1、高考化学苏教版一轮复习配套教师用书专题九有机化合物的获取与应用第30讲食品中的有机化合物Word版含第30讲食品中的有机化合物考纲展示1.了解乙醇、乙酸的组成。2.了解乙醇、乙酸的主要性质。3.了解乙醇、乙酸的重要应用。4.了解酯化反应。5.了解糖类、油脂和蛋白质的组成和主要性质。6.了解三类营养物质在生活中的应用。7.了解葡萄糖的检验方法。乙醇、乙酸和基本营养物质是高考中必考知识，一、以选择题的形式考查营养物质与生活密切相关知识、营养物质的性质和应用；二、以选择题的形式考查乙醇和乙酸的结构和性质以及同分异构体；三、以实验题的形式结合物质的分离提纯考查乙酸乙酯的制备。考点乙醇和乙酸1乙醇和乙酸
2、(1)分子组成和结构(2)物理性质名称俗名色味状态溶解性挥发性乙醇酒精无色有特殊香味液体与水互溶易挥发乙酸醋酸(冰醋酸)无色有刺激性气味液体易溶于水易挥发(3)化学性质乙醇乙酸(4)用途名称用途乙醇燃料、饮料、化工原料；常用的溶剂；体积分数为75%时可作医用酒精乙酸化工原料，用于生产醋酸纤维、香料、染料、医药和农药等2.乙酸乙酯的制取(1)实验原理(2)实验装置(3)反应特点(4)反应条件及其意义加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。可适当增加乙醇
3、的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。(5)饱和Na2CO3溶液的作用及现象作用：降低乙酸乙酯的溶解度、反应乙酸、溶解乙醇；现象：在饱和Na2CO3溶液上方有透明的、有香味的油状液体。3乙酸乙酯的水解反应在酸性或碱性条件下均可发生水解反应。CH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH(可逆)CH3COOC2H5NaOHCH3COONaC2H5OH(完全)。12014福建卷下列关于乙醇的说法不正确的是()A可用纤维素的水解产物制取B可由乙烯通过加成反应制取C与乙醛互为同分异构体D通过取代反应可制取乙酸乙酯答案：C解析：纤维素水解的最终产物为葡萄糖，葡萄糖经过发酵可制得乙醇，A项正确；乙烯和
4、水在一定条件下发生加成反应可制得乙醇，B项正确；乙醇的分子式为C2H6O，乙醛的分子式为C2H4O，二者分子式不同，不互为同分异构体，C项错误；乙醇和乙酸在浓硫酸作用下发生酯化(取代)反应生成乙酸乙酯，D项正确。22015全国新课标卷某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol 该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为()AC14H18O5 BC14H16O4CC16H22O5 DC16H20O5答案：A解析：由1 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知，该酯为二元酯，分子中含有2个酯基(COO)，结合酯的水解反应原理可得“1
5、mol C18H26O52 mol H2O1 mol羧酸2 mol C2H5OH”，再结合质量守恒定律推知，该羧酸的分子式为C14H18O5。32014山东卷苹果酸的结构简式为：下列说法正确的是()A苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种B1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应C1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2DCHCH2HOOCOHCOOH与苹果酸互为同分异构体答案：A解析：A.由苹果酸的结构简式可知，含有羟基和羧基两种官能团，两者都能发生酯化反应，该选项正确。B.苹果酸中只有羧基能和NaOH反应，故1 mol苹果酸只能与2 mol NaOH发生中和反应，该
6、选项错误。C.羧基和羟基都能与Na反应放出H2，故1 mol苹果酸能与3 mol Na反应生成1.5 mol H2，该选项错误。D.此结构简式与题干中的结构简式表示的是同一种物质，该选项错误。42016全国新课标卷下列说法错误的是()A乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应B乙烯可以用作生产食品包装材料的原料C乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷D乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体答案：A解析：CH3CH3室温下不能与浓盐酸发生取代反应，A项错误。CH2=CH2在一定条件下发生加聚反应生成食品包装材料聚乙烯，B项正确。CH3CH2OH能与H2O形成氢键，能与H2O以任意比例互溶，而CH3CH2Br难溶于H2
