第一讲苯酚 醛 羧酸和酯.docx
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第一讲苯酚醛羧酸和酯
第一讲苯酚醇醛羧酸卤代烃
1.苯酚的分子结构
由苯基(-C6H5或 )和羟基(-OH)相结合而成。
【注意】羟基跟苯环直接相连的化合物叫做酚
(因酚类和醇类都含有相同的官能团——羟基
等属于酚类
CH3CH2OH
属于醇类
2.苯酚的物理性质
(1)纯净的苯酚是无色晶体,具有特殊气味(放置于空气中,会因部分发生氧化而
显粉红色)。
(2)常温下苯酚在水中的溶解度不大,高于70℃时能与水以任意比例互溶。
(3)苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
(4)苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。
(若苯酚沾到皮肤上,应立即用
酒精洗涤)。
3.苯酚的化学性质
(1)弱酸性
C6H5OH C6H5O-+H+
苯酚俗称石炭酸,酸性很弱,不能使酸、碱指示剂变色。
①与活泼金属反应
②与碱反应
由于酸性强弱顺序为:
H2CO3> >HCO3-
故有下列反应:
+HCl→ ↓+NaCl
+H2O+CO2→ ↓+NaHCO3
(2)苯环上的取代反应
① +3Br2(水)→ ↓+3HBr
(三溴苯酚白色沉淀)
此反应常用于苯酚的定性检验
②硝化反应 +3HO-NO2 +3H2O
(3)显色反应——苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色,该反应也常用于检验苯酚的存在。
6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3-+6H+
4、典型例题分析
[例1]某有机化合物的分子中,若含一个“-C6H5”,一个“-C6H4-”,一个“-CH2-”,
一个“-OH”,则属于醇类的同分异构体和属于酚类的同分异构体各有几种,写出它们
的结构简式。
[答案]两个苯环直接相连组成的芳香醇有3种同分异构体:
例2]以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料,经典的合成苯酚的方法可简单表示为:
苯 苯磺酸 苯碘酸钠 苯酚钠(及盐和水)苯酚
(1)写出第②、③、④步反应的化学方程式
(2)根据上述反应判断苯磺酸、苯酚、亚硫酸三种物质的酸性强弱,并说明理由。
[例3]A和B两种物质分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出氢气。
A不溶于NaOH
溶液,而B能溶于NaOH溶液。
B能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,A不能。
B苯环的一溴代物有两种结构。
写出A和B的结构简式和名称。
[解析]A不溶于NaOH溶液,说明A为醇,A不能使溴水褪色,则A中一定含有苯环,推测A只能是一种芳香醇——苯甲醇。
B能使溴水褪色,并生成白色沉淀,进一步证明它是酚类——甲基苯酚。
但甲基苯酚有邻、间、对三种同分异构体,其中对–甲基苯酚的溴代物含有两种结构。
[答案]A是苯甲醇:
B是对–甲基苯酚:
练习题:
1关于苯酚的下列说法中,错误的是
A纯净的苯酚是粉红色晶体B有特殊气味
C易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,常温时在水中溶解度不大,温度高于70℃时与水以任意比例混溶
D苯酚有毒,沾到皮肤上可立即用酒精洗涤;因其有酸性,故也可以用氢氧化钠溶液洗涤
2.能跟Na2CO3溶液反应,但不会放出气体的是
A苯酚B醋酸C盐酸DCO2
3.某有机物一个分子里,含有一个—OH,一个C6H5—,一个—C6H4—,一个—CH2—原子团,符合这种组成的酚类物质共有
A3种B6种C9种D10种
4.漆酚是我国特产生漆的主要成分。
根据其结构,漆酚
不应具备的化学性质是
A可以和NaOH溶液反应B可以跟溴水发生取代反应
C可以使酸性KMnO4溶液褪色D可以跟NaHCO3溶液反应放出CO2
5.下列物质中,既能使溴水褪色又能产生沉淀的是
A丁烯B乙醇C苯酚D氢硫酸
6.只用一种试剂就能鉴别AgNO3溶液、乙醇溶液、苯酚溶液、烧碱溶液、硫氰化钾溶液,该试剂是
A溴水B盐酸C石蕊D氯化铁溶液
7.0.1mol苯酚的同系物,在氧气中充分燃烧生成二氧化碳和水,消耗的氧气是
A0.15n-0.2B0.5n-0.3C2.5n-2D1.5n-2
8.把过量的CO2气体通入到下列溶液中,溶液变浑浊的是
ACaCl2BCCa(OH)2DNa2SiO3
9.草药莪术根茎中含有一种色素,它的结构简式为
