1、所有碳原子一定在同一平面上D至少有16个原子共平面选DA项，直链烃是锯齿形的，错误；B项，CH3CH=CH2中甲基上至少有一个氢不和它们共平面，错误；C项，因为环状结构不是平面结构，所以所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子在同一条直线上的原子有8个（），再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面，正确。（二）常见官能团的结构与典型化学反应官能团代表物典型化学反应碳碳双键（乙烯（1）加成反应：使溴的CCl4溶液褪色（2）氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色苯（1）取代反应：在Fe粉催化下与液溴反应；在浓硫酸催化下与浓硝酸反应（2）加成反应：在一定条件下与H2反应生成环己
2、烷注意：与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应羟基（OH）乙醇（1）与活泼金属（Na）反应（2）催化氧化：在铜或银催化下被氧化成乙醛羧基（COOH）乙酸（1）酸的通性（2）酯化反应：在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水酯基（COO）乙酸乙酯水解反应：酸性或碱性条件醛基（CHO） 羟基（OH）葡萄糖与新制Cu（OH）2悬浊液加热产生砖红色沉淀漳州八校联考）某有机物的结构如图所示，这种有机物不可能具有的性质是（） 可以与氢气发生加成反应能使酸性KMnO4溶液褪色能跟NaOH溶液反应能发生酯化反应能发生加聚反应能发生水解反应A B只有C只有 D解析该有机物中含有苯环和碳碳双键，可与氢气发生加成反应，正确；含有
3、OH和碳碳双键，能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，正确；含有COOH，能跟NaOH溶液反应，正确；含有COOH和OH，能发生酯化反应，正确；含有碳碳双键，能发生加聚反应，正确；不存在酯基，不能发生水解反应，错误。答案B规律方法由有机物结构简式确定有机物性质的方法1.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图。下列有关香叶醇的叙述正确的是（）A香叶醇的分子式为C10H18OB不能使溴的四氯化碳溶液褪色C不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D能发生加成反应，不能发生取代反应选A由香叶醇的结构简式可知，其分子式为C10H18O，A正确；香叶醇中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，使溴的四
4、氯化碳溶液褪色，B错误；碳碳双键和CH2OH都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使溶液的紫红色褪去，C错误；香叶醇含有OH，在一定条件下能与HBr、乙酸等发生取代反应，D错误。2某有机物的结构简式为 。关于该有机物的说法不正确的是（）A分子式为C9H9O2 B具有酸的性质C能发生酯化反应 D能发生加成反应选AA项，根据结构简式可知，该有机物的分子式为C9H8O2，错误；B项，含有羧基具有酸的性质，正确；C项，含有羧基，能发生酯化反应，正确；D项，分子中含有碳碳双键和苯环，能发生加成反应，正确。考点二核心素养迁移同分异构体数目判断判断同分异构体数目的常用方法和思路基团连接法将有机物看作由基团连接而成
5、，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，C4H9OH、C4H9Cl分别有四种换位思考法将有机物分子中的不同原子或基团换位思考。如乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构等效氢原子法（又叫对称法）分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳上的氢原子等效；同一个碳的甲基上的氢原子等效；分子中处于镜面对称位置（相当于平面镜成像时）上的氢原子等效定一移一法分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体时，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl典例（2016全国卷）分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立
6、体异构）（）A7种 B8种C9种 D10种解析有机物C4H8Cl2的碳骨架有两种结构：答案C1（2019全国卷）分子式为C4H8BrCl的有机物共有（不含立体异构）（）A8种 B10种C12种 D14种选C可利用“定一移一”法，正丁烷有两种等效氢，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，异丁烷有两种等效氢，Br定位1号碳原子时，有，共443112（种）。2分子式为C4H9OCl，且能与钠反应产生氢气的有机物可能的同分异构体（不考虑立体异构）数目为（）A9 B10C11 D12选D由分子式可知碳原子达饱和，能与钠反应生成H2说明分子中含有羟基，含有4个碳原子的碳链结构有CCCC有3种
