1、高一化学必修二第三章有机物复习高一有机物复习一、有机物的物理性质1、状态：固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、醋酸（16.6 以下）；气态：C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷； 其余为液体 。2、气味：无味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味）； 稍有气味：乙烯；特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸； 香味：乙醇、低级酯；3、密度：比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油；比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4 、硝基苯。4、水溶性：不溶： 烃. 卤代烃高级脂肪酸、高级醇醇醛 酯、烃易溶：低级醇.醛酸葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖
2、与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。二、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质：绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐等少数化合物，由于它们的组成和性质跟无机化合物相似，因而一向把它们作为无机化合物。一、烃1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。2、烃的分类：饱和烃烷烃（如：甲烷）脂肪烃(链状)烃 不饱和烃烯烃（如：乙烯）芳香烃(含有苯环)（如：苯）(1)烷烃A) 官能团：无 ；通式：CnH2n+2；代表物：甲烷CH4B) 结构特点：键角为10928，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。C) 化学
3、性质： 甲烷和烷烃 不能 使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。 取代反应（与卤素单质、在光照条件下）， 燃烧热裂解(2)烯烃：A) 官能团： ；烯烃通式：CnH2n(n2)； 代表物：CH2=CH2B) 结构特点：键角为120。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。C) 化学性质：加成反应（与X2、H2、HX、H2O等）（1,2-二溴乙烷）（乙烯能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。）（氯乙烷）（工业制乙醇）加聚反应（与自身、其他烯烃） （聚乙烯） 氧化反应 乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化成CO2，使酸性KMnO4溶液褪色。(3)苯及苯的同系物：A) 通式：CnH2n6(n6)；代表物
4、： B)结构特点：一种介于单键和双键之间的独特的键，环状，苯分子中键角为120，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。C)化学性质：取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等）加成反应（与H2、Cl2等） 氧化反应：2C6H615O2 12CO26H2O（火焰明亮，有浓烟）。 注意：苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，而是发生萃取。 苯的同系物如甲苯、二甲苯等能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(4) 醇类：A) 官能团：OH（醇羟基）； 代表物： CH3CH2OH、HOCH2CH2OHB) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相
5、 应的烃类似。C) 化学性质：羟基氢原子被活泼金属置换的反应HOCH2CH2OH + 2NaNaOCH2CH2ONa + H2 2CH3CH2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2 跟氢卤酸的反应氧化反应： 燃烧：CH3CH2OH +3 O22CO2 + 3H2O（氧化反应） 催化氧化（H） 酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）注意：醇的氧化反应规律：醇在有催化剂(铜或银)存在的条件下，可以发生催化氧化(又称去氢氧化)反应生成醛，但并不是所有的醇都能被氧化生成醛。 凡是含有RCH2OH(R代表烃基)结构的醇，在一定条件下都能发生“去氢氧化”生成醛： 2RCH2OH+O22RCHO+2H2O