用它制成的试纸可以检验溶液的酸碱性。
能够跟1mol该化合物起反应的Br2(水溶液)或H2的最大用量分别是
A.3mol3molB.3mol5mol
C.6mol6molD.6mol10mol
10.试用一种试剂区别苯、苯酚溶液、己烯和CCl4四种无色液体,并说明依据。
11.A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出H2。
A不与NaOH溶液反应,而B能与NaOH溶液反应。
B能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,A不能。
B的一溴代物主要有三种结构。
试推断A和B的结构。
并说明它们各属于哪一类有机物。
12.(北京26).(16分)
(1)化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。
A可以发生以下变化:
①A分子中的官能团名称是;
②A只有一种一氯取代物B。
写出由A转化为B的化学方程式
;
③A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化,且F的一氯取代物有三种。
F的结构简式是。
(2)化合物“HQ”(C6H6O2)可用作显影剂,“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。
“HQ”还能发生的反应是(选填序号)。
①加成反应②氧化反应③加聚反应④消去反应
“HQ”的一硝基取代物只有一种。
“HQ”的结构简式是。
(3)A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。
“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为C10H12O2Na2的化合物。
“TBHQ”的结构简式是。
13.设计一个简单的一次性完成实验的装置图,目的是验证醋酸溶液,二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序。
①利用上图所示的仪器可以组装实验装置,则仪器的连接顺序为:
________接_______________接________________接________(填字母)
②写出装置Ⅰ和Ⅱ中的实验现象:
Ⅰ中_________________________________
Ⅱ中_________________________________。
③写出装置Ⅰ和装置Ⅱ中发生反应的方程式
Ⅰ中_________________________________
Ⅱ中_________________________________。
④由强到弱排序三者的酸性顺序________>________>________(填结构简式)
[醛]
一、结构
饱和一元醛和酮的通式:
同分异构
二、化学性质:
醇
醛→羧酸
1、氧化反应RCH2OH
RCHO→RCOOH
2、还原反应
练习题
1.区别乙醛、苯和溴苯,最简单的方法是
A加酸性高锰酸钾溶液后振荡B与新制氢氧化铜溶液共热
C加蒸馏水后振荡D加硝酸银溶液后振荡
2.在催化剂存在下,1-丙醇被氧化成其它化合物,与该化合物互为同分异构体的是
3.区别CH3CH2CH2OH和
的方法是
A加金属钠B加银氨溶液C在铜存在下和氧气反应
D在银存在下和氧气反应后的产物再加银氨溶液
4.将1mol/L的CuSO4溶液2mL与0.5mol/L的NaOH溶液4mL相互混合后,再加入40%的甲醛溶液0.5mL,煮沸后未见红色沉淀出现。
实验失败的主要原因是
A甲醛用量不足B硫酸铜用量不足
C加热时间太短D氢氧化钠用量不足
5.已知柠檬醛的结构简式为:
根据所学知识判断下列说法不正确的是
A它可使酸性高锰酸钾溶液褪色B它可使银氨溶液生成银镜
C它可使溴水褪色D它被催化加氢后的最后产物是C10H20O
6.某学生做实验后,用以下方法分别清洗仪器:
①用盐酸清洗长期存放石灰水的试剂瓶②用热浓盐酸清洗做过分解KMnO4实验的试管③用稀HNO3清洗做过银镜反应的试管④用NaOH溶液清洗盛过苯酚的试管⑤用酒精清洗做过碘升华实验的试管,这些操作中正确的
A①③B④⑤C只有③D全正确
7.有机物A的分子式为C3H8O,它能氧化成B也能与浓H2SO4共热生成C。
(1)若B能发生银镜反应,C能使溴水褪色;
(2)若B不能发生银镜反应,C不能使溴水褪色。
试分别写出A、B、C的结构简式。
(1)ABC
(2)ABC
8(全国—29).(15分)
烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。
C的结构简式是
(CH3)2CCH2Cl.
