苏教版有机化学脂肪烃.docx
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苏教版有机化学脂肪烃
第2讲 脂肪烃
[考纲要求] 1.以烷烃、烯烃、炔烃的代表物为例,比较它们在组成、结构、性质上的差异。
2.了解取代反应、加成反应、消去反应。
考点一 烷烃
1.甲烷分子的组成和结构
甲烷的化学式为________,电子式为______________,结构式为________________,结构简式为________。
甲烷分子具有__________结构,________位于中心,__________位于顶点。
2.甲烷的化学性质(用化学方程式表示)
(1)与Cl2的取代反应
第一步:
CH4+Cl2
____________;
第二步:
____________________________________________________________;
第三步:
_____________________________________________________________;
第四步:
_____________________________________________________________。
甲烷的四种氯代物均____溶于水,常温下,只有CH3Cl是________,其他三种都是________。
CHCl3俗称________,CCl4又叫__________,是重要的有机溶剂,密度比水________________________________________________________________________。
(2)甲烷的氧化反应
热化学方程式为________________________________________________________
______________________________________________________________________。
3.烷烃的结构与性质
1.能否用甲烷和氯气反应制取纯净的CH3Cl?
2.甲烷跟溴水中的Br2能发生取代反应生成CH3Br吗?
3.有下列物质:
①丁烷 ②2甲基丙烷 ③戊烷 ④2甲基丁烷 ⑤2,2二甲基丙烷,其沸点由大到小的排列顺序是____________。
4.能说明甲烷分子是正四面体的结构而不是平面正方形的结构的事实是________________________________________________________________________。
5.把1体积CH4与4体积Cl2组成混合气体充入大试管中,将此试管倒立在盛有Na2SiO3的水槽里,放在光亮处,片刻后发现试管中气体颜色________,试管中的液面__________,试管壁上有__________,水槽中还可观察到____________。
考点二 烯烃
1.乙烯的物理性质
乙烯是____色________气味的气体;____溶于水;密度较空气________,在标准状况下的密度为1.25g·L-1。
2.乙烯的结构
分子式为__________,电子式为________________,结构式为________________,结构简式为____________,空间构型为________。
3.
4.根据加成反应的特点,写出乙烯与H2、Cl2、HCl、H2O反应的化学方程式:
________________________________________________________________________、
________________________________________________________________________、
________________________________________________________________________、
________________________________________________________________________。
6.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,二者的褪色原理是否相同?
两反应在鉴别和除杂方面有何不同?
7.既可以用来鉴别甲烷和乙烯,又可以用来除去甲烷中混有的少量乙烯的操作方法是( )
A.混合气通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶
B.混合气通过盛足量溴水的洗气瓶
C.混合气通过盛蒸馏水的洗气瓶
D.混合气跟适量氯化氢混合
8.下列化合物分别经催化加氢后,不能得到2甲基戊烷的是( )
A.CH2CHCH3CHCH2CH3
B.CH3CCH3CHCH2CH3
C.CH3CHCHCHCH3CH3
D.CH2C(CH2)2CH3CH3
考点三 炔烃
特别提醒 从形式上看,加成反应类似于无机化学中的化合反应,但加成反应必须有有机物分子中的不饱和键的断裂,而化合反应就不一定有不饱和键的断裂(如H2+Cl2===2HCl)。
9.1molCHCH与足量的HCl完全加成后,再与Cl2发生取代反应。
反应完全后共需Cl2( )
A.2molB.3molC.4molD.6mol
10.利用酸性KMnO4溶液是否能够鉴别烷烃和炔烃?
是否能够除去烷烃中的炔烃?
