1、专业有机化学课程教学大纲牧医、园林、园艺、环保专业有机化学课程教学大纲 前言部分 一、课程代码： 二、课程类别：考试课 三、课程性质： 有机化学是畜牧兽医专业、园林园艺及环保专业高职教育的专业重要基础 课程，它的任务是为学生学习有关专业基础课和专业课，以及今后从事教学、 生产和开发工作建立比较牢固的有机化学基础。通过本课程的学习，学生应掌 握有机化学的基本理论、基本知识和基本技能，在分析问题和解决问题的能力 上有所提高。 四、课程教学目标： 使学生在全面了解有机化学的历史、现状与发展趋势的基础上，深刻理解有 机化学的理论、观点，系统掌握其研究方法、技术及基础理论知识，在分析问 题和解决问题的能
2、力上有所提高，为专业课的学习打下良好的基础。 五、学习本课程的要求： 、掌握主要类型有机化合物的命名、结构、物理性质和主要的化学反应及其 1应用。 2、掌握主要类型有机化合物的构型、构象等立体化学基本知识；熟悉各种类 型的异构现象。 3、能够分析几类主要有机化合物的分子结构与反应性能之间的关系。 4、熟悉碳水化合物、油脂、蛋白质、核酸等天然有机物的基本结构和主要性 质。了解与专业有关的重要次生物质和合成产物的基本化学知识。 为了完成和达到有机化学的教学任务和要求，在整个教学环节中，要特别注 意培 学生的独立思考能力。教学内容宜以有机化合物的结构与性质为主线，加强 有机化学基本理论和基本知识的教
3、学与训练。使学生能牢固和熟练地掌握和 应用它们。此外，对于具体化合物的知识也不能削弱。只有掌握足够的基础知 识，才能学好理论。 为使学生牢固地掌握有机实验的基本原理、基本技能和基本操作技术，为后 续课程以及将来从事的专业工作奠定坚实的基础，现已单独开设化学实验课。 1、掌握主要类型有机化合物的命名、结构、物理性质和主要的化学反应及 其应用。 2、掌握主要类型有机化合物的构型、构象等立体化学基本知识；熟悉各种类 型的异构现象。 3、能够分析几类主要有机化合物的分子结构与反应性能之间的关系。 4、熟悉碳水化合物、油脂、蛋白质、核酸等天然有机物的基本结构和主要性 质。了解与专业有关的重要次生物质和合
4、成产物的基本化学知识。 为了完成和达到有机化学的教学任务和要求，在整个教学环节中，要特别注 意培 学生的独立思考能力。教学内容宜以有机化合物的结构与性质为主线，加强 地掌握和训练。使学生能牢固和熟练的教学与识和基本知论有机化学基本理应用它们。此外，对于具体化合物的知识也不能削弱。只有掌握足够的基础知 识，才能学好理论。 为使学生牢固地掌握有机实验的基本原理、基本技能和基本操作技术，为后 续课程以及将来从事的专业工作奠定坚实的基础，现已单独开设化学实验课。 六、学时分配参考表： （章节） 单元 主要教学内容 学时分配 合 计理论 学时 实践 时学1 类有机化学概念及有机化合物的结构与分3 32
5、质类烷烃、烯烃、炔烃的分命名及性 7 7 3 类命名及性质环烃的分5 54 烃的分类命名和性质卤代3 35 类命名和性质的分醇酚醚 52 76 类命名和性质醛酮醌的分 6 2 87 质酸及其衍生物的的分羧类命名和性 52 7 8 类胺和酰胺的的分命名和性质 4 2 69 和命名含磷含硫有机化合物的分类2 210 类杂环化合物和生物碱的的分命名和性质3 311 旋光异构的特征及标记方法 4 412 的的分类类质命名和性糖 42 6 13术测沸点定技 2 214 熔点测术 定技 2 214 动机 2 2合 计 67 设置期中、期末考试七、考核方法： 系：联课程的程与其它八、本课 养等多学营有机化学
