药物合成反应规则总结.docx
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药物合成反应规则总结
药物合成反应规则总结
为了使大家能更快了解与掌握药物分解反响规律,我将其总结如下,希望大家讨论提议。
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1Arbuzov反响
亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用,生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷:
卤代烷反响时,其活性次第为:
R'I>R'Br>R'Cl。
除了卤代烷外,烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a-或b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以停止反响。
当亚磷酸三烷基酯中三个烷基各不相反时,总是先脱除含碳原子数最少的基团。
本反响是由醇制备卤代烷的很好方法,由于亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反响制得:
假设反响所用的卤代烷R'X的烷基和亚磷酸三烷基酯(RO)3P的烷基相反〔即R'=R〕,那么Arbuzov反响如下:
这是制备烷基膦酸酯的常用方法。
除了亚磷酸三烷基酯外,亚膦酸酯RP(OR')2和次亚膦酸酯R2POR'也能发作该类反响,例如:
反响机理
普通以为是按SN2停止的分子内重排反响:
反响实例
2Arndt-Eister反响
酰氯与重氮甲烷反响,然后在氧化银催化下与水共热失掉酸。
反响机理
重氮甲烷与酰氯反响首先构成重氮酮〔1〕,〔1〕在氧化银催化下与水共热,失掉酰基卡宾〔2〕,〔2〕发作重排得烯酮〔3〕,〔3〕与水反响生成酸,假定与醇或氨〔胺〕反响,那么得酯或酰胺。
反响实例
3Baeyer----Villiger反响
反响机理
过酸先与羰基停止亲核加成,然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上,同时发作O-O键异裂。
因此,这是一个重排反响
具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反响,重排产物手性碳原子的枸型坚持不变,说明反响属于分子内重排:
不对称的酮氧化时,在重排步骤中,两个基团均可迁移,但是还是有一定的选择性,按迁移才干其顺序为:
醛氧化的机理与此相似,但迁移的是氢负离子,失掉羧酸。
反响实例
酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化,可在羰基旁边拔出一个氧原子生成相应的酯,其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。
这类氧化剂的特点是反响速率快,反响温度普通在10~40℃之间,产率高。
4Beckmann 重排
肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能发生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发作重排,生成相应的取代酰胺,如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺:
反响机理