CH2CH3B和D分别与强碱的醇溶液共热,都只能得到有机化合物E。
以上反应及B的进一步反应如下图所示。
请回答
(1)A的结构简式是
(2)H的结构简式是
(3)B转变为F的反应属于反应(填反应类型名称)。
(4)B转变为E的反应属于反应(填反应类型名称)。
(5)1.16gH与足量NaHCO3作用,标准状况下可得CO2的体积是mL。
9.(8分)在一定条件下,烯烃可发生臭氧化还原水解反应,生成羰基化合物,该反应可表示为:
已知:
①化合物A,其分子式为C9H10O,它既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能与FeCl3溶液发生显色反应,且能与金属钠或NaOH溶液反应生成B;
②B发生臭氧化还原水解反应生成C,C能发生银镜反应;
③C催化加氢生成D,D在浓硫酸存在下加热生成E;
④E既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能与FeCl3溶液发生显色反应,且能与NaOH溶液反应生成F;
⑤F发生臭氧化还原水解反应生成G,G能发生银镜反应,G遇酸转化为H(C7H6O2)。
请根据上述信息,完成下列填空:
(1)写出下列化合物的结构简式(如有多组化合物符合题意,只要写出其中一组):
A,C,E。
(2)写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式。
卤代烃和醇
1、卤代烃的概念及分类
(1)卤代烃——烃分子里的氢原子被卤素原子所取代的衍生物。
例如:
CH3ClCHCl2CHCl3CCl4
-Br
一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷四氯化碳
CH3CH2BrCH2=CHCl
溴乙烷氯乙烯
溴苯
2、卤代烃的物理性质
(1)溶解性:
均不溶于水,易溶于有机溶剂。
(2)沸点和密度递变规律:
①卤代烃的沸点和密度都大于相应的烃
如:
CH3CH2Cl>CH3CH3
②烃基相同且卤原子个数相同时,不同卤代烃的密度和沸点为:
RIn>RBrn>RCln>RFn
③碳原子数相同的同种卤素原子的卤代烃,其密度和沸点为:
RCl<RCl2<RCl3<……
④碳原子数不同的同类卤代烃的沸点随烃基中碳原子数的增加而升高:
CH3Cl<CH3CH2Cl<CH3CH2CH2Cl
密度却随烃基中碳原子的增多而减少。
(3)状态
常温常压下,1~3个碳原子的一氟代烃、1~2个碳原子的一氯代烷、一溴甲烷均为气体,其余为液体或固体。
3、卤代烃的化学性质
(1)取代反应
R-CH2-X+HOH——R-CH2-OH+HX
或:
R-CH2-X+NaOH——R-CH2-OH+NaX
用该反应可由卤代烃制取相应的醇。
(2)消去反应
如溴丙烷与NaOH(或KOH)的乙醇溶液共热,则发生反应生成溴化钠、水和丙烯。
CH3-CH-CH2+NaOH——CH3-CH=CH2+NaBr+H2O
或:
CH3-CH2-CH2Br——CH3-CH=CH2+HBr
但CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3分子中因只含1个碳原子,没有对应的烯烃,不会发生
消去反应。
反应式中的乙醇做溶剂而不是催化剂。
(3)常见生成卤代烃的反应
①烷烃的卤代反应:
CH3CH3+Cl2——CH3CH2Cl+HCl
生成物还有一系列多卤代乙烷,直至C2Cl6,所以此反应不能得到单一的某种卤代物。
②烯烃、炔烃的加成反应:
与卤素加成时,烯烃生成二卤代物,炔烃可生成二卤或四卤代物。
例题分析:
[例1]下列卤代烃不可能发生消去反应的是()
(A)CH3Cl(B)(CH3)3CCl(C)(CH3)3CCH2Cl(D)(CH3)3CC(CH3)2Cl
[例2]如何用2–氯丙烷制取1,2–二氯丙烷,写出有关反应的化学方程式。
[例3]以CH3-CH-CH2为原料制取CH3-C-CH2(无机原料自选)。
写出各步反应的化学方程式。
[例4]下列物质在一定条件下反应,只得一种有机物的是()
(A)丙烯与溴化氢(B)丙烯与氯水
(C)1-溴丙烷和2-溴丙烷的混合物与NaOH醇溶液共热
(D)1-溴丙烷和2-溴丙烷的混合物与NaOH水溶液共热
[例5]已知乌尔兹反应为:
R-X+2Na+R’-X——2NaX+R-R’
现有CH3Cl、C2H5Cl与金属钠,使它们在一定条件下加热发生反应,可生成的烃为
[例6]写出分子式为C4H7Cl的所有同分异构体的结构简式(立体异构不要求写出)。
练习题
1.下列物质中属于同系物的是
1CH3CH2Cl②CH2=CHCl③CH3CH2CH2Cl④CH3CHClCH2Cl
⑤CH3CH2CH2CH3⑥CH3CH(CH3)2
A.①②B.①③C.①④D.⑤⑥
2.现由2-溴丙烷为主要原料,制取1,2-丙二醇时,需要经过的反应是
A.加成-消去-取代B.消去-加成-取代
C.取代-消去-加成D.取代-加成-消去
