第二十二章氨基酸代谢.docx
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第二十二章氨基酸代谢
氨基酸代谢
植物、微生物从环境中吸收氨、铵盐、亚硝酸盐、硝酸盐等无机氮,合成各种氨基酸、蛋白质、含氮化合物。
人和动物消化吸收动、植物蛋白质,得到氨基酸,合成蛋白质及含氮物质。
有些微生物能把空气中的N2转变成氨态氮,合成氨基酸。
第一节蛋白质消化、降解及氮平衡
一、蛋白质消化吸收
哺乳动物的胃、小肠中含有胃蛋白酶、胰蛋白酶、胰凝乳蛋白酶、羧肽酶、氨肽酶、弹性蛋白酶。
经上述酶的作用,蛋白质水解成游离氨基酸,在小肠被吸收。
被吸收的氨基酸(与糖、脂一样)一般不能直接排出体外,需经历各种代谢途径。
肠粘膜细胞还可吸收二肽或三肽,吸收作用在小肠的近端较强,因此肽的吸收先于游离氨基酸。
二、蛋白质的降解
人及动物体内蛋白质处于不断降解和合成的动态平衡。
成人每天有总体蛋白的1%~2%被降解、更新。
不同蛋白的半寿期差异很大,人血浆蛋白质的t1/2约10天,肝脏的t1/2约1~8天,结缔组织蛋白的t1/2约180天,许多关键性的调节酶的t1/2均很短。
真核细胞中蛋白质的降解有两条途径:
一条是不依赖ATP的途径,在溶酶体中进行,主要降解外源蛋白、膜蛋白及长寿命的细胞内蛋白。
另一条是依赖ATP和泛素的途径,在胞质中进行,主要降解异常蛋白和短寿命蛋白,此途径在不含溶酶体的红细胞中尤为重要。
泛素是一种8.5KD(76a.a.残基)的小分子蛋白质,普遍存在于真核细胞内。
一级结构高度保守,酵母与人只相差3个a.a残基,它能与被降解的蛋白质共价结合,使后者活化,然后被蛋白酶降解。
三、氨基酸代谢库
食物蛋白中,经消化而被吸收的氨基酸(外源性a.a)与体内组织蛋白降解产生的氨基酸(内源性a.a)混在一起,分布于体内各处,参与代谢,称为氨基酸代谢库。
氨基酸代谢库以游离a.a总量计算。
肌肉中a.a占代谢库的50%以上。
肝脏中a.a占代谢库的10%。
肾中a.a占代谢库的4%。
血浆中a.a占代谢库的1~6%。
肝、肾体积小,它们所含的a.a浓度很高,血浆a.a是体内各组织之间a.a转运的主要形式。
氨基酸代谢库
四、氮平衡
食物中的含氮物质,绝大部分是蛋白质,非蛋白质的含氮物质含量很少,可以忽略不计。
氮平衡:
机体摄入的氮量和排出量,在正常情况下处于平衡状态。
即,摄入氮=排出氮。
氮正平衡:
摄入氮>排出氮,部分摄入的氮用于合成体内蛋白质,儿童、孕妇。
氮负平衡:
摄入氮<排出氮。
饥锇、疾病。
第二节氨基酸分解代谢
氨基酸的分解代谢主要在肝脏中进行。
氨基酸的分解代谢一般是先脱去氨基,形成的碳骨架可以被氧化成CO2和H2O,产生ATP,也可以为糖、脂肪酸的合成提供碳架。
一、脱氨基作用
主要在肝脏中进行
(一)氧化脱氨基
第一步,脱氢,生成亚胺。
第二步,水解。
P219反应式:
生成的H2O2有毒,在过氧化氢酶催化下,生成H2O+O2↑,解除对细胞的毒害。
1、催化氧化脱氨基反应的酶(氨基酸氧化酶)
(1)、L—氨基酸氧化酶
有两类辅酶,E—FMN
E—FAD(人和动物)
对下列a.a不起作用:
Gly、β-羟氨酸(Ser、Thr)、二羧a.a(Glu、Asp)、二氨a.a(Lys、Arg)
真核生物中,真正起作用的不是L-a.a氧化酶,而是谷氨酸脱氢酶。
(2)、D-氨基酸氧化酶E-FAD