6、是植物生理、土肥、微生物、动物生理、药理病理、饲料与 为实验技能础，以化学计算和为科都需要以有机化学理论为指导，以有机化学基 础课程。非常重要的基专高教育中的一门依靠。因此有机化学是农林类高职 ：九、推荐教材与教学参考书 ：书教科 2003农业出版社，.编有机化学.北京：中国张坐省主 ：书主要参考 1987有机化学（第二版）高等教育出版社，编1汪小兰主. （第二板）高等教育出版社。写化学教学高2、高职专编组有机化学 十、执笔人： 钱淑凤审定人： 主体部分 理论教学： 第一章绪论 一、学习目的 【目的要求】： 1、了解有机化学的发展简史以及有机化合物和有机化学等概念的涵义； 2、掌握有机化合物的
7、特性，并能从结构上加以解释。 3、理解有机化合物按碳骨架和按官能团分类的两种方法，掌握官能团概念的涵 义以及一些官能团的名称，并能根据官能团判断有机化合物所属类别。 4、熟悉共价键理论概念，掌握共价键理论基本要点；能够应用共价键理论基本概 念定性地理解、解释有机化合物的结构。 5、掌握键长、键角、键能、极性共价键、非极性共价键、偶极矩等概念的函义；能 够区别键能和键的离解能以及根据元素电负性判断键矩的方向。 6、掌握有机化合物分子中的共价键的形成和断裂方式以及掌握均裂、异裂、游离 基型反应、离子型反应、亲电反应、亲核反应、亲电试剂、亲核试剂、过渡状态和 中间体等概念的涵义。 重点：1、结合简单
8、的有机化合物分子结构，阐明原子轨道及其杂化类型。 2、通过分子模型在不同方向的投影而得到同一分子在平面上的不同 结构式的书写方法，使学生初步建立起有机分子的立体概念。 3、应强调按官能团不同对有机化合物进行分类的意义，使学生了解物 质分子结构与性质间的依赖关系。 难点：1、原子轨道及其杂化类型 2、共价键的断裂方式 二、课程内容 第一节 有机化学的研究对象 一、有机化合物与有机化学 二、有机化合物的特性 三、有机化学与农林科学的关系 第二节 有机化合物的结构与分类： 一、有机化合物的结构：价键理论和分子轨道理论；碳原子轨道的杂化； 键 和 键；共价键的属性（键长、键能、键角、键的极性和极化作用
9、）；共价键 的均裂和异裂 二、有机化合物的结构式及其表示方法：价线式、简化式、缩写式 三、有机化合物分子中的官能团和有机化合物的分类（自学） 第二章链烃）时学 7（ 【目的要求】： 1、掌握烃、烷烃、通式、同系列、同分异构现象、构造异构或碳链异构。 2、掌握各烃的命名方法。 3、理解各烃的分子结构特点。 4、理解烷烃的沸点、溶点、比重、溶解度与相对分子量和分子结构的关系。 5、理解烃的化学性质和各种氢原子的相对活泼性。各烃的主要化学性质。 6、掌握烷烃的光卤化反应历程，并能够运用过渡状态理论解释甲烷氯代反 应进程。 重点：1、有机化合物的 IUPAC 命名法及我国现用的系统命名原则及各种结 构
10、式，并结合介绍有机化合物的常用习惯命名。 2、详细讲解烯烃的几种异构方式，烯烃产生顺反异构的条件、顺反 异构体的命名。 3、 键上的加成反应。不仅详细讲解反应历程和取向，更应介绍各种 加成反应的实际意义。结合对加成反应取向的解释，使学生了解电 子效应的作用，进一步理解诱导效应概念。从碳正离子的结构来阐 明离子型反应的中间体一碳正离子的稳定性。更可从碳正离子的 稳定性来说明亲电加成反应的取向问题。 4、共轭二烯烃的共轭结构和共轭效应。 难点：1、烯烃产生顺反异构的条件、顺反异构体的命名。 2、碳正离子的稳定性 3、共轭二烯烃的共轭结构和共轭效应 第一节 烷烃 3 杂化； 键SP一、烷烃结构与命名
