞵酸酯
(二)一硫代磷酸酯(三)二硫代磷酸酯(四)磷酰胺和硫代磷酰(五)含杂环的有机磷酸酯,38,2023/5/23,
(一)磷酸酯和膦酸酯,39,2023/5/23,1、敌敌畏(dichlorvos),理化性质:
能溶于大多数有机溶剂,对热稳定,在水中溶解度达1%,易水解、更易碱解。
生物活性:
具触杀、胃毒和熏蒸作用,杀虫广谱,广泛用于农业、林业、卫生和储藏方面防治多种害虫。
该药击倒速度快、持效期短。
对高粱、玉米、杏、桃易发生药害。
毒性:
大鼠经口LD50雌、雄分别为56mg/kg、80mg/kg。
制剂:
80%EC,50%EC。
40,2023/5/23,2、敌百虫(trichlorphon),理化性质:
原药为白色晶体,能溶于极性有机溶剂,易溶于水,在碱性溶液中先转化为敌敌畏,再分解失效。
生物活性:
具胃毒和触杀作用,对咀嚼式害虫有效,广泛用于农业、卫生和兽医方面防治多种害虫。
对高粱、杏、桃易发生药害。
毒性:
大鼠经口LD50雌、雄分别为630mg/kg、560mg/kg。
制剂:
80%可溶性粉剂,30%EC,25%油剂,2.5%粉剂。
41,2023/5/23,3、久效磷(monocrotophos),理化性质:
能溶于极性有机溶剂,易溶于水、易碱解。
生物活性:
具触杀、胃毒和内吸作用,杀虫杀螨。
用于防治棉花、水稻和林业害虫和害螨。
持效期较长原药中顺式体活性高。
毒性:
大鼠经口LD50为823mg/kg。
制剂:
40%EC,40%和50%可溶性浓剂。
42,2023/5/23,
(二)一硫代磷酸酯,43,2023/5/23,1、甲基对硫磷(parathion-methyl),理化性质:
能溶于大多数有机溶剂,易碱解。
生物活性:
具触杀、胃毒作用。
主要用于粮食和棉花作物,防治多种害虫。
该药持效期较短。
毒性:
大鼠经口LD50为925mg/kg,经皮LD50为6167mg/kg。
制剂:
50%EC,2.5%粉剂。
30/5:
1522,44,2023/5/23,2、辛硫磷(phoxim),理化性质:
能溶于大多数有机溶剂,易光解、易碱解。
生物活性:
具触杀、胃毒作用。
广泛用于农业、卫生方面防治多种害虫。
特别适合防治地下害虫,该药叶面喷洒使用持效期很短。
毒性:
大鼠经口LD50为2170和1976mg/kg,经皮LD50为1000mg/kg。
制剂:
40%EC,2.5%、3%、5%颗粒剂。
45,2023/5/23,3、丙溴磷(profenofos),理化性质:
能溶于大多数有机溶剂,易碱解。
生物活性:
具触杀、胃毒作用。
用于棉花和蔬菜防治多种害虫、兼治害螨。
作用较缓慢、效期较长。
毒性:
大鼠经口LD50为358mg/kg,经皮LD503300mg/kg制剂:
40%EC,20%EC,46,2023/5/23,(三)二硫代磷酸酯1,47,2023/5/23,(三)二硫代磷酸酯2,48,2023/5/23,1、马拉硫磷(马拉松malathion),理化性质:
能溶于大多数有机溶剂,对光稳定、易碱解。
生物活性:
具触杀、胃毒作用。
广泛用于农业、卫生和储粮方面防治多种害虫,兼治害螨。
毒性:
大鼠经口LD50为1751.5和1634.5mg/kg经皮LD50为40006500mg/kg制剂:
45%EC,25%EC,75%优质马拉硫磷乳油(防虫磷),1.2%和1.8%粉剂。
