1、整理有机化学反应1有机物知识总结（转帖） 有机物知识总结 一、有机代表物质的物理性质 1.状态 固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、TNT、萘、苯酚、葡萄糖、果糖、麦芽糖、淀粉、纤维素、醋酸(16.6以下) 气态：C4以下的烷烃、烯烃、炔烃、甲醛、一氯甲烷 液态：油状:硝基苯、溴乙烷、乙酸乙酯、油酸 粘稠状:石油、乙二醇、丙三醇 2.气味 无味：甲烷、乙炔(常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味) 稍有气味：乙烯特殊气味：苯及同系物、萘、石油、苯酚 刺激性：甲醛、甲酸、乙酸、乙醛 甜味：乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖 香味：乙醇、低级酯苦杏仁味：硝基苯 3.颜色 白色：葡萄糖、多糖淡黄色：TNT、不
2、纯的硝基苯黑色或深棕色：石油 4.密度 比水轻的：苯及苯的同系物、一氯代烃、乙醇、低级酯、汽油 比水重的：硝基苯、溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4、氯仿、溴代烃、碘代烃 5.挥发性：乙醇、乙醛、乙酸 6.升华性：萘、蒽7.水溶性：不溶：高级脂肪酸、酯、硝基苯、溴苯、烷烃、烯烃、炔烃、苯及同系物、萘、蒽、石油、卤代烃、TNT、氯仿、CCl4能溶：苯酚(0时是微溶)微溶：乙炔、苯甲酸 易溶：甲醛、乙酸、乙二醇、苯磺酸 与水混溶：乙醇、苯酚(70以上)、乙醛、甲酸、丙三醇 二、有机物之间的类别异构关系 1.分子组成符合CnH2n(n3)的类别异构体:烯烃和环烷烃; 2.分子组成符合CnH2n-2(n4
3、)的类别异构体:炔烃和二烯烃; 3.分子组成符合CnH2n+2O(n3)的类别异构体:饱和一元醇和饱和醚; 4.分子组成符合CnH2nO(n3)的类别异构体:饱和一元醛和饱和一元酮; 5.分子组成符合CnH2nO2(n2)的类别异构体:饱和一元羧酸和饱和一元酯; 6.分子组成符合CnH2n-6O(n7)的类别异构体:苯酚的同系物,芳香醇及芳香醚; 如n=7,有以下五种:邻甲苯酚,间甲苯酚,对甲苯酚;苯甲醇;苯甲醚. 7.分子组成符合CnH2n+2O2N(n2)的类别异构体:氨基酸和硝基化合物. 三、能发生取代反应的物质 1.烷烃与卤素单质:卤素单质蒸汽（如不能为溴水）。条件：光照. 2.苯及苯
4、的同系物与（1)卤素单质（不能为水溶液）:条件-Fe作催化剂 （2)浓硝酸:50-60水浴（3)浓硫酸:70-80水浴 3.卤代烃的水解:NaOH的水溶液4.醇与氢卤酸的反应:新制氢卤酸 5.乙醇与浓硫酸在140时的脱水反应.6.酸与醇的酯化反应：浓硫酸、加热 6.酯类的水解:无机酸或碱催化6.酚与1)浓溴水2)浓硝酸 2有机物知识总结（转帖） 四、能发生加成反应的物质 1.烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯的加成:H2、卤化氢、水、卤素单质 2.苯及苯的同系物的加成:H2、Cl2 3.不饱和烃的衍生物的加成: (包括卤代烯烃、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸盐等) 4.含醛基的化合物(包括葡
5、萄糖)的加成:HCN、H2等 5.酮类、油酸、油酸盐、油酸某酯、油(不饱和高级脂肪酸甘油酯)的加成物质的加成:H2 注意：凡是有机物与H2的加成反应条件均为：催化剂（Ni）、加热 五、六种方法得乙醇(醇) 1.乙醛(醛)还原法:CH3CHO+H2-催化剂加热CH3CH2OH 2.卤代烃水解法:C2H5X+H2O-NaOH加热C2H5OH+HX 3.某酸乙(某)酯水解法:RCOOC2H5+H2ONaOHRCOOH+C2H5OH 4.乙醇钠水解法:C2H5ONa+H2OC2H5OH+NaOH 5.乙烯水化法:CH2=CH2+H2O-H2SO4或H3PO4,加热,加压C2H5OH 6.葡萄糖发酵法C