11、：碳原子轨道的 的形成及特点 系统命法及习惯命名法 二 、烷烃的性质物理性质：（自学）；烷烃的化学性质：卤代反应；游离基 取代反应历程（游离基、链锁反应）；氧化反应及热化学方程式 三、重要的烷烃 第二节 烯烃 一、烯烃和结构：SP2 杂化； 键的形成及其特点 二、烯烃 键的形成及其特点 键的形成及其特点烃的同分异构现象：烯 烃顺反异构体的命名（顺反命名法和 Z、E 命名法）；次序规则 三、 烯烃的性质物理性质：（自学）； 烯烃的化学性质：加成反应（加氢、加卤素、卤化氢、硫酸、水、次卤酸） 聚合反应；氧化反应；-氢的卤代反应。反马氏加成。 四、诱导效应与马氏规则的解释 第三节炔烃 一、炔烃的结构
12、与命名：SP 杂化， 键的形成及其特点 二、炔烃的化学性质：加成反应（亲电加成与亲核加成）；氧化反应；聚合反 应；金属炔化物的生成。亲电加成反应历程；亲电加成反应（异裂反应、离子 型反应）碳正离子的稳定性； 第四节二烯烃 一、二烯烃的分类与命名 二、共轭二烯烃的结构：碳原子轨道的 SP3 杂化，共轭效应及类型。 应合成反烯：双质的性烯烃二轭三：共第一章环 烃 （5 学时） 【目的要求】： 1、环烷烃的结构和性质。 2、掌握苯分子的结构，了解用轨道杂化理论和分子轨道法定性解释 电 子的离域作用。 3、掌握烷基苯存在烷基的碳链异构和取代基在苯环上的位置异构以及单 环芳烃的命名方法。 4、了解单环芳
13、烃的物理性质。 5、掌握单环芳烃的亲电取代反应及其历程(离子型亲电取代反应)。 6、掌握取代基的定位效应、邻对位定位基、间位定位基等概念的涵义，掌 握取代基的定位效应在有机合成中的应用。 7、了解荼的结构及其重要反应（磺化反应的动力学控制），了解葸、菲和致 癌烃。 重点：1、环烷烃的结构和性质。 2、苯分子的结构。苯环上的亲电取代反应及其反应历程。亲电取代反 应的定位规律及其应用。用电子效应解释苯环上亲电取代反应的定位 规律。讲清芳香结构和芳香性的概念。 难点：1、环丙烷的结构 2、用电子效应解释苯环上亲电取代反应的定位规律 第一节环烷烃： 一、环烷烃的结构：环丙烃的分子结构（张力学说，无张力
14、环） 二、命名：环烷烃的命名规则，环烷烃的异构现象 三、环烷烃的性质 物理性质：（自学）；化学性质：开环反应（加氢、加溴、加卤化氢）；取代反 应 第二节 芳香烃 一、分类和命名 二、 苯的构性相关分析：苯的结构（闭合共轭体系） 三 单环芳烃的性质物理性质：（自学）；化学性质：苯环上的亲电取代反 应（卤化、硝化、磺化及傅氏烃基化和傅氏酰基化反应）；加成反应（加氢、 加卤）；芳烃侧链的反应（氧化和 -氢的卤代） 四、 取代苯的定位规律：定位规律及其解释；定位规律的应用 五、稠环芳烃：萘、蒽、菲的结构（一般讲解）；取代萘的命名；萘的化学性 质（卤代、硝化、磺化、加氢生成十氢萘） 六、芳香性及休克尔（
15、HCKEL）规则：非苯芳香烃 第四章 卤代烃 （3 学时） 【目的要求】 1、掌握卤代烃的分类、异构现象和系统命名方法。 2、掌握亲核取代反应和亲核试剂的涵义。 3、理解消除反应历程和亲核取代反应历程的区别与联系。 4、了解消除反应与亲核取代反应往往是同时进行并且相互竞争的原因。 5、了解有机金属化合物的涵义，掌握 Grignard 试剂的生成、结构、特性及应用； 了解卤代烷与金属 Li、Na 的反应及应用。 以给构上结从够活性，并能应的化学反烃代卤素相同的卤基不同而、掌握烃6解释。此外，还要掌握鉴别它们的方法。 8、掌握三氯甲烷、四氯化碳、氯苯、氯乙烯等的某些特殊性质及其用途，了解 有机氟化