49,2023/5/23,2、乐果(dimethoate),理化性质:
原药能溶于大多数有机溶剂,在水中溶解度为25g/L,易碱解。
生物活性:
具触杀、胃毒和内吸作用。
广泛用于农业防治多种刺吸式口器害虫和害螨。
因在高等动物很易被水解成无毒物,在昆虫体内被氧化为毒性更高的氧乐果,而成为选择性杀虫剂。
毒性:
大鼠经口LD50为320380mg/kg。
制剂:
40%EC,50%EC。
50,2023/5/23,3、氧化乐果(omethoate),理化性质:
原药能溶于大多数有机溶剂,易碱解。
生物活性:
具触杀、胃毒和内吸作用。
用于粮、棉和果树,防治多种刺吸式口器害虫和害螨。
毒性:
纯品对大鼠经口LD50为50mg/kg原油对大鼠经口LD50为3060mg/kg大鼠经皮LD50为7001400mg/kg制剂:
40%EC。
51,2023/5/23,4、甲拌磷(3911,phorate),理化性质:
原药能溶于大多数有机溶剂,易碱解。
生物活性:
具触杀、胃毒、内吸和熏蒸作用。
用于粮、棉种子处理防治多种刺吸式口器害虫。
禁止喷洒。
毒性:
对雄大鼠经口LD50为24mg/kg原油对大鼠经口LD50为3060mg/kg豚鼠经皮LD50为2030mg/kg制剂:
60%EC,5%颗粒剂,30%粉粒剂。
52,2023/5/23,5、特丁磷(terbufos),理化性质:
原药难溶于水,能溶于大多数有机溶剂,在强酸和强碱介质中易分解。
生物活性:
具触杀、胃毒和内吸作用。
用于粮、棉土壤和种子处理,防治多种害虫,如金针虫等。
毒性:
原药对雄大鼠经口LD50为1.6mg/kg对雄小鼠经口LD50为5.4mg/kg对兔经皮LD50为1.0mg/kg制剂:
5%、15%颗粒剂。
53,2023/5/23,(四)磷酰胺和硫代磷酰胺,54,2023/5/23,1、甲胺磷(methamidophos),理化性质:
原药易溶于水和大多数极性有机溶剂,易碱解。
生物活性:
具触杀、胃毒和内吸作用。
用于粮、棉,防治多种刺吸式口器害虫和害螨。
毒性:
原油对大鼠经口LD50为2030mg/kg雌、雄大鼠经皮LD50为380和354mg/kg制剂:
50%EC。
55,2023/5/23,2、水胺硫磷(isocarbophos),理化性质:
原药能溶于大多数有机溶剂,易碱解。
生物活性:
具触杀、胃毒和杀卵作用。
用于粮、棉和果树,防治多种刺吸式口器害虫和害螨。
毒性:
原油对雌、雄大鼠经口LD50分别为36mg/kg和25mg/kg雌、雄大鼠经皮LD50为218和197mg/kg制剂:
40%EC,20%EC。
56,2023/5/23,3、甲基异柳磷(isofenphos-methyl),理化性质:
原药能溶于大多数有机溶剂,易碱解。
生物活性:
具触杀、胃毒和内吸作用。
性能稳定、持效期长。
土壤和种子处理,用于粮、棉和甘薯,防治多种地下害虫和甘薯茎线虫病,兼治部分地上害虫。
毒性:
原药对雌、雄大鼠经口LD50分别为29.7mg/kg和28.4mg/kg雌、雄大鼠经皮LD50为71.1和76.7mg/kg制剂:
40%EC,20%EC,5%和3%颗粒剂。
57,2023/5/23,(五)含杂环的有机磷酸酯,58,2023/5/23,1、喹硫磷(爱卡士,quinalphos),理化性质:
原药能溶于大多数有机溶剂,易碱解。
生物活性:
具触杀、胃毒作用。
用于粮、棉、果树、蔬菜等作物,防治多种害虫和害螨。
毒性:
原药对大鼠经口LD50为71mg/kg大鼠经皮LD50为1750mg/kg制剂:
25%EC。
59,2023/5/23,2、毒死蜱(乐斯本,chlorpyrifos),理化性质:
原药能溶于大多数有机溶剂,易碱解。
生物活性:
具触杀、胃毒作用。
广泛用于粮、棉、果树、蔬菜等作物,防治多种害虫和害螨,也用于防治家畜体外寄生虫。
毒性:
原药对大鼠经口LD50为63mg/kg大鼠经皮LD502000mg/kg制剂:
40%EC,48%EC,40.7%EC。
60,2023/5/23,3、三唑磷(triazophos),理化性质:
原药能溶于大多数有机溶剂,易碱解。
生物活性:
具触杀、胃毒作用。
广泛用于粮、棉、果树、蔬菜等作物,防治多种害虫和害螨,对鳞翅目害虫有较好的杀卵作用。
毒性:
原药对雄性大鼠经口LD50为57-59mg/kg,大鼠经皮LD502000mg/kg制剂:
20%EC。
61,2023/5/23,4、氯唑磷(米乐尔,isazophos),理化性质:
原药能溶于大多数有机溶剂,易碱解。
生物活性:
具触杀、胃毒和内吸作用。
性能稳定、持效期长。
主要用于粮、棉草皮等,处理种子和土壤防治多种地下害虫和线虫病。
该药不可在烟草和马铃薯上使用,避免产生药害。
毒性:
原药对大鼠经口LD50为4060mg/kg大鼠经皮LD50为250700mg/kg制剂:
3%颗粒剂。
62,2023/5/23,第四节氨基甲酸酯类杀虫剂,一、氨基甲酸酯类杀虫剂的发展二、氨基甲酸酯类杀虫剂的化学结构类型三、氨基甲酸酯类杀虫剂的特点四、氨基甲酸酯类杀虫剂的作用机制五、常用的氨基甲酸酯类杀虫剂,63,2023/5/23,一、氨基甲酸酯类杀虫剂的发展,1、17、18世纪,尼日利亚爱菲克斯族统治者用毒扁豆制作神裁毒药行死刑。
2、欧洲人发现esere为生物碱,于1864年分离出毒扁豆碱(physostigmine)。
3、1925年确定了毒扁豆碱的分子式,发现了第一个氨基甲酸酯类化合物。
4、1931年,杜邦公司研究了二硫氨基甲酸的衍生物。
并发现有不同化合物具杀虫、杀螨和杀菌作用。
5、20世纪40年代中后期,瑞士汽巴嘉基公司合成了第一个氨基甲酸酯类杀虫剂地麦威。
6、1953年,美国联合碳化物公司合成了甲萘威。
尔后又合成了涕灭威。
64,2023/5/23,二、氨基甲酸酯类杀虫剂的化学结构类型氨基甲酸酯类是指在甲酸酯类化合物中,连于碳原子上的氢原子被氨基取代的化合物。
通式如下:
现有的氨基甲酸酯类杀虫剂主要有以下四种类型:
65,2023/5/23,1、稠环基氨基甲酸酯类氮原子上一个氢被甲基取代,稠环基可以是萘基以及杂环并苯基等。
其通式:
例如西维因、克百威、丙硫克百威、丁硫克百威等,66,2023/5/23,稠环基氨基甲酸酯类,67,2023/5/23,2、N,N二甲基氨基甲酸酯类该类化合物都是杂环或碳环的二甲氨基甲酸衍生物,在酯基中都含有烯醇结构单元,氮原子上的两个氢均被甲基所取代。
通式:
例如抗蚜威、敌蝇威、吡唑威、嘧啶威、地麦威等。
68,2023/5/23,3、取代苯基N甲基氨基甲酸酯类这是商品化品种最多的一类。
氮原子上一个氢被甲基取代,取代苯基可以是一、二、三取代的苯基。
通式:
