1、第四章第一节 油 脂第一节油脂1.了解油脂的概念。2.掌握油脂的组成、结构和性质。3.初步了解肥皂去污原理和合成洗涤剂的应用，初步形成将化学知识应用于生产、生活实践的意识。知识点一油脂的组成和结构学生用书P66阅读教材P74，思考并填空。1组成油脂是甘油和高级脂肪酸形成的酯，属于酯类化合物。2结构油脂的结构可表示为。3分类4常见高级脂肪酸分类饱和脂肪酸不饱和脂肪酸名称软脂酸硬脂酸油酸亚油酸结构简式C15H31COOHC17H35COOHC17H33COOHC17H31COOH1判断正误(1)油脂属于酯类。()(2)酯和油脂都含有酯基。()(3)油脂水解的共同产物是甘油。()(4)简单甘油酯是纯
2、净物；混合甘油酯是混合物。()(5)汽油属于油脂。()答案：(1)(2)(3)(4)(5)2下列物质属于油脂的是()解析：选C。油脂是高级脂肪酸和甘油形成的酯类化合物。1酯和油脂的区别(1)酯和油脂在概念上不尽相同，酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。如乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯、硝酸乙酯(C2H5ONO2)等均属于酯类物质，而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。(2)油脂和其他酯在结构上不尽相同，使油脂和一般酯类在性质及用途上也有区别，如天然油脂都是混合物，无固定的熔、沸点，而一般酯类是纯净物，有固定的熔、沸点等。2油脂、矿物
3、油、甘油的比较物质油脂矿物油甘油油脂肪组成高级不饱和脂肪酸甘油酯高级饱和脂肪酸甘油酯多种烃(石油及其分馏产品)丙三醇状态液态固态液态液态续表物质油脂矿物油甘油油脂肪性质酯的性质，能水解，兼有烯烃的性质酯的性质，能水解具有烃的性质，不能水解具有醇的通性鉴别加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化加水，溶解存在油料作物中动物脂肪石油油脂的水解产物联系酯类烃类醇类“脑黄金(DHA)”可谓是家喻户晓，其实脑黄金就是从深海鱼油中提取出的不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中有6个碳碳双键，称为二十六碳六烯酸，则其甘油酯的结构简式为()A(C25H51COO)3C3H5B(C
4、25H39COO)3C3H5C(C26H41COO)3C3H5D(C26H47COO)3C3H5解析因为饱和一元酸的通式为CnH2nO2，故含26个碳的饱和一元酸的分子式为C26H52O2，分子中含6个碳碳双键，则少12个H原子，故其分子式为C26H40O2，结构简式为C25H39COOH。答案B油脂属于高分子化合物吗？答案：不属于。油脂的相对分子质量虽然较大，但距高分子化合物的相对分子质量相差很远，且它的分子组成是确定的，不属于高分子化合物。油脂的组成和结构1以下物质属于油脂的是()润滑油豆油酱油牛油甘油A BC D解析：选D。油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯。2关于油脂的叙述中，不正确的是(
5、)A天然油脂没有固定的熔、沸点，天然油脂是混合物BC17H33COOH和C17H31COOH与甘油形成的酯属于油脂C油脂和石油都是有机化合物，但不属于同类物质D油都是由不饱和高级脂肪酸甘油酯组成的，脂肪都是由饱和高级脂肪酸组成的解析：选D。A项正确，天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。B项正确，油脂是由高级脂肪酸和甘油形成的酯，所以由C17H33COOH和C17H31COOH与甘油形成的酯属于油脂，且为混合甘油酯。C项正确，油脂属于酯类，而石油属于烃类物质的混合物，属于不同类的物质。D项错误，油和脂肪都是既含不饱和高级脂肪酸甘油酯也含有饱和高级脂肪酸甘油酯，只是在油中前者的含量较高。3下列