在酸作用下,肟首先发作质子化,然后脱去一分子水,同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上,所构成的碳正离子与水反响失掉酰胺。
迁移基团假设是手性碳原子,那么在迁移前后其构型不变,例如:
反响实例
5Birch恢复
芬芳化合物用碱金属〔钠、钾或锂〕在液氨与醇〔乙醇、异丙醇或仲丁醇〕的混合液中恢复,苯环可被恢复成非共轭的1,4-环己二烯化合物。
反响机理
首先是钠和液氨作用生成溶剂化点子,然后苯失掉一个电子生成自在基负离子〔Ⅰ〕,这是苯环的л电子体系中有7个电子,加到苯环上那个电子处在苯环分子轨道的反键轨道上,自在基负离子仍是个环状共轭体系,(Ⅰ)表示的是局部共振式。
〔Ⅰ〕不动摇而被质子化,随即从乙醇中攫取一个质子生成环己二烯自在基(Ⅱ)。
(Ⅱ)在取得一个溶剂化电子转变成环己二烯负离子〔Ⅲ〕,〔Ⅲ〕是一个强碱,迅速再从乙醇中攫取一个电子生成1,4-环己二烯。
环己二烯负离子〔Ⅲ〕在共轭链的中间碳原子上质子化比末端碳原子上质子快,缘由尚不清楚。
反响实例
取代的苯也能发作恢复,并且经过失掉单一的恢复产物。
例如
6Bouveault---Blanc恢复
脂肪族羧酸酯可用金属钠和醇恢复得一级醇。
α,β-不饱和羧酸酯恢复得相应的饱和醇。
芬芳酸酯也可停止本反响,但收率较低。
本法在氢化锂铝恢复酯的方法发现以前,普遍地被运用,非共轭的双键可不受影响。
反响机理
首先酯从金属钠取得一个电子恢复为自在基负离子,然后从醇中攫取一个质子转变为自在基,再从钠得一个电子生成负离子,消弭烷氧基成为醛,醛再经过相反的步骤恢复成钠,再酸化失掉相应的醇。
反响实例
醛酮也可以用本法恢复,失掉相应的醇:
7Bucherer反响
萘酚及其衍生物在亚硫酸或亚硫酸氢盐存在下和氨停止高温反响,可得萘胺衍生物,反响是可逆的。
反响时如用一级胺或二级胺与萘酚反响那么制得二级或三级萘胺。
如有萘胺制萘酚,可将其参与到热的亚硫酸氢钠中,再参与碱,经煮沸除去氨而得。
反响机理
本反响的机理为加成消弭进程,反响的第一步〔无论从哪个方向末尾〕都是亚硫酸氢钠加成到环的双键上失掉烯醇〔Ⅱ〕或烯胺〔Ⅵ〕,它们再停止下一步互变异构为酮〔Ⅲ〕或亚胺〔Ⅳ〕:
反响实例
8Bamberger,E.重排
苯基羟胺〔N-羟基苯胺〕和稀硫酸一同加热发作重排成对-氨基苯酚:
在H2SO4-C2H5OH(或CH3OH)中重排生成对-乙氧基〔或甲氧基〕苯胺:
其他芳基羟胺,它的环上的o-p位上未被取代者会起相似的重排。
例如,对-氯苯基羟胺重排成2-氨基-5-氯苯酚:
反响机理
反响实例
9Berthsen,A.Y吖啶分解法
二芳基胺类与羧酸在无水ZnCl2存在下加热起缩协作用,生成吖啶类化合物。
反响机理
反响机理不详
反响实例
10Cannizzaro反响
凡α位碳原子上无生动氢的醛类和浓NaOH或KOH水或醇溶液作用时,不发作醇醛缩合或树脂化作用而起歧化反响生成与醛相当的酸(成盐)及醇的混合物。
此反响的特征是醛自身同时发作氧化及恢复作用,一分子被氧化成酸的盐,另一分子被恢复成醇:
脂肪醛中,只要甲醛和与羰基相连的是一个叔碳原子的醛类,才会发作此反响,其他醛类与强碱液,作用发作醇醛缩合或进一步变成树脂状物质。
具有α-生动氢原子的醛和甲醛首先发作羟醛缩合反响,失掉无α-生动氢原子的β-羟基醛,然后再与甲醛停止交叉Cannizzaro反响,如乙醛和甲醛反响失掉季戊四醇:
反响机理
醛首先和氢氧根负离子停止亲核加成失掉负离子,然后碳上的氢带着一对电子以氢负离子的方式转移到另一分子的羰基不能碳原子上。
反响实例
11Chichibabin反响