例如异丙威、混灭威、仲丁威、残杀威、速灭威等。
69,2023/5/23,N,N二甲基氨基甲酸酯类,70,2023/5/23,4、肟基氨基甲酸酯类这类化合物发展较晚。
由于肟基酯的引入而使大多数化合物变得高效、高毒。
通式:
例如:
涕灭威、灭多威、硫双威、棉铃威等。
71,2023/5/23,三、氨基甲酸酯类杀虫剂的特点,1、杀虫谱较窄;2、分子结构与毒性密切相关;3、菊酯的增效剂对氨基甲酸酯类杀虫剂有显著增效作用;4、氨基甲酸酯类杀虫剂中毒者仅能用阿托平治疗。
72,2023/5/23,四、氨基甲酸酯类杀虫剂的作用机制氨基甲酸酯类杀虫剂与机磷杀虫剂有着相同的作用靶标即AchE,它与AchE的反应步骤与有机磷酸酯完全相同,反应式如下:
CXECXECEC+E氨基甲酸酯(CX),首先与酶形成复合体(CXE),再分离X形成氨基甲酰化酶(CE),最后氨基甲酰化酶经过脱氨基甲酰基水解作用使酶恢复。
氨基甲酰化作用与乙酰化或磷酰化一样,发生在AchE活性部位的丝氨酸羟基上,使氨基甲酰基与酶生成共价键合。
K3步骤比乙酰化酶水解慢,但是比磷酰化酶水解快得多。
一般情况下,AchE活性恢复50%需要20min。
X,K1,K2,K3,73,2023/5/23,五、常用的氨基甲酸酯类杀虫剂,1、异丙威(叶蝉散,isoprocarb)结构式:
理化性质:
原药能溶于大多数极性有机溶剂,不溶于水,易碱解。
生物活性:
具较强的触杀作用。
主要用防治水稻害虫如稻叶蝉、飞虱。
毒性:
大鼠经口LD50为403485mg/kg大鼠经皮LD50500mg/kg制剂:
20%EC,2%、3%粉剂。
74,2023/5/23,2、抗蚜威(pirimicarb辟蚜雾),结构式:
理化性质:
原药溶于极性有机溶剂,微溶于水。
水溶液见光易分解。
生物活性:
具有触杀、熏蒸和渗透作用。
广泛用于粮、棉、果树和蔬菜等防治多种蚜虫,但对棉蚜几乎无效。
对天地和作物安全,作用迅速、残效期短。
毒性:
对大鼠经口LD50为68147mg/kg兔经皮LD50500mg/kg制剂:
50%WP,50%水分散粒剂。
75,2023/5/23,3、涕灭威(铁灭克,aldicarb),结构式:
理化性质:
原药能溶于大多数有机溶剂,在水中溶解度为0.6%,在强碱下易分解。
生物活性:
具较强的触杀、胃毒和内吸作用。
主要用防治棉花、花生、烟草害虫和甘薯茎线虫病。
持效期长、仅用于土壤处理。
毒性:
大鼠经口LD50为1.0mg/kg大鼠经皮LD50为5.0mg/kg制剂:
5%和15%颗粒剂。
76,2023/5/23,4、灭多威(万灵,methomyl),结构式:
理化性质:
原药能溶于水和大多数极性有机溶剂,在碱性条件下和潮湿的土壤中易分解。
生物活性:
具较强的触杀、胃毒和内吸作用。
杀虫谱广,主要用于防治棉花、粮食作物害虫。
持效期较短。
毒性:
对雌、雄大鼠经口LD50分别为23.5mg/kg17.05mg/kg。
大鼠经皮LD505000mg/kg制剂:
20%EC,24水剂%,90%可溶性粉剂。
77,2023/5/23,5、克百威(呋喃丹,carbofuran),结构式:
理化性质:
原药可溶于大多数极性有机溶剂,微溶于水。
在碱性条件下易分解。
生物活性:
具较强的触杀、胃毒和内吸作用。
杀虫谱广,主要用于土壤和种子处理防治棉花、粮食作物刺吸式口器的害虫,持效期长,对作物有促进生长作用。