6、关于油、脂、矿物油的说法中，不正确的是()A油是不饱和高级脂肪酸的简单甘油酯，是纯净物B脂是高级脂肪酸中含饱和烃基较多的混合甘油酯，脂属于酯类C油和脂是由含饱和烃基和不饱和烃基的相对含量不同引起的熔点不同进行区分的D区分植物油和矿物油可采用加入NaOH溶液加热的方法解析：选A。油和脂均为高级脂肪酸甘油酯，有简单甘油酯和混合甘油酯之分，天然油脂多为混合甘油酯，其中油是由不饱和高级脂肪酸形成的，脂是由饱和高级脂肪酸形成的，天然油脂为混合物。植物油为不饱和高级脂肪酸甘油酯，矿物油为烃类化合物，可以利用酯和烃的性质不同进行区分，加入NaOH溶液加热，酯水解不分层，而矿物油不发生反应，分层，可根据现象不
7、同进行区别。知识点二油脂的性质学生用书P68阅读教材P75P78，思考并填空。1物理性质2化学性质油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分，所以将油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。下列物质中既能发生水解反应，又能催化加氢的是()A油酸甘油酯 B硬脂酸甘油酯C油酸 D乙酸乙酯答案：A1肥皂的制取(1)生产流程(2)盐析工业上利用油脂在碱性条件下的水解生成高级脂肪酸钠盐(肥皂的主要成分)，反应完毕后加食盐进行盐析，因为NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为甘油和食盐水的混合液。盐析是一个物理过程，且可逆。2合成洗涤剂合成洗涤剂是根
8、据肥皂去污原理合成的分子中具有亲水基和憎水基的物质。它分为固态的洗衣粉和液态的洗涤剂两大类。主要成分是烷基苯磺酸钠或烷基磺酸钠等。3肥皂、合成洗涤剂的去污原理比较(1)相同点：去污原理相同，二者都存在亲水基和憎水基两部分，位于分子的两端。在洗涤时，亲水基溶于水中，憎水基则插入油滴中，在水和外力的作用下完成去污过程。(2)不同点合成洗涤剂具有去污能力强、原料廉价易得(主要原料是石油)、不受水质(水中Ca2、Mg2、H)影响等优点。肥皂中的C17H35COO容易结合水中的Ca2、Mg2而生成沉淀，降低去污能力，如2C17H35COOCa2(C17H35COO)2Ca。4合成洗涤剂对环境的影响及应对
9、措施(1)影响：很多洗涤剂产品含有磷酸盐，含磷污水被排放到河流、湖泊中，造成水体富营养化。所谓富营养化，是指水中氮、磷等营养物质过剩而导致水生植物过度繁殖，水中氧气含量下降，鱼虾死亡，藻类繁殖迅速，形成赤潮及水华现象。(2)措施：为解决水体富营养化的问题，对洗涤剂的含磷量进行限制和禁止，推广使用无磷洗涤剂，以改善我们的环境。如图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图。进行皂化反应时的步骤如下：(1)在圆底烧瓶中加入8 g硬脂酸甘油酯，然后加入2 g氢氧化钠、5 mL水和10 mL酒精，加入酒精的作用是_。(2)隔着石棉网给反应物加热约10分钟，皂化反应基本完成，所得的混合物为_(填“悬浊液”“
10、乳浊液”“溶液”或“胶体”)。(3)向所得混合物中加入_，静置一段时间后，溶液分为上下两层，肥皂在_层，这个操作称为_。(4)图中长玻璃导管的作用为_。(5)日常生活中用加热的纯碱溶液来洗涤粘有油脂的器皿的原因是_。解析硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式为3C17H35COONa，实验时为了便于硬脂酸甘油酯和NaOH溶液充分混合，使反应彻底，常加入一定量的乙醇作溶剂。题图中的长导管除导气外还兼有冷凝回流的作用，以提高原料的利用率。实验完成后，需向反应混合物中加入NaCl细颗粒，进行盐析。静置后反应液分为两层，由于高级脂肪酸钠的密度比较小，处于上层，而NaCl、NaOH、甘油、水、酒精的混