有些细菌、霉菌和动物肝、肾细胞中有此酶,可催化D-a.a脱氨。
(3)、Gly氧化酶E-FAD
使Gly脱氨生成乙醛酸。
(4)、D-Asp氧化酶E-FAD
E-FAD兔肾中有D-Asp氧化酶,D-Asp脱氨,生成草酰乙酸。
(5)、L-Glu脱氢酶E-NAD+E-NADP+
P220反应式:
真核细胞的Glu脱氢酶,大部分存在于线粒体基质中,是一种不需O2的脱氢酶。
此酶是能使a.a直接脱去氨基的活力最强的酶,是一个结构很复杂的别构酶。
在动、植、微生物体内都有。
ATP、GTP、NADH可抑制此酶活性。
ADP、GDP及某些a.a可激活此酶活性。
因此当ATP、GTP不足时,Glu的氧化脱氨会加速进行,有利于a.a分解供能(动物体内有10%的能量来自a.a氧化)。
(二)非氧化脱氨基作用(大多数在微生物的中进行)
①还原脱氨基(严格无氧条件下)
②水解脱氨基
③脱水脱氨基
④脱巯基脱氨基
⑤氧化-还原脱氨基
两个氨基酸互相发生氧化还原反应,生成有机酸、酮酸、氨。
⑥脱酰胺基作用
谷胺酰胺酶:
谷胺酰胺+H2O→谷氨酸+NH3
天冬酰胺酶:
天冬酰胺+H2O→天冬氨酸+NH3
谷胺酰胺酶、天冬酰胺酶广泛存在于动植物和微生物中
(三)转氨基作用
转氨作用是a.a脱氨的重要方式,除Gly、Lys、Thr、Pro外,a.a都能参与转氨基作用。
转氨基作用由转氨酶催化,辅酶是维生素B6(磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺)。
转氨酶在真核细胞的胞质、线粒体中都存在。
转氨基作用:
是α-氨基酸和α-酮酸之间氨基转移作用,结果是原来的a.a生成相应的酮酸,而原来的酮酸生成相应的氨基酸。
P223结构式:
不同的转氨酶催化不同的转氨反应。
大多数转氨酶,优先利用α-酮戊二酸作为氨基的受体,生成Glu。
如丙氨酸转氨酶,可生成Glu,叫谷丙转氨酶(GPT)。
肝细胞受损后,血中此酶含量大增,活性高。
肝细胞正常,血中此酶含量很低。
动物组织中,Asp转氨酶的活性最大。
在大多数细胞中含量高,Asp是合成尿素时氮的供体,通过转氨作用解决氨的去向。
转氨作用机制P224图16-2
(四)联合脱氨基
单靠转氨基作用不能最终脱掉氨基,单靠氧化脱氨基作用也不能满足机体脱氨基的需要,因为只有Glu脱氢酶活力最高,其余L-氨基酸氧化酶的活力都低。
机体借助联合脱氨基作用可以迅速脱去氨基。
1、以谷氨酸脱氢酶为中心的联合脱氨基作用
氨基酸的α-氨基先转到α-酮戊二酸上,生成相应的α-酮酸和Glu,然后在L-Glu脱氨酶催化下,脱氨基生成α-酮戊二酸,并释放出氨。
以谷氨酸脱氢酶为中心的联合脱氨基作用
2、通过嘌呤核苷酸循环的联合脱氨基做用
P225结构式:
次黄嘌呤核苷一磷酸(IMP)、腺苷酸代琥珀酸、腺苷酸
通过嘌呤核苷酸循环的联合脱氨基做用
骨骼肌、心肌、肝脏、脑都是以嘌呤核苷酸循环的方式为主
二、脱羧作用
生物体内大部分a.a可进行脱羧作用,生成相应的一级胺。
a.a脱羧酶专一性很强,每一种a.a都有一种脱羧酶,辅酶都是磷酸吡哆醛。
a.a脱羧反应广泛存在于动、植物和微生物中,有些产物具有重要生理功能,如脑组织中L-Glu脱羧生成r-氨基丁酸,是重要的神经介质。
His脱羧生成组胺(又称组织胺),有降低血压的作用。
Tyr脱羧生成酪胺,有升高血压的作用。
但大多数胺类对动物有毒,体内有胺氧化酶,能将胺氧化为醛和氨。
