1、K12教育学习资料学习版高考化学大一轮复习 第9章 有机化合物 第2讲 饮食中的有机第2讲饮食中的有机化合物塑料橡胶纤维【2019备考】最新考纲：1.了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。2.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。3.掌握常见有机反应类型。4.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。考点一乙醇乙酸(频数：难度：)1.烃的衍生物(1)烃的衍生物：定义：烃分子中的氢原子被其他的原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。举例：一氯甲烷、四氯化碳、硝基苯、乙醇等。(2)官能团：概念：决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。几种常见官能团的名称及符号。2.乙醇和乙酸(1)分子
2、组成和结构。名称分子式结构式结构简式官能团乙醇C2H6OCH3CH2OHOH乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH(2)物理性质名称俗名颜色气味状态溶解性挥发性乙醇酒精无色有特殊香味液体与水互溶易挥发乙酸醋酸(冰醋酸)无色有刺激性气味液体易溶于水易挥发(3)化学性质乙醇乙酸3.乙酸乙酯的制取(1)实验原理CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O。(2)实验装置(3)反应特点(4)反应条件及其意义加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化
3、率。可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。(5)饱和Na2CO3溶液的作用及现象作用：降低乙酸乙酯的溶解度、反应乙酸、溶解乙醇；现象：在饱和Na2CO3溶液上方有透明的、有香味的油状液体。4.乙酸乙酯的水解反应在酸性或碱性条件下均可发生水解反应。CH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH(可逆)，CH3COOC2H5NaOHCH3COONaC2H5OH(完全)。1.教材基础知识判断(1)钠与乙酸、苯均不发生反应()(2)乙醇与溴水反应生成乙酸()(3)乙醇、乙酸与Na2CO3均产生CO2()(4)乙酸溶液滴入几滴紫色石蕊变红()答案(1)(2)(3)(4)2.(溯源题)(
4、福建理综)判断下列关于乙醇的说法的正误(1)可用纤维素的水解产物制取()(2)可由乙烯通过加成反应制取()(3)与乙醛互为同分异构体()(4)通过取代反应可制取乙酸乙酯()答案(1)(2)(3)(4)探源：本组考题源于教材LK必修2 P76“乙醇”，对乙烯水化法制乙醇、乙醇的组成与性质等方面进行了考查。题组一乙醇、乙酸的结构与性质1.(2018江西丰城中学课改实验班月考)下列说法正确的是()A.在一定条件下，乙烯能与H2发生加成反应，苯不能与H2发生加成反应B.C2H6O和C4H10都有2种同分异构体C.乙酸乙酯、乙酸均能与NaOH反应，二者分子中官能团相同D.淀粉和蛋白质均可水解生成葡萄糖解
5、析在一定条件下，乙烯能与H2发生加成反应，苯也能与H2发生加成反应，A错误；C2H6O有CH3CH2OH和H3COCH32种同分异构体，C4H10有正丁烷和异丁烷2种同分异构体，B正确；乙酸乙酯、乙酸均能与NaOH反应，前者含有的官能团是酯基，后者含有的官能团是羧基，分子中官能团不相同，C错误；淀粉水解的最终产物为葡萄糖，而蛋白质水解的最终产物为氨基酸，D错误。答案B2.(2018青岛模拟)某有机物的结构简式如图所示，下列有关该有机物的说法中正确的是()A.能和碳酸氢钠溶液反应的官能团有2种B.1 mol该有机物最多能与2 mol H2发生加成反应C.与互为同分异构体D.既可以发生取代反应又可
6、以发生氧化反应解析A项，能和碳酸氢钠溶液反应的官能团只有COOH 1种；B项，COOH中的碳氧双键不能和H2加成，1 mol该有机物最多只能与1 mol H2发生加成反应；C项，二者的分子式中氢原子个数不同，不是同分异构体；D项，该有机物中的醇羟基、羧基及饱和碳原子上的氢原子都可以发生取代反应，碳碳双键可以发生氧化反应。答案D练后归纳比较乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性乙酸水乙醇碳酸分子结构CH3COOHHOHC2H5OH与羟基直接相连的原子或原子团HC2H5遇石蕊试剂变红不变红不变红变浅红与Na反应反应反应反应与NaOH反应不反应不反应反应与Na2CO3溶液反应水解不反应反应与NaH