11、合溶液处于下层。答案(1)溶解硬脂酸甘油酯(2)胶体(3)NaCl细颗粒上盐析(4)导气，冷凝回流(5)热的纯碱溶液碱性较强，能使油脂发生水解反应，生成易溶于水的高级脂肪酸钠和甘油酯类物质在碱性条件下的水解都可以称为皂化反应。这种说法正确吗？为什么？答案：不正确。皂化反应的水解反应物应为油脂，水解的产物是甘油和高级脂肪酸盐。油脂的性质1已知油脂水解时得到一种高级脂肪酸和甘油的称为简单甘油酯，水解时生成两种或三种高级脂肪酸的称为混合甘油酯，油脂是重要的营养物质。如图为某油脂的结构简式，下列有关该油脂的叙述不正确的是()A该油脂是一种混合甘油酯B工业上常利用氢化反应将其转变成硬化油C该油脂能在酸、
12、碱性条件下与水发生水解反应D油脂是天然有机高分子化合物解析：选D。该油脂为两种高级脂肪酸与甘油酯化生成，故为混合甘油酯，A正确。油酸的烃基中含有双键，与H2加成可得硬化油，B正确。油脂中含酯基，在酸、碱性条件下均可水解，C正确。油脂不是高分子化合物，D错误。2油脂能发生的反应有()皂化反应使高锰酸钾酸性溶液褪色使溴水褪色氧化反应还原反应加成反应A BC D全部解析：选D。根据该物质结构，含有碳碳不饱和键，所以可以使高锰酸钾酸性溶液褪色，即氧化反应，可使溴水褪色，属于加成反应，可与氢气发生加成反应，即还原反应，而且属于油脂，可发生皂化反应。皂化反应3油脂的皂化反应是工业生产肥皂的重要反应，下列关
13、于皂化反应的叙述不正确的是()A判断皂化反应是否完成可以取反应后液体加入到水中，不出现分层现象B皂化反应中加入少量乙醇的作用是作为溶剂C由于水解生成羧酸和醇，所以用红色石蕊试纸检验水解是否完全是可以的D肥皂的成分是硬脂酸钠解析：选C。油脂的皂化反应是在碱性条件下进行的，不能用红色石蕊试纸检测溶液的酸碱性来判断，C错误。反应前油脂不溶于水而分层，完全反应后其产物高级脂肪酸钠和甘油都溶于水，反应液中没有油脂而不再分层。由于油脂不溶于水，反应速率不是很快，加入乙醇后油脂和水都易溶于乙醇，接触充分，反应速率加快。皂化反应是油脂在碱性条件下的反应，所以实验析出的是盐。4下列物质：(1)属于简单甘油酯的是
14、(填序号，下同)_，属于混合甘油酯的是_。(2)发生皂化反应的化学方程式为_。(3)发生氢化反应的化学方程式为_。解析：此题主要考查油脂的结构和性质。油脂的结构可用表示，结构式中若R1、R2、R3相同，称为简单甘油酯；若R1、R2、R3不相同，称为混合甘油酯。结构中有官能团，故能在NaOH溶液中发生水解反应。中油脂的烃基中有碳碳双键，故能与H2发生加成反应。答案： 重难易错提炼1.混合甘油酯、简单甘油酯都是纯净物，都有固定的熔、沸点。2.天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。3.油脂不属于高分子化合物。4.矿物油叫“油”，但不是“油”，是烃的混合物。5.含有较多不饱和的甘油酯叫油，能发生加成
15、反应、氧化反应等与有关的反应，同时还能发生的有关反应，属于多官能团物质。课后达标检测学生用书P129(独立成册)基础巩固1下列有关油脂的叙述错误的是()A从溴水中提取溴不能用植物油作萃取剂B用热的纯碱液可区别植物油和矿物油C油可以在一定条件下转变为脂肪D脂肪会导致人肥胖，所以油脂对人体是无用的物质解析：选D。植物油具有烯烃的性质，会与溴水发生加成反应；通过物理蒸馏方法从石油中提炼出的基础油称为矿物油(成分是烃)，和热的纯碱液混合会分层，而植物油会和热的纯碱液反应而不出现分层现象；油可以通过与氢气加成转变成脂肪；脂肪是人体内重要的贮能物质。2下列关于油脂的结构的说法正确的是()A油脂是高级脂肪酸