杂环碱类,与碱金属的氨基物一同加热时发作胺化反响,失掉相应的氨基衍生物,如吡啶与氨基钠反响生成2-氨基啶,假设α位已被占据,那么得γ-氨基吡啶,但产率很低。
本法是杂环上引入氨基的简便有效的方法,普遍适用于各种氮杂芳环,如苯并咪唑、异喹啉、丫啶和菲啶类化合物均能发作本反响。
喹啉、吡嗪、嘧啶、噻唑类化合物较为困难。
氨基化试剂除氨基钠、氨基钾外,还可以用取代的碱金属氨化物:
反响机理
反响机理还不是很清楚,能够是吡啶与氨基首先加成,〔Ⅰ〕,〔Ⅰ〕转移一个负离子给质子给予体(AH),发生一分子氢气和构成小量的2-氨基吡啶〔Ⅱ〕,此小量的〔Ⅱ〕又可以作为质子的给予体,最后的产物是2-氨基吡啶的钠盐,用水分解失掉2-氨基吡啶:
反响实例
吡啶类化合物不易停止硝化,用硝基恢复法制备氨基吡啶甚为困难。
本反响是在杂环上引入氨基的简便有效的方法,普遍适用于各种氮杂芳环,如苯并咪唑、异喹啉、吖啶和菲啶类化合物均能发作本反响。
12Claisen酯缩合反响
含有α-氢的酯在醇钠等碱性缩合剂作用下发作缩协作用,失掉一分子醇失掉β-酮酸酯。
如2分子乙酸乙酯在金属钠和大批乙醇作用下发作缩合失掉乙酰乙酸乙酯。
二元羧酸酯的分子内酯缩合见Dieckmann缩合反响。
反响机理
乙酸乙酯的α-氢酸性很弱〔pKa-24.5),而乙醇钠又是一个相对较弱的碱〔乙醇的pKa~15.9〕,因此,乙酸乙酯与乙醇钠作用所构成的负离子在平衡体系是很少的。
但由于最后产物乙酰乙酸乙酯是一个比拟强的酸,能与乙醇钠作用构成动摇的负离子,从而使平衡朝产物方向移动。
所以,虽然反响体系中的乙酸乙酯负离子浓度很低,但一构成后,就不时地反响,结果反响还是可以顺利完成。
常用的碱性缩合剂除乙醇钠外,还有叔丁醇钾、叔丁醇钠、氢化钾、氢化钠、三苯甲基钠、二异丙氨基锂〔LDA)和Grignard试剂等。
反响实例
假设酯的α-碳上只要一个氢原子,由于酸性太弱,用乙醇钠难于构成负离子,需求用较强的碱才干把酯变为负离子。
如异丁酸乙酯在三苯甲基钠作用下,可以停止缩合,而在乙醇钠作用下那么不能发作反响:
两种不同的酯也能发作酯缩合,实际上可失掉四种不同的产物,称为混合酯缩合,在制备上没有太大意义。
假设其中一个酯分子中既无α-氢原子,而且烷氧羰基又比拟生动时,那么仅生成一种缩合产物。
如苯甲酸酯、甲酸酯、草酸酯、碳酸酯等。
与其它含α-氢原子的酯反响时,都只生成一种缩合产物。
实践上这个反响不限于酯类自身的缩合,酯与含生动亚甲基的化合物都可以发作这样的缩合反响,这个反响可以用以下通式表示:
13Claisen—Schmidt反响
一个无α-氢原子的醛与一个带有α-氢原子的脂肪族醛或酮在稀氢氧化钠水溶液或醇溶液存在下发作缩合反响,并失水失掉α,β-不饱和醛或酮:
反响机理
反响实例
14Claisen重排
烯丙基芳基醚在高温(200°C)下可以重排,生成烯丙基酚。
当烯丙基芳基醚的两个邻位未被取代基占满时,重排主要失掉邻位产物,两个邻位均被取代基占据时,重排失掉对位产物。
对位、邻位均被占满时不发作此类重排反响。
交叉反响实验证明:
Claisen重排是分子内的重排。
采用g-碳14C标志的烯丙基醚停止重排,重排后g-碳原子与苯环相连,碳碳双键发作位移。
两个邻位都被取代的芳基烯丙基酚,重排后那么仍是a-碳原子与苯环相连。
反响机理
Claisen重排是个协同反响,中间经过一个环状过渡态,所以芳环上取代基的电子效应对重排无影响。
从烯丙基芳基醚重排为邻烯丙基酚经过一次[3,3]s迁移和一次由酮式到烯醇式的互变异构;两个邻位都被取代基占据的烯丙基芳基酚重排时先经过一次[3,3]s迁移到邻位(Claisen重排),由于邻位已被取代基占据,无法发作互变异构,接着又发作一次[3,3]s迁移(Cope重排)到对位,然后经互变异构失掉对位烯丙基酚。
