1、高中化学专题3有机化合物的获得与应用第2单元食品中的有机化合物第2课时教学案苏教版必修2第2课时乙酸学习目标定位1.会写乙酸的分子式、结构式、结构简式，知道乙酸的官能团是 COOH。2.知道乙酸具有酸的通性，且酸性比碳酸强。弱酸性。3.知道酯化反应的原理，会写乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式。一、认识乙酸的酸性1乙酸分子结构分子式：C2H4O2；结构式：；结构简式：CH3COOH；官能团：羧基(COOH)。2乙酸又叫醋酸，是食醋的主要成分，是常用的酸味剂，具有酸的通性。现通过以下两个实验来认识乙酸的酸性：向试管中加入约2 mL稀醋酸溶液，加入紫色石蕊溶液，观察现象；向试管中加入约2 mL稀醋
2、酸溶液，滴加碳酸钠溶液，观察现象。讨论下列问题：(1)上述实验可观察到什么现象？可得出什么结论？答案加入石蕊溶液呈红色。滴加碳酸钠溶液有气泡生成。以上实验说明乙酸具有酸性且酸性比碳酸强。(2)设计一个实验装置，比较乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱，画出装置图并说出预期的实验现象和结论。答案装置：现象：碳酸钠溶液中出现气泡，硅酸钠溶液中有白色沉淀生成。结论：酸性：乙酸碳酸硅酸。归纳总结羧基、醇羟基及水中氢原子活泼性比较ROHHOH钠能反应能反应能反应(比醇反应剧烈)氢氧化钠能反应不反应不反应碳酸钠能反应不反应不反应碳酸氢钠能反应不反应不反应结论活泼性：羧酸(OH)水(OH)醇(OH)1可以说明CH3C
3、OOH是弱酸的事实是()ACH3COOH与水能以任何比互溶BCH3COOH能与Na2CO3溶液反应，产生CO2C0.1 molL1的CH3COOH溶液中c(H)0.001 molL1D1 molL1的CH3COOH溶液能使紫色石蕊溶液变红答案C解析选项A只说明CH3COOH易溶于水；选项B说明CH3COOH的酸性比碳酸强；选项D说明CH3COOH显酸性。选项C中的数据说明CH3COOH没能完全电离，即说明CH3COOH是弱酸。2等物质的量的下列有机物与足量金属钠反应，消耗金属钠的质量从大到小的顺序是_。等物质的量的下列有机物与足量的NaHCO3浓溶液反应，产生的气体的体积从大到小的顺序是_。C
4、H3CH(OH)COOHHOOCCOOHCH3CH2COOHHOOCCH2CH2CH2COOH答案解析有机物分子里的羟基和羧基都可以和Na反应放出H2，则消耗金属钠的质量；而只有羧基和NaHCO3溶液反应放出CO2，所以产生的气体的体积。二、乙酸的酯化反应在一支试管中加入3 mL无水乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，按下图装置进行实验(产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上)，观察右边试管中的现象并闻气味。1右边试管中可观察到什么现象并闻到什么气味？答案饱和Na2CO3溶液的液面上有油状液体，且能闻到香味。2做对照实验：右边试管中不盛放饱和Na2CO3溶液
5、而是浸在盛有冷水的烧杯中，其他装置和操作相同。(1)实验结束后闻到香味了吗？可能的原因是什么？答案没有闻到香味；乙酸乙酯的香味被挥发出来的乙酸的强烈刺激性气味掩盖了。(2)由此可见饱和碳酸钠溶液的作用是什么？答案降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯；中和挥发出来的乙酸；溶解挥发出来的乙醇 。(3)乙酸和乙醇在浓硫酸作用下加热生成乙酸乙酯，化学方程式为CH3COOHHOCH2CH3CH3COOCH2CH3H2O该反应中的水是由氢原子和羟基结合而得，试猜想该反应的历程中断裂的有可能是哪种化学键？答案反应的历程可能是酸去羟基醇去氢或者是醇去羟基酸去氢。(4)酯化反应的反应机理可用示踪原子法来证明：
6、若用含18O的乙醇和不含18O的乙酸反应，可以发现所生成的乙酸乙酯分子里含有18O原子，而水分子中不含18O原子，这说明化学键是怎样断裂的？答案这说明酯化反应的一般过程是羧酸分子中的OH与醇分子中OH上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯：H18OC2H5H2O。(5)该反应中浓H2SO4起什么作用？答案催化剂加快反应速率；吸水剂提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。酯化反应概念：酸与醇反应生成酯和水的反应。3若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓硫酸作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有()A1种 B2种 C3种 D4种答案C解析根据酯化反应中