6、凡是含有结构的醇，在一定条件下也能发生“去氢氧化”，但生成物不是醛，而是酮 ()。 凡是含有结构的醇通常情况下很难被氧化。(5)羧酸：A) 官能团： (或COOH)；代表物：CH3COOHB) 结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120，该碳原子跟其相连接的各原子在同一 平面上。2CH3COOH + Na2CO32CH3COONa + H2O + CO2 C) 化学性质：具有无机酸的通性：酯化反应：(6)酯类：A) 官能团： （或COOR）（R为烃基）； 代表物： 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3B) 结构特点：成键情况与羧基碳原子类似C) 化学性质：水解反应（酸性或碱性条件下）注意：
7、重要有机化学反应的反应机理：(1)、醇的催化氧化反应说明：若醇没有H，则不能进行催化氧化反应。(2)、酯化反应:说明：酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余部分结合生成酯。【典型例题】1.下列各反应中属于加成反应的是（ ）2甲烷是最简单的烷烃，乙烯是最简单的烯烃，下列物质中，不能用来鉴别二者的是（ ）A水 B溴水 C溴的四氯化碳溶液 D酸性高锰酸钾溶液3工业上生产乙烯最主要的途径是 （ ）A乙炔加氢 B乙醇脱水 C石油裂解 D煤炭干馏4.下列说法中能说明苯不是单双键交替结构的是（ ） A、苯的一溴代物无同分异构体 B、苯的邻二溴代物无同分异构体 C、苯的对二溴代物无同分异构体 D、苯不能使
8、溴水或酸性KMnO4溶液褪色5、苯的结构式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是 （ ） A苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料 B苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 C苯分子中6个碳碳化学键完全相同 D苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色6、甲烷、乙烯、苯、甲苯四种有机物中具有下列性质的是（1）不能与溴水反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 ；（2）在催化剂作用下能与纯溴反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 ；（3）见光能跟氯气反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 ；（4）在催化剂作用下加氢生成乙烷，加水生成酒精的是 。7、某烯烃与H2加成后的产物是, 则该烯烃的结构式可能有（ ）
9、A1种 B2种 C3种 D4种8、.下列试剂可以用于鉴别乙醇和乙酸的是（ ）A.蒸馏水 B.酚酞试液 C.金属钠 D.NaOH溶液9、某有机物的结构为CH2CHCOOH，该化合物不可能发生的化学反应是（ ）A.水解反应 B.加聚反应 C.加成反应 D.酯化反应10、工业上为使95的酒精变为无水酒精，常加入一种物质，然后蒸馏。下列适合加入的有（ ）A.浓硫酸 B.生石灰 C.消石灰 D.冰醋酸11、下列物质中，在不同条件下可以发生氧化、消去、酯化反应的为（ ）A.乙醇 B.乙醛 C.乙酸乙酯 D.乙酸12、下列试剂中，能用于检验酒精中是否含水的是（ ）A.新制生石灰 B.无水硫酸铜 C.浓硫酸
10、D.金属钠13、乙醇分子中各化学键如图所示，对乙醇在各种反应中应断裂的键说明不正确的是（ ）A.和金属钠作用时，键断裂B.和浓硫酸共热至170 时，键和断裂C.和乙酸、浓硫酸共热时，键断裂D.在铜催化下和氧气反应时，键和断裂14、巴豆酸的结构简式为CH3CHCHCOOH，现有 氯化氢、 溴水、 纯碱溶液、 2丙醇、 酸化的KMnO4溶液。试根据其结构特点，判断在一定条件与巴豆酸反应的物质的组合是（ ）A.只有 B.只有 C.只有 D. 15、用18O标记的CH3CH218OH与乙酸反应制取乙酸乙酯，下列说法不正确的是（ ）A.18O 存在于乙酸乙酯中 B.18O 存在于水中C.反应中浓硫酸即是