6、6H12O6-酒化酶2C2H5OH+2CO2 六、能发生银镜反应的物质(含-CHO) 1.所有的醛(RCHO)2.甲酸、甲酸盐、甲酸某酯 3.葡萄糖、麦芽糖、葡萄糖酯、(果糖) 能和新制Cu(OH)2反应的除以上物质外,还有酸性较强的酸(如甲酸、乙酸、丙酸、盐酸、硫酸等)，发生中和反应。. 七、分子中引入羟基的有机反应类型 1.取代(水解)反应:卤代烃、酯、酚钠、醇钠、羧酸钠 2.加成反应:烯烃水化、醛+H23.氧化:醛氧化4.还原:醛+H2 八、能跟钠反应放出H2的物质 （一）.有机物 1.醇(也可和K、Mg、Al反应)2.有机羧酸3.酚(苯酚及同系物) 4.苯磺酸5.苦味酸(2,4,6-三
7、硝基苯酚)6.葡萄糖(熔融) 7.氨基酸 （二）.无机物 1.水及水溶液2.无机酸(弱氧化性酸)3.NaHSO4 九、能与溴水反应而使溴水褪色或变色的物质 （一）.有机物 1.不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯、苯乙炔)，不饱和烃的衍生物(包括卤代烯、烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸盐、油酸某酯、油等)。 即含有碳碳双键或碳碳叁键的有机物。 2.石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等) 3.苯酚及其同系物(因为能和溴水取代而生成三溴酚类沉淀) 4.含醛基的化合物（醛基被氧化）6.天然橡胶(聚异戊二烯) （二）.无机物 1.S（-2）:硫化氢及硫化物2.S(+4):SO2、H2SO3及亚硫酸盐
8、 3有机物知识总结（转帖） 3.Fe2+例:6FeSO4+3Br2=2Fe2(SO4)3+2FeBr2 6FeCl2+3Br2=4FeCl3+2FeBr32FeI2+3Br2=2FeBr3+2I2 4.Zn、Mg、Fe等单质如Mg+Br2=MgBr2 (此外,其中亦有Mg与H+、Mg与HBrO的反应) 5.I(-1)氢碘酸及碘化物变色 6.NaOH等强碱:因为Br2+H2O=HBr+HBrO加入NaOH后平衡向右移动 7.Na2CO3等盐:因为Br2+H2O=HBr+HBrO 2HBr+Na2CO3=2NaBr+CO2+H2O HBrO+Na2CO3=NaBrO+NaHCO38.AgNO3 十
9、、能萃取溴而使溴水褪色的物质 上层变无色的(r1):卤代烃(CCl4、氯仿、溴苯等)、CS2等 下层变无色的(r1):低级酯、液态饱和烃(如己烷等)、苯及同系物、汽油 十一、最简式相同的有机物 1.CH:C2H2、C6H6和C8H8(苯乙烯或环辛四烯)2.CH2:烯烃和环烷烃 3.CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖 4.CnH2nO:饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数的饱和一元 羧酸或酯.例:乙醛(C2H4O)与丁酸及异构体(C4H8O2) 5.炔烃(或二烯烃)与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物 例:丙炔(C3H4)与丙苯(C9H12) 十二、有毒的物质 （一）.毒气 F2、Cl2
10、、HF、H2S、SO2、CO、NO、NO2等.其中CO和NO使人中毒的原因相同,均是与血红蛋白迅速结合而丧失输送样的能力. 二.毒物 液溴、白磷、偏磷酸(HPO3)、水银、亚硝酸盐、除BaSO4外的大多数钡盐、硫酸镁等镁盐、氰化物(如KCN)、重金属盐(如铜盐、铅盐、汞盐、银盐等)、苯酚、硝基苯、六六六(六氯环己烷)、甲醇、砒霜等 十三、能爆炸的物质 1.黑火药(成分有一硫、二硝（KNO3）三木炭)2.NH4NO33.火棉 5.红磷与KClO36.TNT(雷汞作引爆剂)7.硝化甘油8.氮化银 此外,某些混合气点燃或光照也会爆炸,其中应掌握: H2和O2“点爆”的CO和O2“光爆”的H2和Cl2
