1、C6H12O2的结构简式为；若A为丙酸，则C为2-丙酮，C6H12O2的结构简式为CH3CH2COOCH（CH3）2。可能的结构有2种。（4）若A不能发生银镜反应，C氧化可得A，说明A和B的碳原子数相等，且C为醛，则A为丙酸，C为丙醛，B为丙醇，C6H12O2的结构简式只有1种，为【相关链接】1分析限定条件同分异构体的基本步骤（1）首先根据限定的条件确定有机物中含有的结构片段或官能团。（2）分析可能存在的官能团类型异构。（3）分析各类官能团存在的位置异构。2常见的限制条件常见限制条件有机分子的官能团或结构特征与Na2CO3反应放出CO2含COOH能与金属钠反应产生H2含羟基或COOH能与NaO
2、H溶液反应含酚羟基或 COOH或COOR或X能发生银镜反应含CHO（包括HCOOR）遇FeCl3溶液发生显色反应含酚羟基能发生水解反应含 COOR或X的物质或蛋白质或双糖或多糖二、含氧衍生物的结构和性质1醛的结构和性质例2（2017济宁任城区高二期中）食品化学家A.Saari Csallany和Christine Seppanen说，当豆油被加热到油炸温度（185 ）时，会产生如图所示高毒性物质，许多疾病和这种有毒物质有关，如帕金森症。下列关于这种有毒物质的判断正确的是（）A该物质分子中含有两种官能团B该物质的分子式为C9H15O2C1 mol该物质最多可以和2 mol H2发生加成反应D该物
3、质不能发生银镜反应答案C解析该物质分子中含碳碳双键、CHO、OH三种官能团，A错误；该物质的分子式为C9H16O2，B错误；CHO、碳碳双键与氢气均能发生加成反应，则1 mol该物质最多可以和2 mol H2发生加成反应，C正确；该物质分子中含 CHO，能发生银镜反应，D错误。易错警示含有不饱和键的物质能够发生加成反应，包括碳碳不饱和键和碳氧不饱和键等。但并不是所有的碳氧不饱和键都能发生加成反应，如羧基中的碳氧不饱和键就不能发生加成反应。【考点】醛的结构与性质【题点】醛的结构与性质的综合变式2（2017南昌二中月考）1,5-戊二醛（简称GA）是一种重要的饱和直链二元醛。2%的GA溶液具有广谱、
4、高效、无刺激、无腐蚀等特点，对禽流感、口蹄疫、猪瘟等疾病有良好的防治作用。下列说法正确的是（）A戊二醛的分子式为C5H10O2，符合此分子式的二元醛有2种B戊二醛不能在加热条件下和新制氢氧化铜悬浊液反应C戊二醛不能使酸性KMnO4溶液退色D2%的GA溶液能破坏菌体蛋白质，杀死微生物，具有消毒杀菌作用解析戊二醛的分子式为C5H8O2，符合此分子式的二元醛有4种，A项错误；戊二醛含有醛基，和新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应生成砖红色的氧化亚铜，B项错误；戊二醛含有醛基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液退色，C项错误；2%的GA溶液对禽流感、口蹄疫、猪瘟等疾病有良好的防治作用，说明其具
5、有消毒杀菌作用，D项正确。醛在含氧衍生物相互转化中的桥梁作用（1）ABC。满足上述相互转化关系的A通常有醇和烯烃两大类物质。若A为醇，则B为同碳原子数的醛，C为同碳原子数的羧酸；若A能水化，则A为烯烃，B为同碳原子数的醛，C为同碳原子数的羧酸。（2）CAB。满足上述转变关系的有机物A一定属于醛类（或含醛基），则C为醇，B为羧酸。若A（气态）完全燃烧后体积不变（H2O为气态），则A为甲醛，B为甲酸，C为甲醇。2羧酸的酯化反应例3酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为，乳酸经一步反应能生成的物质是（）CH2=CHCOOH；A B除外 C除外 D全部答案B解析乳酸发生消去反应可得，发生氧化反应可得，乳酸分子
6、内发生酯化反应可生成，分子间发生酯化反应可生成。解题指导酯化反应是羧基和羟基之间脱水形成酯基的反应。当分子中同时存在羧基和羟基时，它有多种酯化方式：分子内酯化形成环酯；分子间酯化可形成链状酯，也可形成环状酯。【考点】羧酸的酯化反应【题点】羧酸的酯化反应原理及类型变式3化合物C和E都是医用功能高分子材料，且有相同的元素百分数，均可由化合物A（C4H8O3）制得，如图所示，B和D互为同分异构体。（1）请写出下列化学方程式：AD：_；BC：_。（2）请写出下列反应类型：AB_；BC_；AE_。（3）E的结构简式：_。（4）A的同分异构体（同类别且有支链）的结构简式：_、_。答案（1）H2OnCH2=
