高中化学复习知识点有机反应与同分异构的综合考查.docx
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高中化学复习知识点有机反应与同分异构的综合考查
高中化学复习知识点:
有机反应与同分异构的综合考查
一、单选题
1.下列有关说法错误的是()
A.三联苯(
)的一氯代物有4种
B.立方烷(
)经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有3种
C.β-月桂烯(
)与溴发生1:
1加成反应,产物(不考虑顺反异构)有3种
D.
的一溴代物和
的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)
2.已烯雌酚结构如图所示,下列关于该有机物的说法不正确的是
A.苯环上的一氯代物有二种
B.能与NaOH反应
C.与Br2只发生加成反应
D.与H2只发生加成反应
3.某有机物的合成路线如图,下列说法正确的是()
A.①的条件为光照下和氯气反应②的条件为氢氧化钠水溶液,加热
B.C的结构简式为
C.D能被催化氧化生成酮
D.A的一氯代物有5种
4.下列反应的产物中一定不存在同分异构体的是()
A.CH2=CHCH3与HBrB.
与NaOH乙醇溶液共热
C.1,3-丁二烯与溴以1:
1反应D.
与NaHCO3溶液
5.某有机物结构如图所示,有关该物质的叙述正确的是
A.易溶于水
B.苯环上的一氯代物有3种
C.最多能与氢气以物质的量之比1∶4加成
D.碱性水解的产物中没有醇
6.下列反应的产物中,有的有同分异构体,有的没有同分异构体,其中一定不存在同分异构体的反应是
A.异戊二烯(
)与等物质的量的Br2发生加成反应
B.2氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应
C.甲苯在一定条件下发生硝化反应生成一硝基甲苯的反应
D.邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应
7.连二苯的结构如图,它的一氯取代物的个数有()
A.1种B.2种C.3种D.4种
8.下列说法正确的是( )
A.2-丁烯不存在顺反异构体
B.已知丙烷的二氯代物有四种异构体,则其六氯代物的异构体数目为六种
C.菲的结构简式为
,它与硝酸反应,可生成4种一硝基取代物
D.乙醛的核磁共振氢谱中有二个峰,峰面积之比是1:
3
9.下列叙述不正确的是( )
A.丙烯与氯化氢加成的产物有2种B.联二苯
的二氯取代物有15种
C.立方烷
的六氯取代物有3种D.分子式为CCl2F2的物质只有一种空间结构
10.增塑剂DCHP可由环己醇制得。
环己醇和DCHP的结构简式如图所示,下列说法中正确的是()
.
A.DCHP的分子式为C20H24O4
B.与环己醇互为同分异构体,且含醛基的结构有8种(不考虑立体异构)
C.环己醇和DCHP均属于芳香化合物
D.环己醇分子中的所有碳原子一定共平面
二、综合题
11.下列是八种环状的烃类物质:
(1)互为同系物的有___和___(填名称,下同)。
互为同分异构体的有___和___,___和___(只要写二组即可)。
(2)正四面体烷的二氯取代产物有___种;立方烷的二氯取代产物有___种;金刚烷的一氯取代产物有___种。
(3)写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式(举两例):
__、__。
(4)立方烷的一种同分异构体属于芳香烃,该物质的结构简式__。
12.水杨酸是一种重要的化工原料,可用于制备阿司匹林、水杨酸钠、水杨酰胺和奥沙拉嗪钠。
其中奥沙拉嗪钠是治疗溃疡性结肠炎的常用药物。
其合成路线如下所示,回答下列问题:
已知:
I.
II.
III.NaNO2有强氧化性。
回答下列问题:
(1)有机物A中的官能团名称为________________;奥沙拉嗪钠在核磁共振氢谱中的吸收峰的峰面积之比为__________;
(2)反应②的反应类型为____________;反应③的方程式为______________________;反应④的反应类型为____________;
(3)在溶液中反应⑥所用的试剂X为___________;
(4)设计B→C步骤的目的为______________________;
(5)水杨酸有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式。
a.能发生银镜反应b.苯环上的一氯代物有两种同分异构体___________________________________________________________________。
参考答案
1.C
【解析】
【分析】
【详解】
A.三联苯(
)中有4种氢原子,如图所示
,一氯代物有4种,A正确;
B.立方烷经硝化可得六硝基立方烷,取代后剩余2个氢原子可能是相邻、同一面的对角线顶点上、通过体心的对角线顶点上,故其可能的结构有3种,B正确;
C.β-月桂烯(
)分子中有3种不同的碳碳双键,如图所示:
;与溴发生1:
1可以发生3种碳碳双键的加成反应,同时也可以在1、2号碳上发生1,4加成,所得产物共有4种,C错误;
D.