11、 CH4和O2CH4和Cl2C2H2和O2 无需点燃或光照,一经混合即会爆炸,所谓“混爆”的是H2和F2. 另外,工厂与实验室中,面粉、镁粉等散布于空气中,也是危险源. 十四、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质 （一）.有机物 1.不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等)2.苯的同系物 A.国家根据建设项目影响环境的范围，对建设项目的环境影响评价实行分类管理41.环境总经济价值的构成有机物知识总结（转帖） 4）按执行性质分。环境标准按执行性质分为强制性标准和推荐性标准。环境质量标准和污染物排放标准以及法律、法规规定必须执行的其他标准属于强制性标准，强制性标准必须执行。强制性标准以外的环境标准属于推
12、荐性标准。3.不饱和烃的衍生物(包括卤代烯、烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸盐、油酸酯等) 4.含醛基的有机物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等) 5.还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)6.酚类 7.石油产品(裂解气、裂化气、裂化汽油等)8.煤产品(煤焦油) 9.天然橡胶(聚异戊二烯) （二）.无机物 1.氢卤酸及卤化物(氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物) 2.亚铁盐及氢氧化亚铁3.S(-2)的化合物:硫化氢、氢硫酸及硫化物 4.S(+4)的化合物:SO2、H2SO3及亚硫酸盐5.双氧水(H2O2) 十五、既能发生氧化反应，又能发生还原反应的物质 （一）.有机物 1.含醛基的化合物:所有醛;甲酸、甲
13、酸盐、甲酸酯;葡萄糖. 2.不饱和烃:烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯 3.不饱和烃的衍生物:包括卤代烯、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸盐、烯酸酯、油酸、油酸盐、油酸酯、油. （二）.无机物 1.含中间价态元素的物质:S(+4)SO2、H2SO3及亚硫酸盐 Fe2+亚铁盐N(+4)NONO2 2.N2、S、Cl2等非金属单质.3.HCl、H2O2等. 十六、检验淀粉水解的程度 1.“未水解”加新制Cu(OH)2煮沸,若无红色沉淀,则可证明. 2.“完全水解”加碘水,不显蓝色. 3.“部分水解”取溶液再加新制Cu(OH)2煮沸,有红色沉淀, 另取溶液加碘水,显蓝色。 十七、能使蛋白质发生凝结而变性的
14、物质 1.加热2.紫外线3.酸、碱4.重金属盐(如Cu2+、Pb2+、Hg2+、Ag+等)5.部分有机物(如苯酚、乙醇、甲醛等). 十八、关于纤维素和酯类的总结 （一）.以下物质属于“纤维素” 1.粘胶纤维2.纸3.人造丝4.人造棉5.玻璃纸6.无灰滤纸7.脱脂棉 二.以下物质属于“酯” 1.硝酸纤维2.硝化甘油3.胶棉4.珂珞酊5.无烟火药6.火棉 易错:TNT、酚醛树脂、赛璐珞既不是“纤维素”也不是“酯”. 十九、既能和强酸溶液反应，又能和强碱溶液反应的物质 (一).有机物:蛋白质、氨基酸 (二).无机物:两性元素的单质Al、(Zn)两性氧化物Al2O3、(ZnO) 两性氢氧化物Al(OH
15、)3、Zn(OH)2弱酸的酸式盐NaHCO3、NaH2PO4、NaHS 弱酸的铵盐(NH4)2CO3、NH4HCO3、(NH4)2SO3、(NH4)2S等 （3）生产、储存烟花爆竹的建设项目；5四、安全预评价有机物知识总结（转帖） 属于“两性物质”的是: Al2O3、ZnO、Al(OH)3、Zn(OH)2、氨基酸、蛋白质 属于“表现两性的物质”是:Al、Zn、弱酸的酸式盐、弱酸的铵盐 二十、有机实验问题 （一）.甲烷的制取和性质（供参考） 1.反应方程式CH3COONa+NaOH加热-Na2CO3+CH4 2.为什么必须用无水醋酸钠? 水分危害此反应!若有水,电解质CH3COONa和NaOH将