三、氨的去向
氨对生物机体有毒,特别是高等动物的脑对氨极敏感,血中1%的氨会引起中枢神经中毒,因此,脱去的氨必须排出体外。
氨中毒的机理:
脑细胞的线粒体可将氨与α-酮戊二酸作用生成Glu,大量消耗α-酮戊二酸,影响TCA,同时大量消耗NADPH,产生肝昏迷。
氨的去向:
(1)重新利用合成a.a、核酸。
(2)贮存Gln,Asn
高等植物将氨基氮以Gln,Asn的形式储存在体内。
(3)排出体外
排氨动物:
水生、海洋动物,以氨的形式排出。
排尿酸动物:
鸟类、爬虫类,以尿酸形式排出。
排尿动物:
以尿素形式排出。
(一)氨的转运(肝外→肝脏)
1、Gln转运Gln合成酶、Gln酶(在肝中分解Gln)
Gln合成酶,催化Glu与氨结合,生成Gln。
Gln中性无毒,易透过细胞膜,是氨的主要运输形式。
Gln经血液进入肝中,经Gln酶分解,生成Glu和NH3。
2、丙氨酸转运(Glc-Ala循环)
肌肉可利用Ala将氨运至肝脏,这一过程称Glc-Ala循环。
丙氨酸在PH7时接近中性,不带电荷,经血液运到肝脏
肝脏中
Ala+α-酮戊二酸
丙酮酸+Glu
丙氨酸转氨酶
在肌肉中,糖酵解提供丙酮酸,在肝中,丙酮酸又可生成Glc。
肌肉运动产生大量的氨和丙酮酸,两者都要运回肝脏,而以Ala的形式运送,一举两得。
(二)氨的排泄
1、直接排氨
排氨动物将氨以Gln形式运至排泄部位,经Gln酶分解,直接释放NH3。
游离的NH3借助扩散作用直接排除体外。
2、尿素的生成(尿素循环)
排尿素动物在肝脏中合成尿素的过程称尿素循环
1932年,Krebs发现,向悬浮有肝切片的缓冲液中,加入鸟氨酸、瓜氨酸、Arg中的任一种,都可促使尿素的合成。
尿素循环途径(鸟氨酸循环):
(6)、氨甲酰磷酸的生成(氨甲酰磷酸合酶I)
肝细胞液中的a.a经转氨作用,与α-酮戊二酸生成Glu,Glu进入线粒体基质,经Glu脱氢酶作用脱下氨基,游离的氨(NH4+)与TCA循环产生的CO2反应生成氨甲酰磷酸。
氨甲酰磷酸是高能化合物,可作为氨甲酰基的供体。
氨甲酰磷酸合酶I:
存在于线粒体中,参与尿素的合成。
氨甲酰磷酸合酶II:
存在于胞质中,参与尿嘧啶的合成。
N-乙酰Glu激活氨甲酰磷酸合酶I、II
(7)、合成瓜氨酸(鸟氨酸转氨甲酰酶)
鸟氨酸接受氨甲酰磷酸提供的氨甲酰基,生成瓜氨酸。
P231反应式:
鸟氨酸转氨甲酰酶存在于线粒体中,需要Mg2+作为辅因子。
瓜氨酸形成后就离开线粒体,进入细胞液。
(8)、合成精氨琥珀酸(精氨琥珀酸合酶)
(9)、精氨琥珀酸裂解成精氨酸和延胡索素酸(精氨琥珀酸裂解酶)
精氨琥珀酸→精氨酸+延胡索素酸
P232结构式
此时Asp的氨基转移到Arg上。
来自Asp的碳架被保留下来,生成延胡索酸。
延胡索素酸可以经苹果酸、草酰乙酸再生为天冬氨酸,
(10)、精氨酸水解生成鸟氨酸和尿素
P232结构式
尿素形成后由血液运到肾脏随尿排除。
尿素循环总反应:
NH4++CO2+3ATP+Asp+2H2O→尿素+2ADP+2Pi+AMP+Ppi+延胡索酸
形成一分子尿素可清除2分子氨及一分子CO2,消耗4个高能磷酸键。
联合脱-NH2合成尿素是解决-NH2去向的主要途径。
尿素循环与TCA的关系:
草酰乙酸、延胡素酸(联系物)。
肝昏迷(血氨升高,使α-酮戊二酸下降,TCA受阻)可加Asp或Arg缓解。
3、生成尿酸(见核苷酸代谢)