7、CO3反应不反应不反应不反应羟基氢的活动性强弱CH3COOHH2CO3H2OCH3CH2OH题组二乙酸乙酯的制备与性质3.某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯，该小组的同学设计了以下四个制取乙酸乙酯的装置，其中正确的是()解析B和D中的导管插到试管b内液面以下，会引起倒吸，B、D错；C项试管b中的试剂NaOH溶液会与生成的乙酸乙酯反应，C错。答案A4.(2016上海高考改编)乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，中学化学实验常用a装置来制备。完成下列填空：(1)实验时，浓硫酸用量不能过多，原因是_。(2)饱和Na2CO3溶液的作用是_、_、_。(3)反应结束后，将试管中收集到的产品倒入
8、分液漏斗中，_、_，然后分液。(4)若用b装置制备乙酸乙酯，其缺点有_、_。由b装置制得的乙酸乙酯粗产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是_，分离乙酸乙酯与该杂质的方法是_。解析(1)由于浓硫酸具有强氧化性和脱水性，会使有机物碳化，降低酯的产率，所以浓硫酸用量不能过多。(2)由于生成的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸，所以饱和Na2CO3溶液的作用是反应乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯的溶解。(3)乙酸乙酯不溶于水，因此反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，振荡、静置，然后分液即可。(4)根据b装置可知由于不是水浴加热，温度不易控制，因此用b装置制备乙酸乙酯的缺点是原料损
9、失较大、容易发生副反应。由于乙醇发生分子间脱水生成乙醚，所以由b装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是乙醚，乙醚与乙酸乙酯的沸点相差较大，则分离乙酸乙酯与乙醚的方法是蒸馏。答案(1)浓硫酸具有强氧化性和脱水性，会使有机物碳化，降低酯的产率(2)反应乙酸溶解乙醇减少乙酸乙酯的溶解(3)振荡静置(4)原料损失较大易发生副反应乙醚蒸馏方法指导有机实验中应注意的问题(1)加热方面用酒精灯加热：火焰温度一般在400500 ，教材中的实验需要用酒精灯加热的有乙烯的制备、乙酸乙酯的制备、蒸馏石油的实验、石蜡的催化裂化实验。水浴加热：银镜反应(温水浴)、乙酸乙酯的水解
10、(7080 水浴)、蔗糖的水解(热水浴)。(2)蒸馏操作中应注意的事项温度计的水银球位于蒸馏烧瓶的支管口处；烧瓶中加碎瓷片防暴沸；冷凝管一般选用直形冷凝管，冷凝剂的流动方向与被冷凝的液体的流动方向应相反。(3)萃取、分液操作时应注意的事项萃取剂与原溶剂应互不相溶；若是分离，萃取剂不能与溶质发生反应；分液时下层液体从分液漏斗的下口放出，上层液体应从分液漏斗的上口倒出。(4)冷凝回流问题当需要使被汽化的物质重新流回到反应容器中时，可通过在反应容器的上方添加一个长导管达到此目的(此时空气是冷凝剂)，若需要冷凝的试剂沸点较低，则需要在容器的上方安装冷凝管，常选用球形冷凝管，此时冷凝剂的方向是下进上出。
11、(5)在有机制备实验中利用平衡移动原理，提高产品的产率常用的方法有：及时蒸出或分离出产品；用吸收剂吸收其他产物，如水；利用回流装置，提高反应物的转化率。考点二基本营养物质(频数：难度：)1.糖类、油脂、蛋白质的代表物分子及其关系元素组成分类代表物代表物分子相应关系糖类C、H、O单糖葡萄糖C6H12O6葡萄糖和果糖互为同分异构体果糖双糖蔗糖C12H22O11蔗糖和麦芽糖互为同分异构体麦芽糖多糖淀粉(C6H10O5)n淀粉和纤维素不能互称为同分异构体纤维素油脂C、H、O油植物油不饱和高级脂肪酸甘油酯含有碳碳双键，能发生加成和氧化反应，不属于高分子化合物脂肪动物脂肪饱和高级脂肪酸甘油酯不属于高分子化
12、合物蛋白质C、H、O、N、S、P等酶、肌肉、毛发等氨基酸连接成的高分子属于高分子化合物2.糖类、油脂、蛋白质的性质(1)水解反应双糖、多糖的水解反应：油脂的水解反应：酸性条件：油脂水高级脂肪酸甘油；碱性条件皂化反应：油脂NaOH高级脂肪酸钠甘油。蛋白质的水解反应：蛋白质水氨基酸。(2)几种有机物的检验方法。葡萄糖的检验：与银氨溶液加热产生银镜；与新制氢氧化铜悬浊液加热产生砖红色沉淀；淀粉的检验：遇单质碘(I2)变蓝色；蛋白质的检验：遇浓硝酸变黄色；灼烧有烧焦羽毛的气味。3.糖类、油脂和蛋白质的用途(1)糖类的用途(2)油脂的用途提供人体所需要的能量。用于生产肥皂和甘油。(3)蛋白质的用途 人类