7、CHCH2COOH（2）消去反应加聚反应缩聚反应（3）（4）解析由题目给定条件“A分子式为C4H8O3，具有酸性”知A分子中应有一个 COOH，且除“”外再无双键。又A可以发生消去反应生成B，也可以脱去一分子H2O形成五元环状化合物，则A的结构简式为【相关链接】 “形形色色”的酯化反应酸跟醇起作用，生成酯和水的反应叫酯化反应。因醇和酸的种类较多，不同种类的醇和酸之间又可以交叉酯化，从而构成了“形形色色”的酯化反应。（1）一元羧酸与一元醇的酯化反应RCOOHHORRCOORH2O（2）一元羧酸与二元醇的酯化反应CH3COOHHOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OHH2O2CH3COOHH
8、OCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH32H2O（3）二元羧酸与一元醇的酯化反应HOOCCOOHCH3CH2OHHOOCCOOCH2CH3H2OHOOCCOOH2CH3CH2OHCH3CH2OOCCOOCH2CH32H2O乙二酸二乙酯（4）二元羧酸与二元醇的酯化反应生成普通酯，如：HOOCCOOHHOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH2OHH2O生成环酯，如：2H2O生成聚酯，如：nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH（5）羟基酸自身酯化反应分子间生成普通酯，如：分子间生成环酯，如：分子内生成酯，如：分子间生成聚酯，如：（6）无机酸与醇的酯化反应制硝化甘油：3HONO2由
9、于酯化反应的实质是“酸脱羟基醇脱氢”，所以无论酯化反应的形式如何，该反应都是按照这种反应规律发生，因此学习有机反应的重要方法就是分析反应中化学键的断裂和化学键的形成。3含氧衍生物结构与性质的综合例4Y是一种皮肤病用药，它可以由原料X经过多步反应合成。原料X 产物YAX与Y互为同分异构体B1 mol X最多可以与5 mol H2发生加成反应C产物Y能发生氧化、加成、取代、消去反应D1 mol Y最多能与2 mol NaOH发生反应答案A解析原料X与产物Y的分子式相同，但结构不同，则二者互为同分异构体，故A正确；X中苯环和碳碳双键能与氢气加成，则1 mol X最多可以与4 mol H2发生加成反应
10、，故B错误；苯环较稳定，羟基连接在苯环上，不能发生消去反应，故C错误；Y中酚羟基和酯基能和NaOH反应，并且酯基可水解生成酚羟基和羧基，则1 mol Y最多能与3 mol NaOH发生反应，故D错误。规律方法确定多官能团有机物性质的三步骤【考点】含氧衍生物结构与性质的综合【题点】多官能团有机物性质的推断变式4某有机化合物的结构简式如图所示，下列有关该有机化合物的说法不正确的是（）A既可与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可在光照条件下与Br2发生取代反应B1 mol该有机物最多可与3 mol NaOH反应C既可催化加氢，又可使酸性KMnO4溶液退色D既可与FeCl3溶液发生显色反应，又可与N
11、aHCO3溶液反应放出CO2气体解析该有机物分子中含有碳碳双键，故可与Br2发生加成反应，又含有甲基，故可与Br2在光照条件下发生取代反应，A正确；该有机物分子中含有酚羟基和酯基，1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH,2 mol酯基消耗2 mol NaOH，B正确；苯环和碳碳双键都可催化加氢，碳碳双键和酚羟基还可使酸性KMnO4溶液退色，C正确；该有机物分子中含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，但酚的酸性比H2CO3的弱，故不能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，D错误。烃的含氧衍生物的重要类别和化学性质类别官能团通式结构特点主要化学性质醇OHROH（CnH2n2O）CO、OH键
12、有极性，易断裂与钠反应取代反应消去反应分子间脱水氧化反应酯化反应酚 （CnH2n6O）OH与苯环直接相连，OH与苯环相互影响有弱酸性显色反应取代反应：OH的邻、对位被取代醛CHORCHO（CnH2nO）C=O有不饱和性，CHO中CH键易断裂氧化反应还原反应羧酸COOHRCOOH（CnH2nO2）具有酸性酯化反应酯COORCOOR（CnH2nO2）CO键易断裂水解反应4有机反应中的定量关系例5某有机物M的结构简式如图所示，若等物质的量的M在一定条件下分别与金属钠、氢氧化钠溶液、碳酸氢钠溶液反应，则消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为（）A111 B241 C121 D122解析金属钠可以