尿酸(包括尿素)也是嘌呤代谢的终产物。
四、氨基酸碳架的去向
20种aa有三种去路
(1)氨基化还原成氨基酸。
(2)氧化成CO2和水(TCA)。
(3)生糖、生脂。
20种a.a的碳架可转化成7种物质:
丙酮酸、乙酰CoA、乙酰乙酰CoA、α-酮戊二酸、琥珀酰CoA、延胡索酸、草酰乙酸。
它们最后集中为5种物质进入TCA:
乙酰CoA、α-酮戊二酸、琥珀酰CoA、延胡索酸、草酰乙酸。
234图16-7氨基酸碳骨架进入TCA的途径
1、转变成丙酮酸的途径
P236图16-8Ala、Gly、Ser、Thr、Cys形成丙酮酸的途径
(11)、Ala经与α-酮戊二酸转氨(谷丙转氨酶)
(12)、Gly先转变成Ser,再由Ser转变成丙酮酸。
Gly与Ser的互变是极为灵活的,该反应也是Ser生物合成的重要途径。
Gly的分解代谢不是以形成乙酰CoA为主要途径,Gly的重要作用是一碳单位的提供者。
Gly+FH4+NAD+→N5,N10-甲烯基FH4+CO2+NH4++NADH
(13)、Ser脱水、脱氢,生成丙酮酸(丝氨酸脱水酶)
P235反应式
(14)、Thr有3条途径P235
①由Thr醛缩酶催化裂解成Gly和乙醛,后者氧化成乙酸→乙酰CoA。
②
③
(15)、Cys有3条途径
①转氨,生成β-巯基丙酮酸,再脱巯基,生成丙酮酸。
②氧化成丙酮酸
③加水分解成丙酮酸
2、转变成乙酰乙酰CoA的途径
P237图16-9Phe、Tyr、Leu
(16)、Phe→Tyr→乙酰乙酰CoA
P238图16-10Phe、Tyr分解为乙酰乙酰CoA和延胡索酸的途径
(17)、Tyr
产物:
1个乙酰乙酰CoA(可转化成2个乙酰CoA。
),1个延胡索酸,1个CO2,
(18)、LeuP240图16-12
产物:
1个乙酰CoA,1个乙酰乙酰CoA,相当于3个乙酰CoA。
反应中先脱1个CO2,后又加1个CO2,C原子不变。
(19)、LysP241图16-13
产物:
1个乙酰乙酰CoA,2个CO2。
在反应途中转氨:
a.氧化脱氨,b.转氨
(20)、TrpP242图16-14
产物:
1个乙酰乙酰CoA,1个乙酰CoA,4个CO2,1个甲酸。
3、α-酮戊二酸途径
P243图16-16Arg、His、Gln、Pro、Glu形成α-酮戊二酸的途径
(21)、ArgP244图16-17
产物:
1分子Glu,1分子尿素
(22)、HisP244图16-18
产物:
1分子Glu,1分子NH3,1分子甲亚氨基
(23)、Gln三条途径
①.Gln酶:
Gln+H2O→Glu+NH3
②Glu合成酶:
.Gln+α-酮戊二酸+NADPH→2Glu+NADP+
③转酰胺酶:
Gln+α-酮戊二酸→Glu+r-酮谷酰氨酸→α-酮戊二酸+NH4+
(24)、ProP145图16-19
产物:
Pro→Glu
Hpro→丙酮酸+丙醛酸
4、琥珀酰CoA途径
P246图16-20Met、Ile、Val转变成琥珀酰CoA
(25)、MetP246图16-21
给出1个甲基,将-SH转给Ser(生成Cys),产生一个琥珀酰CoA
(26)、IleP247图16-22
产生一个乙酰CoA和一个琥珀酰CoA
(27)、ValP247图16-23
5、草酰乙酸途径
Asp和Asn可转变成草酰乙酸进入TCA,Asn先转变成Asp(Asn酶),Asp经转氨作用生成草酰乙酸.