13、必需的营养物质。在工业上有很多用途，动物的毛和皮、蚕丝可制作服装。酶是一种特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂。1.教材基础知识判断(1)葡萄糖等所有糖类都能发生水解反应()(2)油脂和蛋白质都只由C、H、O三种元素组成()(3)植物油和动物脂肪均属于油脂，亦为酯()(4)氨基酸和蛋白质都是高分子化合物()(5)蛋白质水解的最终产物是氨基酸()(6)氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性()(7)氨基丙酸与氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽 ()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)2.考题印证(2017课标全国，7)下列说法错误的是()A.糖类化合物也可称为碳水化合物B.维生素D可
14、促进人体对钙的吸收C.蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质D.硒是人体必需的微量元素，但不宜摄入过多解析A项，大多数糖类化合物符合通式Cm(H2O)n，糖类最早被称为碳水化合物，正确；B项，维生素D主要功能是促进小肠黏膜对钙的吸收，正确；C项，蛋白质是C、H、O、N、S、P等元素组成的物质，错误；D项，硒是人体必需的微量元素，对提高免疫力和预防癌症非常重要，但摄入过多对人体产生危害，正确。答案C题组糖类、油脂、蛋白质的组成、性质和用途1.判断正误，正确的打“”，错误的打“”(1)以淀粉为原料可制取乙酸乙酯。()(2)油脂的皂化反应属于加成反应。()(3)木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色。()(
15、4)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应。()(5)油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同。()(6)棉、麻、羊毛及合成纤维完全燃烧都只生成CO2和H2O。()解析(1)淀粉水解为葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下分解为乙醇，乙醇氧化为乙醛，进而可以氧化为乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯。(2)油脂的皂化反应是取代反应。(3)木材纤维的成分是纤维素，遇碘水不变色。(4)食用花生油是油脂，鸡蛋清是蛋白质，两者都能发生水解反应。(5)油脂在酸性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸，在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐与甘油。(6)羊毛属于蛋白质，含有氮元素等，燃烧时还生成N2等。答案(1)(2)
16、(3)(4)(5)(6)2.油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂的下述性质和用途中，与其含有不饱和的碳碳双键有关的是()A.油脂是产生能量最高的营养物质B.利用油脂在碱性条件下的水解，可以制甘油和肥皂C.植物油通过氢化(加氢)可以变为脂肪D.脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质答案C3.下列说法不正确的是()A.动物皮革的主要成分是蛋白质B.天然蛋白质水解的最终产物是-氨基酸C.皮革鞣制过程中使用的K2Cr2O7会使蛋白质盐析D.“皮革奶”灼烧时有烧焦羽毛的气味解析动物的毛皮的主要成分为蛋白质，A项正确；天然蛋白质水解的最终产物为-氨基酸，B项正确；K2Cr2O7为强氧化性盐，使蛋白质变性，C项
17、错误；“皮革奶”含有蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛气味，D项正确。答案C4.某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况：下列结论中正确的是()A.淀粉尚有部分未水解B.淀粉已完全水解C.淀粉没有水解D.淀粉已发生水解，但不知是否完全水解解析混合液中加入新制的Cu(OH)2，加热至沸腾，有砖红色沉淀生成，说明淀粉已经水解；另取混合液加入碘水，由于混合液中含过量的NaOH溶液，I2与碱反应导致无法判断是否水解完全。答案D方法点拨淀粉水解产物的检验(1)检验淀粉水解及水解程度的实验步骤。(2)实验现象及结论情况现象A现象B结论1溶液呈蓝色未产生银镜未水解2溶液呈蓝色出现银镜部分水解3溶液不呈蓝色出现银