和
均有4种不同化学环境的H原子,所以两者的一溴代物都有4种,D正确;
答案选C。
【点睛】
此题答题关键点为找到各个物质的等效氢原子种类,注意对称结构的碳原子等效即氢原子等效;B选项硝基取代方法类似,六硝基取代位置太多不方便书写,可直接书写立方烷的两个氢原子的相对位置关系。
2.C
【解析】
【分析】
【详解】
A.已烯雌酚分子高度对称,苯环上只有两种不同化学环境的氢原子,则苯环上的一氯代物有二种,选项A正确;
B.已烯雌酚分子中存在酚羟基,能与NaOH反应,选项B正确;
C.已烯雌酚分子中含有碳碳双键,能与Br2发生加成反应,酚羟基的邻位上有氢,能与Br2发生取代反应,选项C不正确;
D.已烯雌酚分子中含有苯环及碳碳双键,能与H2发生加成反应,选项D正确;
答案选C。
3.D
【解析】
【分析】
由图可知A经光照与氯气发生取代生成B,由C到D可知C含有碳碳双键,故B经消去反应生成C,由此分析。
【详解】
A.①的条件为光照下和氯气反应,②的条件为氢氧化钠醇溶液,加热发生消去反应,故A错误;
B.B经消去反应生成C,则C的结构简式为
,故B错误;
C.D中含有羟基,但与羟基相连的碳原子上没有氢原子,不能发生催化氧化,故C错误;
D.
含有5种不同环境的氢,故A的一氯代物有5种,故D正确;
故答案选:
D。
4.D
【解析】
【分析】
【详解】
A.丙烯与HBr可发生加成反应,加成反应生成两种物质,1−溴丙烷和2−溴丙烷,存在同分异构体,故A不符合题意;
B. 2−氯丁烷(CH3CH2CHClCH3)与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应可生成1−丁烯和2−丁烯,存在同分异构体,故B不符合题意;
C.1,3-丁二烯与溴以1:
1发生加成反应,产物有
、
,存在同分异构体,故C不符合题意;
D.邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应生成邻羟基苯甲酸钠一种有机物,则一定不存在同分异构体,故D符合题意;
故答案为:
D。
5.B
【解析】
【分析】
由结构可知,该有机物分子中含有酯基(-COO-),苯环上有3种H,分别位于取代基的邻位、间位和对位,结合酯的性质来解答。
【详解】
A.该有机物属于酯类物质,难溶于水,A项错误;
B.苯环上有3种H,则苯环上的一氯代物有3种,B项正确;
C.只有苯环与氢气发生加成反应,则最多能与氢气以物质的量之比1:
3加成,C项错误;
D.碱性水解的产物之一是2−丙醇,还生成苯甲酸钠,D项错误;
答案选B。
6.D
【解析】
【详解】
A项,异戊二烯(
)与等物质的量的Br2发生加成反应,存在1、2加成和1、4加成两种加成方式,产物为两种同分异构体,故A项错误;
B项,2-氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应,产物可为1-丁烯和2-丁烯两种同分异构体,故B项错误;
C项,甲苯在一定条件下发生硝化反应生成一硝基甲苯的反应,产物硝基可在甲基的临位、间位、对位三个位置,分别为邻硝基甲苯、间硝基甲苯、对硝基甲苯三种同分异构体,故C项错误;
D项,邻羟基苯甲酸中羧基与NaHCO3溶液反应,故产物为邻羟基苯甲酸钠,没有其他结构,故D项正确;
本题选D。
7.C
【解析】
【详解】
连二苯有两条对称轴,如图
,有三种位置的氢,因此一氯取代物有三种,故C正确。
综上所述,答案为C。
【点睛】
利用等效氢来分子同分异构,即找对称轴,再找有几种位置的氢。
8.D
【解析】
【详解】
A.2-丁烯的碳碳双键上同一碳上连有H、甲基两种不同的基团,存在顺-2-丁烯、反-2丁烯两种顺反异构体,A项错误;
B.丙烷的二氯代物异构体种类与丙烷的六氯代物异构体种类相同,均为四种,B项错误;
C.菲的等效氢为5种,因此它与硝酸反应,可生成5种一硝基取代物,C项错误;
D.乙醛分子中有两种等效氢,醛基中的一个H也代表一种情况,甲基上的3个氢原子等效,因此核磁共振氢谱中有二个峰,峰面积之比等于氢原子等效氢原子个数比为1:
3,D项正确;
答案选D。
【点睛】
C项是难点,学会利用等效氢法来判断同分异构体的种类是解题的突破口,如烃的一取代物数目的确定,实质上是看处于不同位置的氢原子数目,可用“等效氢法”判断.判断“等效氢”的三条原则是:
①同一碳原子上的氢原子是等效的;如甲烷中的4个氢原子等同.
②同一碳原子上所连的甲基是等效的;如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同.