3.下列卤代烃,能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是
4.在卤代烃RCH2CH2X中化学键如右,则下
列说法中正确的是
A.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的
键是①和③
B.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和④
C.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①
D.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和②
5.下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是
A.①③⑥B.②③⑤C.全部D.②④
6.下列化合物在一定条件下既能发生消去反应,又能发生水解反应的是
7.化合物X的分子式为C5H11Cl,用碱液处理X,可得到分子式为C5H10的两种产物Y、Z;Y、Z经催化加氢都可得到2-甲基丁烷。
则X的结构简式为
A.CH3CH2CH2CH2CH2Cl
8.(广东23).(8分)根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是________________,名称是________________。
(2)①的反应类型是________________,③的反应类型是__________。
(3)反应④的化学方程式是____________________________________。
9.如何通过实验证明溴乙烷中含有溴原子
醇的结构和性质
官能团饱和一元醇和醚通式(同分异构)
醇的化学性质:
1、与金属钠反应
2、消去反应
3、氧化反应——去氢或得氧
4、取代反应
(1)脱水成醚
(2)酯化反应
(3)与卤化氢
一.乙醇的化学性质
(1)与活泼金属的反应
2Na+2C2H5OH→2C2H5ONa+H2↑
[注] 此反应比钠跟水的反应缓和得多,因为乙醇是非电解质。
2Na+2ROH→2RONa+H2↑(醇钠不与水共存)
(2)与氢卤酸发生取代反应
C2H5-OH+H-Br C2H5Br+H2O
常用醇、卤化钠、浓硫酸共热制得RX。
(3)氧化反应
①可燃性 C2H5OH+3O2 2CO2+3H2O
CnH2n+2O+ O2 nCO2+(n+1)H2O
②催化氧化(去氢氧化)
乙醇在Cu或Ag存在时,能被空气氧化成乙醛
2Cu+O2 2CuO
①分子内脱水——乙醇与浓硫酸在170℃时发生消去反应
结论:
醇分子内脱水得烯烃(除甲醇CH3OH等)
②分子间脱水——乙醇与浓硫酸在140℃时,两分子乙醇脱一分子水。
二.醇的常见类别
(1)脂肪醇
(2)芳香醇——具有苯环的醇,但羟基与苯环侧链的烃基相连接。
分子式为C4H10O的同分异构体
几种重要的醇:
乙醇
乙二醇
丙三醇(甘油)
结构简式
分子式
物理性质
重要用途
练习题:
一选择题
1.下列醇类能发生消去反应的是
A甲醇B1-丙醇C2,2-二甲基丙醇D1-丁醇
2.分子中含有5个碳原子的饱和一元醇,氧化后能生成醛的有
A2种B3种C4种D5种
3.分子式分别为C2H6O和C3H8O的醇在浓硫酸作用下发生脱水反应,反应产物有
A2种B3种C8种D6种
4.在饱和一元醇的分子中每增加一个碳原子,每摩醇完全燃烧需多消耗氧气
A0.5molB1molC1.5molD2mol
5.分别用Amol下列物质与足量金属钠反应生成Amol氢气的是
A乙醇B乙二醇C丙三醇D乙酸
6.某有机物的结构简式为其中属于芳香醇的同分异构体有
A3种B4种C5种D6种
7.如图所示装置持续通入X气体,可看到a处有红色物质生成,b处变蓝,c处有液体产生(设X气体全部被吸收),则X气体可能是
AH2BCO和H2CCOD乙醇蒸汽
二填空题
8.某饱和一元醇和足量的金属钠反应,生成0.5gH2,燃烧等量的该醇用去O23.75mol,则该醇的分子式为____________________;若该醇不能发生氧化反应,则该醇的结构简式为__________________;该醇的一种同分异构体不能发生消去反应,则这种醇的结构简式为__________________。
9.松油醇是一种调香香精,它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物,可由松节油分馏产品A(下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的)经下列反应制得:
(1)α-松油醇的分子式
(2)α-松油醇所属的有机物类别是
(a)醇(b)酚(c)饱和一元醇
(3)α-松油醇能发生的反应类型是
A、加成B、取代C、消去D、Cu存在下的氧化
(4)写结构简式:
β-松油醇,γ松油醇。
合成高分子化合物的基本方法
一、加成聚合反应
例如:
1、几个基本概念:
单体:
链节:
聚合度:
.