13、与M中的酚羟基、羧基发生反应；氢氧化钠溶液能使酯基水解，溴原子水解，也能与酚羟基和羧基反应；碳酸氢钠溶液只能与羧基发生反应，因此1 mol M消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量分别为2 mol、4 mol、1 mol。易错辨析（1）OH连在不同的基团上活泼性不同。（2）酯基水解生成羧酸能和氢氧化钠溶液反应；若是酚酯，水解生成的酚也消耗氢氧化钠溶液。（3）卤代烃在氢氧化钠溶液、加热的条件下可以水解，生成的氢卤酸和氢氧化钠反应。【考点】含氧衍生物的结构和性质【题点】有机反应中的定量关系的应用变式5（2018济宁一中高二月考）某有机物A的结构简式为取Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的
14、该物质充分反应（反应时可加热煮沸），则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为（）A221 B111C321 D332解析有机物A的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基，因此它同时具有醇、酚、醛、羧酸四类物质的化学特性。与钠反应时，酚羟基、羧基、醇羟基均能参加反应，1 mol A消耗3 mol Na；与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基，1 mol A消耗2 mol NaOH；与NaHCO3反应的官能团只有羧基，1 mol A只能与1 mol NaHCO3反应。故消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为321。有机反应中的常见数量关系（1）醛发生银镜反应或与新制
15、Cu（OH）2悬浊液反应时，量的关系为RCHO2AgRCHO2Cu（OH）2Cu2O甲醛（）相当于含有2个醛基，故甲醛发生银镜反应或与新制Cu（OH）2悬浊液反应时，量的关系分别为HCHO4Ag、HCHO4Cu（OH）22Cu2O。（2）醇、酚与Na反应中量的关系：2OH2NaH2（3）烯烃、炔烃、苯的同系物等与H2反应中量的关系H2CC2H23H2（4）卤代烃、酚与NaOH反应中量的关系：RXNaOHOH（酚羟基）NaOH（5）酯与NaOH反应中量的关系NaOH，若为酚酯，则有2NaOH。（6）物质转化过程中相对分子质量的变化aRCH2OHRCHORCOOHMr Mr2Mr14bRCH2OH
16、CH3COOCH2RMr Mr42cRCOOHRCOOCH2CH3MrMr28（关系式中Mr代表第一种有机物的相对分子质量）三、含氧衍生物的检验推断及相互转化1含氧衍生物的检验例6兰州高二检测）某甲酸溶液中可能存在着甲醛，下列操作能证明的是（）A加入新制的Cu（OH）2悬浊液加热，有砖红色沉淀产生，证明一定存在甲醛B能发生银镜反应，证明含甲醛C溶液与足量NaOH溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛D先将溶液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛解析A项，甲酸、甲醛都含有醛基，加入新制的Cu（OH）2悬浊液加热，都会发生氧化反应，产生砖红色沉淀，因此不能证明一定存
17、在甲醛，错误；B项，甲酸、甲醛都含有醛基，都能发生银镜反应，因此不能证明含甲醛，错误；C项，溶液与足量NaOH溶液混合，甲酸与NaOH发生反应产生盐HCOONa，然后蒸馏，盐的沸点高，不能蒸出，若其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛，正确；D项，先将溶液充分进行酯化反应，甲酸产生的甲酸某酯含有醛基，也可以发生银镜反应，因此收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，不能证明含甲醛，错误。甲醛和甲酸中都含有CHO，故检验甲醛中的醛基前应排除甲酸的干扰。【考点】含氧衍生物的检验与推断【题点】含氧衍生物的检验变式6（2017松滋高二检测）可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液的试剂是（）A银氨溶液 B新制氢氧