16、物的特点，四氟乙烯、氟氯烃 重点：1、卤代烃的亲核取代反应和消除反应。从形成中间体的难易以及中间体 的稳定性来说明不同卤代烃的化学活性。 2、卤代烃与硝酸银的反应。 3、卤代烃的分类和命名 难点：1、卤代烃的消除反应 2、不同结构的卤代烃与硝酸银的反应的速率 第一节 卤代烃的分类和命名 第二节 卤代烃的性质物理性质：（自学）；化学性质：卤代烷的亲核取代反应 （被羟基、烷氧基、氨基、氰基的取代）；与硝酸银的反应；消除（脱卤化氢）反应； 与金属作用和生成格氏试剂的反应；札依采夫规则；消除反应中的立体化学（一 般了解） 第三节 重要的卤代烃 第五章醇、酚、醚（ 5 学时） 【目的要求】 1、掌握醇的
17、分类和命名法 2、理解用分子间力(分子间氢键)的观点解释低级醇的沸点比相应的烃类和卤代 烃高并能与水混溶的原因；理解醇的光谱性质。 3、理解从电负性的角度来解释醇羟基氢具有一定酸性的原因，以及用电子效应 来解释烷氧负离子的碱度和醇的酸度顺序。 4、掌握醇、酚、醚的化学性质和制备方法。 重点：1、醇的化学性质。包括醇作为酸反应，亲核取代，消除以及氧化反应。 2、醇的分类和命名 3、酚和醚分子结构与性质的关系。讲述化学反应时，应避免单纯叙述反应 过程，可尽量结合反应历程加讨论。 第一节 醇 一、分类和命名 二、醇的结构及性质 物理性质：氢键对醇的物理性质的影响（以自学为主）； 化学性质：醇与金属反
18、应；与 HX 反应（Lucas 反应）；与三卤化磷、五卤化 磷或亚硫酰氯的反应；醇的脱水反应（分子间、分子内）；酯化反应（与有机 酸和无机酸成酯）；醇的氧化反应 三、醇的代表化合物：、乙二醇、丙三醇、环已六醇、苯甲醇（自学） 第二节 酚的分类和命名 一、酚的分类及命名 二、酚的性质物理性质：（自学）；化学性质：酚的酸性（取代基对酸性的影响）； 酯化反应；成醚反应（威廉姆逊合成法）；与 Fecl3 颜色反应；苯环的取代反 应；氧化反应 三、酚的代表化合物：苯酚、甲苯酚、苯二酚、维生素 E（自学） 第三节醚 和命名类的分一、醚二、醚的构性相关分析 三、 醚的性质物理性质：（自学）；化学性质：羊盐的
19、生成；醚键的断裂及其反 应历程；过氧化物的生成 四、 醚的代表化合物：除草醚、环氧乙烷（重要化学性质）、 第六章醛、酮、醌（6 学时） 【目的要求】： 1、要求能够运用原子轨道理论和元素的电负性来解释羰基的结构特征，了解醛、 酮的分类方法和醛、酮的系统命名方法； 2、能够从分子间作用力的观点解释醛、酮的沸点比相应的醇低，但比醚高，以及 低级醛、酮易溶于水的原因；理解醛、酮的光谱性质。 3、掌握亲核加成反应和亲核试剂等概念的涵义，掌握亲核加成反应历程、反应立 体化学(Cram 规则)和影响亲核加成反应活性的因素及其原因；能够运用超共 轭效应和烯醇负离子的稳定性解释醛、酮中 -氢具有活泼性(酸性)
20、的原因，并 懂得这是醛、酮进行 -H 反应的内在因素；能够运用醛、酮的结构特征说明醛 比酮更容易被氧化的原因；掌握醛、酮被还原成醇的三种方法即催经氢化法、 硼氢化钠还原法、氢化铝锂还原法和 Meerwein-Ponndorf-Verley 还原法以及醛、 酮被还原成烃的两种方法即 Clemensen 还原法(在酸性介质中)和 Wollff- Kisher-黄呜龙还原法(在碱性介质中)，并懂得不同的还原剂对羰基及 C=C 双 键具有不同的选择性；了解 Cannizzaro 反应是在同种不具 -H 的醛分子间同 时进行的氧化还原反(歧化反应)及其反应历程；了解 Schiff 试剂的组成以及在 鉴别