7、酸脱羟基醇脱氢的规律写出反应的化学方程式，标明18O与16O的位置。HO，而酯化反应的逆反应是按“酸加羟基醇加氢”来反应的，观察可知含有18O的物质有3种。4下列说法正确的是()A酯化反应也属于加成反应B酯化反应中羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基中的氢原子生成水C浓硫酸在酯化反应中只起催化剂的作用D欲使酯化反应生成的酯分离并提纯，可以将酯蒸气通过导管伸入饱和碳酸钠溶液的液面下，再用分液漏斗分离答案B1判断正误，正确的打“”，错误的打“”(1)乙酸的官能团是羟基()(2)可用紫色石蕊溶液鉴别乙醇和乙酸()(3)可用食醋除去水壶中的水垢(以CaCO3为主)()(4)制取乙酸乙酯时，适当增大乙醇的浓
8、度，可使乙酸完全反应()答案(1)(2)(3)(4)2下列有关乙酸性质的叙述错误的是()A乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇B乙酸的沸点比乙醇高C乙酸的酸性比碳酸强，它是一元酸，能与碳酸盐反应D在发生酯化反应时，乙酸分子羧基中的氢原子跟醇分子中的羟基结合成水答案D解析乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇，含有一个羧基属于一元酸，酸性强于碳酸，沸点高于乙醇，发生酯化反应时乙酸分子脱羟基。3.如图是某种有机物的简易球棍模型，该有机物中只含有C、H、O三种元素。下列有关于该有机物的说法中不正确的是()A分子式是C3H6O2 B不能和NaOH溶液反应C能发生酯化反应 D能使紫
9、色石蕊溶液变红答案B解析该有机物的结构简式为，能和NaOH溶液反应。4实验室采用如图所示装置制备乙酸乙酯，实验结束后，取下盛有饱和碳酸钠溶液的试管，再沿该试管内壁缓缓加入紫色石蕊溶液1 mL，发现紫色石蕊溶液存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯液层之间(整个过程不振荡试管)。下列有关该实验的描述，不正确的是()A制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质B该实验中浓硫酸的作用是催化和吸水C饱和碳酸钠溶液主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇、中和乙酸D石蕊层为三层，由上而下是蓝、紫、红答案D解析A项，在乙酸乙酯挥发过程中，乙酸、乙醇也挥发，A正确；B项，浓硫酸起催化作用，同时吸收生成的水，使反应平衡正向
10、移动，B正确；C项，饱和碳酸钠溶液的作用是吸收乙酸、乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层分离，C正确；D项，由于乙酸乙酯密度小于水，三层顺序为乙酸乙酯、石蕊、饱和碳酸钠溶液，乙酸乙酯中有乙酸使石蕊变红，碳酸钠水解显碱性使紫色石蕊溶液变蓝，从上到下颜色为红、紫、蓝，D错误。5回答下列问题：.断键发生_反应，乙酸能使石蕊溶液变_色，其酸性比碳酸强。(1)与钠反应的离子方程式：_。(2)与氢氧化钠溶液反应的离子方程式：_。(3)与氧化铜反应的离子方程式：_。(4)与碳酸钙反应的离子方程式：_。.断键发生_反应，与CH3CH2OH反应的化学方程式：_。答案.取代红(1)2CH3COOH2Na2CH3
11、COOH22Na(2)CH3COOHOHCH3COOH2O(3)2CH3COOHCuO2CH3COOCu2H2O(4)2CH3COOHCaCO32CH3COOCa2H2OCO2.酯化(或取代) 基础过关题组一乙酸的分子结构和性质1乙酸分子的结构式为下列反应及断键部位正确的是()乙酸的电离，是a键断裂乙酸与乙醇发生酯化反应，是b键断裂在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：CH3COOHBr2CH2BrCOOHHBr，是c键断裂乙酸变成乙酸酐的反应：是a、b键断裂A BC D答案B解析乙酸电离出H时，断裂a键；在酯化反应时酸脱羟基，断裂b键；与Br2的反应，取代了甲基上的氢，断裂c键；生成乙
12、酸酐的反应，一个乙酸分子断a键，另一个分子断b键，所以B正确。2下列物质都能与金属钠反应放出H2，产生H2的速率排序正确的是()C2H5OHNaOH溶液醋酸溶液A BC D答案C解析金属钠与NaOH溶液反应，实质上是与其中的水反应。已知钠与水反应的速率比乙醇快；醋酸溶液中氢离子浓度更大，与钠反应速率更快。3以下用于除去乙酸乙酯中乙酸和乙醇杂质最好的试剂是()A饱和碳酸钠溶液 B氢氧化钠溶液C苯 D水答案A解析饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇，吸收乙酸，同时降低乙酸乙酯的溶解度。4在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1 L氢气，取另一份等量的有机物和足量NaHCO3反应得V2 L二氧化碳，若V1V