16、与甘油生成的酯B若R1、R2、R3都是饱和烃基，称为简单甘油酯C若R1、R2、R3都是不饱和烃基，称为混合甘油酯D某油脂分子中，所含烃基有三种，但每一个油脂分子中所含这三种烃基都相同，而且排列结构也相同，则该油脂为混合物解析：选A。油脂是高级脂肪酸跟甘油生成的甘油酯，在油脂的结构中，R1、R2、R3可以相同，也可以不同。若R1、R2、R3都相同，称为简单甘油酯；若R1、R2、R3不相同，称为混合甘油酯，此时R1、R2、R3既可能是饱和烃基，也可能是不饱和烃基。油脂分子所连三个烃基均相同，且排列结构也相同，即这些油脂分子均为同一分子，应为纯净物。3关于油脂的说法中，不正确的是()A所有的油脂都能
17、发生皂化反应B为了便于油脂的运输，工业上常常把液态油进行氢化C油脂都比水轻，浮在水面上D纯净的花生油不饱和度高，具有固定的熔、沸点解析：选D。油脂属于酯类物质，都可以发生水解反应，其中在碱性条件下的水解又称为皂化反应。对于不饱和度较高的液态油脂，可以通过氢化反应，转化为半固态的油脂，便于运输、贮存。油脂的密度都比水小，且难溶于水，可浮在水面上。天然的油脂都是混合物，无固定的熔、沸点。4下列关于皂化反应的说法中错误的是()A油脂经皂化反应后，生成高级脂肪酸钠、甘油和水的混合液B加入食盐可以使肥皂析出，这一过程叫盐析C加入食盐搅拌后，静置一段时间，溶液分成上下两层，下层是高级脂肪酸钠D发生盐析后的
18、混合物可以通过过滤的方法分离得到高级脂肪酸钠解析：选C。油脂发生皂化反应，能生成高级脂肪酸钠、甘油、水的混合物，加入食盐后，可发生分层，此过程叫盐析，此时高级脂肪酸钠浮在水面。因此，A、B正确，C错误。甘油是极易溶于水的物质，因此它与食盐溶液形成一个整体，而高级脂肪酸钠为固体，所以可以通过过滤分离，D正确。5植物油中的脂肪酸能使皮肤滋润有光泽，若人体长期摄入油脂不足，体内缺乏脂肪，会导致营养不良，体力不佳，体重减轻，甚至丧失劳动能力等，下列有关油脂的说法正确的是()A油脂是人体必不可少的营养物质，在饮食中应尽可能多地食用B油和脂肪属于酯类，二者互为同系物C油脂一般具有酯类和烯烃的一些性质D油脂
19、都可以在酸性条件下发生皂化反应生成甘油和高级脂肪酸解析：选C。油脂虽是人体必不可少的基本营养物质，但也不是食用越多越好，故A错误；油和脂肪中烃基种类不同，油的分子组成中含有不饱和键，而脂肪中多为饱和烃基，二者不是同系物关系，B错误；油脂在碱性条件下水解又称皂化反应，D错误。6下列各组物质互为同系物的是()A硬脂酸和软脂酸B乙酸和油酸CC6H5CH2OH和C6H5OHD丙酸丙酯和硬脂酸甘油酯解析：选A。同系物指的是结构相似，分子组成上相差一个或多个CH2原子团的物质。A中的硬脂酸和软脂酸分别为C17H35COOH和C15H31COOH，结构相似，都是饱和一元羧酸，且在组成上相差2个CH2，是同系
20、物；B中的油酸和乙酸分别为C17H33COOH和CH3COOH，不是同系物；C中的C6H5CH2OH和C6H5OH虽在组成上相差一个CH2原子团。但结构并不相似，前者是苯甲醇，属于芳香醇类，后者是苯酚，属于酚类，所以不是同系物；D中的丙酸丙酯和硬脂酸甘油酯的结构简式分别为CH3CH2COOC3H7和，两者显然不符合同系物的特点，不是同系物。7下列化合物在NaOH溶液中发生的水解反应不可以称为皂化反应的是()A硬脂酸甘油酯 B油酸甘油酯C乙酸苯甲酯 D软脂酸甘油酯解析：选C。皂化反应是指油脂在碱性条件下的水解反应，而乙酸苯甲酯不属于油脂，其水解反应不能称为皂化反应。8在一定条件下，动植物油脂与醇
21、反应可制备生物柴油，化学方程式如下：下列叙述错误的是()A生物柴油由可再生资源制得B生物柴油是不同酯组成的混合物C动植物油脂是高分子化合物D“地沟油”可用于制备生物柴油解析：选C。根据油脂的性质和所给物质的结构分析各选项。A项，动植物油脂和短链醇都是可再生资源；B项，生物柴油中含有多种酯；C项，高分子化合物的相对分子质量一般高达104106，而油脂的相对分子质量在1 000左右，故动植物油脂不是高分子化合物；D项，“地沟油”的主要成分是油脂，故可用于制备生物柴油。9一种有机物的结构简式如下：试回答下列问题：(1)该化合物的种类是_。A烯烃 B酯C油脂 D高分子化合物(2)该化合物的密度_。A比