考点四 乙烯、乙炔的实验室制法
乙烯和乙炔实验室制法的比较
特别提醒
(1)制取乙炔时,CaC2和水反应剧烈并产生泡沫,为了防止产生的泡沫涌入导气管,应在导气管附近塞入少量棉花。
要塞一团棉花的常见装置如下:
①用KMnO4制O2的试管口。
②干燥管的出气口。
③用向下排空气法收集比空气轻的气体时的试管口。
④用排空气法收集有毒气体(如SO2)时的试管口。
(2)制乙烯时的注意问题
①向烧瓶中加入反应物的正确顺序是:
先加乙醇再慢慢注入浓H2SO4,类似于浓硫酸的稀释。
②加热时应迅速升到170℃,因140℃时发生副反应:
2CH3CH2OH
CH3CH2OCH2CH3+H2O。
③浓硫酸的作用:
催化剂、脱水剂。
④在加热过程中,浓H2SO4的颜色由无色逐渐变成棕色,甚至变成黑褐色。
原因是乙醇被氧化:
C2H5OH+2H2SO4(浓)
2C+2SO2↑+5H2O
C+2H2SO4(浓)
CO2↑+2SO2↑+2H2O
所以制取的乙烯中还可能混有CO2、SO2等杂质气体。
取代反应、加成反应、加聚反应比较
名称
比较项目
取代反应
加成反应
加聚反应
概念
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应
有机物分子中双键(或叁键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应
由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子的反应
反应前后
分子数目
一般相等
减少
减少
反应
特点
可发生分步取代反应
有时只有一种加成方式,有时也有多种加成方式
反应一般为单方向进行,一般不可逆
实例
CH3CH3+Cl2
CH3CH2Cl+HCl
CH2===CH—CH3+Br2―→CH2BrCHBrCH3
nCH2===CHCl
CH2CHCl
【例1】有机化学中的反应类型较多,将下列反应归类。
(填写序号)
①由乙烯制氯乙烷 ②乙烷在氧气中燃烧 ③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 ④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑤由乙烯制聚乙烯 ⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应
其中属于取代反应的是__________;属于氧化反应的是____________;属于加成反应的是____________;属于聚合反应的是______________。
【例2】 如图所示是一些常见有机物的转化关系,关于反应①~⑦的说法不正确的是( )
A.反应①是加成反应
B.只有反应②是加聚反应
C.只有反应⑦是取代反应
D.反应④⑤⑥是取代反应
常见有机物的燃烧规律
燃烧通式:
CxHy+(x+
)O2
xCO2+
H2O
CxHyOz+(x+
-
)O2
xCO2+
H2O
1.烃完全燃烧前后气体体积的变化
(1)燃烧后温度高于100℃时,水为气态:
ΔV=V后-V前=
-1
y=4时,ΔV=0,体积不变,对应有机物CH4、C2H4和C3H4。
y>4时,ΔV>0,体积增大。
y<4时,ΔV<0,体积减小,对应有机物只有CH≡CH。
(2)燃烧后温度低于100℃,水为液态:
ΔV=V前-V后=1+
,体积总是减小。
(3)无论水为气态,还是液态,燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子数有关,而与烃分子中的碳原子数无关。
2.判断混合烃的组成规律
在同温同压下,1体积气态烃完全燃烧生成x体积CO2和y体积水蒸气,当为混合烃时,若x<2,则必含CH4;当y<2时,必含C2H2。
3.混合烃的燃烧规律
(1)最简式相同的有机物以任意比混合,只要总质量一定,完全燃烧时消耗O2、生成CO2和H2O的量均相等。
(2)分子中氢原子相同的有机物以任意比混合,只要混合物总物质的量一定,则燃烧后产生水的量是一个定值(同样适合于碳)。
(3)物质的量相等的烃CmHn和完全拆成形式为CmHn·(CO2)x·(H2O)y的烃的衍生物分别完全燃烧,它们的耗O2量相同。
4.注意事项
(1)应用烃燃烧的规律主要解决如下问题:
①判断烃完全燃烧后的体积变化,或求混合烃中各成分的体积比;②确定烃的分子式;③判断混合烃的组成成分。
(2)应用时要注意各种规律的使用,如“等质量”、“等物质的量”,“水为气态”等等。
【例3】 100℃时,两种烃蒸气组成的混合气体完全燃烧后所得CO2和H2O的物质的量随混合烃的总物质的量变化如图所示。
则下列对该混合烃组成的判断正确的是( )
A.一定含有甲烷
B.一定含有乙烯
C.一定含有苯
D.一定不含乙烯
【例4】 现有CH4、C2H4、C2H6三种有机物:
(1)等质量的以上物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是________;