16、电离,使键的断裂位置发生改变而不生成CH4. 3.必须用碱石灰而不能用纯NaOH固体,这是为何?碱石灰中的CaO的作用如何?高温时,NaOH固体腐蚀玻璃; CaO作用:1)能稀释反应混合物的浓度,减少NaOH跟试管的接触,防止腐蚀玻璃.2)CaO能吸水,保持NaOH的干燥. 4.制取甲烷采取哪套装置?反应装置中,大试管略微向下倾斜的原因何在?此装置还可以制取哪些气体? 采用加热略微向下倾斜的大试管的装置,原因是便于固体药品的铺开,同时防止产生的湿存水倒流而使试管炸裂; 还可制取O2、NH3等. 5.实验中先将CH4气通入到KMnO4(H+)溶液、溴水中,最后点燃,这样操作有何目的? 排净试管内
17、空气,保证甲烷纯净,以防甲烷中混有空气,点燃爆炸. 6.点燃甲烷时的火焰为何会略带黄色?点燃纯净的甲烷呈什么色? 1)玻璃中钠元素的影响;反应中副产物丙酮蒸汽燃烧使火焰略带黄色. 2)点燃纯净的甲烷火焰呈淡蓝色. 二.乙烯的制取和性质 1.化学方程式C2H5OH浓H2SO4,170CH2=CH2+H2O 2.制取乙烯采用哪套装置?此装置还可以制备哪些气体? 分液漏斗、圆底烧瓶(加热)一套装置.此装置还可以制Cl2、HCl、SO2等. 3.预先向烧瓶中加几片碎玻璃片(碎瓷片),是何目的? 防止暴沸(防止混合液在受热时剧烈跳动) 4.乙醇和浓硫酸混合,有时得不到乙烯,这可能是什么原因造成的? 这主
18、要是因为未使温度迅速升高到170所致.因为在140乙醇将发生分子间脱水得乙醚,方程式如下: 2C2H5OH-浓H2SO4,140C2H5OC2H5+H2O 5.温度计的水银球位置和作用如何? 混合液液面下;用于测混合液的温度(控制温度). 6.浓H2SO4的作用?催化剂,脱水剂. 7.反应后期,反应液有时会变黑,且有刺激性气味的气体产生,为何? 浓硫酸将乙醇炭化和氧化了,产生的刺激性气味的气体是SO2. C+2H2SO4(浓)-加热CO2+2SO2+2H2O 三.乙炔的制取和性质 1.反应方程式CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2 2.此实验能否用启普发生器,为何? 不能.因为1)CaC
19、2吸水性强,与水反应剧烈,若用启普发生器,不易控制它与水的反应.2)反应放热,而启普发生器是不能承受热量的.3)反应生成的Ca(OH)2微溶于水，会堵塞球形漏斗的下端口。 3.能否用长颈漏斗?不能.用它不易控制CaC2与水的反应. （二）建设项目环境影响评价的工作等级（2）环境影响后评价。（4）跟踪评价的结论。（2）可能造成轻度环境影响的建设项目，编制环境影响报告表，对产生的环境影响进行分析或者专项评价；6（2）规划编制机关在报送审批专项规划草案时，将环境影响报告书一并附送。有机物知识总结（转帖） 4.用饱和食盐水代替水,这是为何? 用以得到平稳的乙炔气流(食盐与CaC2不反应) 5.简易装置
20、中在试管口附近放一团棉花,其作用如何? 防止生成的泡沫从导管中喷出. 6.点燃纯净的甲烷、乙烯和乙炔,其燃烧现象有何区别? 甲烷淡蓝色火焰;乙烯:明亮火焰,有黑烟乙炔:明亮的火焰,有浓烟. 7.实验中先将乙炔通入溴水,再通入KMnO4(H+)溶液中,最后点燃,为何? 乙炔与空气(或O2)的混合气点燃会爆炸,这样做可使收集到的乙炔气纯净,防止点爆. 8.乙炔使溴水或KMnO4(H+)溶液褪色的速度比较乙烯,是快还是慢,为何? 乙炔慢,因为乙炔分子中叁键的键能比乙烯分子中双键键能大,断键难. 四.苯跟溴的取代反应 1.反应方程式C6H6+Br2-FeC6H5Br+HBr 2.装置中长导管的作用如何