21、醛、酮中的应用；了解 Beckmann 重排反应的历程及应用； 4、归纳各章有关醛、酮的制法，并了解这些制法的适用范围和反应条件。 重点：1、羰基的结构、亲核加成及其历程，并结合各个反应的实际意义，说明在 分析、鉴定、合成及生物化学反应中的应用。 2、-碳上的取代涉及在酸碱催化下，碳负离子及烯醇式中间体的形成。 应该讲解酮式-烯醇式互变平衡体系；羟醛缩合反应及其在生化反应 过程中的重要意义，可重点加以说明。 3、分类和命名，适当地介绍一些常见、常用的具体化合物。 难点：羰基的结构、亲核加成及其历程，羟醛缩合反应。 第一节 醛、酮 一、醛酮的分类和命名 二、醛、酮的构性相关分析：碳氧双键的结构特
22、点，碳氧双键的极性；羰基碳原 子上连有不同取代基对羰基活性的影响 三、醛、酮的性质物理性质：（自学）；化学性质：羰基的亲核加成反应（加氢氰 酸、亚硫酸氢钠、水、与醇生成半缩醛和缩醛的反应、与格氏试剂加成）；与氨 的衍生物的加成消除反应；氧化反应（强氧化剂，弱氧化剂 Fehling 试剂、Tollen 试剂、Benedict 试剂）；还原反应（还原为醇或烃的反应、催化加氢、金属氢化 物还原、Clemmensen 还原、Wolff-Kishner-黄鸣龙还原反应）；歧化（Cannizzaro） 反应；-氢的反应（卤代、卤仿反应、羟醛缩合反应）； 四、 醛、酮的代表化合物：甲醛、丙酮、苯甲醛、三氯乙
23、醛（自学） 第二节 醌 一、醌的结构和命名命名，醌的构性相关分析 二、 醌的化学性质：碳碳双键加成；羰基加成；还原反应（一般介绍） 、泛醌、大黄素（一般了解）K 生素维的代表化合物：醌 三、第七章羰酸及羧酸衍生物（5 学时） 【目的要求】： 1、了解羧酸中羧基官能团的结构特点，并能用原子轨道杂化理论和共轭效 应加以解释。 2、掌握羧酸的系统命名规则和常见羧酸的天然来源及其俗名名称。 3、能够运用分子间氢键和电子效应解释羧酸比相应的烃的含氧衍生物的沸点 和水溶性都高的原因。 4、掌握羧酸的化学性质以及酰氯、酸酐、酯和酰胺形成的条件；重点掌握酯化 反应历程以及影响酯化反应速率的因素。 5、掌握用电
24、子效应和氧负离子的稳定性解释羧酸的酸性大于苯酚更大于醇的 原因，以及区别羧酸、苯酚和醇的酸性的方法。 6、掌握取代基的性质对羧酸酸性的影响，并能运用电子效应、立体效应和溶剂 化效应解释其原因。 7、能够运用电子效应解释羧酸中 -H 具有一定的活泼性，但不及醛、酮中 -H 活泼的原因。 8、归纳各章有关羧酸的制法，并了解这些制法的范围和反应条件。 9、了解甲酸、乙酸、乙二酸、苯甲酸、丁烯二酸、邻苯二甲酸、对苯二甲酸和已 二酸等的物理性质和化学性质以及它们的工业制法和应用；掌握甲酸和乙二酸 具有还原性的特点及其原因。 10、能够运用电子效应解释由于羟基酸分子中的羧基和羟基间的相互影响所 表现的特性
25、反应；掌握羟基酸的制法。 11、掌握羰基酸的涵义及其结构特征，了解丙酮酸、-丁酮酸容易脱羧的性质。 12、掌握羧酸衍生物(酰卤、酸酐、酯和酰胺)的结构特点，并能运用电子效应 (诱导效应或共轭效应)加以解说。 13、能够熟练地根据羧酸衍生物的结构写出其名称，或根据羧酸衍生物的名称 写出其结构。 14、掌握羧酸衍生物发生水解、醇解、氨解反应的产物结构，并能用电子效应 的观点解释各类羧酸衍生物发生上述反应的反应活性次序以及羧酸衍生物的 亲核取代反应历程；要求重点掌握酯在酸或碱催化下的水解反应历程及其异同 点，必须明确羧酸衍生物发生上述反应的产物均是由羰基发生加成消除反 应的结果；同时，要注意空间效应