18、化铜悬浊液C石蕊溶液 D碳酸钠溶液解析银氨溶液可以与葡萄糖溶液发生银镜反应，而与另外两种溶液不发生反应，因此不能鉴别，A错误；新制氢氧化铜悬浊液可以与乙酸发生反应，得到蓝色溶液，而分别加入到葡萄糖溶液和蔗糖溶液中，加热，葡萄糖会发生反应，产生砖红色沉淀，而与蔗糖溶液不发生反应，B正确；乙酸使石蕊溶液变为红色，而与另外两种溶液不发生反应，不能鉴别三者，C错误；碳酸钠溶液可以与乙酸发生反应，产生气体，而与另外两种溶液不能反应，不能鉴别，D错误。规律总结（1）有机物检验常用试剂有水、溴水、酸性KMnO4溶液，新制Cu（OH）2悬浊液、银氨溶液和FeCl3溶液等。（2）几种常见官能团检验所用试剂：卤代
19、烃中卤素原子：NaOH溶液、稀HNO3、AgNO3溶液；酚羟基：FeCl3溶液；羧基：石蕊溶液或Na2CO3溶液；醛基：银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液。2含氧衍生物的相互转化和推断例7某物质转化关系如图所示，下列有关说法不正确的是（）A化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键B由A生成E发生还原反应CF的结构简式可表示为D由B生成D发生加成反应解析根据转化关系，可知A与NaHCO3反应，则A中一定含有COOH；A与银氨溶液反应生成B，则A中一定含有CHO或B能与溴水发生加成反应，则B可能含有或CC；A与H2加成生成E，E在H、加热条件下生成的F是环状化合物，应该是发生分子内酯化反应
20、；推断A可能是OHCCH=CHCOOH或OHCCCCOOH，故A项不正确。根据含氧衍生物转化过程中的特征条件、特征现象、特征试剂、分子组成和官能团等，采取正向思维和逆向思维相结合的方法逐一推断解答。【考点】含氧衍生物的检验、相互转化与推断【题点】含氧衍生物的检验、相互转化与推断变式7（2017临沧一中、衡水中学高二期末）从香荚兰豆中提取的一种芳香族化合物，其分子式为C8H8O3，遇FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是（）A BC D解析由题意知，该物质是一种芳香族化合物，其分子式为C8H8O3，则该物质中含有苯环，遇FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应
21、，说明该有机物中含有酚羟基、醛基。分子中含有醛基和酚羟基，且分子式为C8H8O3，故A正确；分子中不含酚羟基，所以遇FeCl3不能发生显色反应，不符合题意，故B错误；分子中不含醛基，所以不能发生银镜反应，不符合题意，故C错误；分子中含有醛基和酚羟基，能发生显色反应和银镜反应，其分子式为C8H6O3，不符合题意，故D错误。【题点】含氧衍生物的相互转化与推断题组1有机物结构和性质的关系1萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是（）Aa和b都属于芳香族化合物Ba和c分子中所有碳原子均处于同一平面上Ca、b和c均能使酸性KMnO4溶液退色Db和c均能与新制的Cu（OH）2悬浊液
22、反应生成砖红色沉淀解析A项，a中无苯环，不是芳香族化合物，错误；B项，c中有碳原子形成4个CC键，构成空间四面体，不可能所有碳原子共平面，错误；C项，a中的、b中苯环上的CH3及OH、c中CHO均能使酸性KMnO4溶液退色，正确；D项，b中无CHO，不能和新制Cu（OH）2悬浊液反应生成Cu2O砖红色沉淀，错误。【题点】醇和醛的结构和性质2有机物可以通过不同的反应得到三种物质。生成这三种有机物的反应类型依次为（）A酯化、缩聚、取代 B酯化、缩聚、消去C取代、加聚、消去 D取代、酯化、消去解析发生分子内酯化反应生成发生缩聚反应生成发生消去反应脱去一分子水生成，故B正确。【考点】羧酸的化学性质【题
23、点】羧酸酯化反应3断肠草（Gelsemium）为中国古代九大毒药之一，据记载能“见血封喉”，现代查明它是葫蔓藤科植物葫蔓藤，其中的毒素很多，下列是分离出来的四种毒素的结构简式，相关推断错误的是（）A与与分别互为同分异构体B等物质的量的分别在足量氧气中完全燃烧，前者消耗氧气比后者多C均能与氢氧化钠溶液反应D互为同系物解析与化学式相同，只是其中的一个甲氧基和五元环的位置不同，二者互为同分异构体；与化学式相同，只是其中的一个甲氧基位置不同，互为同分异构体，故A正确；、相比，中多1个OCH2，则等物质的量、分别在足量氧气中完全燃烧，前者消耗氧气比后者多，故B正确；均含有酯基，在氢氧化钠溶液中发生水解反应，故C正确；同系物是指结构相似，分子式相差一个或若干个CH2原子团的有机物，与相差一个OCH2，故不互为同