7、和1种，所以符合条件的同分异构体的数目共有：443112种。法中正确的是（）Ab的同分异构体只有d和p两种Bp、b、d的一氯代物分别有2、3、4种Cb、d、p中只有b、p能与浓硝酸、浓硫酸的混合溶液反应Db、d、p中只有p的所有原子处于同一平面选Bb的同分异构体还有 等，不只是d和p两种，A项错误；b含有3种等效氢，d含有4种等效氢，p含有2种等效氢，所以p、b、d的一氯代物分别有2、3、4种，B项正确；b、d、p均可以与浓硝酸、浓硫酸的混合溶液发生硝化反应，C项错误；b、d、p中均含有甲基，所有原子不可能处于同一平面，D项错误。考点三核心素养迁移有机物的检验与鉴别有机物检验、鉴别的常用方法（
8、1）依据水溶性鉴别（2）依据密度大小鉴别（3）燃烧（4）依据官能团具有的特性鉴别常见的试剂与方法见下表。物质试剂与方法现象与结论饱和烃与不饱和烃加溴水或酸性KMnO4溶液褪色的是不饱和烃碱性条件下加银氨溶液、水浴加热；加新制的Cu（OH）2、加热有银镜生成；有砖红色沉淀生成醇加活泼金属钠有气体放出羧酸加紫色石蕊溶液；加NaHCO3溶液显红色；有气体逸出酯闻气味果香味淀粉加碘水显蓝色蛋白质加浓硝酸、微热（或灼烧）显黄色（烧焦羽毛气味）典例能一次将CH3COOH、CH3CH2OH、四种物质鉴别出来的试剂是（）AH2O BNa2CO3溶液CCCl4溶液 DNaHSO4溶液解析CH3COOH、CH3C
9、H2OH与水互溶，不溶于水，前者密度小于水，而后者密度大于水，水或水溶液即可把后三者分开，另外CH3COOH可与Na2CO3溶液产生气泡，故能一次区分四种物质的试剂为Na2CO3溶液。规律方法物质检验或鉴别时的“四个首先”（1）若被鉴别物中含烯、烃等物质，则首先考虑选用溴的四氯化碳溶液（溴水）或酸性高锰酸钾溶液；（2）若被鉴别物中含羧酸类物质，则首先考虑选用饱和碳酸钠溶液；（3）若被鉴别物质的水溶性或密度不同，则首先考虑选用水进行鉴别。1下列用水就能鉴别的一组物质是（）A苯、正己烷、四氯化碳 B溴苯、乙醇、四氯化碳C苯、乙醇、溴苯 D硝基苯、乙醇、乙酸选CA项，苯、正己烷、四氯化碳都不溶于水，
10、但苯和正己烷的密度都小于水，不能鉴别，错误；B项，溴苯、四氯化碳都不溶于水，且密度均比水的大，不能鉴别，错误；C项，苯和溴苯都不溶于水，但苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，乙醇与水互溶，可鉴别，正确；D项，乙酸、乙醇均易溶于水，不能鉴别，错误。2检查汽油中含有不饱和链烃的方法是（）A加入溴水振荡后，观察溴水层是否褪色B加入溴水振荡后，观察汽油层是否变为红棕色C加入酸性高锰酸钾溶液振荡后，观察是否褪色D通入氢气，观察是否发生选C汽油中的不饱和烃为烯烃。A项，加入溴水振荡，溴水褪色可能是发生了萃取，不能证明含有不饱和烃，错误；B项，加入溴水振荡后，观察汽油层是否变为红棕色只能说明汽油中含有易溶解溴
11、的有机物，错误；C项，加入酸性高锰酸钾溶液振荡后，若酸性KMnO4溶液紫红色褪去，说明汽油中含有不饱和烃，正确；D项，通入氢气反应观察不到明显现象，错误。3下列方法不能用来鉴别乙醇和乙酸的是（）A观察溶液颜色 B加入碳酸氢钠溶液C加入紫色石蕊溶液 D加入酸性高锰酸钾溶液选AA项，乙醇和乙酸都是无色液体，不能通过观察溶液颜色鉴别，不可以鉴别；B项，乙酸与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳气体，乙醇与碳酸氢钠溶液不反应，可以鉴别；C项，乙酸能使紫色石蕊溶液变红，乙醇不能使紫色石蕊溶液变色，可以鉴别；D项，乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙酸不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可以鉴别。随堂检测反馈1（全国卷）分子
12、式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异构）（）A3种 B4种C5种 D6种选B分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为COOH，将该有机物看作C4H9COOH，而丁基（C4H9）有4种不同的结构，分别为CH3CH2CH2CH2、（CH3）2CHCH2、（CH3）3C、 ，从而推知该有机物有4种不同的分子结构。2（全国卷）（）选C推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子（包括对称轴上的氢原子），就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故