取代的烯丙基芳基醚重排时,无论原来的烯丙基双键是Z-构型还是E-构型,重排后的新双键的构型都是E-型,这是由于重排反响所经过的六员环状过渡态具有动摇椅式构象的缘故。
反响实例
Claisen重排具有普遍性,在醚类化合物中,假设存在烯丙氧基与碳碳相连的结构,就有能够发作Claisen重排。
15Clemmensen恢复
醛类或酮类分子中的羰基被锌汞齐和浓盐酸恢复为亚甲基:
此法只适用于对酸动摇的化合物。
对酸不动摇而对碱动摇的化合物可用Wolff-Kishner-黄鸣龙反响恢复。
反响机理
本反响的反响机理较复杂,目前尚不很清楚。
反响实例
16Combes喹啉分解法
Combes分解法是分解喹啉的另一种方法,是用芳胺与1,3-二羰基化合物反响,首先失掉高产率的β-氨基烯酮,然后在浓硫酸作用下,羰基氧质子化后的羰基碳原子向氨基邻位的苯环碳原子停止亲电进攻,关环后,再脱水失掉喹啉。
反响机理
在氨基的间位有强的邻、对位定位基团存在时,关环反响容易发作;但当强邻、对位定位基团存在于氨基的对位时,那么不易发作关环反响。
反响实例
17Cope消弭反响
叔胺的N-氧化物(氧化叔胺)热解时生成烯烃和N,N-二取代羟胺,产率很高。
实践上只需将叔胺与氧化剂放在一同,不需分别出氧化叔胺即可继续停止反响,例如在枯燥的二甲亚砜或四氢呋喃中这个反响可在室温停止。
此反响条件平和、副反响少,反响进程中不发作重排,可用来制备许多烯烃。
当氧化叔胺的一个烃基上二个β位有氢原子存在时,消弭失掉的烯烃是混合物,但是Hofmann产物为主;如失掉的烯烃有顺反异构时,普通以E-型为主。
例如:
反响机理
这个反响是E2顺式消弭反响,反响进程中构成一个平面的五员环过度态,氧化叔胺的氧作为进攻的碱:
要发生这样的环状结构,氨基和β-氢原子必需处于同一侧,并且在构成五员环过度态时,α,β-碳原子上的原子基团呈堆叠型,这样的过度态需求较高的活化能,构成后也很不动摇,易于停止消弭反响。
反响实例
18Cope重排
1,5-二烯类化合物受热时发作相似于O-烯丙基重排为C-烯丙基的重排反响(Claisen重排)反响称为Cope重排。
这个反响30多年来惹起人们的普遍留意。
1,5-二烯在150—200℃独自加热短时间就容易发作重排,并且产率十分好。
Cope重排属于周环反响,它和其它周环反响的特点一样,具有高度的平面选择性。
例如:
内消旋-3,4-二甲基-1,5-己二烯重排后,失掉的产物简直全部是(Z,E)-2,6辛二烯:
反响机理
Cope重排是[3,3]s-迁移反响,反响进程是经过一个环状过渡态停止的协同反响:
在平面化学上,表现为经过椅式环状过渡态:
反响实例
19Curtius反响
酰基叠氮化物在惰性溶剂中加热分解生成异氰酸酯:
异氰酸酯水解那么失掉胺:
反响机理
反响实例
20Crigee,R反响
1,2-二元醇类的氧化产物因所用的氧化剂的种类而不同。
用K2Cr2O7或KMnO4氧化时生成酸类。
用特殊氧化剂四乙醋酸铅在CH3COOH或苯等不生动无机溶剂中紧张氧化,生成二分子羰基化合物(醛或酮)。
氧化反响也可以在酸催化剂(三氯醋酸)存在下停止。
本反响被普遍地运用于研讨醇类结构及制备醛、酮类,产率很高。
反响机理
反响进程中先生成环酯中间产物,进一步C--C键裂开成醛或酮。
酸催化的场所,反响历程可以用下式表示:
反响实例
21Dakin反响
酚醛或酚酮类用H2O2在NaOH存在下氧化时,可将分子中的-CHO基或CH3CO-基被-OH基所置换,生成相对应的酚类。