6、延胡索酸途径
Phe、Tyr可生成延胡索酸(前面已讲过)。
五、生糖氨基酸与生酮氨基酸
生酮氨基酸:
Phe、Tyr、Leu、Lys、Trp。
在分解过程中转变为乙酰乙酰CoA,后者在动物肝脏中可生成乙酰乙酸和β-羟丁酸,因此这5种a.a.称生酮a.a.
生糖氨基酸:
凡能生成丙酮酸、α-酮戊二酸、琥珀酸、延胡索酸、草酰乙酸的a.a.都称为生糖a.a,它们都能生成Glc。
而Phe、Tyr是生酮兼生糖a.a。
六、由氨基酸衍生的其它重物质
1、由氨基酸产生一碳单位
一碳单位:
具有一个碳原子的基团,包括:
亚氨甲基(-CH=NH),甲酰基(HC=O-),羟甲基(-CH2OH),亚甲基(又称甲叉基,-CH2),次甲基(又称甲川基,-CH=),甲基(-CH3)
一碳单位不仅与a.a.代谢密切相关,还参与嘌呤、嘧啶的生物合成,是生物体内各种化合物甲基化的甲基来源。
Gly、Thr、Ser、His、Met等a.a.可以提供一碳单位。
一碳单位的转移靠四氢叶酸(5,6,7,8-四氢叶酸),携带甲基的部位是N5、N10
P249结构式:
FH4与N5、N10-亚甲基FH4
2、氨基酸与生物活性物质
P251表16-1氨基酸来源的生物活性物质
(28)、Tyr与黑色素
(29)、Tyr与儿茶酚胺类
可生成多巴、多巴胺、去甲肾上腺素、肾上腺素,这四种统称儿茶酚胺类。
前二者是神经递质,后二者是激素
P252图16-24Tyr形成多巴、多巴胺、去甲肾上腺素、肾上腺素
(30)、Trp与5-羟色胺及吲哚乙酸
P252图16-25Trp形成5-羟色胺及吲哚乙酸
5-羟色胺是神经递质,促进血管收缩
(31)、肌酸和磷酸肌酸(Arg、Gly、Met)
肌酸和磷酸肌酸,在贮存和转移磷酸键能中起重要作用。
它们存在于动物的肌肉、脑、血液中。
P253图16-26Arg、Gly、Met形成磷酸肌酸
肌酸合成中的甲基化:
S-腺苷Met
(32)、His与组胺
His脱羧生成组胺,是一种血管舒张剂,在神经组织中是感觉神经的一种递质。
(33)、Arg→水解→鸟氨酸→脱羧→腐胺→亚精胺→精胺
(34)、Glu与r-氨基丁酸
Glu本身就是一种兴奋性神经递质(还有Asp),在脑、脊髓中广泛存在。
Glu脱羧形成的r-氨基丁酸是一种抑制性神经递质。
(35)、牛磺酸和CysP254-255
Cys的SH氧化成-SO3-,并脱去-COO-就形成了牛磺酸,牛磺酸与胆汁酸结合,乳化食物。
七、氨基酸代谢缺陷症
P255表16-2
苯丙酮尿症(PKU)
第三节氨基酸合成代谢
一、氨基酸合成中的氮源和碳源
1、氮源(无机氮不行)
(1)生物固氨(微生物)
a.与豆科植物共生的根瘤菌
b.自养固氮菌兰藻
在固氮酶系作用下,将空气中的N2固定,产生NH3
(2)硝酸盐和亚硝酸盐(植物、微生物)
(3)各种脱氨基酸作用产生的NH3(所有生物)
前面已讲过
2、碳源
直接碳源是相应的α-酮酸,植物能合成20种a.a.相应的全部碳架或前体。
人和动物只能直接合成部分a.a.相应的α-酮酸。
主要来源:
糖酵解、TCA、磷酸已糖支路。
必需氨基酸:
Ile、Leu、Lys、Met、Phe、Thr、Trp、Val、(Arg、His)
3、植物、部分微生物a.a.合成方式
①α-酮戊二酸衍生类型Glu、Gln、Pro、Arg、Lys(蕈类、眼虫)
与a.a.分解进入α-酮酸的途径比较,少了一种a.a.,即His。
②草酰乙酸衍生类型Asp、Asn、Met、Thr、Ile(也可归入丙酮类)、Lys(植物、细菌)