13、有5种一氯代物。3（2017全国卷）化合物（b）、（d）、（p）的分子式均为C6H6，下列说法正确的是（）Bb、d、p的二氯代物均只有三种Cb、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应Db、d、p中只有b的所有原子处于同一平面选D苯的同分异构体还有链状不饱和烃，如 等，A项错误；d的二氯代物有6种，结构简式如下：，B项错误；b为苯，不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，p是环烷烃，属于饱和有机物，不能与酸性高锰酸钾溶液反应，C项错误；只有苯分子中所有原子共平面，d、p中均有碳原子与其他四个原子形成共价单键，不能共平面，D项正确。4（2018全国卷）环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺2.2戊烷
14、（）是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是（）A与环戊烯互为同分异构体B二氯代物超过两种C所有碳原子均处同一平面D生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2选C环戊烯的结构简式为，与分子式相同且结构不同，互为同分异构体，A项正确；如都是螺2.2戊烷的二氯代物，B项正确；中每个碳原子都形成4个共价单键，这4个键呈四面体状分布，所有碳原子不可能处于同一平面，C项错误；螺2.2戊烷的分子式是C5H8，在理论上，1 mol C5H8与2 mol H2反应，生成1 mol C5H12，D项正确。一、选择题（本题共10小题，每小题只有一个选项符合题意）1下列烷烃的一氯取代物只有一种的是（）
15、A丙烷 B正丁烷C异丁烷 D新戊烷选DA项，丙烷的结构简式为CH3CH2CH3，分子中含有2种等效H，其一氯代物有2种，错误；B项，正丁烷的结构简式为CH3CH2CH2CH3，分子中含有2种等效H，其一氯代物有2种，错误；C项，异丁烷的结构简式为CH3CH（CH3）CH3，分子中含有2种等效H，其一氯代物有2种，错误；D项，新戊烷分子中含有1种等效H，其一氯代物只有1种，正确。2分子式为C7H7Cl，且分子中含有苯环的同分异构体有（不考虑立体结构）（）选B可以认为C7H7Cl由氯原子取代甲苯上的氢原子而得。氯原子取代苯环上的氢原子有邻、间、对3种结构，氯原子取代甲基上的氢原子有1种结构，共4种
16、。3下列实验方案不合理的是（）A鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖：直接在水解液中加入新制Cu（OH）2悬浊液B鉴别织物成分是真丝还是人造丝：用灼烧的方法C鉴定苯中无碳碳双键：加入酸性高锰酸钾溶液D鉴别苯乙烯（）和苯：将溴的四氯化碳溶液分别滴加到少量苯乙烯和苯中选A蔗糖水解实验的催化剂是稀硫酸，葡萄糖与新制Cu（OH）2悬浊液的反应需在碱性条件下进行，因而必须先加碱中和酸。4甲基环丙烷（的二氯代物的数目有（不考虑立体异构）（）A4种 B5种C6种 D7种选C甲基环丙烷的结构简式为，其存在如图所示的几种H，其二氯取代物有：同在一个碳原子上有2种，不在同一个碳原子上有4种，故总共有6种。5（2019广州江
17、门模拟）关于有机物 a（）、b（）、c（）的说法正确的是（）Aa、b互为同分异构体Bb、c互为同系物Cc分子中的所有原子不可能在同一平面上Da、b、c均能与溴水反应选Aa、b的分子式都是C7H8，互为同分异构体，A项正确； c中含有碳碳双键，b中不含碳碳双键，b、c不是同系物，B项错误；c分子中苯环是平面结构，乙烯基是平面结构，碳碳单键可以旋转，则c分子中的所有原子可能在同一平面上，C项错误；b中不含碳碳双键，不能与溴水反应，D项错误。6有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的叙述均不正确的是（）可以燃烧能跟Na反应分子式为C11H10O3能发生酯化反应能发生加聚反应能发生水解反应含有2种
18、官能团A BC D选C此有机物含有碳碳双键、羟基和羧基3种官能团，不能发生水解反应，分子式为C11H12O3，故不正确。7根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体的数目是（）12345678CH4C2H4C3H8C4H8C6H12C7H16C8H16A3 B4C5 D6选A根据所给分子式知第5项分子中有5个碳原子，有12个氢原子，即分子式为C5H12，C5H12有3种同分异构体。8.分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是（）A分子中含有2种官能团B可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同C1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应D可使溴的四氯
19、化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同选BA根据结构简式可知分枝酸含羧基、羟基和碳碳双键3种官能团，错误；B.分枝酸含有羧基和羟基，可分别与乙醇、乙酸发生酯化反应，正确；C.1 mol分枝酸最多能与2 mol NaOH发生中和反应，错误；D.使溴的四氯化碳溶液褪色是发生了加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应，原理不同，错误。9下列关于有机物的说法正确的是（）A糖类、油脂和蛋白质都是人体必需的营养物质，都属于高分子化合物B1 mol苹果酸（HOOCCHOHCH2COOH）可与3 mol NaHCO3发生反应C丙烯中所有原子均在同一平面上D分子式为C4H7ClO2的羧酸可能有5种选