本反响可应用以制备多远酚类。
反响机理
反响实例
22Elbs 反响
羰基的邻位有甲基或亚甲基的二芳基酮,加热时发作环化脱氢作用,生成蒽的衍生物:
由于这个反响通常是在回流温度或高达400-450°C的温度范围内停止,不用催化剂和溶剂,直到反响物没有水放出为止,在这样的高温条件下,一局部原料和产物发作碳化,局部原料酮被释放出的水所裂解,烃基发作消弭或降解以及分子重排等副反响,致使产率不高。
反响机理
本反响的机理尚不清楚。
反响实例
23Edvhweiler-Clarke反响
在过量甲酸存在下,一级胺或二级胺与甲醛反响,失掉甲基化后的三级胺:
甲醛在这里作为一个甲基化试剂。
反响机理
反响实例
24Elbs,K.过硫酸钾氧化法
将一元酚类或相似化合物用过硫酸钾在碱性溶液中氧化羟基引入在原有羟基的对位或邻位,生成二元酚类。
分子中的醛基或双键等都不影响。
产率约20~48%。
过硫酸钾的水溶液在加热时放出氧:
芳伯胺类如用本试剂氧化时,变成硝基化合物。
反响机理
反响实例
25Favorskii 重排
a-卤代酮在氢氧化钠水溶液中加热重排生成含相反碳原子数的羧酸;如为环状a-卤代酮,那么招致环增加。
如用醇钠的醇溶液,那么得羧酸酯:
此法可用于分解张力较大的四员环。
反响机理
反响实例
26Favorskii 重排
a-卤代酮在氢氧化钠水溶液中加热重排生成含相反碳原子数的羧酸;如为环状a-卤代酮,那么招致环增加。
如用醇钠的醇溶液,那么得羧酸酯:
此法可用于分解张力较大的四员环。
反响机理
反响实例
27Friedel-Crafts 烷基化反响
芳烃与卤代烃、醇类或烯类化合物在Lewis催化剂(如AlCl3,FeCl3,H2SO4,H3PO4,BF3, HF等)存在下,发作芳环的烷基化反响。
卤代烃反响的生动性顺序为:
RF>RCl>RBr>RI;当烃基超越3个碳原子时,反响进程中易发作重排。
反响机理
首先是卤代烃、醇或烯烃与催化剂如三氯化铝作用构成碳正离子:
所构成的碳正离子能够发作重排,失掉较动摇的碳正离子:
碳正离子作为亲电试剂进攻芳环构成中间体s-络合物,然后失掉一个质子失掉发作亲电取代产物:
反响实例
28Friedel-Crafts 酰基化反响
芳烃与酰基化试剂如酰卤、酸酐、羧酸、烯酮等在Lewis酸(通常用无水三氯化铝)催化下发作酰基化反响,失掉芬芳酮:
这是制备芬芳酮类最重要的方法之一,在酰基化中不发作烃基的重排。
反响机理
反响实例
29Fries 重排
酚酯在Lewis酸存在下加热,可发作酰基重排反响,生成邻羟基和对羟基芳酮的混合物。
重排可以在硝基苯、硝基甲烷等溶剂中停止,也可以不用溶剂直接加热停止。
邻、对位产物的比例取决于酚酯的结构、反响条件和催化剂等。
例如,用多聚磷酸催化时主要生成对位重排产物,而用四氯化钛催化时那么主要生成邻位重排产物。
反响温度对邻、对位产物比例的影响比拟大,普通来讲,较高温度(如室温)下重排有利于构成对位异构产物(动力学控制),较高温度下重排有利于构成邻位异构产物(热力学控制)。
反响机理
反响实例
30Fischer,O-Hepp,E 重排
N-亚硝基芳胺用盐酸或氢溴酸或其乙醇溶液处置时氨基氮上的亚硝基转移到芳核上去构成p-亚硝基芳胺(对位重排):
通常发作对位重排,但在奈系化合物中如N-亚硝基-N-加基-2-奈胺那么发作邻位重排成1-亚硝基化合物:
反响机理
在HCl存在下,N-亚硝基化合物首先解离成仲胺及NOCl然后停止亚硝基化:
31Gabriel 分解法
邻苯二甲酰亚胺与氢氧化钾的乙醇溶液作用转变为邻苯二甲酰亚胺盐,此盐和卤代烷反响生成N-烷基邻苯二甲酰亚胺,然后在酸性或碱性条件下水解失掉一级胺和邻苯二甲酸,这是制备纯真的一级胺的一种方法。