18、镜完全水解考点三塑料橡胶纤维(频数：难度：)1.有机高分子化合物(1)分类有机高分子化合物按照高分子化合物的来源分为天然高分子化合物和合成高分子化合物。(2)结构特点线型结构：碳骨架形成长链，可有支链。体型结构：碳骨架通过交联形成网状结构。(3)性质共性：不导电、不传热、强度高，耐腐蚀、不耐高温、易燃烧。个性a.线型结构的高分子受热可变软、流动，受冷时又硬化，能溶于某些有机溶剂，具有热塑性；b.体型结构的高分子受热不会变软，只能被彻底裂解，具有热固性。(4)聚合反应概念：由相对分子质量小的化合物在一定条件下生成高分子化合物的反应。如nCH2=CH2 CH2CH2 。上述反应的单体为CH2=CH
19、2，链节为CH2CH2，聚合度为n。分类2.塑料、橡胶、纤维(1)塑料成分：合成树脂、增塑剂、防老剂等。常见塑料的获得：聚丙烯nCH2=CHCH3 ；聚氯乙烯nCH2=CHCl 。(2)橡胶共性：分子链卷曲高弹性。分类a.天然橡胶()b.合成橡胶(3)纤维性质：分子呈链状，高强度。分类腈纶(人造羊毛)的合成：nCH2=CHCN 。加聚产物是混合物，不是纯净物。加聚反应不伴有小分子的生成，属于原子经济性很好的反应。加聚产物中各元素的含量与单体分子的元素含量相同。教材高考1.(LK必修2P961)下列物质中，一定不是天然高分子化合物的是()A.橡胶 B.蛋白质 C.腈纶 D.纤维素答案C2.(溯源
20、题)(2015北京理综，10)合成导电高分子材料PPV的反应：下列说法正确的是()A.合成PPV的反应为加聚反应B.PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C. 和苯乙烯互为同系物D.通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度解析合成PPV的反应是缩聚反应，A项错误；聚苯乙烯可表示为，B项错误；两种有机物中含的碳碳双键的数目不同，因此不是同系物，C项错误；通过质谱法可测定PPV的平均相对分子质量，又知道单体的相对分子质量，因此可得该高分子的聚合度，D项正确。答案D探源：本考题源于LK必修2 P92“迁移应用”及其拓展，对高分子化合物的合成及结构特点进行了考查。题组高分子化合物的结构、性
21、质1.喷水溶液法是科学家近期研制出的一种使沙漠变绿洲的新技术。它是先在沙漠中喷洒一定量的聚丙烯酸酯()“水溶液”，“水溶液”中的高分子化合物与沙土粒子结合，在地表下3050 cm处形成一个厚0.5 cm的隔水层，既能阻止地下的盐分上升，又有拦截蓄积雨水的作用。下列对聚丙烯酸酯的说法中，不正确的是()A.合成它的小分子化合物是CH2=CHCOORB.它可由CH2=CHCOOR经过加成聚合反应而得到C.在一定条件下能发生水解反应D.在一定条件下能发生加成反应答案D2.下列说法正确的是()A.氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃B.聚苯乙烯的结构简式为C.氯乙烯制取聚氯乙烯的反应为 D.乙烯和聚乙烯都能与溴的
22、四氯化碳溶液发生加成反应解析氯乙烯含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和烃，A错；聚苯乙烯的结构简式为，B错；乙烯含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单元为CH2CH2，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D错。答案C3.丁腈橡胶的结构简式为，它具有优良的耐油、耐高温性能，合成丁腈橡胶的原料是()A. B. C. D.答案C【思维建模】1.把高分子结构单元中两端的短线去掉。如 ，其结构单元为，去掉两端的短线后为。2.把结构单元中主链上的单键变双键，双键变为单键。上式可变为：3.根据碳原子四价的规则，把不合理的地方断开，即得到对应的反应物(即单体)。上述结构中不合理的为处
23、，断开后可得单体：CH2=CH2、。试题分析(2016江苏化学，11)化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是()A.分子中两个苯环一定处于同一平面B.不能与饱和Na2CO3溶液反应C.在酸性条件下水解，水解产物只有一种D.1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应解题思路：我的答案：考查意图：本题考查有机物的结构、官能团的性质，特别是官能团的性质。考查了学生根据所学基础知识去解决新问题的能力。本题难度适中，难度系数0.60。解题思路：由于单键可以旋转，两个苯环不一定处于同一平面，A错误；结构中含有COOH，能与饱和Na2CO3溶液反应，B错误；X结