(2)同状况、同体积的以上三种物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是____________;
(3)等质量的以上三种物质燃烧时,生成二氧化碳最多的是________,生成水最多的是________。
(4)在120℃、1.01×105Pa下时,有两种气态烃和足量的氧气混合点燃,相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化,这两种气体是__________。
【例5】 400K、101.3kPa时,1.5L某烃蒸气能在aL氧气中完全燃烧,体积增大至
(a+3)L(相同条件下)。
请回答下列问题:
(1)该烃在组成上必须满足的基本条件是__________________________________。
(2)当a=10L时,该烃可能的分子式为__________________________________。
(3)当该烃的分子式为C7H8时,a的取值范围为___________________________。
【例6】 常温下,在四个容积相等的容器中,分别投入下列选项中的物质各1mol与16gO2、5molNa2O2。
用电火花不断点燃,充分反应后,恢复至原温度,容器中压强最大的是( )
A.甲醛B.乙酸C.乙二酸D.乙醛
通式法确定烃的分子式
1.各类烃的通式见下表
名称
烷烃
烯烃(或环烷烃)
炔烃(或二烯烃)
苯及苯的同系物
通式
CnH2n+2
CnH2n
CnH2n-2
CnH2n-6
2.假设某烃的相对分子质量为Mr
=
然后根据通式确定分子式。
【例7】 已知某烃的相对分子质量为120,这种烃能使酸性KMnO4溶液褪色,但不能使溴水褪色。
计算并判断该烃的分子式和种类,并写出其可能的结构简式。
答案
基础再现·深度思考
考点一
1.CH4 H
C
H HCHHH CH4
正四面体 碳原子 氢原子
2.
(1)CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2
CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2
CHCl3+HCl
CHCl3+Cl2
CCl4+HCl
难 气体 液体 氯仿 四氯化碳 大
(2)CH4(g)+2O2(g)===CO2(g)+2H2O(l) ΔH=-891kJ·mol-1
3.(从左至右,从上至下)CnH2n+2(n≥1)
锯齿 四面体 (3n+1)NA 升高 气
考点二
1.无 稍有 难 略小
2.C2H4
CHHCHH CH2===CH2 平面形
3.碳碳双键 CnH2n(n≥2) 升高 增大 气 褪色 CH2Br—CH2Br
CH2—CH2
4.CH2===CH2+H2
CH3—CH3
CH2===CH2+Cl2―→CH2Cl—CH2Cl
CH2===CH2+HCl―→CH3—CH2Cl
CH2===CH2+H2O
CH3—CH2—OH
考点三
碳碳叁键 CnH2n-2(n≥2) CH≡CH+2H2
CH3CH3 CH≡CH+Br2―→CHBrCHBr或CH≡CH+2Br2―→CHBrBrCHBrBr
深度思考
1.不能。
CH4与Cl2的取代反应是逐步进行的,但四步反应往往是同时发生,生成四种取代产物,而不是第一步反应进行完后再进行第二步,所以取代产物是混合物。
2.不能,只有纯净卤素单质在光照条件下才能与CH4发生取代反应,溶液中的卤素单质不能与CH4发生取代反应。
3.③>④>⑤>①>②
4.二氯甲烷的分子结构只有一种
5.逐渐消失 上升 黄色油滴 生成白色沉淀
6.二者褪色原理不相同。
乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化还原反应,高锰酸钾将乙烯氧化成CO2,高锰酸钾被还原;乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是与单质溴发生了加成反应。
在鉴别烷烃和烯烃时二者均可以使用,但在除杂时不能用高锰酸钾溶液,因为会引入CO2杂质。
7.B8.A 9.C
10.酸性KMnO4溶液可鉴别烷烃、炔烃,但不能用来除去烷烃中的炔烃,因为酸性KMnO4溶液可把炔烃氧化成其他物质,在除去炔烃的同时,又引入了其他杂质。
规律方法·解题指导
【例1】 ⑥ ②④ ①③⑤ ⑤
【例2】 C
【例3】 A
【例4】
(1)CH4
(2)C2H6 (3)C2H4 CH4 (4)CH4、C2H4
【例5】
(1)该烃分子中氢原子数为8
(2)C4H8、C3H8 (3)a≥13.5
【例6】 C
【例7】 该烃的分子式为C9H12,该烃属于苯的同系物,其可能的结构简式有:
CH2CH2CH3、CHCH3CH3、
CH2CH3CH3、CH2CH3CH3、
CH2CH3CH3、CH3CH3CH3、
CH3CH3CH3、H3CCH3CH3。
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