有些状况下水解很困难,可以用肼解来替代:
反响机理
邻苯二甲酰亚胺盐和卤代烷的反响是亲核取代反响,取代反响产物的水解进程与酰胺的水解相似。
反响实例
32Gattermann反响
重氮盐用新制的铜粉替代亚铜盐(见Sandmeyer反响)作催化剂,与浓盐酸或氢溴酸发作置换反响失掉氯代或溴代芳烃:
本法优点是操作比拟复杂,反响可在较高温度下停止,缺陷是其产率普通较Sandmeyer反响低。
反响机理
见Sandmeyer反响
反响实例
33Gattermann-Koch反响
芬芳烃与等分子的一氧化碳及氯化氢气体在加压和催化剂(三氯化铝及氯化亚铜)存在下反响,生成芬芳醛:
反响机理
反响实例
34Gomberg-Bachmann反响
芬芳重氮盐在碱性条件下与其它芬芳族化合物偶联生成联苯或联苯衍生物:
反响机理
反响实例
35Hantzsch分解法
两分子b-羰基酸酯和一分子醛及一分子氨发作缩合反响,失掉二氢吡啶衍生物,再用氧化剂氧化失掉吡啶衍生物。
这是一个很普遍的反响,用于分解吡啶同系物。
反响机理
反响进程能够是一分子b-羰基酸酯和醛反响,另一分子b-羰基酸酯和氨反响生成b-氨基烯酸酯,所生成的这两个化合物再发作Micheal加成反响,然后失水关环生成二氢吡啶衍生物,它很溶液脱氢而芳构化,例如用亚硝酸或铁氰化钾氧化失掉吡啶衍生物:
反响实例
36Haworth反响
萘和丁二酸酐发作Friedel-Crafts酰化反响然后按规范的方法恢复、关环、恢复、脱氢失掉多环芬芳族化合物。
反响机理
见Friedel-Crafts酰化反响
反响实例
37Hell-Volhard-Zelinski反响
羧酸在催化量的三卤化磷或红磷作用下,能与卤素发作a-卤代反响生成a-卤代酸:
本反响也可以用酰卤作催化剂。
反响机理
反响实例
38Hinsberg反响
伯胺、仲胺区分与对甲苯磺酰氯作用生成相应的对甲苯磺酰胺沉淀,其中伯胺生成的沉淀能溶于碱(如氢氧化钠)溶液,仲胺生成的沉淀那么不溶,叔胺与对甲苯磺酰氯不反响。
此反响可用于伯仲叔胺的分别与鉴定。
39Hofmann 烷基化
卤代烷与氨或胺发作烷基化反响,生成脂肪族胺类:
由于生成的伯胺亲核性通常比氨强,能继续与卤代烃反响,因此本反响不可防止地发生仲胺、叔胺和季铵盐,最后失掉的往往是多种产物的混合物。
用大过量的氨可防止多取代反响的发作,从而可失掉良好产率的伯胺。
反响机理
反响为典型的亲核取代反响(SN1或SN2)
反响实例
40Hofmann 消弭反响
季铵碱在加热条件下(100--200°C)发作热分解,当季铵碱的四个烃基都是甲基时,热分解失掉甲醇和三甲胺:
假设季铵碱的四个烃基不同,那么热分解时总是失掉含取代基最少的烯烃和叔胺:
反响实例
41Hofmann 重排〔降解〕
酰胺用溴(或氯)在碱性条件下处置转变为少一个碳原子的伯胺:
反响机理
反响实例
42Houben-Hoesch反响
酚或酚醚在氯化氢和氯化锌等Lewis酸的存在下,与腈作用,随后停止水解,失掉酰基酚或酰基酚醚:
反响机理
反响机理较复杂,目前尚未完全说明
反响实例
43Hunsdieecker反响
枯燥的羧酸银盐在四氯化碳中与卤素一同加热放出二氧化碳,生成比原羧酸少一个碳原子的卤代烃:
X =Br,Cl,I
反响机理
反响实例
44Kiliani氯化增碳法
糖在大批氨的存在下与氢氰酸加成失掉a-羟基腈,经水解失掉相应的糖酸,此糖酸极易
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