7、O，C项正确。乙酸和甲酸甲酯的分子式均为C2H4O2，但二者结构不同，互为同分异构体，D项正确。52016上海卷乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，中学化学实验常用a装置来制备。完成下列填空：(1)实验时，通常加入过量的乙醇，原因是_。加入数滴浓硫酸即能起催化作用，但实际用量多于此量，原因是_；浓硫酸用量又不能过多，原因是_。(2)饱和Na2CO3溶液的作用是_。(3)反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，_、_，然后分液。(4)若用b装置制备乙酸乙酯，其缺点有_、_。由b装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是_，分离乙酸乙酯与该杂质的方
8、法是_。答案：(1)增大反应物浓度，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率(合理即可)浓H2SO4能吸收生成的水，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率浓H2SO4具有强氧化性和脱水性，会使有机物碳化，降低酯的产率(2)中和乙酸，溶解乙醇，减少乙酸乙酯在水中的溶解(3)振荡静置 (4)原料损失较大易发生副反应乙醚蒸馏解析：(1)由于是可逆反应，因此加入过量的乙醇增大反应物浓度，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率。由于浓H2SO4能吸收生成的水，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率，因此实际用量多于此量；由于浓H2SO4具有强氧化性和脱水性，会使有机物碳化，降低酯的产率，所以浓硫酸用量又不
9、能过多。(2)由于生成的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸，所以饱和Na2CO3溶液的作用是中和乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯在水中的溶解。(3)乙酸乙酯不溶于水，因此反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，振荡、静置，然后分液即可。(4)根据b装置可知由于不是水浴加热，温度不易控制，因此制备乙酸乙酯的缺点有原料损失较大、易发生副反应。由于乙醇溶液发生分子间脱水生成乙醚，所以由b装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是乙醚，乙醚和乙酸乙酯的沸点相差较大，则分离乙酸乙酯与该杂质的方法是蒸馏。题组一乙醇、乙酸的结构与性质12017潍坊一模下列说法中，不正确的是(
10、)A乙醇与金属钠反应时，是乙醇分子中羟基中的OH键断裂B检验乙醇中是否含有水，可加入少量无水硫酸铜，若变蓝则含水C乙醇在一定条件下可氧化成CH3COOHD甲烷、乙烯、苯、乙醇都是无色不溶于水的有机化合物答案：D解析：乙醇与金属钠反应生成乙醇钠，是乙醇分子中羟基中的OH键断裂；检验乙醇中是否含有水可用无水硫酸铜作检验试剂，若变蓝则表明乙醇中含水；乙醇在酸性KMnO4溶液中可氧化成乙酸；甲烷、乙烯、苯都不溶于水，但乙醇却能与水以任意比例混溶。22017济南模拟甲、乙是两种重要的有机合成原料，结构简式如下。下列有关说法中，不正确的是()A甲与乙互为同分异构体B甲与乙都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
11、C在一定条件下，甲与乙均能发生取代反应D甲与乙都能与金属钠反应产生氢气答案：D解析：甲、乙分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A正确；甲、乙都含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，B正确；甲含有COOH，能与醇发生酯化(取代)反应，乙含有COO能发生水解(取代)反应，C正确；COO不能与Na反应，D错误。32017川师大附中月考关于某有机物化合物的性质叙述正确的是()A1 mol该有机物可以与3 mol Na发生反应B1 mol该有机物可以与3 mol NaOH发生反应C1 mol该有机物可以与6 mol H2发生加成反应D1 mol该有机物分别与足量Na或NaHCO3反应，产生的