③处于对称位置上的氢原子是等效的。
注意本题在确定菲的同分异构体之前,要先找出对称面,判断等效氢,从而确定同分异构体数目。
9.B
【解析】分析:
本题考查的是同分异构体的判断,根据结构是否对称分析。
详解:
A.丙烯和氯化氢加成的产物可以为1-氯丙烷或2-氯丙烷2种结构,故正确;B.根据位置异构体进行推断,1、5、6、10位置的碳原子等价,2、4、7、9位置的碳原子等价,3、8位置的碳原子等价,因此
的二氯代物的同分异构体中,氯原子可位于1、2;1、3;1、4;1、5;1、6;1、7;1、8;2、3;2、4;2、7;2、8;3、8,共12种同分异构体,故错误;C.立方烷的六氯代物和二氯代物的数目相同,二氯代物有3种,故正确;D.分子式为CCl2F2的物质没有同分异构体,只有一种空间结构,故正确。
故选B。
10.B
【解析】
【详解】
A.DCHP的分子式为C20H26O4,故A错误;
B.与环己醇互为同分异构体,且含醛基,即C5H11CHO,5个碳原子的烷烃有三种结构,直链的戊烷中一个氢被—CHO取代有三种,有一个支链的戊烷,其中一个氢被—CHO取代有四种,新戊烷中的一个氢被—CHO取代有一种结构,共8种(不考虑立体异构),故B正确;
C.DCHP属于芳香化合物,环己醇不属于芳香化合物,芳香化合物必须含有苯环,故C错误;
D.联系烷烃结构是锯齿状结构,则环己醇分子中的所有碳原子不可能共平面,故D错误。
综上所述,答案为B。
11.环己烷环辛烷苯棱晶烷环辛四烯立方烷132
【解析】
【分析】
(1)同系物结构相似,分子组成上相差2个
;同分异构体分子式相同,结构不同;
(2)根据对称性找氢的不同位置以此判断一氯代物,二氯代物先判断一氯代物种类,再分析氢的不同位置;
(3)苯的同系物含有1个苯环,侧链为烷基,一氯代物只有两种的物质,说明只有2种氢原子;
(4)立方烷(
)比苯(
)多两个碳原子,一个不饱和度,以此写出属于芳香烃的立方烷的一种同分异构体。
【详解】
(1)环己烷(
)与环辛烷(
)均为环烷烃,结构相似,分子组成上相差2个
,互为同系物;苯与棱晶烷(分子式均为
),环辛四烯与立方烷(分子式均为
)的分子式相同,结构不同,互为同分异构体;
故答案为:
环己烷;环辛烷;苯;棱晶烷;环辛四烯;立方烷;
(2)正四面体烷完全对称,只有一种氢原子,一氯代物只有1种,一氯代物中氢原子也只有1种,所以故二氯代物只有1种;立方烷分子中只有一种氢原子,其一氯代物有1种,而一氯代物有3种氢原子,则立方烷的二氯代物有3种;金刚烷分子中有两种氢原子,一种是次甲基氢,一种亚甲基氢,所以其一氯代物有2种;
故答案为:
1;3;2;
(3)苯的同系物含有1个苯环,侧链为烷基,一氯代物只有两种的物质,说明只有2种氢原子,则与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式为
,
;
(4)立方烷(
)比苯(
)多两个碳原子,一个不饱和度则立方烷的一种同分异构体属于芳香烃的为:
;
故答案为:
。
12.(酚)羟基和酯基1:
1:
1:
1取代反应
还原反应CO2保护酚羟基,防止第⑤步反应时被NaNO2所氧化
【解析】
【分析】
根据水杨酸是结构可知,水杨酸分子中含有羧基与羟基,水杨酸与甲醇发生酯化反应生成A,A为
,观察反应流程,A→B
为硝化反应,B→C
是与酚羟基中的H原子发生取代反应,反应为
,C→D为硝基的还原反应,即硝基生成氨基,D
,D经过反应⑤得E,E酸化后,反应生成F,
只有酚羟基被酸化,结合有机物的官能团和性质解答该题.
【详解】
(1)有机物A
中的官能团名称为(酚)羟基和酯基;
结构对称,有4种不同环境的氢,奥沙拉嗪钠在核磁共振氢谱中的吸收峰的峰面积之比为1:
1:
1:
1;
(2)反应②中A为
,观察反应流程,A→B
为硝化反应,反应类型为取代反应;B→C
是与酚羟基中的H原子发生取代反应,,反应③的方程式为
;C→D为硝基的还原反应,即硝基生成氨基,D
,反应④的反应类型为还原反应;
(3)D经过反应⑤得E,E酸化后,反应生成F,
只有酚羟基被酸化,X溶液的酸性介于羧基和酚羟基之间,在溶液中反应⑥所用的试剂X为CO2;
(4)结合奥沙拉秦的结构,生成E的过程中,NaNO2具有强氧化性,若直接将氨基氧化时,同时也会将酚羟基氧化,所以B→C的目的是保护酚羟基,防止第⑤步反应时被NaNO2所氧化;
(5)水杨酸有多种同分异构体,a.能发生银镜反应,说明含有醛基或甲酸酯;b.苯环上的一氯代物有两种同分异构体,说明结构对称,符合条件的所有同分异构体的结构简式
。
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- 高中化学 复习 知识点 有机 反应 同分异构 综合 考查