21、?导气兼冷凝.冷凝溴和苯(回流原理) 3.所加铁粉的作用如何? 催化剂(严格地讲真正起催化作用的是FeBr3) 4.导管末端产生的白雾的成分是什么?产生的原因?怎样吸收和检验?锥形瓶中,导管为何不能伸入液面下? 白雾是氢溴酸小液滴,由于HBr极易溶于水而形成.用水吸收.检验用酸化的AgNO3溶液,加用酸化的AgNO3溶液后,产生淡黄色沉淀.导管口不伸入液面下是为了防止水倒吸. 5.将反应后的液体倒入盛有冷水的烧杯中,有何现象? 水面下有褐色的油状液体(溴苯比水重且不溶于水) 6.怎样洗涤生成物使之恢复原色? 溴苯因溶有溴而呈褐色,多次水洗或稀NaOH溶液洗可使其恢复原来的无色. 五.苯的硝化反
22、应 1.反应方程式C6H6+HNO3-浓H2SO4,水浴加热C6H5NO2+H2O 2.实验中,浓HNO3、浓H2SO4的作用如何? 浓HNO3是反应物(硝化剂);浓H2SO4是催化剂和脱水剂. 3.使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50-60以下,这是为何? 防止浓NHO3分解防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发 温度过高有副反应发生(生成苯磺酸和间二硝基苯) 4.盛反应液的大试管上端插一段导管,有何作用? 冷凝回流(苯和浓硝酸) 5.温度计的水银球的位置和作用如何? 插在水浴中,用以测定水浴的温度. 6.为何用水浴加热?放在约60的水浴中加热10分钟的目的如何?为什么应控制温度,不宜
23、过高? 水浴加热,易于控制温度.有机反应往往速度缓慢,加热10分钟使反应彻底.第3问同问题3. 7.制得的产物的颜色、密度、水溶性、气味如何?怎样洗涤而使之恢复原色?淡黄色(溶有NO2,本色应为无色),油状液体,密度大于水,不溶于水,有苦杏仁味.多次水洗或NaOH溶液洗涤. 六.实验室蒸馏石油 1.石油为什么说是混合物?蒸馏出的各种馏分是纯净物还是混合物? 石油中含多种烷烃、环烷烃及芳香烃,因而它是混合物.蒸馏出的各种馏分也还是混合物.因为蒸馏是物理变化. 7有机物知识总结（转帖） 2.在原油中加几片碎瓷片或碎玻璃片,其作用如何?防暴沸. 3.温度计的水银球的位置和作用如何? 插在蒸馏烧瓶支管
24、口的略下部位,用以测定蒸汽的温度. 4.蒸馏装置由几部分构成?各部分的名称如何?中间的冷凝装置中冷却水的水流方向如何? 四部分:蒸馏烧瓶、冷凝管、接受器、锥形瓶.冷却水从下端的进水口进入,从上端的出水口流出. 5.收集到的直馏汽油能否使酸性KMnO4溶液褪色?能否使溴水褪色?为何? 不能使酸性KMnO4溶液褪色,但能使溴水因萃取而褪色,因为蒸馏是物理变化,蒸馏出的各种馏分仍是各种烷烃、环烷烃及芳香烃组成的. 七.煤的干馏 1.为何要隔绝空气?干馏是物理变化还是化学变化?煤的干馏和木材的干馏各可得哪些物质?有空气氧存在,煤将燃烧.干馏是化学变化.煤焦油粗氨水木焦油 煤的干馏可得焦炉气木材的干馏可
25、得木煤气焦碳木炭 2.点燃收集到的气体,有何现象?取少许直试管中凝结的液体,滴入到紫色的石蕊试液中,有何现象,为什么? 此气体能安静地燃烧,产生淡蓝色火焰.能使石蕊试液变蓝,因为此液体是粗氨水,溶有氨,在水中电离呈碱性. 八.乙酸乙酯的制取 1.反应方程式CH3COOH+CH3CH2OH-浓H2SO4,加热CH3COOCH2CH3+H2O 2.盛装反应液的试管为何应向上倾斜45角?液体受热面积最大. 3.弯曲导管的作用如何?导气兼冷凝回流(乙酸和乙醇) 4.为什么导管口不能伸入Na2CO3溶液中?为了防止溶液倒流. 5.浓硫酸的作用如何?催化剂和脱水剂. 6.饱和Na2CO3溶液的作用如何? 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度最小,利于分层; 乙酸与Na2CO3反应,生成无味的CH3COONa而被除去. C2H5OH被Na2CO3溶液吸收,便于除去乙酸及乙醇气味的干扰. 九.酚醛树脂的制取 1.反应方程式nC6H5OH+nHCHO-浓盐酸,加热C6H3OHCH2n+nH2O 2.浓盐酸的作用如何?催化剂. 3.水