12、气体在相同条件下体积相等答案：D解析：A项，1 mol该有机物含有1 mol羟基和1 mol羧基，所以可与2 mol Na发生反应；B项，该物质中羧基和酯基能与NaOH反应，1 mol该物质可消耗2 mol NaOH；C项，该有机物中含有1个苯环和1个碳碳双键，所以1 mol该物质能与4 mol H2发生加成反应；D项，1 mol该有机物含有1 mol羟基和1 mol羧基，所以与Na反应生成1 mol氢气，只有羧基与NaHCO3反应，能放出1 mol CO2。知识归纳比较乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性题组二酯的制取和性质4胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O。一种胆
13、固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2。生成这种胆固醇酯的羧酸是()AC6H13COOH BC6H5COOHCC7H15COOH DC6H5CH2COOH答案：B解析：结合胆固醇、胆固醇酯的分子式及酯化反应的特点，可知C27H46O羧酸C34H50O2H2O，根据原子守恒知，该羧酸分子式为C7H6O2，即C6H5COOH，B正确。5资料在线：查阅资料可知如表所示数据：物质乙醇乙酸乙酸乙酯浓硫酸沸点()78.5117.977.5338.0实验步骤某学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：在30 mL的大试管A中按体积比144配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液；按如图所示连接好装置(装置气密性良
14、好)，用小火均匀地加热装有混合溶液的大试管510 min；待试管B收集到一定量的产物后停止加热，撤去试管B并用力振荡，然后静置待分层；分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥。问题设计请根据题目要求回答下列问题：(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为_；写出制取乙酸乙酯的化学方程式：_。(2)步骤中需要小火均匀加热，其主要理由是_。(3)指出步骤所观察到的现象：_；分离出乙酸乙酯后，为了干燥乙酸乙酯可选用的干燥剂为_(填字母)。AP2O5 B无水Na2SO4C碱石灰 DNaOH固体拓展延伸(4)某化学课外小组设计了如图所示的制取乙酸乙酯的装置(图中的铁架台、铁夹、加热装置已略去)，与上图装置相比，此装置的主
15、要优点有_。答案：(1)在一支30 mL的大试管(A)中注入4 mL乙醇，缓慢加入1 mL的浓硫酸，边加边振荡试管，待冷却至室温时，再加入4 mL乙酸并摇匀CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O(2)一方面，用大火加热，反应物容易随生成物(乙酸乙酯)一起蒸出来，导致原料的大量损失；另一方面，温度太高，可能发生其他副反应(3)试管B中的液体分成上下两层，上层油状液体无色(可以闻到水果香味)，下层液体(浅)红色，振荡后下层液体的红色变浅B(4)增加了温度计，便于控制发生装置中反应液的温度，减少副产物的产生；增加了分液漏斗，有利于及时补充反应混合液，以提高乙酸乙酯的产量；增加了冷凝装置
16、，有利于收集产物乙酸乙酯解析：(1)配制乙醇、浓硫酸、乙酸混合液时，各试剂加入试管的顺序依次为：CH3CH2OH浓H2SO4CH3COOH。将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡是为了防止混合时产生的热量导致液体飞溅造成事故；将乙醇与浓硫酸的混合液冷却后再与乙酸混合，是为了防止乙酸的挥发造成原料的损失。(2)根据各物质的沸点数据可知，乙酸(117.9 )、乙醇(78.5 )的沸点都比较低，且与乙酸乙酯的沸点(77.5 )比较接近。一方面，若用大火加热，反应物容易随生成物(乙酸乙酯)一起蒸出来，导致原料的大量损失；另一方面，温度太高，可能发生其他副反应。(3)乙酸乙酯粗产品的提纯步骤为：向粗产品中加入碳
17、酸钠粉末(目的是除去粗产品中的乙酸)；向其中加入饱和食盐水与饱和氯化钙溶液，振荡、静置、分液(目的是除去粗产品中的碳酸钠、乙醇)；向其中加入无水Na2SO4(目的是除去粗产品中的水)；最后将经过上述处理后的液体放入另一干燥的蒸馏烧瓶内，再蒸馏，弃去低沸点馏分，收集温度在7678 之间的馏分即得纯净的乙酸乙酯，故选B项。知识归纳有机实验中应注意的问题(1)加热方面用酒精灯加热：火焰温度一般在400500 ，教材中的实验需要用酒精灯加热的有乙烯的制备、乙酸乙酯的制备、蒸馏石油的实验、石蜡的催化裂化实验。水浴加热：银镜反应(温水浴)、乙酸乙酯的水解(7080 水浴)、蔗糖的水解(热水浴)。(2)蒸馏