13、20，则有机物可能是()A BHOOCCOOHCHOCH2CH2OH DCH3COOH答案A解析氢的活泼性：羧基醇羟基。Na既能与羟基反应，又能与羧基反应；NaHCO3只与羧基反应，能生成CO2与H2的量相等的只有A。题组二酯化反应5将1 mol乙醇(其中的羟基氧用18O标记)在浓硫酸存在并加热下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是()A生成的水分子中一定含有18OB生成的乙酸乙酯中含有18OC可能生成45 g乙酸乙酯D不可能生成相对分子质量为88的乙酸乙酯答案A解析CH3CHOH与CH3COOH发生酯化反应的原理为CH3CHOHCH3COOHH2O，因此生成的水中不含18O原子，乙酸乙酯中
14、含有18O原子，生成乙酸乙酯的相对分子质量为90。该反应为可逆反应，1 mol CH3CHOH参加反应，生成酯的物质的量为0n(酯)1 mol，即质量关系为0m(酯)90 g。6将质量相等的下列各物质完全酯化时，需醋酸质量最多的是()A甲醇 B丙醇C乙二醇() D甘油()答案D解析若某醇质量为1 g，该醇相对分子质量为Mr，该醇分子中含有x个羟基。则1 g该醇含羟基(也即酯化时需羧基或醋酸)物质的量为x，比较4种醇值，即可判断出正确答案。甲醇：；乙二醇：；丙醇：；甘油：，可见相等质量的4种醇中，甘油酯化消耗的醋酸最多。题组三多官能团性质的判断7某有机物的结构简式为，它在一定条件下可发生的反应为
15、()酯化反应氧化反应加聚反应取代反应A BC D答案C解析该物质不能发生加聚反应。8某有机物的结构简式为HOCH2CH=CHCOOH，现有：氯化氢、溴水、纯碱溶液、乙醇、酸性高锰酸钾溶液，试根据该有机物的结构特点，判断在一定条件下能与其反应的物质()A BC D答案D解析从题述有机物的结构简式可以看出，分子中含有碳碳双键、羟基和羧基，因此具有同乙烯、乙醇和乙酸相似的化学性质，故该物质可与氯化氢、溴水发生加成反应，与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，与纯碱溶液发生复分解反应，与乙醇发生酯化反应。题点有机物结构与性质的综合应用题点多官能团有机物性质的判断能力提升9酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为，试写出
16、：(1)乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式：_。(2)乳酸跟少量碳酸氢钠反应的化学方程式：_。(3)乳酸在浓H2SO4存在下，两分子相互反应，生成链状物质的结构简式为_。解析乳酸有OH和COOH两种官能团，羟基只能与钠反应，而羧基与Na、NaHCO3均反应，并且OH和COOH能发生酯化反应，当两分子乳酸发生酯化反应只生成一分子水时，其结构为链状。10某有机物的结构简式为HOOCCH=CHOH。(1)请写出该有机物所含官能团的名称：_、_、_。(2)验证该有机物中含有COOH官能团常采用的方法是_，产生的现象为_。答案(1)羟基羧基碳碳双键(2)用少量的新制Cu(OH)2悬浊液与之反应沉淀溶解(或
17、其他合理答案)解析该有机物中的官能团有COOH、和OH；可利用酸性验证有机物中含有COOH。11实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管(使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内)，加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得一含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。请完成下列问题：(1)在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入_，目的是_。(2)现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图。请回答：试剂a是_，试剂b是_。分离方法是_，分离方法是_，分离方法是_。(3)在得到的A中加入无水碳酸钠粉末，振荡，目的是_。
18、答案(1)碎瓷片防止暴沸(2)饱和Na2CO3溶液稀硫酸萃取、分液蒸馏蒸馏(3)除去乙酸乙酯中的水分解析只要熟悉乙酸乙酯制取实验，就比较容易答好第一个小题。对于第(2)和(3)小题，可从分析粗产品的成分入手。粗产品有乙酸乙酯、乙酸、乙醇和水四种物质，用饱和碳酸钠溶液进行萃取、分液可把混合物分离成两种半成品，其中一份是乙酸乙酯(即A)、另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液(即B)。蒸馏B可得到乙醇(即E)，留下残液是乙酸钠溶液(即C)。再在C中加稀硫酸，经蒸馏可得到乙酸。12近年来，国际原油价格大幅上涨，促使各国政府加大生物能源生产，其中乙醇汽油已进入实用化阶段。(1)柴油是含C15C18的碳氢化合物的