11、催化剂又是脱水剂 D.若与丙酸反应生成的酯的相对分子质量为10416、.实验室用乙酸乙醇浓硫酸共热制乙酸乙酯，在饱和碳酸钠溶液的上层得无色油状液体，加入紫色石蕊试液后在两液界面处上层呈红色下层呈蓝色，振荡时，有气泡产生，且红色消失。其原因是（ ）A.产品中有被蒸馏出来的硫酸 B.有部分未反应的乙醇被蒸馏出来 C.有部分乙醇和浓硫酸作用生成乙烯 D.有部分未反应的乙酸被蒸馏出来三、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质：(1)单糖A) 代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6）B) 结构特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮C) 化学性质：葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应 ；具有多元醇的化学性质。(2)二
12、糖A) 代表物：蔗糖、麦芽糖（C12H22O11）B) 结构特点：蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄糖单元， 有醛基。C) 化学性质：蔗糖没有还原性；麦芽糖有还原性。水解反应 (3)多糖A) 代表物：淀粉、纤维素 (C6H10O5)n B) 结构特点：由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。C) 化学性质：淀粉遇碘变蓝。水解反应（最终产物均为葡萄糖）在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种氨基酸。（4)油脂A)组成：油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂，统称油脂。天然油脂属于混合物，不属于高分子化合物
13、。B) 代表物： 油酸甘油酯： 硬脂酸甘油酯：C) 结构特点：油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为： R表示饱和或不饱和链烃基。R1、R2、R3可相同也可不同，相同时为单甘油酯，不同时为混甘油酯。D) 化学性质：氢化：油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。水解：类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化反应（生成高级脂肪酸钠），皂化后通过盐析（加入食盐）使肥皂析出（上层）。【典型例题】1、下列说法正确的是 ()A.糖类、油脂、蛋白质都能发生水解反应B.糖类、油脂、蛋白质都是由C、H、O三种元素组成的C.糖类、油脂、蛋白质都是高分子化
14、合物D.油脂有油和脂肪之分，但都属于酯2、某物质在酸性条件下可以发生水解反应生成两种物质A、B，且A和B的相对分子质量相等，该物质可能是 ( )A.甲酸乙酯(HCOOC2H5) B.硬脂酸甘油酯C.葡萄糖(C6H12O6) D.淀粉(C6H10O5)n3.下列食用物质中，热值最高的是 ( )A.酒精 B.葡萄糖C.油脂 D.蛋白质4.下列关于蛋白质的叙述正确的是 ( )A.鸡蛋黄的主要成分是蛋白质 B.鸡蛋生食营养价值更高C.鸡蛋白遇碘变蓝色D.蛋白质水解最终产物是氨基酸5.尿素() 是第一种人工合成的有机化合物。下列关于尿素的叙述不正确的是 ( )A.尿素是一种氮肥B.尿素是人体新陈代谢的一
15、种产物C.长期使用尿素不会引起土壤板结、肥力下降D.尿素的含氮量为23.3%6.下列关于某病人尿糖检验的做法正确的是 ( )A.取尿样，加入新制Cu(OH)2，观察发生的现象B.取尿样，加H2SO4中和碱性，再加入新制Cu(OH)2，观察发生的现象C.取尿样，加入新制Cu(OH)2，煮沸，观察发生的现象D.取尿样，加入Cu(OH)2，煮沸，观察发生的现象7.饱和高级脂肪酸的分子通式可以用CnH2n+1COOH表示。营养学研究发现，大脑的生长发育与不饱和高级脂肪酸密切相关。深海鱼油中提取的DHA就是一种不饱和程度很高的高级脂肪酸。它的分子中含有六个碳碳双键，学名为二十六碳六烯酸，则其分子式应是(
16、 )A.C26H41COOH B.C25H39COOHC.C26H47COOH D.C25H45COOH 8.某课外活动小组设计了如下3个实验方案，用以检验淀粉的水解程度：(1)甲方案：淀粉液水解液中和液溶液变蓝结论：淀粉尚未水解。(2)乙方案：淀粉液水解液无银镜现象结论：淀粉尚未水解。(3)丙方案：淀粉液水解液中和液结论：淀粉水解完全。三、有机化学计算：1、有机物化学式的确定 (1)确定有机物化学式的一般途径(2)有关烃的混合物计算的几条规律若平均式量小于26，则一定有CH4平均分子组成中，l n(C) 2，则一定有CH4。平均分子组成中，2 n(H) 4,燃烧前后体积增大,V=若y4,燃烧
17、前后体积减少,V= 2.气态烃(CxHy)完全燃烧后恢复到常温常压时气体体积的变化直接用烃类物质燃烧的通式通过差量法确 定即可。例1.两种气态烃以任意比例混合,在105时1 L该混合烃与9 L氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍是10 L.则混合烃不可能是（ ） (A)CH4 C2H4 (B)CH4 C3H6 (C)C2H4 C3H4 (D)C2H2 C3H6 2、某有机物的蒸气完全燃烧时，需要三倍于其体积的O2，产生二倍于其体积的CO2，则该有机物可能是 (体积在同温同压下测定)AC2H4 BC2H5OH CCH3CHO DCH3COOH3.某有机物X燃烧时生成CO2和H2O,1