18、操作中应注意的事项温度计的水银球位于蒸馏烧瓶的支管口处；烧瓶中加碎瓷片防暴沸；冷凝管一般选用直形冷凝管，冷凝剂的流动方向与被冷凝的液体的流动方向应相反。(3)萃取、分液操作时应注意的事项萃取剂与原溶剂应互不相溶；若是分离，萃取剂不能与溶质发生反应；分液时下层液体从分液漏斗的下口放出，上层液体应从分液漏斗的上口倒出。(4)冷凝回流问题当需要使被汽化的物质重新流回到反应容器中时，可通过在反应容器的上方添加一个长导管达到此目的(此时空气是冷凝剂)，若需要冷凝的试剂沸点较低，则需要在容器的上方安装冷凝管，常选用球形冷凝管，此时冷凝剂的方向是下进上出。(5)在有机制备实验中利用平衡移动原理，提高产品的产
19、率常用的方法有：及时蒸出或分离出产品；用吸收剂吸收其他产物如水；利用回流装置，提高反应物的转化率。考点基本营养物质糖类、油脂、蛋白质1糖类、油脂、蛋白质的化学组成提醒：葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖互为同分异构体，但淀粉和纤维素尽管可用一个化学式表示，但其中的n值不定，所以淀粉和纤维素不是同分异构体。淀粉、纤维素和蛋白质是高分子化合物。2油脂(1)组成和结构 提醒：单糖不发生水解，二糖、多糖、油脂和蛋白质在一定条件下都能发生水解反应。4糖类、油脂、蛋白质的用途(1)糖类的用途(2)油脂的用途提供人体所需要的能量。用于生产肥皂和甘油。(3)蛋白质的用途人类必需的营养物质。在工业上有很多用途，动物的毛
20、和皮、蚕丝可制作服装。酶是一种特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂。12016天津卷下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是()A蛋白质水解的最终产物是氨基酸B氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性C氨基丙酸与氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽D氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动答案：A解析：蛋白质遇重金属离子会变性，氨基酸与重金属离子反应，不属于变性，B项错误；两种氨基酸可以自身脱水形成二肽，也可以相互之间脱水形成二肽，故可以生成3种二肽，C项错误；氨基酸中存在羧基，与OH反应生成羧酸根阴离子，在电场作用下向正极移动，D项错误。22016全国新课标卷化学与生活密切相关
21、。下列有关说法错误的是()A用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维B食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质C加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性D医用消毒酒精中乙醇的浓度为95%答案：D解析：蚕丝的主要成分为蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的气味，而人造纤维的主要成分为纤维素，A项正确；食用油反复加热会生成许多有害物质，如某些稠环芳烃，B项正确；加热可使蛋白质发生变性而失去生物活性，因此高温可以消毒，C项正确；医用消毒酒精中乙醇的浓度为75%，D项错误。32016海南卷下列物质不可用作食品添加剂的是()A谷氨酸单钠 B柠檬酸C山梨酸钾 D三聚氰胺答案：D解析：A.谷氨酸单钠为味精的主要成分；B.柠檬酸主
22、要用作酸味剂、抗氧化剂、调色剂等；C.山梨酸钾主要用作食品防腐剂；D.三聚氰胺有毒，不可用于食品加工中作食品添加剂。42014广东卷生活处处有化学。下列说法正确的是()A制饭勺、饭盒、高压锅等的不锈钢是合金B做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体C煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类D磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸答案：A解析：A.合金是由两种或两种以上的金属(或金属与非金属)经一定方法所合成的具有金属特性的物质，不锈钢主要成分是铁，还含有铬、镍等金属，因此属于合金，A正确。B.属于同分异构体的前提是物质的分子式相同，棉和麻的主要成分均属于纤维素，虽然纤维素和淀粉都可