19、混合物，这些碳氢化合物属于有机物中的_类。(2)乙醇在铜或银作催化剂的条件下，可以被空气中的氧气氧化成X，X的结构简式是_。(3)乙醇可以与酸性重铬酸钾溶液反应，被直接氧化成Y，Y含有官能团的名称是_。在浓硫酸的作用下，乙醇与Y反应可生成一种有香味的物质W，化学方程式为_。(4)现有两瓶无色液体，分别盛有Y、W，只用一种试剂就可以鉴别，该试剂可以是_或_。(5)工业上通过乙烯与水在一定条件下反应制得乙醇，反应类型是_；现代石油化工采用银作催化剂，乙烯能被氧气氧化生成环氧乙烷()，该反应的原子利用率为100%，反应的化学方程式为_。答案(1)烃(2)CH3CHO(3)羧基CH3COOHCH3CH
20、2OHCH3COOCH2CH3H2O(4)水紫色石蕊溶液(或碳酸钠溶液等其他合理答案)(5)加成反应2CH2CH2O2解析(1)碳氢化合物属于烃类。(2)乙醇催化氧化的产物为CH3CHO。(3)乙醇被酸性重铬酸钾溶液直接氧化得到乙酸，与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯。(4)鉴别乙酸和乙酸乙酯可以利用乙酸乙酯不溶于水而乙酸溶于水的特点，选择水来鉴别；也可以利用乙酸的酸性，选择石蕊溶液来鉴别。(5)乙烯水化制备乙醇的反应为加成反应，乙烯被氧化成环氧乙烷的反应中原子利用率为100%，可以根据质量守恒定律书写化学方程式。13实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：在甲试管(如图)中加入2 mL浓硫酸、3 mL
21、乙醇和2 mL乙酸的混合溶液。按图连接好装置(装置气密性良好)，用小火均匀地加热35 min。待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙，并用力振荡，然后静置待分层。分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为_；反应中浓硫酸的作用是_。(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是_(填字母)。A中和乙酸和乙醇B中和乙酸并吸收部分乙醇C乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中的小，有利于分层析出D加速酯的生成，提高其产率(3)欲将乙试管中的物质分离开以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器有_；分离时，乙酸乙酯应该从仪器_(填“下口放出”或“上口倒出”)。答案(1)将浓硫酸加入乙醇
22、中，边加边振荡，然后再加入乙酸(或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡)作催化剂和吸水剂(2)BC(3)分液漏斗上口倒出解析(1)浓硫酸稀释或与其他溶液混合时会放出大量的热，操作不当会造成液体迸溅，故应将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡，然后再加入乙酸，或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸，并在加入过程中不断振荡。(2)饱和碳酸钠溶液的作用：中和乙酸并吸收部分乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度有利于分层析出。(3)分离不相混溶的液体应采用分液法，上层液体从分液漏斗的上口倒出，下层液体从分液漏斗的下口放出。14已知下列数据：物质熔点/ 沸点/ 密度/gcm3乙醇 117.0 78.0 0.7
23、9乙酸 16.6 117.9 1.05 乙酸乙酯 83.6 77.5 0.90 浓硫酸(98%) 338.0 1.84学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：在30 mL的大试管A中按体积比144的比例配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液。按图1连接好装置(装置气密性良好)，用小火均匀地加热装有混合溶液的大试管510 min。待试管B收集到一定量产物后停止加热，撤出试管B并用力振荡，然后静置待分层。分离出乙酸乙酯、洗涤、干燥。 请根据题目要求回答下列问题：(1)配制该混合溶液的主要操作步骤：_；写出制取乙酸乙酯的化学方程式：_。(2)指出步骤所观察到的现象：_；分离出乙酸乙酯层后，一般用饱和食盐水或饱和氯化钙溶液洗涤，可通过洗涤除去_(填名称)等杂质；为了干燥乙酸乙酯可选用的干燥剂为_，然后进行蒸馏，得到较纯净的乙酸乙酯。AP2O5 B无水Na2SO4C碱石灰 DNaOH固体(3)某化学课外小组设计了如图2所示的制取乙酸乙酯的装置(图中的铁架台、铁夹、加热装置已略去)，与图1装置相比，图2装置的主要优点有_。答案(1)在试管里先加入4 mL乙醇，然后一边摇动一边慢慢地加入1 mL浓H2SO4和4 mL乙酸 (乙酸和浓硫酸的加入