26、对酯水解反应速率的影响。 15、掌握酰氯的 Rosenmund 反应、酯的 Bouvcelltt-Blanc 反应和酯的 Claisen 缩 合反应(及其历程)，酰胺的脱水和 Hhfmann 降解反应及其产物。 16、了解羧酸酯的热消除反应 重点、1、羧酸及其衍生物（酰卤、酸酐、酯、酰胺）的分子结构与性质。 2、酯化反应也，介绍同位素标记法在研究有机反应历程中的应用； 3、在羧酸命名中应强调重要天然羧酸的俗名；介绍取代酸时，强调多官能 团化合物应具有各官能团的一般性质的特点。 4、通过观察乙酰乙酸乙酯性质的演示实验，引导学生自己得出互变异构 现象是动态异构的结论。 难点：1、互变异构现象 2、
27、羧酸衍生物的命名 第一节 羧酸 命名和俗名）统和命名（系类酸分一、羧二、羧酸的构性相关分析 三、羧酸的性质物理性质：（自学）；化学性质：酸性及取代基对酸性的影响； 羧酸衍生物的生成；脱羧反应；还原反应；-氢的卤代反应；羧酸的酯化反 应历程 四、羧酸的代表化合物：甲酸、乙二酸、丁二酸、丁烯二酸、山梨酸、苯甲酸、 邻苯二甲酸、-萘乙酸（自学） 第二节 取代酸 一、羟基酸；衍生物命名；俗名 羟基酸的性质物理性质：（自学）；羟基酸的化学性质：羟基酸的酸性；-醇酸 氧化；、-醇酸的加热脱水反应；-醇酸和酚酸的分解脱羧反应。 二、羰基酸：分类、命名，羰基酸的化学性质：脱羧反应；氧化反应 三、取代酸的代表化
28、合物：2，4-D、乳酸、酒石酸、苹果酸、柠檬酸、水杨酸、五 倍子酸和单宁、丙酮酸、-丁酮酸、前列腺素（自学） 第三节 羧酸衍生物 一、羧酸衍生物的命名 二、羧酸衍生物的性质物理性质：（自学）；化学性质：水解、醇解、氨解反应； 反应活性的比较；酰胺的霍夫曼（Hofmann）降解反应；酯水解的反应历程 三、乙酰乙酸乙酯及其互变异构现象：乙酰乙酸乙酯的酮式分解和酸式分解反 应及其在合成上的应用（不作重点要求） 第八章 胺和酰胺 （4 学时） 【目的要求】： 1、掌握胺的结构、分类、命名和氮原子的杂化状态；了解胺的物理性质；重点掌握 胺的化学性质；要掌握通过官能团相互转变制备胺的方法以及伯胺的特殊制法
29、； 一般了解联苯胺的重排反应；了解苯胺、二甲胺、乙二胺和已二胺的性质、工业制 法和用途。 2、了解季铵盐和季铵碱的性质以及季铵碱的热消除规律(Hofmann 规则)以及季 铵盐作为相转移催化剂的作用原理。 重点：1、胺的结构和性质。对于胺的碱性及氮原子上的未共用电子对的亲核性应 作详细介绍。例如，各类胺的碱性强弱比较及其原因，烃基化、酰基 化反应的应用等。 2、胺和酰胺命名 3、酰胺的酸碱性质 难点：1、胺的碱性质 2、胺与亚硝酸的反应 第一节 胺 一、胺的分类和命名。 二、 胺的构性相关分析 三、 胺的性质物理性质：（自学）；化学性质：碱性；烃基化反应；酰基化 反应；与亚硝酸的反应；季铵盐和季铵碱的生成；霍夫曼消除反应 四、重要的胺：乙二胺、已二胺、苯胺、胆胺和胆碱、氯化氯代胆碱、肾上腺 素和拟肾上腺素（自学） 第二节：酰胺 一、酰胺的结构和命名 应：酸碱性，水解及霍夫曼降解反质胺的性二、酰三、碳酸的酰胺（自学） 第九章 含硫和含磷有机化合物（2 学时） 【目的要求】： 1、 掌握含磷有机化合物和含硫有机化合物在结构和性质。 2、 掌握含磷有机化合物和含硫有机化合物的命名。 重点：讲授由于硫和磷在元素周期中分别与氧和氮处于同一族，所以，含