18、 mol X完全燃烧时消耗O2 3 mol. (1) 试写出X可能的分子式(三种)： 。 （2）若X不跟钠和氢氧化钠反应,0.1 mol X与足量银氨溶液反应生成43.2 g银,则X的结构简式为 .五同分异构体的书写：一、中学化学中同分异构体主要掌握四种： CH3 碳干异构：由于C原子空间排列不同而引起的。如：CH3-CH2-CH2-CH3和CH3-CH-CH3 位置异构：由于官能团的位置不同而引起的。如：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3 官能团异构：由于官能团不同而引起的。如：HCC-CH2-CH3和CH2=CH-CH=CH2；这样的异构主要有：烯烃和环烷烃（通式：CnH2n
19、）： 炔烃和二烯烃（通式：CnH2n）： 醇和醚： 醛和酮： 羧酸和酯： 氨基酸和硝基化合物： 顺反异构：高中仅烯烃中可能存在，且C=C同一碳原子所连的两个基团要不同。二、同分异构体的书写方法基本方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边（烃基不能到端）， 排布由邻位到间位，再到对位（或同一个碳原子上）。位置：指的是支链或官能团的位置。排布：指的是支链或官能团的排布。 例如：己烷（C6H14）的同分异构体的书写方法为：写出没有支链的主链。 CH3CH2CH2CH2CH2CH3写出少一个碳原子的主链，将这个碳原子作为支链，该支链在主链上的位置由心到边， 但不能到端。写出少两个碳原子的主链，将
20、这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间 位或同一个碳原子上。故己烷（C6H14）的同分异构体的数目有5种。 例如：以C7H16为例： 1、先写最长的碳链： C -C -C -C -C -C -C2、减少1个C，依次加在第、 个C上（不超过中线）： CCCCCC3、减少2个C： 1）组成一个-C2H5，从第3个C加起（不超过中线）： CCCCCCC2）分为两个-CH3CC a）两个-CH3在同一碳原子上（不超过中线）： CCCCC CCCCCb) 两个-CH3在不同的碳原子上：CCCC CCCCC CCCCC3、同分异构体的书写技巧：1、对称法（又称等效氢法）一元取代物同分异构体数目的
21、判断方法 等效氢的判断方法： 同一碳原子上的氢原子是等效氢原子 同一碳原子上的甲基氢原子是等效氢原子 处于镜面对称位置上的氢原子是等效氢原子 一元取代物同分异构体数目的判断方法：物质的结构简式中有多少种等效氢原子，其一元取代物 就有多少种同分异构体例1、某烃的分子式为C2H6，则该烃的一氯代物有 种可能。 某烃的分子式为C5H12，则该烃的一氯代物有 种可能。 练习 某有机物A的分子式为C8H8O，A能发生银镜反应，其苯环上的一氯代物只有二种，试写出 A的可能的结构简式。2、基元法的应用： （1）写出丁基的四种同分异构体： CH3CH2CH2CH2- 丁基（C4H9）的结构有4种，则：C4H9
22、Cl、C4H10O属于醇（可写成C4H9OH）、C5H10O属于醛（可写成C4H9CHO）、C5H10O2属于酸（可 写成C4H9COOH）的同分异构体数目均为4种。 （2）写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名：CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛 （3）分子式为C5H12O的醇有 种能被红热的CuO氧化成醛？ （4）分子式为C5H10O2的酸的各种同分异构体： （5）分子式为C5H10Cl的各种同分异构体：3、替代法 ： 例如：C6H4Cl2的同分异构体有3种，故C6H2Cl4的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。4、不饱和度转换法根据结构简式判断： 不饱和度 = 双键
23、数 + 三键数2 + 环数（注：苯环可看成是三个双键和一个环）同分异构体的分子式相同，所以同分异构体的不饱和度也相同，因此只需注意双键数、三键数和环数，无需数H原子数。 例1、某有机物A的分子式为C5H8O2，能与碳酸钠反应放出气体，试写出其可能的结构式：5、将“残基”拚成分子结构简式的技巧：例3某烃的分子结构中含有三个CH3-、二个-CH2-、一个-CH-，写出该烃可能的分子结构并命名。练习某有机物分子结构中含：一个 ；一个-CH-；一个-CH2-；3个CH3-；1个Cl-，则请写出符合条件的该有机物的可能的结构简式：【跟踪训练】一、同分异构体：1、目前冰箱中使用的致冷剂是氟里昂(二氯二氟甲烷)，根据结构可推出氟里昂的同分异