20、D油脂、糖类中的单糖和二糖均不属于高分子化合物，A项错误；1 mol苹果酸中含有2 mol羧基、1 mol羟基，羟基不能与NaHCO3发生反应，故1 mol苹果酸可与2 mol NaHCO3发生反应，B项错误；CH2=CHCH3中含有CH3，故丙烯中所有原子不可能均在同一平面上，C项错误；该羧酸可以看作C3H7COOH中C3H7上的1个H原子被Cl原子取代后得到的产物，C3H7有CH2CH2CH3、两种结构，其一氯代物分别有3种、2种，故分子式为C4H7ClO2的羧酸总共有5种，D项正确。10、三种物质的分子式均为C9H12。下列说法错误的是（）A与苯互为同系物B的一氯代物只有2种C和分子中所
21、有碳原子均可处于同一平面D和都能使溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液褪色选C分子为异丙苯，与苯互为同系物，A正确；分子中含有2类氢原子，则其一氯代物有2种，B正确；和分子中均含有饱和碳原子，分子中所有碳原子一定不处于同一平面上，C错误；和分子中都含有碳碳双键，都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其褪色，都能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应而使其褪色，D正确。二、选择题（本题共5小题，每小题有一个或两个选项符合题意）11已知化合物A与立方烷的分子结构相似，如图：则A的二氯代物的同分异构体数目为（）选B取代情况分别如下：取代2个C上的H，取代2个Si上的H，取代相邻C和Si上的H，取代对角线上
22、的C和Si上的H，即C4Si4H8的二氯代物的同分异构体共有4种。12分子式为C8H9Cl的含苯环的（不含立体异构）同分异构体有（）A9种 B12种C14种 D16种选C分子式为C8H9Cl的结构中含有苯环、饱和烃基、氯原子。取代基可以是1个：CH2CH2Cl、CHClCH3，有2种同分异构体。取代基可以是2个：CH2Cl、CH3，CH2CH3、Cl，根据邻、间、对位置异构可知，共有336种同分异构体。取代基可以是3个：Cl、CH3、CH3，2个甲基处于邻位时，Cl有2种位置，有2种同分异构体；2个甲基处于间位时，Cl有3种位置，有3种同分异构体；2个甲基处于对位时，Cl有1种位置，有1种同分
23、异构体。所以符合条件的同分异构体共有2623114种。13（2019天津调研）化合物（b）、（d）、HCCCHCH2（p）的分子式均为C4H4。下列说法中正确的是（）Ab的一氯代物只有两种Bd的同分异构体只有b、p两种Cd不能与溴水发生加成反应Dp的所有原子不可能处于同一平面选ACb分子的甲基以及与甲基相连的碳上有两种不等效氢原子，因而其一氯取代物有两种，A项正确；d的同分异构体除b、p外还有等，B项错误；d中不含不饱和键，不能发生加成反应，C项正确；p的结构中碳碳双键为平面结构，碳碳三键为直线形结构，所有原子共平面，D项错误。14已知： （异丙苯），下列说法错误的是（）A异丙烯苯的化学式为C
24、9H10B该反应属于加成反应C可用酸性KMnO4溶液鉴别异丙烯苯和异丙苯D异丙苯的一氯代物有5种选C根据异丙烯苯的结构可得出化学式为C9H10，A项正确；该反应为碳碳双键的加成反应，B项正确；两者都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项错误；异丙苯的一氯代物，苯环上有3种（邻、间、对），烷烃基上有2种，共5种，D项正确。15X（）、Y（）、Z（）三种烃的分子式均为C8H8。下列说法正确的是（）AY、Z分子中所有原子不一定共平面BX、Y、Z的一氯代物都只有一种CX、Y、Z都能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色D在一定条件下Y、Z均可与H2发生加成反应，等质量的Y和Z最多可消耗H2的量相
25、等选AD因碳碳单键可以旋转，Y分子中苯环和碳碳双键所在的平面可能重合、也可能不重合，Y分子中所有原子不一定共平面，A项正确；Y分子中，苯环上的一氯代物有3种，乙烯基上的一氯代物有2种，共5种，B项错误；X分子中的碳原子都是饱和碳原子，不能与溴水发生加成反应，也不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，C项错误；苯环和碳碳双键在一定条件下都能与氢气发生加成反应，1 mol Y或Z最多消耗4 mol H2，D项正确。加练题西安八校联考）某有机物的结构简式如图，下列说法正确的是（）A分子式为C12H18O5B分子中含有3种官能团C只能发生加成反应和取代反应D能使溴的四氯化碳溶液褪色选BD由题给结构简式可知该有机物的分子式为C12H20O5，A项错误；分子中含有羧基、羟基和碳碳双键3种官能团