经TCA中间产物(α-酮戊二酸、草酰乙酸)可合成10种a.a.,即Glu、Gln、Pro、Arg、Asp、Asn、Met、Thr、Ile、Lys。
③丙酮酸衍生类型Ala、Val(Ile)、Leu
④3-磷酸甘油酸衍生类型Ser、Gly、Cys
经酵解中间产物(3-磷酸甘油酸、丙酮酸),可合成Ser、Cys、Gly、Ala、Val、Leu等6种a.a。
⑤经酵解及磷酸戊糖中间产物(磷酸烯醇丙酮酸、4-磷酸赤藓糖),可合成Phe、Tyr、Trp等3种芳香族a.a。
⑥His有自己独特的合成途径,与其它氨基酸之间没有关系
二、脂肪族氨基酸生物合成途径
1、α-酮戊二酸衍生类型(Glu、Gln、Pro、Arg、Lys(蕈类、眼虫))
(36)、Glu的合成
由α-酮戊二酸与游离氨,经L-Glu脱氢酸催化。
对于植物和微生物,氨的来源是Gln的酰胺基。
(37)、Gln的合成
由α-酮戊二酸形成Glu,由Glu可以进一步形成Gln,
Gln合酶是催化氨转变为有机含氮物的主要酶,活性受8种含氮物反馈调控:
氨基Glc-6-P、Trp、Ala、Gly、His和CTP、AMP、氨甲酰磷酸。
除Gly、Ala,其余含氮物的氮都来自Gln。
P282
(38)、Pro的合成(Glu环化而成)P262图17-2
(39)、Arg合成P263图17-3
(40)、Lys合成
①α-酮戊二酸衍生型(蕈类、眼虫)P264图17-4
②天冬氨酸、丙酮酸衍生型(植物、细菌)P267图17-5
2、草酰乙酸衍生类型(Asp、Asn、Met、Thr、Ile、Lys(植物、细菌))
(41)、
Asp合成
(42)、Asn合成(转移酰胺基)
Asn合酶/Mg2+
Asp+Gln+ATP
Asn+Glu+AMP+PPi
哺乳动物
(43)、Met合成P268图17-6
(44)、Thr合成P269图17-7
Lys、Met、Thr合成中,有一段共同途径,即生成Asp-β-半醛,是一个分枝点化合物。
(45)、Ile合成(与Val极为相似)P271图17-9
Ile的合成途径与Val极为相似。
6个C中4个来自Asp(Asp→Thr),2个来自丙酮酸,所以也可以归入丙酮酸衍生型。
(46)、Lys(植物、细菌)P267图17-5
3、丙酮酸衍生型(Ala、Val(Ile)、Leu)
4、3-磷酸甘油酸衍生型(Ser、Gly、Cys)
三、芳香族氨基酸及His的生成合成P274
1、Phe、Tyr、Trp的合成
分枝酸:
2磷酸烯醇丙酮酸,1个赤藓糖4-P
2、His合成
四、氨基酸生物合成的调节
最有效的调节是通过合成过程的终端产物,反馈抑制反应系列中第一个酶的活性,即通过别构效应调节第一个酶的活性。
1、通过终端产物对aa合成的反馈抑制
(1)简单的终端产物反馈抑制如由Thr合成Ile
(2)不同终端产物对共同合成途径的协同抑制
(3)不同分枝产物对多个同工酶的抑制
(4)顺序反馈抑制
终端产物E和H,只分别抑制分道后自己的分支途径中第一个酶的活性。
2、通过酶量调节
五、几种重要的a.a.衍生物的生物合成
(47)、谷光苷肽
(48)、肌酸
(49)、卟啉
血红素、细胞色素、叶绿素。
卟啉由Gly和琥珀酰CoA合成
(50)、短杆菌肽
本章重点
脱氨的几种方式
氨的去路
尿素的合成
氨的转运
脱氨后碳架的去向
a.a.合成中的碳源氮源
Gln、Glu合成
一碳单位及作用
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