2、聚合物的平均相对分子质量=链节的相对质量×n(聚合度)
3.加聚反应具有的特点
(1)单体必须是含有双键、叁键等不饱和键的化合物;例如:
烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。
(2)发生加聚反应的过程中,没有副产物产生,聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。
聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。
[方法技巧]根据单体判断聚合产物。
第一组:
CH2=CHCH3、CH2=CHCN、CH2=CHCOOH、HCHO、CH≡CCH3
小结:
此类化合物加聚将单体的不饱和键的碳链单独列一行,其他视为支链部分。
第二组:
(1,3-丁二烯型)
CH2=CH—CH=CH2、CH2=C(CH3)—CH=CH2
小结:
1,3-丁二烯型的单体聚合时,主链上的单双键相互替换即可。
第三组:
(共聚反应)
CH2=CH2和CH2=CHCN,CH2=CH—CH=CH2和CH2=CHCN
小结:
方法类似第一、二组,仅需将不饱和碳链进行连接即可,其他仍视为支链。
二、缩合聚合反应
例如:
如果用二元酸和二元醇发生酯化反应,就会得到连接成链的聚合物(简称聚酯):
1.缩聚反应:
该反应与加聚反应不同,在生成聚合物的同时,还伴有小分子副产物(如:
H2O等)的生成。
这类反应我们称之为“缩聚反应”。
2.缩聚反应的特点:
(1)缩聚反应的单体往往是具有双官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子;
(2)缩聚反应生成聚合物的同时,还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成;
(3)所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同;
(4)缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团(这与加聚物不同,而加聚物的端基不确定,通常用横线“—”表示。
)
[方法技巧]缩聚物单体的推断方法常用“切割法”
[题型训练]
一.选择题(每题只有一个正确答案)
1.聚乙烯的结构简式是:
。
下列关于聚乙烯的叙述中错误的是()
A.单体是CH2=CH2 B.是高分子化合物
C.链节是-CH2- D.聚合度是n
2.人造象牙的主要成分的结构简式是[CH2—O]n,可通过加聚反应生成它的单体是()
A.HCHO B.CH3OH C.(CH3)2OD.CH3CHO
3.下列化学方程式书写正确的是()
A.nCH2=CH-CH3
B.n+n
C.+H2O+CH3COOH
D.n+nH2O
4.物质能发生加成,加聚和缩聚反应的是()
A.C6H5-OHB.CH2=CH-CH-CH2-COOH
C.CH2=CH-COOHOHD.HO-CH2-CH=CH-CH2-CH3
5.下列是各组物质作为单体,可以合成高分子化合物的是()
①丙烯酸②乙酸和乙二醇③氨基酸④乙二酸和乙二醇⑤乙二酸
A.①③B.①②⑤C.①③④D.全部
6.下述对乙烯和聚乙烯的描述不正确的是()
A.乙烯性质比聚乙烯活泼
B.乙烯是纯净物,常温下为气态,聚乙烯为固态,是混合物
C.取等物质的量的乙烯和聚乙烯,完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量分别相等
D.取等质量乙烯和聚乙烯,完全燃烧后,生成的CO2和H2O的质量分别相等
7.下列叙述正确的是()
A.单体的质量之和等于所生成高聚物的质量
B.单体为一种物质时,则单体发生加聚反应
C.缩聚反应的单体至少有两种物质
D.淀粉和纤维素的链节都是C6H10O5,但聚合度不同,彼此不是同分异构体
8.下列对聚丙烯的描述有错误的是()
A.聚丙烯的分子长链是由C-C键连接而成的
B.聚丙烯分子的长链上有支链
C.聚丙烯每个链节上有2个碳原子
D.聚丙烯能使溴水褪色
9.乙烯和丙烯按1:
1(物质的量)聚合时,生成聚合物乙丙树脂。
该
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- 第一讲 苯酚 羧酸和酯 第一 羧酸