毒性:
对大鼠经口LD50为814mg/kg制剂:
3%颗粒剂。
78,2023/5/23,6、丁硫克百威(好年冬,carbosulfan),结构式:
理化性质:
原药溶于大多数有机溶剂,不溶于水。
在酸性介质中易分解。
生物活性:
具较强的触杀、胃毒和内吸作用。
广泛用于粮、棉、果树和蔬菜等防治多种害虫和螨类,对刺吸式害虫更好,持效期较长。
毒性:
对大鼠经口LD50为209mg/kg制剂:
20%EC另外,还有仲丁威、硫双威、丙百威和双氧威。
79,2023/5/23,第五节拟除虫菊酯类杀虫剂,拟除虫菊酯(pyrethroid)一、天然除虫菊酯及特点二、第一代拟除虫菊酯三、第二代光稳定性拟除虫菊酯四、拟除虫菊酯类杀虫剂的作用机理,80,2023/5/23,一、天然除虫菊酯及特点,
(一)发现1908、1909年,富士提出有效成分是“酯”1923年,山本证实构成酯的酸具三碳环结构。
尔后,许多科学家经40多年的研究,才明确除虫菊花中含有6种杀虫有效成分。
以除虫菊素I和除虫菊素II含量最多,杀虫活性高。
(二)特点1、杀虫毒力高,杀虫谱广;2、对人、畜十分安全;无“三致”作用;3、不污染环境;4、光不稳定,持效性差。
81,2023/5/23,二、第一代拟除虫菊酯,1947年,第一个人工合成拟除虫菊酯丙烯菊酯合成,1949年商品化。
丙烯菊酯allethrin,82,2023/5/23,三、第二代光稳定性拟除虫菊酯,
(一)光稳定性拟除虫菊酯发展过程1、1972年英国Elliott合成了氯菊酯(二氯苯醚菊酯)2、1973年日本Mataui合成了甲氰菊酯(灭扫利),83,2023/5/23,3英国Elliott在结构中引入氰基,相继合成了氯氰菊酯和溴氰菊酯4、日本人板谷将DDT的有效结构嵌入菊酸中,住友公司大野又将氰基引入菊醇,开发了不含三碳环的氰戊菊酯,84,2023/5/23,5、在结构中引入氟原子,可提高杀虫、杀螨活性。
如氟氯氰菊酯(百树菊酯)和氯氟氰菊酯(功夫)6、改变酯的结构,东京大学不含酯的菊酯肟醚菊酯,对鱼毒性低。
7、高效异构体的拆分,定向合成杀虫活性高的异构体。
如高效顺反氯氰菊酯、顺式氰戊菊酯(来福灵),85,2023/5/23,
(一)光稳定性拟除虫菊酯的重要品种及应用,1、氯菊酯(二氯苯醚菊酯,permethrin)结构:
理化性质:
溶于有机溶剂,难溶于水,对热稳定,易碱解。
生物活性:
具强触杀和一定胃毒作用,击倒速度快。
杀虫谱广,广泛用于农业、卫生和牲畜防治多种害虫。
对作物安全。
鱼毒高、不杀螨对天地杀伤力强。
制剂:
10%EC。
86,2023/5/23,2、溴氰菊酯(敌杀死,deltarmethrin),结构:
理化性质:
溶于有机溶剂,难溶于水,对热稳定,易碱解。
生物活性:
具强触杀和一定胃毒和忌避作用,击倒速度快。
杀虫谱广,广泛用于农业、卫生和储粮防治多种害虫。
对作物安全。
鱼毒高、不杀螨对天地杀伤力强。
制剂:
2.5%EC,2.5%凯素灵WP,2.5%凯安保EC。
87,2023/5/23,88,2023/5/23,3、氯氰菊酯(灭百可、兴棉宝、安绿宝,pyermenthrin),理化性质:
溶于有机溶剂,难溶于水
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