23、以用(C6H10O5)n表示，但n值不同，因此两者的分子式并不相同，不能称为同分异构体，B错误。C.不饱和度大的酯常温下为液态，花生油常温下为液态，因此含有不饱和酯，C错误。D.蛋白质水解的最终产物为氨基酸，煮沸会引起蛋白质的变性，并不能发生彻底的水解反应，D错误。52013广东卷下列说法正确的是()A糖类化合物都具有相同的官能团B酯类物质是形成水果香味的主要成分C油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇D蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基答案：B解析：糖类化合物是指多羟基醛或多羟基酮和它们的脱水缩合物，A项错误；油脂的皂化反应是指油脂在碱性条件下的水解反应，应生成脂肪酸盐和甘油，C项错误；蛋白质的水解产
24、物是氨基酸，都含有羧基和氨基，D项错误；水果有香味主要是由于含有酯类化合物，B项正确。题组一糖类、油脂、蛋白质的组成和性质12017南京师大附中检测下列说法中正确的是()A淀粉、蔗糖和葡萄糖在一定条件下都能发生水解反应B油脂在碱性条件下水解可得到高级脂肪酸和丙三醇C棉、麻、羊毛完全燃烧都只生成CO2和H2OD蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中一定含有C、H、O、N四种元素答案：D解析：葡萄糖不发生水解反应，A错误；油脂在碱性条件下水解可得到高级脂肪酸盐和丙三醇，B错误；羊毛属于蛋白质，除C、H、O元素外，还一定含N元素，燃烧时一定有N2生成，C错误；D正确。22017荆门模拟下列说法不正确
25、的是()A淀粉、纤维素水解的最终产物均为葡萄糖B糖类、油脂、蛋白质都是高分子化合物，都能发生水解反应C葡萄糖既可以与银氨溶液反应，又可以与新制氢氧化铜悬浊液反应D天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物答案：B解析：淀粉、纤维素属于多糖，在稀硫酸作用下，水解成葡萄糖，A正确；淀粉、纤维素、蛋白质属于高分子化合物，而单糖、二糖、油脂不属于高分子化合物，二糖、多糖、油脂、蛋白质可以发生水解，而单糖不能水解，B错误；葡萄糖是多羟基醛，含有醛基，能与银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液发生反应，产生银镜和砖红色沉淀，C正确；纯净物有固定熔沸点，而混合物没有固定的熔沸点，D正确。3有关有机反应说法正确
26、的是()聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应利用粮食酿酒经历了淀粉葡萄糖乙醇的化学变化的过程淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应石油的分馏和煤的干馏都是发生了化学变化淀粉遇碘变蓝色，果糖能与新制Cu(OH)2发生反应向两份蛋白质溶液中分别滴加饱和NaCl溶液和CuSO4溶液，均有固体析出，所以蛋白质均发生盐析A BC D答案：B解析：聚乙烯塑料的老化是因为发生了氧化反应，错误；利用粮食酿酒经过了淀粉水解转化为葡萄糖，葡萄糖分解转化为乙醇的化学变化过程，正确；淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应，正确；石油的分馏是物理变化，煤的干馏是发生了化学变化，错误；淀粉遇碘变蓝色，果糖
27、含有醛基，能与新制Cu(OH)2发生反应，正确；向两份蛋白质溶液中分别滴加饱和NaCl溶液和CuSO4溶液，均有固体析出，其中前者是盐析，后者是变性，错误，答案选B。知识归纳对比明确油脂“三化”油脂中的“三化”是指氢化、硬化、皂化，氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂的反应；通过氢化反应后，不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪的过程称为硬化；皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。聚焦盐析、变性异同盐析：在轻金属盐或铵盐作用下，蛋白质从溶液中凝聚成固体析出，其实质是溶解度降低，是物理变化，此过程可逆，加水后仍可溶解，蛋白质仍保持原有的生理活性。变性：在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出，其实质是结构性质发生变化，是化学变化，此过程不可逆，蛋白质失去原有的生理活性。二者均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程。题组二二糖、多糖的水解反应42017郑州实验中学月考某学生设计了四种实验方案并得出了自己的结论，其中实验方案设计及结论均正确的是()A淀粉溶液水解液溶液变蓝。结论：淀粉完全没有水解B淀粉溶液水解液无红色沉淀。结论：淀粉完全水解C淀粉溶液水解液中和液有红色沉淀。结论：淀粉已水解D淀粉溶液水解液无现象。结论：淀