24、构中只有酯基能水解，水解产物只有一种，C正确；X结构中的COOH和酚酯基能与NaOH反应，1 mol X最多能与3 mol NaOH反应(与COOH反应1 mol，酚酯基反应2 mol)，D错误。正确答案：C真题演练1.(2016课标全国，8)下列说法错误的是()A.乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应B.乙烯可以用作生产食品包装材料的原料C.乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷D.乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体解析A项，乙烷化学性质稳定，常温下与浓盐酸不发生取代反应，错误；B项，以乙烯为原料可以制备聚乙烯，聚乙烯可以用于食品包装，正确；C项，室温下乙醇可以任意比溶于水，而溴乙烷难溶于水，所以乙醇室温
25、下在水中的溶解度大于溴乙烷，正确；D项，乙酸与甲酸甲酯分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，正确。答案A2.(2017课标全国，8)下列说法正确的是()A.植物油氢化过程中发生了加成反应B.淀粉和纤维素互为同分异构体C.环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别D.水可以用来分离溴苯和苯的混合物解析A项，植物油中含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，其中的碳碳双键可与氢气发生加成反应，正确；B项，淀粉和纤维素分子式均为(C6H10O5)n，但n值不同，故二者不互为同分异构体，错误；C项，环己烷和苯的密度均比水小且不与酸性KMnO4溶液反应，故不能用酸性KMnO4溶液鉴别，错误；D项，溴苯和苯互溶且二者均不
26、溶于水，故不能用水分离，两者沸点差别较大，应用蒸馏法分离，错误。答案A3.(2015山东理综，9)分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是()A.分子中含有2种官能团B.可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同C.1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色，且原理相同解析分子中含有4种官能团：羧基、羟基、碳碳双键、醚键，故错误；B项，均为酯化反应，故正确；C项，1 mol分枝酸最多可与2 mol NaOH中和，故错误；D项，前者为加成反应，后者为氧化反应，故错误。答案B4.(2015新课标，8)某羧酸酯的分子式为C
27、18H26O5，1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为()A.C14H18O5 B.C14H16O4 C.C16H22O5 D.C16H20O5解析羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，这说明分子中含有2个酯基，因此有2分子水参加反应，即C18H26O52H2O羧酸2C2H6O，则根据原子守恒可知该羧酸的分子式中碳原子个数是182214，氢原子个数是2642618，氧原子个数是52215，即分子式为C14H18O5。答案A5.(2013课标全国，7)在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学
28、方程式如下：下列叙述错误的是()A.生物柴油由可再生资源制得B.生物柴油是不同酯组成的混合物C.动植物油脂是高分子化合物D.“地沟油”可用于制备生物柴油解析动植物油脂相对分子质量小，不是高分子化合物，C错误。答案C一、选择题1.下列说法正确的是()A.乙醇制乙醛、乙酸制乙酸乙酯均为取代反应B.乙烯制聚乙烯、苯制硝基苯均发生加聚反应C.蛋白质盐析、糖类水解均为化学变化D.石油分馏、煤干馏均可得到烃解析乙醇制乙醛为氧化反应，A项错误；苯制硝基苯发生取代反应，B项错误；蛋白质盐析为物理变化，C项错误；石油分馏得到的汽油、煤油等属于烃，煤干馏可以得到芳香烃，D项正确。答案D2.(2018宿州模拟)下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是()金属钠溴