22、水大 B比水小(3)该化合物常温下的状态为_。A液体 B固体C气体(4)与该物质能反应的有_。ANaOH溶液 B碘水C乙醇 D乙酸EH2写出该有机物与选出的物质反应的化学方程式(任写一个)：_。解析：(1)从该有机物的结构简式可知，该化合物为油脂，属于酯类；(2)油脂的密度比水小；(3)从结构知，含有，属于油类，在常温下应为液体；(4)该物质是酯类，能发生水解反应，又含，能发生加成反应。答案：(1)BC(2)B(3)A(4)ABE (其他合理答案也可)10为了进行下表中项中的实验，请从项中选出一种试剂，从选出一种合适的实验操作方法，把答案写在下表中的答案栏内：.实验.试剂.操作方法答案(1)除
23、去苯中的苯酚A.氧化钙a.分液(1)(2)除去工业酒精中的水B饱和碳酸钠溶液b.蒸馏(2)(3)除去乙酸乙酯中的乙酸C.氯化钠c.过滤(3)(4)除去肥皂中的甘油D.氢氧化钠 D氢氧化钠d.盐析(4)解析：(1)向苯和苯酚的混合液中加入NaOH溶液，苯酚与NaOH溶液反应生成可溶性的苯酚钠，从而与苯分层，然后用分液漏斗将苯和苯酚钠分离；(2)向工业酒精中加入氧化钙，氧化钙与水发生反应生成氢氧化钙，然后加热蒸馏可得无水乙醇；(3)向混有乙酸的乙酸乙酯中加入饱和Na2CO3溶液，乙酸与Na2CO3溶液反应生成水溶性的乙酸钠，与乙酸乙酯分层，然后用分液漏斗可将乙酸乙酯提纯；(4)向皂化后的混合液中加
24、入氯化钠可使肥皂在上层析出，此过程称为盐析。答案：(1)Da(2)Ab(3)Ba(4)Cd能力提升11下列各反应中，反应物分子中断键的组合正确的是()选项油脂氢化油脂皂化乙醇酯化乙醛氧化乙醛还原AC OO HC HC= OBC OO HC OC HCC=OC OC HC= ODC OC HC CC O解析：选A。油脂氢化是分子中含有的与H2发生加成反应，断裂的是；油脂皂化的实质是油脂在碱性条件下发生水解反应，断裂的是CO键；乙醇酯化时断裂的是OH键；乙醛氧化时断裂的是醛基中的CH键；乙醛还原时断裂的是醛基中的C=O键。12某天然油脂10 g，需1.8 g NaOH才能完全皂化，又知该油脂100
25、 g进行催化加氢，耗氢气13.44 L(标准状况)才能完全硬化。试推断1 mol该油脂平均含碳碳双键()A2 mol B3 molC4 mol D5 mol解析：选C。油脂与NaOH反应按物质的量之比13进行。故M(油脂)666.7 gmol1。n(H2)0.6 mol，n(油脂)n(H2)0.6 mol14，即1 mol 油脂能与4 mol H2加成，故1 mol该油脂平均含碳碳双键4 mol。13(1)油酸的化学式为C17H33COOH，结构中含有和两种官能团，通过实验检验的方法是_，检验COOH的方法是_。(2)一种油脂1.768 g完全催化加氢，需标准状况下氢气134.4 mL，同物质
26、的量的该油脂氢化后，皂化消耗NaOH 0.24 g，若该油脂是简单甘油酯，写出它的结构简式：_。解析：(1)证明油酸烃基中的不饱和键可采用向其中加入溴水，利用溴与不饱和键的加成使溴水褪色来进行检验；羧基可与NaOH溶液发生中和反应，向其中加入含酚酞的NaOH溶液，红色变浅，说明含有羧基。(2)H2的物质的量为0.006 mol，该油脂的物质的量为0.002 mol，每摩尔该物质中含有碳碳双键的数目为3，Mr(油脂)884 gmol1，设该简单油脂结构简式为(CnH2n1COO)3C3H5，则(14n43)341884，n17，故其结构简式为答案：(1)向油酸中加入溴水，溴水褪色向油酸中加入含酚酞的NaOH溶液，红色变浅(2) 14A、B、C、D、E均为有机物，相互间可发生如图所示的转化：试回答
